Difenil Carbinol

1 OBJETIVOS
Realizar un proceso de reduccin de un grupo carbonilo para obtener un alcohol secundario.

2 INTRODUCCIN (CUESTIONARIO PREVIO)

2.1 OXIDACIN Y REDUCCIN
La oxidacin es una reaccin en la que uno de los elementos cede electrones, para entonces, aumentar su estado de oxidacin. En las reacciones orgnicas, la oxidacin es aquella en done por medio de una reaccin, la cadena carbonada es enlazada a oxgenos, o bien, ocurre una eliminacin de hidrgenos. Por otra parte, la reduccin, es una reaccin donde uno de los elementos gana electronos para disminuir su estado de oxidacin. Es un proceso contrario al de oxidacin. En los compuestos orgnicos, hablamos de reduccin a las reacciones que adicionan hidrgenos o que extraen oxgenos de este tipo de compuestos. En los anillos aromticos es ms difcil llevar a cabo la reduccin, debido a que el nivel de energa es ms alto para poder llevar a cabo esta hidrogenacin, que en los alquenos, esto debido al efecto de resonancia del anillo aromtico. An as, es posible llevar a cabo la reduccin del anillo aromtico, por medio de un catalizador muy activo, como el platino con cido actico como solvente. Entonces podemos decir que la oxidacin y la reduccin en los tomos o iones, son procesos donde se intercambian electrones entre tomos, molculas o iones.

2.2 AGENTES OXIDANTES Y REDUCTORES

El agente oxidante, es aque que durante un proceso de xido reduccin, acepta electrones, y por tanto, se reduce durante dicho proceso. Por otro lado el agente reductor, es el que cede los electrones para, entonces, oxidarse. A continuacin se presentan algunos agentes reductores y algunos agentes oxidantes que se emplean a menudo en las sntesis orgnicas.

La seleccin de uno de estos agentes para una reaccin orgnica, es muy importante, debido a que son selectivos ante grupos funcionales, por lo tante depender de qu agente utilicemos para que nuestra reaccin sea exitosa.

2.3 USOS Y APLICACIONES DEL DIFENIL CARBINOL

Nombre de producto: Carbinol difenil CAS: 91-01-0 utiliz: Utilizado principalmente en sntesis orgnica, difenil de la industria farmacutica.

2.4 REDUCCIN DE CLEMMENCEN.

La reaccin de la amalgama zinc-mercurio en medio cido con aldehdos y cetonas, produce la reduccin de los mismos a alcanos. Es una reaccin equivalente a WolffKishner. En el mecanismo de Clemmensen es radicalario, los electrones aportados por el metal entran en el carbono carbonilo, generando un carbanin que se protona en el medio cido de modo similar a Wolff-Kishner.

3 DIAGRAMA DE FLUJO
Difenil Carbinol

Colocar 1 g. de Benzofenona+12.5mL de Etanol, 1.85g. de KOH( 1.3 g de NaCl) 1.3 de polvo de zinc

En Un matraz de bola de 50mL Adaptar Mezclar el contenido con movimientos rotatorios

El matraz en un sistema de reflujo

Se pone a hervir la mezcla de reaccin en bao Mara Filtrar en

Durante 75 minutos

Agite para que no se aglomere el Zn

Para separar el Zn que no reacciono ** Verter en

Vaso de precipitados Con

50 g. de hielo y 5 mL de HCl

Filtre y recristalizar

Secar y determinar pto de fusin HCl Neutralizar Aguas madre: Verter **en residuos de metales

Fin

Tratamiento de Residuos

**Enjuagar el papel Filtro a chorro de agua ante de desecharlo, pues est activado puede ser inflamable

4 PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

Etanol. Punto de ebullicin: 78.3 C. Punto de fusin: -130 C. Indice de refraccin (a 20 C):1.361 Densidad: 0.7893 a 20oC. Presin de vapor: 59 mm de Hg a 20 C. Densidad de vapor: 1.59 g /ml Temperatura de ignicin: 363 C. Punto de inflamacin (Flash Point): 12 C ( al 100 %), 17 C (al 96 %), 20 C Lmites de explosividad: 3.3- 19 % Temperatura de autoignicin: 793 C. Punto de congelacin: -114.1 oC Calor especfico:(J/g C): 2.42 (a 20 C). Conductividad trmica (W/m K): 0.17 (a 20 C). Momento dipolar: 1.699 debyes. Constante dieltrica: 25.7 (a 20 C). Solubilidad: Miscible con agua en todas proporciones, ter, metanol, cloroformo y acetona. Temperatura crtica: 243.1 C. Presin crtica: 63.116 atm. Volumen crtico: 0.167 l/mol. Tensin superficial (din/cm): 231 (a 25 C). Viscosidad (cP): 1.17 (a 20C). Calor de vaporizacin en el punto normal de ebullicin (J/g): 839.31. | Calor de combustin (J/g): 29677.69 (a 25 C) Calor de fusin (J/g): 104.6

Benzofenona Punto de ebullicin: 305C. Estado fsico; Cristales blancos con olor a flores. Se descompone a >320C. Peligros qumicos. Por combustin, formacin de gases txicos. Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosin. Punto de fusin: 48.5C. VIAS DE EXPOSICION: La sustancia se puede absorber por inhalacin, a travs de la piel, y por ingestin. Densidad relativa (agua = 1): 1.1. RIESGO DE INHALACION: No puede indicarse la velocidad a la que se alcanza una concentracin nociva en el aire por evaporacin de esta sustancia a 20C. Solubilidad en agua: ninguna. EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION: La exposicin puede producir irritacin de los ojos, piel y tracto respiratorio superior. Densidad relativa de vapor (aire = 1): 6.3. Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 3.38. Hidrxido de Sodio Punto de ebullicin: 1388C (a 760 mm de Hg) Punto de fusin: 318.4 C | Indice de refraccin a 589.4 nm: 1.433 ( a 320o) y 1.421 (a 420oC) Presin de vapor: 1mm (739oC) Densidad: 2.13 g/ml (25oC) Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque reacciona con ella) y ter. Calor especfico: 0.35 cal/g oC (20oC) Calor latente de fusin: 40 cal/g Calor de formacin: 100.97 Kcal/mol (forma alfa) y 101.95 Kcal/mol (forma beta )

Calor de transicin de la forma alfa a la beta: 24.69 cal/g Temperatura de transicin: 299.6oC Energa libre de formacin : 90.7 Kcal/ mol (a 25oC y 760 mm de Hg) Oxido de Zinc Temperatura de fusin: 419.6 C Presin de vapor, mmHg a 20C: No aplica. Densidad de vapor: No aplica. Reactividad en agua: Reacciona violentamente. Velocidad de evaporacin: No aplica. Temperatura de autoingicin: 568C Limites de inflamabilidad: Inferior. Temperatura de ebullicin: 911C Densidad Relativa: 7.14 a 25C Solubilidad en agua: Insoluble. Estado fsico, color y aroma: Slido, partculas metlicas sin olor, color gris. Punto de inflamacin: 540C, y en nube 690C Porciento de volatilidad: No aplica.

5 BIBLIOGRAFA
http://clasesdequimica.blogspot.mx/2009/06/agente-oxidante-y-reductor-conceptos.html http://spanish.alibaba.com/product-gs/diphenyl-carbinol-263038206.html