Universidad La Salle

Laboratorio de Química Orgánica II

Prof. Irene Díaz Marsch

PRÁCTICA # III
No. De sesiones 1

IDENTIFICACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

Equipo 1

Sección “B”
Salón 491

Prof. Irene Díaz Marsch

Fecha de realización: 3 de Febrero del 2010

Fecha de entrega: 10 de febrero del 2010

 IDENTIFICACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS:

1. Que el alumno efectúe en el laboratorio pruebas de características para alcoholes y fenoles.

2. Realizar una serie de pruebas que le permitan al alumno a diferenciar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
3. Conocer las pruebas químicas que permiten diferenciar un alcohol alifático de un fenol.

REACCIÓN:
IDENTIFICACIÓN DE FENOLES

OH O: Na

NaOH
+ H–OH

OH OH
Br Br
Br2

Br

OH

H
O
FeCl3

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES a) OXIDACIÓN CON EL REACTIVO DE JONES

CrO3
R–CH–OH + CrO3 / H2SO4 R–C=O R–C=O
H2SO4
H H OH
alcohol 1o. aldehído ácido carboxílico

R–CH–OH + CrO3 / H2SO4 R–C=O

R’ H
alcohol 2o. cetona
R’
R– C–OH + CrO3 / H2SO4 NO HAY REACCIÓN
R’’
alcohol 3o.
b) REACCIÓN CON EL REACTIVO DE LUCAS

R–CH–OH + HCl / ZnCl2 NO HAY REACCIÓN

H
alcohol 1o.

R–CH–OH + HCl / ZnCl2 R–CH–Cl

R’ R’
alcohol 1o. halogenuro 2o.

R’ R’
R– C–OH + HCl / ZnCl2 R– C–Cl
R’’ R’’
alcohol 3o. halogenuro 3o.

Observaciones:

Lo primero que hicimos al empezar la práctica fue checar que los tubos de ensayo que íbamos a utilizar tuvieran
cada uno su respectivo tapón para cuando utilizáramos los alcoholes no se volatilizaran y que estuvieran limpios,
si estaban sucios los lavamos y secamos antes de usar, ya listos los tubos empezamos con la prueba de
solubilidad.

Prueba de solubilidad

Empezamos colocando 4 gotas de alcohol Isobutilico a cada uno de los 7 tubos previamente numerados y los
tapamos para evitar la volatilización del alcohol 2° en este caso y luego empezamos a colocar 1 ml de los
siguientes disolventes en el siguiente orden:

1) H20
2) HCl 5%
3) NaOH 5%
4) Nahco3
5) H2SO4
6) Éter etílico
7) Na2CO3 5%

Se observo lo siguiente:

Tubo 1 = una fase, transparente

Tubo 2= una fase, transparente
Tubo 3= dos fases, medio turbio arriba y transparente abajo
Tubo 4= dos fases, en la parte de arriba amarillo claro y abajo transparente.
Tubo 5= una fase, amarillo fuete
Tubo 6= una fase, transparente
Tubo 7= una fase turbio

Acabada esta prueba proseguimos ahora con la prueba de solubilidad de fenoles colocando .1g de fenol en cada
tubo y agregándoles igual 1 ml de cada una de los disolventes en el mismo orden que se tuvo con la prueba de
alcoholes.

Se observo lo siguiente:

Tubo 1 = una fase, transparente

Tubo 2= una fase, turbio
Tubo 3= una fase, transparente
Tubo 4=una fase, transparente
Tubo 5= una fase, amarillo claro
Tubo 6= una fase, transparente
Tubo 7=una fase, transparente

Se prosiguió con las pruebas de identificación de fenoles :

Prueba de acidez

Se empezó con la preparación de la solución A que consistió en disolver 1g de fenol en 15 ml de agua, ya que con
esta solución se llevarían a cabo las pruebas.

Primero a un tubo de ensayo con 10 ml de agua previamente puestos le agregamos una gota de la solución de
NaOH 10% y otra de fenolftaleína, de esta solución tomamos 3 ml y le agregamos 2 ml de la solución A, aquí
pusimos observar como la solución pasaba de un color fucsia pasaba a un color rosa claro y al medir el pH nos
dio que era de 8. Después volvimos hacer lo mismo madamas que se cambio el indicar por anaranjado de metilo
y aquí lo que paso es que conservo el color amarillo que inicialmente tomo la solución y al medir el pH nos dio de
9.

Con el indicador de fenolftaleína al agregar el NaOH viro de un color rosa a un rosa casi transparente, por lo que
si reacciono con la sosa cambiando su pH de alcalino a acido al agregar el fenol. En cambio con el anaranjado de
metilo no ocurrió nada puesto que es un indicador de ácidos y la solución con sosa y el fenol tuvo un pH acido

Prueba con agua de bromo

Se tomo 1 ml de la solución A que previamente se preparo y se le agrego gota a gota la solución de bromo en
agua, haciéndolo en la campana y mas o menos se le agrego como 5 ml para que cambiara su color original
amarillo a un color turbio con precipitado dándonos una reacción positiva. Se volvió hacer lo mismo nada mas
que cambiando el fenol por etanol y aquí se le agregaron como hasta 7 ml de agua de bromo y no se observo
ninguna turbidez ni formación de precipitado indicándonos que era una reacción negativa.

Prueba con cloruro férrico

Se volvió a tomar 3 ml de la solución A y le adicionamos gota a gota la solución de cloruro férrico, aquí pudimos
observar como cambiaba la solución de color amarillo a un azul fuerte indicándonos que era una reacción
positiva.

Ya por último se realizo las pruebas de identificación de alcoholes.

Prueba con solución de ácido crómico (reactivo de jones)

Esta prueba se realizo para alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se empezó por colocar una gota de cada
uno de los alcoholes en tubos de ensayo y se taparon, luego se llevaron a la campana para agregarles el reactivo
de jones con el cual se tuvo mucho cuidado al agregarlo y agitarlo pues es muy reactivo, corrosivo y toxico, se
obtuvieron los siguientes resultados:

• Alcohol primario: Desapareció el color naranja tomando un color verde indicándonos que era una
reacción positiva
• Alcohol secundario: Desapareció el color naranja tomando un color azul-verdoso indicándonos que es
una reacción positiva.
• Alcohol terciario: no desapareció el color naranja, pues no se llevo a cabo la reacción, dándonos una
reacción negativa.

Prueba de Lucas

Coloque 2.5 ml del reactivo de Lucas en un tubo de ensaye y agregue 0.5 ml del alcohol. Coloque un tapón en el
tubo y agite vigorosamente durante 5 minutos. Deje reposar a temperatura ambiente y tome el tiempo que tarda
en aparecer una turbidez, lo cual indica que la prueba es positiva. Si a los 15 minutos no hay cambio, la prueba se
considera negativa.
 Resultados:

Pruebas de Alcoholes Fenoles Observaciones Observaciones Resultados (+ ó -)

solubilidad
Alcohol Isobutilico

1o 2º 3o Alcohol Fenol

a) H2O Parcialmente si Una fase Una fase Turbio

soluble Transparente
b) HCl 5% si Parcialmente Una fase Una fase Transparente
soluble Turbio
c) NaOH 5% no si Dos fases Una fase Arriba medio turbio y
abajo transparente
Transparente
d) NaHCO3 no si Dos fases Una fase Amarillo claro arriba,
transparente abajo
Transparente
e) H2SO4 conc. si si Una fase Una fase Amarillo fuerte
Amarillo claro
f) Éter etílico si si Una fase Una fase Transparente
Transparente
g) Na2CO3 5% Parcialmente si Una fase Una fase Turbio
soluble Transparente
Acidez (pH)

Cambios en pH= 8 Una fase Paso de un color fucsia

solución con a rosa claro
fenolftaleína
Cambios en pH=9 Una fase Conservo su color
solución con amarillo
anaranjado de
metilo
Prueba con agua Se quedo igual Desaparece el color Negativa
de bromo amarillo original y se Positiva
forma una solución
turbia con
precipitado
Prueba con cloruro De una solución Positiva
férrico turbia paso a azul.

Prueba con ácido *Tomo * Positiva

crómico * + - verdoso
un color
+Positiva
+Tomo un color azul- -Negativa
verdoso
-Conservo su color
naranja
Prueba de Lucas / x o /No apareció / Negativa
ninguna turbidez X Positiva
X Apareció una O Positiva
turbidez como a los
3 min
O Casi al instante
apareció una
turbidez

Cuestionario:
 1) ¿Cómo comprobó la acidez de los fenoles en comparación con la del agua?
Con el indicador de fenolftaleína al agregar el NaOH viro de un color rosa a un rosa casi transparente, por lo que
si reacciono con la sosa cambiando su pH de alcalino a acido al agregar el fenol. En cambio con el anaranjado de
metilo no ocurrió nada puesto que es un indicador de ácidos y la solución con sosa y el fenol tuvo un pH acido.

2) ¿Cómo comprobó la acidez de los alcoholes en comparación con la del agua?

La acidez de los alcoholes se comprobó mediante el uso de indicadores ácido-base; la fenolftaleína es un
indicador para base, que se torna rosa en presencia de álcalis, mientras que el anaranjado de metilo se torna
naranja en presencia de ácidos. Los alcoholes son compuestos más ácidos que el agua por lo que al agregarle el
indicador anaranjado de metilo la solución se tornaría anaranjado, como sucedió en la práctica. El agua al ser un
compuesto neutro, no cambiaría coloración con ningún indicador.

3) ¿En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para alcoholes?

Una prueba de identificación cualitativa para alcoholes es aquella que se emplea para distinguir qué tipo de
alcohol se está usando esta es aquella que nos habla de cuál y qué tipo de alcohol se trata

4) ¿En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para fenoles?

Es una prueba o pruebas en las que solo observamos cambio de coloración de un indicador o de una solución
para comprobar que existe o que está presente el fenol dentro de nuestra muestra. En muchas no es necesario
que se cuantitativamente.

5) ¿Cómo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario, y otro terciario? Escriba las reacciones.
Un tipo de alcohol puede diferenciarse de otro tipo de alcohol (1°, 2°o 3°) en base a dos reacciones importantes
para los alcoholes:

a)Oxidación en la cual un alcohol 1° puede llegar a oxidarse hasta un ácido carboxílico, un 2° hasta una cetona y
un 3° no logra oxidarse dado que no hay mas hidrógenos a su alrededor; y cualquier oxidación requiere ruptura
del enlace carbono-hidrógeno.
b)Formación de halogenuros del alquilo (esencialmente un precipitado) mediante reacciones de sustitución
nucleofílica (SN) empleando el reactivo de Lucas (formado por HCl y ZnCl2), un alcohol 3° a diferencia de una
oxidación sí reacciona con el reactivo de Lucas dado que forman carbocationes terciarios relativamente estables,
los alcoholes 2°’s tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, pero forman precipitado los alcoholes 1°’s reacción
muy lentamente o no reaccionan; ya que no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar
desde treinta minutos hasta varios días.

(*Las reacciones para esta diferenciación se encuentran bajo la sección de “reacciones”)

6) ¿Cómo debe tratar a los residuos de cada prueba para poder desecharlos al drenaje?
Se deben neutralizar para poder desecharlos a la tarja. O bien desecharlos en el contenedor apropiado.

Conclusión:
En esta práctica se pudo comprobar de manera experimental como los alcoholes y fenoles tienen propiedades
químicas diferentes; a pesar de ambos, estar unidos al grupo OH, esto se hizo mediante pruebas de solubilidad,
acidez entre otros. Fue una práctica interesante dado que se trabajó con diferentes reactivos; algunos que no
habíamos empleado antes como el ácido crómico etc y de esta manera se aprendió también a conocer las
precauciones que se deben de tener con este tipo de reactivos.

El diferenciar e identificar los fenoles (alcoholes aromáticos) de los alcoholes (alcoholes alifáticos) brinda un
panorama de la importancia de conocer los compuestos o grupos funcionales pilares de la química orgánica; ya
que en base a estos pueden desarrollarse métodos de análisis, buenos disolventes entre otros.

Estas pruebas de identificación de alcoholes y fenoles son muy importantes para nosotros ya que muchas veces
en el futuro nos encontraremos con diversos reactivos que no conocemos pero con la ayuda de esta pruebas
tenemos un panorama más grande y podemos deducir de que tipo de alcohol o reactivo estamos trabajando.

Por otro lado cumplimos con los objetivos de la práctica ya que efectuamos de forma correcta las pruebas y
aprendimos a diferenciar entre un fenol y un alcohol primario, secundario y terciario. Por lo que creemos que la
práctica fue exitosa ya que aprendimos a realizar estas pruebas de identificación.

Bibliografía:
• Índex Merck