Universidad Autónoma “Gabriel René Moreno”

Facultad de Ciencias Exactas y Tecnología

“TEMA: INVESTIGACION N# 9”
Carrera: INGENIERIA QUIMICA
Docente: ING.JULIO TEJERINA Auxiliar:
ING.ROY ROGER ESCALANTE Materia:
QUIMICA ORGANICA II
Semestre: 2-2022

Universitarios Registro
MANU CHAVEZ DAVID RICARDO 219031266
VACA BOZO GIOVANNI 219203164
RODRIGUEZ MAMANI DANIA 216045010
MAMANI DIAZ MARIANA 220034001
MAGNE AGUILAR DAVID 215158768
BRESS MOLINA LARISSA DAYANA 221177728

SANTA CRUZ
 2

ÍNDICE
Nomenclatura IUPAC..........................................................................................................3

Nomenclatura Trivial...........................................................................................................4

Propiedades físicas...............................................................................................................9

Propiedades químicas........................................................................................................11

Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas..........................................12

Mecanismo de reacción.....................................................................................................13

Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos.........................................................15

Síntesis de Anhídridos a partir de ácidos carboxílicos..................................................16

Síntesis de haluros de alcanoilo a partir de ácidos carboxílicos....................................17

Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos – Esterificación...............................18

Reacción de Hell - Volhard – Zelinsky.........................................................................19

Estereoquímica...................................................................................................................21

Bibliografía........................................................................................................................23
 3

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la

O
presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o C
arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los
R1 OH
ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así

ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

 El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido

metanoico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por

las hormigas al morder.

 El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanoico o ácido benzoico.

Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman

dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodioco o

ácido oxálico.

Nomenclatura IUPAC

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se

une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la

terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico

y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

 4

En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-

OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.

Nomenclatura Trivial

Debido a que el ácido fórmico tiene un hidrógeno unido al carboxilo, esto le da un cierto

carácter de aldehído que no presentan otros ácidos carboxílicos, por lo que se considera como un

ácido muy peculiar e inclusive independiente del resto de los ácidos carboxílicos. Los ácidos

carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del

hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la

que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Ejemplos de ácidos carboxílicos saturados

Nombre trivial Nombre trivial Nombre trivial

Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH

Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH

Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH

Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOH

Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH

Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH

Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH

Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH

 5

Ejemplos de ácidos carboxílicos saturados

Nombre trivial Nombre trivial Nombre trivial

Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH

- Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH

Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH

- Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH

Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH

Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH

Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH

- Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH

Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH

- Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH

Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH

Ácidos dicarboxílicos elementales

Nombre Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural

común

Ácido ácido HOOC-COOH

oxálico etanodioico

Ácido ácido HOOC-(CH2)-COOH

malónico propanodioico

Ácido ácido HOOC-(CH2)2-COOH

succínico butanodioico
 6

Ácido ácido HOOC-(CH2)3-COOH

glutárico pentanodioico

Ácido Ácido HOOC-(CH2)4-COOH

adípico hexanodioico

Ácido ácido HOOC-(CH2)5-COOH

pimélico heptanodioico

Ácido ácido HOOC-(CH2)6-COOH

subérico octanodioico

Ácido ácido nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH

azelaico

Ácido ácido decadioico HOOC-(CH2)8-COOH

sebácico

Ácido Ácido cis- HOOC-CH=CH-COOH

maleico butenodioico

Ácido Ácido trans- HOOC-CH=CH-COOH

fumárico butenodioico
 7

Ácido ácido beceno- C6H4(COOH)2

ftálico 1,2-dicarboxílico
o-ácido ftálico

Ácido ácido beceno- C6H4(COOH)2

isoftálico 1,3-dicarboxílico
m-ácido ftálico

Ácido ácido beceno- C6H4(COOH)2

tereftálico 1,4-dicarboxílico
p-ácido ftálico

Ácido ácido 2,4- (C6H5)2C4H4(COOH)2

truxílico difenilciclobutan-
1,3-dicarboxílico

Ácido ácido 3,4- (C6H5)2C4H4(COOH)2

truxínico difenilciclobutan-
1,2-dicarboxílico
 8

Ejemplos de ácidos carboxílicos insaturados

Nombre trivial Estructura química

Ácido acrílico CH2=CH-COOH

Ácido crotónico CH3CH=CH-COOH

Ácido isocrotónico CH3CH=CH-COOH

Ácido sórbico CH3CH=CH-CH=CH-COOH

Ácido undecilénico CH2=CH(CH2)8COOH

Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH

Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Ácido eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH

Ácido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Ácido linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Ácido α-Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Ácido ɣ-Linolénico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH

Ácido punícico CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH

 9

Propiedades físicas

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter

polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno

entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La

presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace

posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de

hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos

completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de

átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son

sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo

que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos

alifáticos. Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,

alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los

alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del

ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores

de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del

acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos

superiores tienen muy poco olor

debido a sus bajas volatilidades.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos

presentan puntos de ebullición elevados debido a la

presencia de doble puente de hidrógeno.

 10

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado

el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico

de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de

manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la

asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos

con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos

butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos

con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por

iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las

fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden

superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La

temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se

descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300−400°C. Raras veces es útil

un punto de descomposición para la identificación de una substancia, puesto que, generalmente,

refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los

productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un

ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

 11

Propiedades químicas

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo

carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (OH).

Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del

grupo –OH por otro grupo.

Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos

carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo

(COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de

oxalilo es

muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.

Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente

en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio

y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído

es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor

facilidad que el ácido original.

 12

Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la

reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas

Descarboxilación de los radicales carboxilatos

Es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en

forma de dióxido de carbono (CO2).

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un

átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

De acuerdo a su nombre IUPAC, los ácidos carboxílicos son ácidos de Brønsted-Lowry;

los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de

hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas

condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón, H+, y quedando el resto

de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que

la molécula queda como R-COO-.

 13

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente

entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un

carácter de enlace parcialmente doble.

Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que además son

la materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales como: los cloruros de

ácido, los ésteres,las amidas, y los tioésteres. Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas

están presentes.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con solo un 1% de sus

moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en

disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización

electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia

o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la

base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la

disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes

del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa.

El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por

resonancia. Disociación del ácido acético, solo se muestran las dos estructuras en resonancia que

más contribuyen a la estructura real

Mecanismo de reacción

La acidez del grupo carboxilo suele interferir casi siempre en las reacciones que se

quieran llevar a cabo en medio básico, neutralizando la base e impidiendo que se produzcan. Por

tanto, el ataque nucleófilo al carbono carbonílico deberá hacerse, en general, en medio ácido.
 14

El mecanismo de ataque a un ácido carboxílico o a un derivado suyo se denomina

de adición-eliminación porque siempre consta de, al menos, esas dos etapas.

La etapa de adición ocurre primero y es seguida de otra de eliminación.

Mecanismo general de Adición-Eliminación

O
OH+ OH
+
H R C
R C R C+
OH OH
OH

EJEMPLOS

Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes

El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos a alcoholes.

O
H3C LiAlH4, éter

H3C CH2 OH
H O+
3

OH
Ácido etanoico Etanol

Etapa 1. Desprotonación del ácido carboxílico

Etapa 2. Ataque nucleófilo del hidruro

 15

Etapa 3. Desplazamiento del oxígeno con el ion hidruro

Etapa 4. Hidrólisis

Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos

Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas

primarias y secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción.

A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no

como nucleófilos.

O O
+
H3C + NH3 H3C + NH
– 4
OH O

Esta reacción ácido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas condiciones el

ataque nucleófilo que formará la amida.

 16

O O
H3C + NH3
Δ
150°C
H3C + H 2O
OH NH2
Ácido etanoico Amoniaco Acetamida Agua

El mecanismo de la reacción transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Adición del amoniaco al grupo carboxílico

– –
O O O
H3C C + +
NH3 H3 C C NH H3C C NH2
OH 3
+
OH OH
2

Etapa 2. Equilibrio ácido-base para transformar el -OH en buen grupo saliente

– –
O O
H3C + H3C
C NH C NH2
3
+
OH 2
OH

Etapa 3. Eliminación de agua

O–
O
H3C C NH2 H3C + H2O
+ NH2
OH 2

Síntesis de Anhídridos a partir de ácidos carboxílicos

La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de alcanoílo y ácidos

carboxílicos. En este caso se requieren condiciones más suaves por la importante reactividad del

haluro de alcanoílo.
 17

O O O
O
H3C + H3C C + HCl
OH H3C O CH3
Cl
Ácido
Ácido etanoico Cloruro de acetilo Anhídrido acético
clorhídri

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico

sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda

etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado

previamente el ácido carboxílico.

El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura ambiente para formar el

anhídrido. El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Adición del carboxilato al haluro

O –
O Cl O
O
H3C C
+ –
CH3
Cl O H3C O CH3

Etapa 2. Eliminación de cloruro.

O– ClO O O
C
H CH -Cl- O CH
O HC 3
3 3 3

Síntesis de haluros de alcanoilo a partir de ácidos carboxílicos

Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr3.

También se puede emplear SOCl2. Así, el ácido etanoico se transforma en bromuro de etanoilo

por reacción con tribromuro de fósforo.

 18

O
O
H3C C + PBr
3
H3C C + H3PO3
OH Br
Tribromuro de Ácido fosforoso
Ácido etanoico fósforo
Bromuro de acetilo

El mecanismo de la reacción consiste en el ataque nucleófilo del ácido carboxílico sobre

el fósforo o azufre del reactivo, produciéndose un mecanismo de adición-eliminación que

conduce al haluro de alcanoilo.

O PBr2
O
H3C C + PBr3 - H3C C + Br
–
-Br
OH +
[a] OH [b]

PBr2
O
O
H3C C Br [c] H3C C
-HOPBr2
OH Br

[a] Ataque del ácido al tribromuro de fósforo.

[b] Etapa de adición nucleófila.

[c] Etapa de eliminación.

Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos – Esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de

ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la

derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

 19

O
+ O
H3C C H
+ H3 C OH H3C C + H2 O
OH O CH3
Ácido etanoico Metanol
Acetato de metilo Agua

La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de

esterificación y tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Protonación del grupo carboxilo

O +
H + OH OH
OH +
H3C C H3C C H3C C H3C C
OH +
OH OH OH

Etapa 2. Ataque nucleófio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adición)

+ OH OH
OH
H3C C + H3C OH H3C C OH H3C C OH
+
OH + O CH O CH3
H
H 3

Etapa 3. Eliminación de agua

+
OH OH OH O
H+ H+ H C C
+
HC C
C OH H3C C OH2 3 3
H3C H2O
O CH3 O CH3 O CH3 O CH3

Reacción de Hell - Volhard – Zelinsky

La reacción de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posición a de los ácidos

carboxílicos. Como reactivo se emplea bromo catalizado por fósforo. El fósforo en presencia de

bromo genera tribromuro de fósforo que es en realidad el compuesto que actúa de catalizador.
 20

Br
O O
Br2
H3 C H3C
PBr3 OH
OH
Ácido pentanoico Ácido-2-bromopentanoico

El mecanismo de Hell - Volhard - Zelinsky transcurre en cuatro etapas

Etapa 1. Formación del bromuro de alcanoílo.

O O
PBr3
H3C H3C + H3PO3
OH Br

Etapa 2. Enolización del haluro de alcanoílo

O
H3C OH
H3C
Br Br

Etapa 3. Halogenación de la posición a

Br
OH O
H3C + Br Br
H3C
Br
Br

Etapa 4. Intercambio

Br

O
H3C
Br
OH
O O
H 3C + H 3C +
Br OH O
H 3C
Br
 21

Estereoquímica

Cuando se une un grupo hidroxilo a una función carbonilo se forma un nuevo grupo

funcional, el grupo carboxilo, característico de los ácidos carboxílicos. Este sustituyente se

representa por -COOH o CO2H. Hasta cierto punto los ácidos carboxílicos pueden considerarse

como derivados hidroxicarbonílicos ya que muestran aspectos de la reactividad de los alcoholes

y cetonas. Así, son tanto ácidos como bases: el protón del grupo OH o todo el grupo OH pueden

ser reemplazados por otros sustituyentes y la función carbonilo es susceptible al ataque

nucleófilo sobre el carbono. Sin embargo, debido a la proximidad de ambos grupos, el grupo

carboxilo tiene también una química particular y característica.

El enlace carbono-oxígeno de los alcoholes mide aproximadamente 1,43 A, en tanto que

la longitud de dicho enlace en los aldehídos y cetonas es de 1,23 A aproximadamente. En el

ácido fórmico la longitud del enlace C=O es de 1,202 A en tanto que la longitud del enlace C -

OH es de solo 1,343 A.
 22

El átomo de carbono emplea tres orbitales híbridos sp 2 y un orbital p para formar sus

enlaces. De acuerdo con esto, puede predecirse que el anión carboxilato es plano y con ángulos

de aproximadamente 120º entre sus átomos. El ácido carboxílico presenta una estructura

resonante:
 23

Bibliografía

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