Objetivos:

 Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a

aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la
nitración de benceno.
 Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la
monosustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la
posición meta del anillo aromático para sintetizar un derivado disustituido.

Introducción:
El nitrobenceno es una sustancia química hecha por el ser humano que no se
encuentra de forma natural en el medioambiente. Es un aceite amarillo claro
insoluble en agua con olor a almendra. Se congela para producir cristales de color
amarillo verdoso.
Se usa principalmente para producir otras sustancias químicas o para disolver
sustancias químicas durante los procesos de fabricación. Se obtiene por nitración
de benceno con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos
productos orgánicos como la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricantes o
como aditivo en explosivos.
Antiguamente se utilizaba también con el nombre de "Aceite de mirbana" en
formulaciones de perfumes. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la
elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente.
El nitrobenceno puede ser resorbido a través de la piel, los pulmones o tras
ingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera
instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando methemoglobina.
Además, provoca graves daños en el sistema nervioso central. Síntomas son
debilidad, dolor de cabeza, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación
grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve
refortalecido por el alcohol.
Fórmula: PhNO2 = C6H5NO2
Masa molecular: 123,11 g/mol
Punto de fusión: 5,7 °C
Punto de ebullición: 210,85 °C
Densidad: 1,19867 g/ml
Punto de inflamación: 88 °C
Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 1 ppm

Límites, D., & Profesional, E. (s/f). Insst.es. Recuperado el 24 de noviembre de

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