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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITTLN QUMICO FARMACUTICO BILOGO LABOATORIO DE QUMICA ORGNICA III

ALUMNO: Silva Fragoso Jos Antonio PROFESORA: M. en C. Virginia Bentez Sols Gpo. 1551 Semestre 2013-I FECHA DE ENTREGA: 15-Octubre-2012 CUESTIONARIO PREVIO 9.- FORMACIN DE INDOLES (SNTESIS DE FISCHER) OBJETIVO.Ilustrar reacciones de substitucin electroflica intramolecular en la que el electrfilo es una forma tautomrica de fenilhidrazonas. El resultado es la obtencin de sistema de anillos fusionados, denominado Indol.
1.- Mecanismo de la reaccin efectuada. Catlisis cida.

2.- Otros mtodos de obtencin del Indol; catalizadores para la sntesis del Indol de Fischer, derivados del Indol y su importancia en medicina. La Sntesis de indoles de Bischler-Mhlau consiste en la formacin de un 2-aril-indol a partir de la -bromo-acetofenona y una anilina en exceso

A pesar de su larga historia, esta reaccin clsica ha recibido relativamente poca atencin en comparacin con otros mtodos para la sntesis de indol, tal vez debido a las condiciones severas de reaccin que requiere. Recientemente, mtodos ms suaves se han desarrollado, incluyendo el uso de bromuro de litio como un catalizador y un procedimiento mejorado que implica el uso de la irradiacin de microondas La Sntesis de Indoles de Bartoli consiste en la reaccin de nitroarenos orto-sustituidos con reactivos vinlicos de Grignard para formar indoles sustituidos.

La reaccin no se lleva a cabo sin la sustitucin orto en el grupo nitro. Tres equivalentes del reactivo vinlico de Grignard tambin son necesarios para obtener buenos rendimientos. ste mtodo se ha convertido en uno de los mecanismos ms cortos y flexibles para obtener indoles hepta-sustituidos. Una ventaja de la sntesis de indoles por el mtodo de Bartoli, es la capacidad para producir indoles sustituidos en ambos lados de anillo carbocclico y en el anillo de pirrol. La Sntesis de indoles de Fukuyama consiste en hacer reaccionar alqueniltioanilidas para obtener indoles 2,3-disustituidos. Por lo general, el hidruro de tributilestao se utiliza como agente reductor, con azobisisobutironitrilo (AIBN) como iniciador de radicales libres.

Ya que es uno de los mtodos ms simples para sintetizar indoles polisustituidos, este procedimiento ha sido utilizado en numerosas sntesis de productos naturales, incluyendo aspidofitina, vinblastina y la estricnina. La Sntesis de indoles de Hemetsberger; tambin llamada la sntesis de Hemetsberger-Knittel, consiste en la preparacin de steres 2-indolcarboxlicos a partir de un ster 3-aril-2-azido-propenoico con aplicacin de calor.

Los rendimientos son generalmente superiores al 70%. Sin embargo, sta no es una reaccin muy empleada, debido a la baja estabilidad y la dificultad de sintetizar el material de partida. La sntesis de indoles de Larock es un mtodo para obtener indoles a partir de oyodoanilinas y un alquino disustitudo.

Los rendimientos ptimos se logran aadiendo un exceso estequiomtrico del alquino y utilizando carbonato de paladio y cloruro de litio en medio bsico como catalizador. La reaccin procede con anilinas y alquinos sustituidos. En cuanto a la regioselectividad en el caso de partir de un alquino interno, el grupo R con ms impedimento estrico favorece la reaccin en el otro carbono. El Indol puede producirse mediante bacterias como producto de la degradacin del aminocido triptfano, as como su derivado, el escatol. Esto ocurre en forma natural en las heces humanas, presentando el indol un intenso olor fecal. Sin embargo, a muy bajas concentraciones, su aroma es floral y constituye varias esencias florales y perfumes. Tambin est presente en el alquitrn de hulla. La estructura del indol puede hallarse en muchos productos naturales, como el triptfano y las protenas que lo contienen, en los alcaloides, tales como la triptamina, la serotonina, la glucobrassinina y la mescalina. Diversos pigmentos, por ejemplo elndigo y la prpura de Tiro, son dmeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas auxinas, un medicamento antiinflamatorio como la indometacina y el betabloqueante pindolol. El dopacromo es un indol saturado, precursor de las melaninas (Eumelaninas) y las betacianinas. El Indol es un compuesto orgnico heterocclico, con estructura bicclica que consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La participacin de un par aislado de electrones de nitrgeno en anillo aromtico refiere a que el indol no es una base y no representa una amina simple. Es slido a temperatura ambiente

Particularmente, en el rea farmacutica el indol y sus derivados tienen una gran aplicacin para el tratamiento de enfermedades como el cncer, la neuropata periferal y alteraciones

neurodegenerativas. As mismo, los anillos indlicos N-sustituidos son clasificados como inhibidores de enzimas o agentes antiinflamatorios, analgsicos, antirreumticos y antihipertensivos. Tambin se ha reportado que el indol posee una amplia variedad de propiedades anticonvulsivas, cardiovasculares y antibacteriales. PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS. Acetofenona Frmula: C8H8O, P.M. 120.15 g/mol, p.f. 19.72C, p.e. 201.72C, densidad de 1.028 g/ml. Es un lquido incoloro con un olor dulce a naranjas y de sabor desagradable. Ligeramente inflamable. Caractersticas toxicolgicas. Txico por ingestin. Irrita los ojos y la piel al contacto, causa nauseas, vrtigo, vmitos e irritacin del tracto gastrointestinal. Fenilhidrazina. Frmula: C6H8N2, P.M. 108.14 g/mol, p.f. 19.5 C, p.e. 243.5 C (se descompone), densidad de 1.0978 g/ml. Cristales o lquido aceitoso, de incoloro a amarillo, vira a marrn por exposicin al aire y a la luz. La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos txicos, conteniendo xidos de nitrgeno. Reacciona con oxidantes. Reacciona violentamente con dixido de plomo. Caractersticas toxicolgicas. La sustancia se puede absorber por inhalacin del aerosol, a travs de la piel y por ingestin. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en la sangre, dando lugar a hemolisis, alteraciones renales y hepticas. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia mdica. cido Actico Glacial. Frmula: C2H4O2, P.M. 60,05 g/mol, p.f. 16.6 C, p.e. 118 C, densidad de 1,049 g/ml. Lquido claro e incoloro con fuerte olor a vinagre. El cido actico glaciar (con un mnimo de 99,87% del cido), es un lquido higroscpico que se solidifica por debajo de los 16,7 C y se convierte en un slido cristalino blanco. Reacciona exotrmicamente en mezclas equimolares con: 2-Aminoetanol, cido clorosulfonico, etilendiamina y etileneimina. En contacto con cido ntrico puede producirse una explosin, si no se mantiene a bajas temperaturas, corrosivo a metales y tejidos. El hidrxido de potasio puede reaccionar violentamente cuando se agrega cido actico. Caractersticas toxicolgicas. Riesgos por Ingestin: Dolor de garganta, vmito, diarrea, dolor abdominal, sensacin de quemazn en el tracto digestivo. Riesgo por Inhalacin: Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Riesgo por contacto cutneo: Irritacin, graves quemaduras. Riesgo por contacto ocular: Irritacin, visin borrosa, quemaduras profundas. Cloruro de Zinc Anhidro. Formula: ZnCl2, P.M. 136.3 g/mol, densidad 2.907g/ml, p.f. 283 C, p.e. 756 C. Grnulos cristalinos blancos. Evitar el contacto con Cianuros y sulfuros. Caractersticas Toxicolgicas. Riesgos por ingestin: Ardor, ulceraciones en el tracto gastrointestinal, Nauseas y vmito. Riesgos por contacto ocular: Irritacin y ardor severos en los ojos. Riesgos por contacto cutneo: Irritaciones severas ardor y ulceraciones en la piel. Riesgos por inhalacin: Irritacin en las vas respiratorias, ulceracin en la garganta, tos y dificultad para respirar. Etanol

Formula: CH3CH2OH. P.M. 46.07g/mol, densidad 0.78g/ml, p.f. -130C, p.e. 78.3C. El etanol es un lquido incoloro, voltil, con un olor caracterstico y sabor picante. Tambin se conoce como alcohol etlico. Sus vapores son ms pesados que el aire. Caractersticas toxicolgicas. El etanol es oxidado rpidamente en el cuerpo a acetaldehdo, despus a acetato y finalmente a dixido de carbono y agua, el que no se oxida se excreta por la orina y sudor. Inhalacin: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una inhalacin prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce irritacin de ojos y tracto respiratorio superior, nuseas, vmito, dolor de cabeza, excitacin o depresin, adormecimiento y otros efectos narcticos, coma o incluso, la muerte. Contacto con la piel: El lquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento. Ingestin: Dosis grandes provocan envenenamiento alcohlico, mientras que su ingestin constante, alcoholismo. La ingestin constante de grandes cantidades de etanol provoca daos en el cerebro, hgado y riones, que conducen a la muerte. La ingestin de alcohol desnaturalizado aumenta los efectos txicos, debido a la presencia de metanol, piridinas y benceno, utilizados como agentes desnaturalizantes, produciendo ceguera o, incluso, la muerte a corto plazo. 2-Fenil-Indol. Frmula: C14H11N, P.M. 193.25g/mol, p.f. 188-191 C, p.e. 250 C. Polvo blanquecino a amarillento, soluble en THF, acetona, y ligeramente soluble en metanol. Caractersticas toxicolgicas. Es ligeramente irritante a contacto ocular y cutneo, as como las vas respiratorias. REFERENCIAS: MERCK RESEARCH LABORATORIES, (2006), The Merck Index, 14a ed, Ed. Merck & CO., INC., Whitehouse Station, New Jersey, U.S.A., pp 1480-1281. PAQUETTE, Leo A., (2005), Fundamentos de Qumica Heterocclica., Ed. Grupo Editorial Limusa, Mxico, D.F. Pp. 157-166. QUIN, Louis D., (2010), Fundamentals of Heterocyclic Chemistry, Ed. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey, U.S.A. Pp. 207 SAINSBURY, Malcom, (2001), Heterocyclic Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, Inglaterra. Pp. 97- 111.