OBTENCION DEL LIMONENO

1. OBJETIVOS
1.1 . OBJETIVOS GENERALES
- Se realizara la obtencin del limoneno empleando dos
mtodos: La destilacin por arrastre de vapor de las cascaras
de naranja; la extraccin liquido lquido de esa destilacin
obtenida (separando la fases aceite y agua).
- Este aceite obtenido ser la base para la realizacin de
jabones y velas aromticas.
1.2 . OBJETIVOS ESPECIFICOS
- Alcanzar un alto rendimiento tanto al destilar como tambin
al extraer el aceite (limoneno).
2. FUNDAMENTO TEORICO
2.1. QUE ES EL LIMONENO?
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del
aceite de las cscaras de los ctricos y que da el olor
caracterstico a los mismos.
Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto al de
los limonoides (fitoqumicos, abundantes en frutos de ctricos) que
constituyen una de las ms amplias clases de alimentos
funcionales y Fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.
As qumicamente el limoneno es un monoterpeno mejores conocidos
como componentes de las esencias voltiles de las flores y como parte de los
aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el
5 % en peso de la planta seca proveniente de los terpenos que constan
de 2 unidades de isopreno (10 carbonos) es por eso que el
limoneno posee en su estructura dos dobles enlaces y un ciclo.

Posee un carbono asimtrico como estereocentro.

existen
dos ismeros
pticos:
R-limoneno
y
(antiguamente, dextro y levo, respectivamente).

Por tanto,
S-limoneno

El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes

tcnicas entre estas y usado en alimentacin y como
desengrasante natural. Los procesos de extraccin y destilacin
son realizados en todas las regiones productoras de ctricos del
mundo para satisfacer el aumento de demandas.

2.2. PROPIEDADES
Frmula: C10H16
Densidad: 841,10 kg/m
Denominacin de la IUPAC: 1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
Punto de ebullicin: 176 C
Masa molar: 136,24 g/mol
Punto de fusin: -74,35 C
El limoneno es un lquido incoloro a temperatura ambiente.
La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 9098%, las impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse

de dos ismeros, sus olores son distintos ya que el d-limoneno

huele a limn mientras que el l-limoneno huele a pino.
El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48C,
pero no txico. Su solubilidad en agua es muy baja. Debe
mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la
luz solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su
oxidacin.
2.3. TOXICIDAD
El limoneno y sus productos de oxidacin son irritantes
respiratorios y de la piel. La mayora de los casos de irritacin se
deben a exposicin industrial a largo plazo al compuesto puro,
como en el desengrasado o preparacin de pinturas. No hay
evidencia de carcinogenicidad o genotoxicidad en seres humanos.
Adems, el limoneno puede ser oxidado en ambientes hmedos.
El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto de
inflamacin, debe ser tratado como residuo peligroso para su
eliminacin.
2.4. USOS
Los principales usos del limoneno son:
o Puesto que es un derivado de los ctricos, el limoneno se
considera un agente de transferencia de calor limpio y
ambientalmente inocuo por lo cual es utilizado en
muchos procesos farmacuticos y de alimentos.
o Amplio uso en la industria de productos de limpieza, porque
su aroma es agradable.
o Es un buen disolvente biodegradable.
o Aparte de disolvente industrial tambin tiene aplicaciones
como componente aromtico y es ampliamente usado para
sintetizar nuevos compuestos.
o Disolvente de resinas, pigmentos, tintas, pinturas, en la
fabricacin de adhesivos, como aditivo en fragancias, en
fluidos refrigerantes, como control de olores, etc.
o Usado por las industrias farmacutica y alimentaria
como aromatizante y para dar sabor.

o Utilizado como insecticida ya que no es txico para los seres

humanos y animales domsticos, ni perjudicial para la
jardinera.
o Su poca miscibilidad con el agua significa que es empleado
como desengrasante flotante para uso en estaciones de
bombeo de aguas residuales y como desengrasante de
piezas y de tanques de inmersin. En aplicaciones
desengrasantes, su relativamente alto poder de disolvente
implica el uso de pequeos volmenes. Sin embargo, a causa
de su baja volatilidad, los tiempos de secado son
normalmente ms largos que para los disolventes clorados
ms comnmente usados.
o El d-limoneno est siendo considerado como un sustituto del
metil, etil cetona, acetona, tolueno, xileno y muchos
disolventes
clorados
(hidrocarburos
clorados
y
clorofluorocarbonos).
o Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene
efectos anticancergenos.
2.5 QUE SON LOS ACEITES ESENCIALES?
Los aceites esenciales son lquidos oleosos voltiles, que se
obtiene por algn mtodo fsico de extraccin, se solubilizan
parcialmente en etanol, en cloroformo y en aceites fijos y son
insolubles en agua. En su mayora estn constituidos por
terpenos, cuya frmula general es C10H16 y por una cantidad
menor de sesquiterpenos (C15H24), a partir de estos dos
componentes se forman los componentes oxigenados
responsables del olor caracterstico de la esencia en la que estn
contenidos, como alcoholes, acetonas, fenoles, cidos, aldehdos y
steres.
Se desconoce cul es la funcin biolgica de los aceites
esenciales. Algunos investigadores consideran que es subproducto
del metabolismo de la planta y que no tiene ninguna funcin. Sin
embargo, otros investigadores consideran que los aceites
esenciales en las hojas y flores, sirven para atraer a insectos
polinizadores o que funciona como un repelente de ciertos
depredadores.

En el aceite esencial de la cscara de naranja se han identificado

ms de cien componentes. Sin embargo, el ms abundante es el
limoneno, que se encuentra en un 95%, y es un hidrocarburo
terpnico monocclico. Existen alrededor de otros treinta
hidrocarburos, pero se encuentran en pequeas cantidades.
Existen varios mtodos para obtener el aceite esencial, pero uno
de los ms comunes es la destilacin con vapor, sin embargo este
mtodo puede causar dao al aceite al producirse reacciones de
oxidacin, de hidrlisis y de polimerizacin. Otro sistema, que
generalmente se usa para los ctricos, es el de expresin, que
consiste en aplicar una presin alta sobre la cscara para obtener
el aceite, en estas condiciones el producto no se expone a
temperaturas elevadas, por lo que no se daa.
La calidad de los aceites esenciales no slo se puede ver afectada
por los mtodos de extraccin, sino tambin por otros factores
como la variedad de naranja empleada, el clima del lugar de
cultivo, la madurez de la fruta y durante su almacenamiento
puede afectar la presencia de luz y de oxigeno, pero lo ms
importante es su conservacin a baja temperatura, para evitar
alteraciones. Los aceites esenciales deben cumplir con ciertas
caractersticas, en la siguiente tabla se indican las caractersticas
de los aceites esenciales de la naranja y el limn.
2.6. DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR
En la destilacin por arrastre de vapor es necesario considerar:
1) Los lquidos (aceites) a destilar deben ser inmiscibles en toda
proporcin con el lquido generador de vapor.
2) Lquidos a separar deben ser voltiles con diferentes puntos
de ebullicin.
3) La ley que fundamenta la destilacin por arrastre de vapor es
la ley de Claysius Clapeyron. Esta ley establece una
relacin directa entre temperatura presin y masa entonces:
La presin generada por el vapor de arrastre es
directamente proporcional a su masa y al aumento de
temperatura del sistema.
4) Previo a desarrollar esta tcnica se debe asegurar que el
sistema debe estar totalmente sellado para evitar la poca
obtencin del limoneno.

2.7. EXTRACCION
Muchos de los mtodos para la obtencin de aceites a partir de
materias primas vegetales, se fundamentan en la extraccin del
aceite en base a la solubilidad del mismo en distintos disolventes.
La solubilidad de un compuesto en un disolvente, es caracterstica
del compuesto y del disolvente a cualquier temperatura.
Se conoce como extraccin la separacin de uno o ms
componentes de una mezcla mediante la diferencia de solubilidad
que presentan dos lquidos no miscibles o bien consiste en
disolver en un lquido, alguno de los componentes de una mezcla
slida, utilizando un disolvente adecuado.
Es la tcnica ms utilizada para aislar y purificar un compuesto
orgnico de una mezcla o de sus fuentes naturales. Se aplica en
mezclas slidas, lquidas o gaseosas. Existen dos maneras de
realizar una extraccin: la extraccin discontinua (utilizada en
esta ocasin) o en Batch y la extraccin continua.
En la primera se utiliza un embudo de decantacin en el que se
coloca el lquido que se quiere extraer y el solvente, se tapa y
agita, este proceso calienta el solvente, luego se destapa para
disminuir la presin interna. Para aumentar la eficacia de la
extraccin es necesario repetir el proceso varias veces y con una
porcin nueva de solvente. El inconveniente principal es la
formacin de emulsiones.
En la extraccin continua existen dos mtodos la extraccin
lquido-lquido, que consiste en extraer lquidos menos densos que
el agua y la extraccin de slidos, en donde se aplica el sistema
Soxhlet, que extrae los slidos solubles de una mezcla de reaccin
o para extraer sustancias de plantas.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
3.1 MATERIALES
*Cantidades no especificadas la unidad

5 perlas de ebullicin
Esptula
Cepillo
Balanza elctrica

Equipo de extraccin de la esencia:

Embudo de decantacin 500 ml.

Soporte universal
Vaso de precipitados 100 ml.
Aro metlico

Equipo de destilacin por arrastre de vapor:

Matraz Erlenmeyer 250 ml. (2)

Refrigerante
Varilla de seguridad
Tuvo en U
Tubo en V
Mangueras (2)
Tapones de goma con orificios (3)
Soportes universales (3)
Pinzas con nuez (3)
Hornillas elctricas (2)

3.2. REACTIVOS
Cloroformo
Agua destilada
C
4. PROCEDIMIENTO
Montar el equipo de destilacin por arrastre de vapor
(mostrado en la figura).
Pelar la naranja, la cascara debe estar sin la parte blanca
(albedo) es importante mencionar que la cascara debe ser
utilizada en el instante que se pelo para que la extraccin
sea ms eficiente.

PROCESO DE DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

Tomar un matraz redondo de 500 ml. colocar la cascara de
naranja con cierta cantidad de agua un poco ms de la mitad
este no debe estar en contacto en la hornilla.
El otro matraz contendr agua con cinco perlas de ebullicin
el cual se encontrara calentando durante todo el proceso.
A continuacin conectar el sistema, este ser desconectado
una vez que la cascara de naranja este deshidratada.

El experimento se realizar empleando agua destilada en su

totalidad.
Se obtendr un lquido incoloro que ser una mezcla de dos
fases (agua y aceite de naranja) el cual posteriormente ser
llevado a extraccin para separar ambas fases.

PROCESO DE EXTRACCION
La mezcla obtenida ser llevada a un proceso de extraccin
(separacin del aceite del agua) llenando del embudo de
decantacin junto con 5 ml. de cloroformo en dos procesos, no
se agitara fuertemente para evitar emulsiones.
El limoneno obtenido por destilacin y extraccin ser empleado
como aromatizante de jabones y velas como producto final.

5. CALCULOS Y RESULTADOS

METODO
VOLUMEN
DE
DEL
EXTRACCI SOLVENTE(

PESO DE
LA
CASCARA

VOLUMEN
OBTENIDO
DE

TIEMPO

ON

Muestra
obtenida
con
cascara
fresca

ml)

DE
NARANJA(
g)

LIMONENO
(ml)

300

200

89.76

%Rendimiento=

minicial mfinal
100
minicial

%Rendimiento=

200124.6
100
200

1hora

%Rendimiento=37.7

6. CONCLUSIONES
- Para la obtencin del limoneno por el mtodo de destilacin
por arrastre de vapor as como la posterior extraccin se
obtuvo poca cantidad del mismo ya que estos mtodos no
son eficientes en su totalidad para una cantidad considerable
ya que para una buena obtencin del limoneno solo podra
ser realizada de manera industrial mediante calderas y
grandes sistemas de destilacin.
- Una vez que se obtuvo el limoneno es importante mencionar
que se lo coloco en recipientes hermticamente cerrados
fuera de la luz solar ya que se oxida fcilmente
descomponindose.
- La cantidad de esencia obtenida fue posteriormente colocada
en jabones y velas como aromatizante como producto final.