Tecnológico Nacional de México

Instituto Tecnológico de La Laguna

Ingeniería Química

Laboratorio Integral II

Sección: “B”

Semestre 7 Ingeniería Química

Maestra: Ing. LUZ MARIA LOZANO JIMENEZ

Practica 4.- Coeficiente de distribución o reparto

Alumno(a): Diego Muñoz Arellano

No. Control: 19131578

Torreón, Coahuila Fecha:6 de Octubre del 2022

Objetivo
Teniendo un par de líquidos miscibles entre sí. Determinar la constante de
reparto para el sistema agua-benceno como disolventes y ácido benzoico como
soluto.

Introducción
En una mezcla de dos líquidos puros, insolubles o solubles limitadamente entre
sí, se forman dos capas, las cuales están compuestas, en el primer caso por
líquidos puros, y en el segundo, por soluciones de ambos componentes de
distinta composición. Si se agrega a este sistema una tercera sustancia, soluble
en ambos líquidos (tercer componente) entonces, una vez alcanzado el
equilibrio, este tercer componente queda distribuido en ambas capas, formando
soluciones de diferentes composiciones.
A partir del coeficiente de distribución es posible definir el grado de
disociación, las constantes de equilibrio de la reacción que se desarrolla en una
de las fases, la actividad de las sustancias disueltas. Es la razón entre las
concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos
disolventes inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la
solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes.
Es una magnitud que depende de
La temperatura
la concentración

(K=[ A])/[B]

A= concentración de la sustancia en el primer disolvente (org)

B= concentración de la misma sustancia en el otro disolvente (inorg)
En el caso de medir el coeficiente de partición en una sustancia ionizable, se
debe ajustar al pH o usar un tampón en la fase acuosa para garantizar que la
sustancia se presente como disociada
Marco teórico
Si consideramos una sustancia que es capaz de disolverse en dos solventes que
no se pueden mezclar entre sí, la relación entre las concentraciones de esta
sustancia en los distintos solventes es el llamado coeficiente de reparto. Este
coeficiente es constante para una determinada temperatura, y puede
representarse con la siguiente fórmula:
K=C1/C2
Donde K es el coeficiente de reparto, C1 la concentración de la sustancia en el
primer solvente y C2 la concentración en el segundo solvente.
Existen diferentes métodos para medir el coeficiente de reparto. Uno de los más
usados es el método del frasco de agitación.
Como se ve en la foto, se colocan las dos fases en un frasco, por ejemplo, octano
y agua, y se disuelve soluto en ellas. Luego se determina la concentración de
soluto en cada una de las fases, y se obtiene el coeficiente de reparto. Las
concentraciones se pueden medir por ejemplo por espectroscopía, o añadiendo
un trazador radioactivo a la muestra.
El método del frasco de agitación tiene como ventajas que es un método preciso
para un amplio rango de solutos, y que no tenemos que conocer
previamente la estructura química del soluto para conocer su coeficiente
de reparto. Entre las desventajas que presente este método, tenemos que
llevar bastante tiempo, y que si la sustancia estudiada es altamente
hidrófila o hidrófoba, la concentración en una de las dos fases será muy baja, y
por lo tanto difícil de cuantificar con precisión.
Además, para el método del frasco de agitación, la solubilidad debe ser
completa, y puede resultar complicado detectar cantidades pequeñas de soluto
sin disolver.
El coeficiente de reparto se ve afectado por factores como: Naturaleza química
del producto: Porque el tipo y número de grupos funcionales polares y no
polares que una molécula presenta determinan su carácter lipofílico o
hidrofóbico.
La temperatura: dado que la temperatura afecta la solubilidad de las
sustancias.
 El sistema disolvente: Dado que la solubilidad depende del disolvente
utilizado

Método cromatográfico:
Mediante cromatografía líquida de alta eficiencia puede determinarse el Log P
por correlación del tiempo de retención del fármaco con el tiempo de retención
de compuestos de referencia de estructura química similar con un valor de Log
P conocido. De manera teórica se puede calcular el valor de Log P a partir de la
constante de hidrofobicidad (π), para cada sustituyente en una molécula.

Método de agitación en matraz (shake flask):

En este método se disuelve una cantidad de un soluto o sustancia de interés (por
ej. fármaco) en un volumen de n-octanol saturado con agua, al cual se le hace
una partición en un embudo de separación, con agua saturada con n-octanol. Es
necesario tener presaturadas ambas fases para evitar la transferencia de
disolventes durante el proceso de partición pues se requiere solamente que el
fármaco se distribuya entre ambas fases. Una vez concluida la separación de
fases, se determina la concentración del soluto en cada fase mediante un método
adecuado por ejemplo, espectrofotometría UV/VIS

Equipo
3 embudos de separación de 150 ml.
2 soportes universales.
1 soporte para bureta.
3 anillos de hierro.
1 bureta graduada de 50 ml.
1 Probeta de 10 ml.
1 matraz Erlenmeyer de 200 ml.
1 balanza granataria.
Sustancias.
• Fenolftaleína.
• Hidróxido de sodio 0.05 M.
• Benceno.
• Agua destilada.
• Ácido benzoico.
• Biftalato de Potasio o Ácido oxálico para valorar

Desarrollo
1. Se colocan 25 ml de benceno y 25 ml de agua en cada uno de los embudos
de separación, estos se enumeran y se le agregan 0.8 gr de ácido benzoico en el
primer embudo, 1.1 gr en el segundo y 1.4 en el tercero.
2. Tapar los embudos, agitarlos con fuerza y purgar los gases. Se agitan por 15
segundos y dejamos reposar por 15 minutos aproximadamente, montados en
anillos de fierro. Esperar hasta que se forman ambas fases en cada uno de los
embudos de separación.
3. Tomar 10 ml de fase acuosa de cada embudo y agregar 3 gotas de
fenolftaleína a
cada uno.
4. Tomar 2.0 ml muestra de fase orgánica (benceno) de cada embudo, sacando
el residuo de fase acuosa y un poco de fase de transición. Agregar 3 gotas de
fenolftaleína a cada muestra.
5. Titular las muestras con solución de Hidróxido de sodio 0.05M.
6. Todos los análisis se hacen por duplicado. Suponer que los dos líquidos (agua
y benceno) son completamente inmiscibles entre sí.
CÁLCULOS
gr de ácido
benzoico
Ca 1 Ca 2 Ca prom Cb 1 Cb 2 Cb prom Ca 2
0.8 3.1 3 3.05 9.1 9.4 9.25 9.3025
1.1 3.5 3.7 3.6 12.3 13 12.65 12.96
1.4 4.7 4.5 4.6 15.7 15.8 15.75 21.16

𝑚 = 𝑀 ∗ 𝑉 ∗ 𝑃𝑀
𝐶𝐴𝑛
𝐾=
𝐶𝐵
𝐶1 ∗ 𝑉1 = 𝐶2 ∗ 𝑉2
log C = nlogC + log K
B A
y = mx + b
Concentración real del NAOH
Solución: NAOH 0.05M
PM = 40 gr/mol
𝑔𝑟. 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
𝑀=
𝑃𝑀 ∗ 𝐿𝑡 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖𝑜𝑛
𝑔𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = 𝑀 ∗ (𝑃𝑀)(𝐿𝑡 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖𝑜𝑛)
𝑔𝑟 𝑚𝑜𝑙
𝑔𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = (40 ) (0.05 ) (. 500𝐿𝑡) = 1𝑔𝑟
𝑚𝑜𝑙 𝐿𝑡
Concentración de Bk
PM=204.2 gr/mol o 204.2mg/mmol
. 05𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑚𝑜𝑙 = ( ) (25𝑚𝑙) = 1.25𝑚𝑚𝑜𝑙𝐵𝑘
𝑚𝑙
Convertimos mmol de Bk a mg Bk
𝑚𝑔
𝑚𝑚𝑜𝑙 =
𝑃𝑀
𝑚𝑚𝑜𝑙 ∗ 𝑃𝑀 = 𝑚𝑔
𝑚𝑔
(1.25𝑚𝑚𝑜𝑙) (204.2 ) = 255.25 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑘
𝑚𝑚𝑜𝑙
Primera solución
0.2553 gr de Bk
24.3 mol de NaOH
mmol = mv
M=N
mmol = (0.05mmol/ml)(24.3ml) = 1.215 mmol BK

convertimos mmol de BK a mg BK
𝑚𝑔
(1.215𝑚𝑚𝑜𝑙) (204.2 ) = 248.103 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑘
𝑚𝑚𝑜𝑙
Segunda solución
0.2573 gr de Bk
24.2 mol de NaOH
mmol = mv
M=N
mmol = (0.05mmol/ml)(24.2ml) = 1.21 mmol BK

convertimos mmol de BK a mg BK
𝑚𝑔
(1.21𝑚𝑚𝑜𝑙) (204.2 ) = 247.082 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑘
𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐵𝐾 1.212𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑀= = = 0.05145𝑚𝑜𝑙/𝐿
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑔𝑎𝑠𝑡𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 24.2𝑚𝑙

ac. Benzoico fase ac (Ca) fase org (Cb)

0.8 3.05 9.1
1.1 3.6 12.3
1.4 4.6 15.7
𝑀1𝑉1 = 𝑀2𝑉2
𝑀1𝑉1
𝑀2 =
𝑉2
Volumen de orgánica = 2ml
Volumen acuoso = 10 ml
Para 0.8gr de ácido benzoico promedio
(0.05145𝑚𝑜𝑙/𝐿)(0.00305𝐿)
𝐶𝑎 = = 0.0157𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟
0.01𝐿
Para 1.1gr de ácido benzoico promedio
(0.05145𝑚𝑜𝑙/𝐿)(0.0036𝑚𝑙)
𝐶𝑎 = = 0.0185𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟
0.01 𝐿

Par 1.4 g de ácido benzoico promedio

(0.05145𝑚𝑜𝑙/𝐿)(0.0046𝐿)
𝐶𝑎 = = 0.0237 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟
0.01𝐿

Para 0.8gr de ácido benzoico promedio

(0.05145𝑚𝑜𝑙/𝐿)(0.0091𝑙)
𝐶𝑎 = = 0.2340𝑚𝑜𝑙
0.002𝐿
Para 1.1gr de ácido benzoico promedio
(0.05145𝑚𝑜𝑙/𝐿)(0.0123𝑙)
𝐶𝑎 = = 0.31641𝑚𝑜𝑙
0.002𝐿

Par 1.4 g de ácido benzoico promedio

(0.05145𝑚𝑜𝑙)(0.0157𝑚𝑙)
𝐶𝑎 = = 0.4038𝑚𝑜𝑙
10𝑚𝑙

GRÁFICAS (SI ESTAS SON SOLICITADAS EN LA PRÁCTICA)

Determinar Ca,Cb y sus respectivos logaritmos neperianos
Ca= Molaridad Acuosa
Cb = Molaridad Orgánica
Donde:
ac. Benzoico fase ac (Ca) Ca^2 Cb Log(ca) Log (Cn)
0.816 0.0157 0.00025 0.2380 -1.8043 -0.6235
1.110 0.0185 0.00034 0.3254 -1.7323 -0.4876
1.43 0.0237 0.00056 0.4052 -1.6259 -0.3924

Log Ca vs Log Cb
0.7000

0.6000 y = 1.2648x - 1.6753

R² = 0.9555
0.5000
-log Ca

0.4000

0.3000

0.2000

0.1000

0.0000
1.6000 1.6500 1.7000 1.7500 1.8000 1.8500
-log Cb

Cb vs Ca
0.0250

0.0200

0.0150
Ca

0.0100 y = 0.0474x + 0.004

R² = 0.9633

0.0050

0.0000
0.2000 0.2500 0.3000 0.3500 0.4000 0.4500
Cb

PROMEDIO K 2.68720947 2.1139E-02

Log(ca) = Z log (caq) - Log(k)

APLICACIONES Y USOS
En el contexto de la farmacocinética (lo que le ocurre a un fármaco en el
cuerpo), el coeficiente de distribución tiene una gran influencia sobre las
propiedades ADME (Absorción, Distribución, Metabolismo, y Excreción) del
fármaco. Por consiguiente, el carácter hidrófobo de un compuesto (medido por
su coeficiente de distribución ) es un determinante principal de cómo es su
potencial uso como fármaco. Más específicamente, para que un fármaco se
absorba por vía oral, normalmente debe pasar primero a través de una capa
lipídica en el epitelio intestinal (un proceso llamado transporte transcelular).
En el contexto de la farmacodinámica (lo que un fármaco hace al cuerpo), el
efecto hidrofóbico es la mayor fuerza conductora para la unión de los fármacos
a sus receptores diana. Por otra parte, los fármacos hidrófobos tienden a ser más
tóxicos porque, en general, son retenidos durante un tiempo más largo, tienen
una distribución más amplia dentro del cuerpo (por ejemplo, intracelular), son
algo menos selectivos en su unión con las proteínas, y finalmente son a menudo
ampliamente metabolizados.
Otras muchas industrias tienen en cuenta los coeficientes de distribución, por
ejemplo, en la formulación de maquillajes, cremas tópicas, tintes, colorantes
para el pelo y muchos otros productos de consumo.
Los insecticidas y herbicidas hidrofóbicos tienden a ser más activos. Por otra
parte, los productos agroquímicos hidrofóbicos tienen vidas medias más largas
y por tanto muestran un riesgo aumentado de impacto negativo sobre el medio
ambiente.
En metalurgia, el coeficiente de reparto es un factor importante en la
determinación del modo en que las impurezas se distribuyen entre el metal
fundido y el metal solidificado. Es un parámetro crítico para el método de
purificación de sustancias de fusión por zonas, y determina el grado de
efectividad con que puede eliminarse una impureza mediante la solidificación
direccional, descrita por la ecuación de Scheil.
El carácter hidrófobo de un compuesto puede dar a los científicos una
indicación de la facilidad con la que un compuesto podría ser arrastrado hasta
las aguas subterráneas y contaminar las vías fluviales.
BIBLIOGRAFIA
Perrin, DD; Dempsey B; Serjeant EP (1981). pKa Prediction for Organic Acids
and Bases. Londres: Chapman & Hall.
Scherrer RA, Howard SM (1977). «Use of distribution coefficients in
quantitative structure-activity relationships». J Med Chem
Molnár L, Keseru GM, Papp A, Gulyás Z, Darvas F (2004). «A neural network
based prediction of octanol-water partition coefficients using atomic5
fragmental descriptors». Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (4): 851-853.
Leo, Albert; Hoekman DH; Hansch C (1995). Exploring QSAR, Hydrophobic,
Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical
Society.

CONCLUSIONES
Los coeficientes de partición o reparto son usados, por ejemplo,
para estimar la distribución de fármacos en el cuerpo. Los fármacos
con elevados coeficientes de partición son hidrófobos y se distribuyen
preferentemente en entornos hidrófobos como las bicapas lipídicas de las
células, mientras que los fármacos con coeficientes de reparto bajos son
hidrófilos y se encuentran en entornos hidrófilos como el suero sanguíneo La
ley de la distribución se ha aplicado al estudio de problemas de interés
teórico y práctico, tales como la extracción, análisis y determinación de las
constantes de equilibrio. La extracción es un tópico de gran importancia en el
laboratorio e industria. En el primer caso, está relacionado con frecuencia a la
remoción de una sustancia disuelta a partir de una solución de agua, con
solventes como el éter, cloroformo, tetracloruro de carbono, o benceno. De
nuevo, en la extracción industrial se emplea para eliminar algunos
Constituyentes no deseables, que acompañan a un producto, tales como los
ingredientes nocivos de los aceites de petróleo, tratando estos con un solvente
inmiscible, en el cual es soluble la impureza.