PRÁCTICA 6

DIMERIZACIÓN
ESTUDIO DE LA DISTRIBUCION Y DIMERIZACION DEL ACIDO BENZOICO
EN BENCENO Y AGUA
INTRODUCCIÓN

Dimerización:

Una reacción química en la que dos moléculas de subunidades idénticas (monómeros) forman una estructura química
única denominada dímero. Los monómeros para formación de un dímero a comparación de polímeros se necesitan un
conjunto de monómeros para la formación de un dímero. La dimerización es una unión controlada de alquenos para dar
alquenos superiores útiles. Los productos obtenidos son muy ramificados

Ejemplo en la industria: Procesos químicos en la industria de la refinación

Los productos tienen que cumplir con una serie de especificaciones que aseguran su comportamiento satisfactorio. Esto
se logra con una serie de transformaciones químicas que ocurren en los diversos procesos que constituyen una refinería
donde se modifica la estructura de los hidrocarburos.

Cuando un ácido fuerte se disuelve en agua, se disocia casi completamente, es decir, en prácticamente de todas sus
moléculas se separa un protón, que se libera al medio. Cuando el ácido es débil, el ácido no se disocia
completamente al disolverse en agua, sino que sólo algunas moléculas liberan un protón, mientras que otras no lo
hacen. La forma disociada y sin disociar del ácido débil permanecen en equilibrio químico en el medio acuoso.

Ley de Nernst

Ley de distribución de Nernst establece que una sustancia se distribuye entre dos solventes hasta
que en el equilibrio se alcanza una relación constante de actividades de la sustancia en las dos capas
para una temperatura establecida. Una vez alcanzado el equilibrio, el potencial químico del soluto
será el mismo en ambas fases. Cuando las soluciones son diluidas y el soluto se comporta
idealmente, la actividad es prácticamente igual a la concentración y el coeficiente de reparto se
expresa como lar elación de concentraciones.

HBz ↔ H aq + B z aq

Constante de disociación ácida se puede escribir como una constante de equilibrio K a

(H)(Bz)
Ka=
( HBz )a
Así también en la capa de tolueno el ácido benzoico existe tanto como monómero y dímero y esta dimerización se
encuentra también en equilibrio.

2 HBz↔( HBz)2

( ( HBz )2 )T
K M= ¿¿
Donde HBz es la concentración molar de equilibrio del monómero en el tolueno y ( ( HBz )2 )T es la concentración molar
de equilibrio del dímero en tolueno

( HBz )w ↔ ( HBz )T
( HBz )T
K D=
( HBz ) A
Kd es el coeficiente de distribución de Nernst, Ka es la constante de disociación y Km es la constante de equilibrio
monómero-dímero.

La concentración total de ácido benzoico en agua y tolueno, C A y C T respectivamente se obtiene por titulación de cada
una de las fases apropiadas con hidróxido de sodio.

C A=( HBz ) A + ( Bz ) A=C A ( 1−α ) +α C A

Donde α es el grado de disociación del ácido benzoico

C T =( HBz )T +2 ( ( HBz )2) T

m
m=2 K 2d K M , b=K D y K M =
2 K 2d
Para calcular α se utiliza

α2 C A −5
K A= =6.3 x 10 para ácido benzoico a 20ºC
1−α

α2 C A −5
K A= =6.4 x 10 para ácido benzoico a 25ºC
1−α
Calculo de las concentraciones molares del ácido benzoico de cada fase

V NaOH∗N NAOH
C A=
V Alícuota
V NaOH∗N NaOH
C T=
V Alicuota

Objetivos:

1. Calcular las constantes de equilibrio simultáneo de una reacción de dimerización.

2. Observar un ejemplo de la reacción de dimerización del ácido benzoico en tolueno y agua y
comprenderlos fenómenos fisicoquímicos de dicha reacción.
3. Estudiar la distribución y dimerización del ácido benzoico y las condiciones de trabajo para
beneficiar el desplazamiento del equilibrio hacia el producto que se desea obtener en
mayor cantidad.
4. Determinar la reacción de concentraciones para una reacción de dimerización.
 Dejar reposar la
Preparar soluciónde Decantar la fase
muestra para que se
ácido benzóico superior del tolueno.
separe en dos fases

Preparar las mezclas Destapar el embudo

Se asegura el tapón y
con las y dejar en reposo
se agita el embudo
combinaciñon en nuevamente. (30
por dos minutos.
tabla minutos aprox)

Titular con la
Mezclar las muestras Se voltea y se abre la
solución de NaOH
en un embudo de llave para eliminar la
utilizando
separación presión.
fenoftaleína

Observaciones

En la experimentación se pudo observar la separación de fases en la que se dividían en fase orgánica e inorgánica, una es
más pesada que la otra. Se tituló con cierta delicadeza pero esto no fue suficiente para que las muestras quedaran de un
rosa claro, si no uno más vivo, sin embargo se descubrió que manteniéndolo en movimiento se desintegraba el color y
así ya quedaba un color mucho más claro, esto fue porque al moverlo hacía que la reacción continuase. En el recipiente
donde recaudamos todas las muestras, estaba totalmente rosa.

Tabla de datos

Sistem Ac B−Tot Tot H2O alícuota ml gas totales Ml gas totales

a (NaOH)fa (NaOH)fo
1 10 2.5 12.5 5
2 6.25 6.25 12.5 5 1.2 2.6
3 3.75 8.25 12.5 5 0.6 0.9
4 1.25 11.25 12.5 5 0.5 0.7

Fase acuosa CA 0.5 0.5 1er titulación 4.7 4.6

Fase orgánica 0.4 0.7 2da titulación 8.0 7.6
CT

Cálculos

NaOH= 0.015M

Claculo de las concentraciones molares de ácido benzoico con cada fase

0.5 ml∗0.015 M 0.5 ml∗0.015 M

Fase acuosa C A 1= =1.5 x 10−3 C A 2= =1.5 x 10−3
5 ml 5 ml
0.4 ml∗0.015 M 0.7 ml∗0.015 M
Fase orgánica C T 1= =1.2 x 10−3 C T 2= =2.1 x 10−3
5 ml 5 ml
Equilibrio del ácido benzoico en agua

α 2 1.5 x 10−3 −5 α 2 1.5 x 10−3 −5

K A= =6.4 x 10 Con solve: 0.1863 K A= =6.4 x 10 Con solve: 0.1863
1−α 1−α

α 2 1.2 x 10−3 −5 α 2 1.2 x 10−3 −5

KT= =6.4 x 10 Con solve: 0.0506 KT= =6.4 x 10 Con solve: 0.0295
1−α 1−α
Cálculo de y

CT
y=
CA ( 1−α )

1.2 x 10−3 2.1 x 10−3

1 K DA = −3
=0.9831 2 K DT = −3
=1.4425
1.5 x 10 (1−0.1863) 1.5 x 10 (1−0.0295)
Cálculo de x

x=C A ( 1−α )=H B z

x=1.5 x 10−3 ( 1−0.1863 )=1.22 x 10−3 para C A y C T

x vs y
Acuosa Orgánica
1.6
1.4
1.2
1
0.8
0.6
0.4
0.2
0

Cálculo de C T

C T =( H BZ ) A +2 ( H BZ ) 2=3.66 x 10−3

1.22 x 10−3 ( HBz )T (3.66 x 10−3 )

K M= K D= = =3
¿¿ ( HBz ) A 1.22 x 10−3

Análisis de resultados:

Se considera que se llegó al equilibrio con el reposo de 30 minutos que se le dio a la reacción, satisfactoriamente se
titularon las fases acuosas y las orgánicas, recordemos que se llegó a un buen tinte de rosa con los mililitros que se
adicionaron, se llegó a un equilibrio simultáneo en las reacciones.
Conclusiones

Se llega a la conclusión de que las reacciones llegan a un estado de equilibrio simultáneo en las dos fases las cuales son
la orgánica y la acuosa, éstas se definen por consiguiente como reacciones heterogéneas porque como se estudió en
clase estos sustancias no son homólogos o sea que no son moléculas con estructuras de la misma familia o bien con las
mismas propiedades esto ocasiona que las variables como la presión o temperatura favorezcan a los productos o los
reactivos como se pudo observar desde la primer práctica.

https://www.studocu.com/es-mx/document/instituto-politecnico-nacional/termodinamica-del-equilibrio-
quimico/practicas/practica-6-eq-quimico/6186353/view

https://html.rincondelvago.com/fisicoquimica_1.html

https://www.studocu.com/es-mx/document/instituto-politecnico-nacional/termodinamica/ensayos/344075196-
practica-6-termo-4-teoria/6164655/view

Manual de termodinámica del equilibrio químico.

 INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE TERMODINÁMICA DEL EQUILIBRIO QUÍMICO

PROFESOR PEDRO CASTILLO

Equipo: 4

Nombres:
Pulido Loza Carla Amparo
Castro Cortes Ariana Dolores
Domínguez García Cristian Giovanni

31 Mayo 2020