Universidad de las Américas Puebla

Laboratorio de Química Orgánica II

QUI2032-1

Práctica 4: Síntesis del anhídrido 9,10-

dihidroantracen-9,10-α, β-succínico, empleando la
reacción de Diels-Alder

Integrantes del Equipo

Anouk Natalia Moreno del Valle 169644
Jorge Antonio López Interiano 170076
Juan Pablo Gómez Jiménez 169903
María Fernanda Presno Espino 169830

Profesora: Mercedes Bedolla Medrano

Fecha de entrega: 9 de julio del 2022
Introducción
La reacción de Diels-Alder fue documentada por primera vez en 1928 cuando dos químicos
alemanes, Otto Diels y Kurt Alder descubrieron que podían formar anillos de seis miembros al
adicionar dienos conjugados a los alquenos y alquinos con grupos atractores de densidad
electrónica. Gracias a su trabajo con este descubrimiento, fueron galardonados con el Premio
Nobel de Química en el año 1950. Esta reacción ha sido probada como una de las más
eficientes en la síntesis de anillos con seis miembros, pues presentan una funcionalidad diversa,
así como una estereoquímica controlada.
Este tipo de reacciones se efectúan entre un dieno (alqueno con dos dobles enlaces) y un
dienófilo y se le llama cicloadición 2+4, pues el anillo se forma por la interacción de los 4
electrones pi del dieno con los 2 electrones pi del alqueno/alquino y dado que estos pobres en
densidad electrónica tienden a reaccionar con un dieno, reciben el nombre de dienófilos.

De igual manera, la reacción de Diels-Alder es un mecanismo concertado de un paso y se puede

simbolizar utilizando 3 flechas que representan el movimiento de los tres pares de electrones
de manera simultánea.
Por otro lado, los anhídridos son derivados de ácido activados, en ocasiones se encuentran en
la naturaleza y no son tan reactivos en comparación a otros compuestos como los cloruros de
ácido, por lo que al reaccionar llegan a ser más selectivos. Por ejemplo, el anhídrido acético,
es el anhídrido del ácido carboxílico más importante, se utiliza para la producción de plásticos,
fibras y fármacos, además de que se producen aproximadamente 4mil millones de libras al año.
Este anhídrido consta de dos moléculas de ácido acético, menos una molécula de agua
Objetivo
Conocer la reacción de diels-alder

Materiales y Equipo
• 1 agitador magnético
• 1 baño de arena
• 1 embudo buchner
• 1 espátula metálica
• 1 matraz kitasato de 125 mL
• 1 matraz de 2 bocas
• 1 papel filtro
• 1 parrilla
• 1 pipeta beral
• 1 probeta de 10 mL
• 1 refrigerante
• 1 soporte universal
• 1 vidrio de reloj
• 2 mangueras
• 2 pinzas de 3 dedos con nuez
• Hielo
• Papel encerado para pesar
Reactivos
• 0.3 g anhidrido maleico
• 0.5 g antraceno
• 5 ml hexano
• 6 ml tolueno
Reactivo Palabra de Pictogramas
advertencia
Anhidrido maleico Peligro

Antraceno Peligro

Hexano Peligro

Tolueno Peligro
Metodología

Resultados
Tras realizar el montaje especificado en la metodología y mostrado en la figura 1, logramos
obtener 0.3545g del producto (figura 2)

Figura 1. Montaje utilizado Figura 2. Producto obtenido

Continuando, para obtener el rendimiento de la práctica, primero calculamos el número de

!
moles del antraceno con la fórmula 𝑛 = "# y sustituimos:
0.3305𝑔
𝑛= 𝑔
178.23  𝑚𝑜𝑙

𝑛 = 1.85𝑥10$% 𝑚𝑜𝑙

Después el del anhídrido maleico de la misma manera, siendo este nuestro reactivo limitante:
0.1704𝑔
𝑛= 𝑔
98.06  𝑚𝑜𝑙

𝑛 = 1.74𝑥10$% 𝑚𝑜𝑙
Dado que el anhídrido maleico fue nuestro reactivo limitante, tomamos estos moles como
referencia para calcular la masa que nos servirá como dato teórico
𝑚 = 𝑛 · 𝑃𝑀
𝑔
𝑚 = 1.74𝑥10$% 𝑚𝑜𝑙  ·  276.29 
𝑚𝑜𝑙
𝑚 = 0.4807𝑔

Finalmente, con estos datos y la siguiente fórmula, determinamos el rendimiento:

𝑚&'(
%𝑟𝑒𝑛𝑑 = 𝑥100
𝑚)&*+
0.3504𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑 = 𝑥100
0.4807𝑔
𝑟𝑒𝑛𝑑 = 73%

Posteriormente, utilizamos el equipo de Fisher para determinar el punto de fusión, el cual fue
de 280 °C.

Observaciones
Al iniciar el experimento en el laboratorio designado para la clase, comenzó a escurrir un chorro
de agua de la tubería que se encontraba por encima de nosotros en el techo del salón, por lo
que tuvimos que detener nuestras actividades y cambiarnos de lugar, afortunadamente esto no
influyo de manera negativa con el experimento y tras ese incidente, pudimos continuar sin
contratiempos.
Al obtener el producto tras la filtración al vacío, pudimos notar que obtuvimos una buena
cantidad (figura 4), por lo que podemos deducir que realizamos todo correctamente

Figura 4. Vidrio de reloj con el producto

Informe de trabajo
Nombre del producto: 9,10 - dihidroantracen- 9,10-α, β-succínico
Forma estructural
Color: Incoloro
Escriba el mecanismo de reacción según los reactivos utilizados en la práctica

Cuestionario Post-Laboratorio
1. ¿Cómo se verifica la pureza del producto?
Se verifica al comparar el punto de fusión teorético y el punto de fusión experimental. Este
punto de fusión debe ser cercano al teórico correspondiente al producto esperado, y tener un
rango pequeño entre el inicio y el final de la fusión.
2. Además del tolueno, ¿Qué otro disolvente pudo haber empleado?
Se puede emplear una variedad de solventes no polares, como el hexano, benceno, o dimetil
éter.
3. Busque las estructuras del dieldrín y el aldrín y proponga el dieno y dienófilo que se
emplean como materias primas en su obtención.
Un proceso de síntesis de dieldrín requiere la síntesis de aldrín. En estas reacciones, se puede
partir de ciclopentadieno, cloruro de vinilo y una base para la formación de norbornadieno
(este, de acuerdo con Pryanishikova, et.al. (1967), también se puede formar por Diels-Alder al
reaccionar ciclopentadieno con acetileno; aunque requiere de condiciones precisas de
temperatura y presión).
El norbornadieno ahora reacciona con 1, 2, 3, 4, 5, 5-hexacloro-1, 3-ciclopentadieno para
formar el aldrín. En esta reacción el norbornadieno actúa como el dienófilo, mientras que el
hexaclorociclopentadieno toma el papel de dieno. Por último, partiendo del aldrín, este
reacciona con ácido peracético para formar dieldrín.
 Figura 5: Proceso de síntesis del aldrín y dieldrín. (Tedder, Nechvatal & Jubb, 1975)

Conclusiones
En esta práctica se realizó una reacción Diels-Alder en la que el antraceno participó como dieno
y el anhidrido maleico como dienófilo y tolueno como disolvente, para formar así el anhídrido
9,10-dihidroantracen-9,10-α, β-succínico, esta reacción es posible debido a que el anhídrido
maleico se comporta como dienófilo, el doble enlace del anhídrido, reacciona con el dieno
conjugado central del antraceno y de esta manera se forma un ciclo que une a estas dos
moléculas para formar una sola, esta reacción de adición de alquenos es de las más importantes
en la química orgánica y como pudimos observar en esta práctica, fácilmente pudimos obtener
un rendimiento de alto nivel en el experimento.

Referencias
Pryanishnikova, M. A., Golovkin, G. V., Plate, A. F., Kononov, I. F., & Zarutskii, V. V. (1967).
Preparation of 2, 5-norbornadiene by the condensation of cyclopentadiene with acetylene
without the use of a phlegmatizer. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division
of Chemical Science, 16(5), 1085–1087. doi:10.1007/bf01176040
Tedder, J.M., Nechvatal, A., Jubb, A.H., (1975) Basic Organic Chemistry Part 5: Industrial
Products. John Wiley and Sons. Archivado en https://archive.org/details/trent_0116401244110
Wade, L. G. (2011). Química Orgánica (vol 2 ed. 7)