Nombre del producto a obtener:

Anhdrido- 9,10- Dihidroantraceno-9,10 succnico.

Previo de la prctica: Reaccin de Diels-Alder.

1
er
Intento

Equipo 5

Integrantes:
Cayetano Valles Maira
Lpez Martnez Antonio

Profesor: Jos Gilberto Gonzlez
Villanueva

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN
LICENCIATURA EN QUIMICA
QUMICA ORGNICA II











Fecha de entrega: 18 de agosto de 2013

CUADRO DE RBRICA.
Calificacin
25 totales
# Contenido a evaluar Observaciones
___/ 2 1 Caratula (Nombre del
producto, REPORTE
experimental, # de Intento,
integrantes del equipo en
orden alfabtico del apellido
paterno, profesores,
escuela , un logo y fecha )
En ese estricto
orden y con un
rengln de por
medio ente
cada tipo de
informacin
___/1 2 Este mismo cuadro de
rbica

___/5 3 Antecedentes
Investigar resultados de los
experimentos previos
Buscar datos
con
compaeros y
libros
___/5 4 HIPOTESIS A PROBAR Si A causa
entonces B
efecto
___/ 5 5 Clculos estequiomtricos
con tamao de proceso.
a) Tericos b) a realizar

___/5 6 Diagrama de flujo en
operaciones unitarias con
a) Secuencia estructural
b) Tratamiento de
residuos

___/2 7 Cuadro de resultados
esperados

___/ 25
totales



ANTECEDENTES.

Investigacin Previa.

Reaccin de diels-alder.

Otto Diels y Kurt Alder recibieron en 1950 el premio Nobel en qumica por el
descubrimiento de la reaccin entre un dieno conjugado y un alqueno.

La reaccin de Diels-Alder es la reaccin entre un dieno (dos dobles enlaces
conjugados) y un dienfilo. Es una reaccin en la que se combinan 2 molculas
con insaturaciones por formacin simultnea de 2 enlaces entre ellas para cerrar
un anillo a expensas de 2 enlaces que desaparecen. Tambin se forma un
nuevo enlace . Son procesos concertados, estereoespecficos (Una reaccin que
conduce de forma exclusiva a un estereoismero) y reversibles. Realmente es una
reaccin de adicin concertada pericclica.
Estereoqumica de la reaccin.

Cuando los sustituyentes del
dieno van al exterior o al
interior quedan cis en el producto.




Los metilos, que van al exterior del
dieno, quedan cis en el producto final.



En este segundo ejemplo un metilo va al exterior y otro al interior del dieno
quedando trans en el aducto final.

Mecanismo propuesto para la reaccin.

El 1,3-butadieno (dieno) [1] se adiciona
al eteno (dienfilo) [2] para formar
ciclohexeno [3]. Diels-Alder forma
ciclos de seis miembros, por ello es
conocida como una reaccin de
cicloadicin. El estado de transicin
de la reaccin es cclico, perteneciendo
a la familia de las reacciones pericclicas.


La reaccin de Diels-Alder se
favorece cuando uno de los
componentes tiene grupos
que le ceden carga y el otro
grupos que le roban.


El producto de Diels-Alder siempre tiene un ciclo ms que los reactivos de partida.

Definicin de dieno y dienfilo.

Dieno: es un alqueno que contiene dos dobles enlaces carbonocarbono, por lo
que tiene esencialmente las mismas propiedades que un alqueno.

Dienfilo: grupo electro-atrayentes

Ejemplos en la reaccin de Diels-Alder.







1.3-Butadieno Eteno.

Los alquinos pueden actuar como dienfilos en al reaccin de Diels-Alder. La
reaccin entre dieno y alquino forma un 1,4-ciclohexadieno.



El 1,3-butadieno [1] reacciona con butinodioato de dietilo [2] para formar ciclohexa-
1,4-dieno-1,2-dicarboxilato de dietilo.






Definicin de aducto, aductos endo y exo.

Aducto: Es un producto AB formado por la unin directa de dos molculas A y B,
sin que se produzcan cambios estructurales, en su topologa, en las porciones A y
B. Tambin son posibles otras estequiometras diferentes a la 1:1, por ejemplo 2:1
(A2B). Los aductos a menudo se forman entre cidos de Lewis y bases de Lewis.

Aductos: En la literatura actual se describen muchos aductos, que se clasifican en
5 tipos:

aducto de acetaldehdo,
aducto de hidroxietil radical,
aducto de malondialdehdo (MDA),
hbrido de acetaldehdo con MDA, llamado aducto MAA y
aducto del 4-hidroxinonenal.

Endo: Los grupos aldehdo se aproximan ENDO al dieno (orientados hacia el
dieno) y quedan en el aducto cis con respecto a los grupos que van al exterior del
dieno (metilos)

Exo: Los grupos aldehdo se aproximan EXO al dieno y quedan trans con respecto
a los grupos que van al exterior del dieno. (metilos).

Analisis del procedimiento.

Parte Experimental.

1) En un matraz de bola de una boca coloque 1g antraceno, 0.5 g de anhidrido
maleico y una mezcla de 10 mL de xileno y 15 mL de tolueno.
2) Conecte al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posicin de reflujo
y caliente a ebullicin de 30 a 40 minutos en bao de nujol.
3) Controle la temperatura a 160 o C mximo, deje enfriar y agregue una
pequea cantidad de carbn activado para decolorar. Hierva 5 minutos
ms.
4) Filtre en caliente en un embudo precalentado.
5) Deje enfriar hasta que el producto cristalice y separe los cristales por
filtracin al vaco.
6) Seque los cristales y determine punto de fusin.
7) Determinar la pureza del producto mediante una cromatografia en capa fina




Resultados previos.

Reaccin: Mecanismo:





















MTODO CIENTFICO

Objetivo.
Conocer una reaccin de formacin de anillos por adicin 1,4 de una unidad
olefinica a un dieno conjugado.


Planteamiento del problema:





Hiptesis: Al realizar la reaccin de Diels-Alder entre el antraceno y el anhdrido
malico se podr obtener Anhdrido- 9,10- Dihidroantraceno-9,10 succnico,
emplearon la tcnica tradicional en la cual ocupamos equipo de reflujo y heptano
como disolvente.

Mecanismo de reaccin:






Diseo experimental:

1) En un matraz de bola de una boca coloque 1g antraceno, 0.5 g de anhidrido
maleico y una mezcla de 10 mL de xileno y 15 mL de tolueno.
2) Conecte al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posicin de reflujo
y caliente a ebullicin de 30 a 40 minutos en bao de nujol.
3) Controle la temperatura a 160 o C mximo, deje enfriar y agregue una
pequea cantidad de carbn activado para decolorar. Hierva 5 minutos
ms.
4) Filtre en caliente en un embudo precalentado.
5) Deje enfriar hasta que el producto cristalice y separe los cristales por
filtracin al vaco.
6) Seque los cristales y determine punto de fusin.
7) Determinar la pureza del producto mediante una cromatografia en capa fina



DIAGRAMA DE FLUJO DE LA EXPERIMENTACIN Y MANEJO DE RESIDUOS



Estequiometra propuesta
Obtencin de Anhdrido- 9,10- Dihidroantraceno-9,10 succnico.

En un matraz de bola colocar:
1g de C
14
H
10
(antraceno) = 0.0785 moles
+ 0.5 g de C
2
H
2
(CO)
2
O (anhidrido maleico) = 5.0989 moles
+
Agregar una mezcla de:
10 mL de C
6
H
4
(CH
3
)
2
(xileno) = 0.0814 moles
+ 15 mL de C
6
H
5
CH
3
(tolueno) = 0.1411 moles
+
Conectar al matraz los refrigerantes de aire y de
agua en posicin de reflujo.
Conectar a ebullicin 30 a 40 min en bao de nujol
T= 160C
Dejar enfriar y agregar una pequea cantidad de carbn
activado para decolorar.
Llevar a ebullicin 5 min ms.
Filtrar en caliente en un embudo precalentado y dejar enfriar
hasta que el producto cristalize
Separar los cristales por filtracin al vacio, porteriormente
dejarlos secar
Determinar PF y la pureza del producto mediante una
cromatografia en capa fina







160C
Reflujo


Riesgo





Pf C 2171
(sublima)
53
Peb C 144 111
P inflamabilidad
C
27 4
$
PM (g/mol) 178 98 106 92 276
Relacin
Estequiomtrica
= Coef est x PM
178 98 106 92
Masa (g) 1 0.5 8.7 13 1.4
Volumen (mL) 10 15
(g/mL) 0.865 0.867
(mmol) 5.6 5.1 82 141 5.1
r (mol) 1.1 1 16 28 1
Reactivo
limitante
X
% Rend 100
Tamao de
proceso
5.1 moles de _anhidrido
maleico_______________