Universidad Nacional Autónoma de México.

FES Cuautitlán Campo 1, Bioquímica Diagnóstica,

Laboratorio de Química Orgánica I,Práctica 10 Reacción Diels-Alder,. Fecha de entrega: 14/11/18

Reporte del trabajo experimental.

Practica Nº 10 Reacción Diels-Alder

OBJETIVOS
● Obtener el anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10 α,β -succínico, empleando la
reacción de Diels-Alder que constituye un método con gran aplicación en las síntesis
orgánicas.
● Hacer una reacción Diels-Alder y determinar la identidad del producto.
● Determinar una estructura tridimensional de un aducto de Diels-Alder.
● Investigar reacciones de anhídridos cíclicos.

RESULTADOS
Tabla 1.0. Comparativa de resultados teóricos con experimentales del Anhídrido
9,10-dihidroantraceno-9,10-endo succínico.
Resultados Masa o volumen Color Aspecto p.f

Experimental 0.207 g Caramelo Sólido en hojuelas 198°C

es

Literatura 0.2815 g Cafè Sólido con forma de 218.4°C

lentejas

Datos de los materiales utilizados:

● Vaso de precipitados solo: 121.5g
● Vaso de precipitados con matraz: 173.8g
● Frasco gerber solo: 81.215g
● Papel filtro solo: 0.5g
● Papel filtro con Anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo succínico: .707g

0.2𝑔 −3
Gramos de Antraceno= 0.2g
178.22𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 1. 12𝑥10 𝑀𝑜𝑙
0.1𝑔 −3
Gramos de anhídrido maleico= 0.1g
96.06𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 1. 019𝑥10 𝑀𝑜𝑙
−3 1 −3
Moles de aducto 1. 019𝑥10 𝑀𝑜𝑙 𝑥 = 1. 019𝑥10 𝑀𝑜𝑙
1
−3 276.31𝑔
Gramos de aducto 1. 019𝑥10 𝑀𝑜𝑙 𝑥 = 0. 2815𝑔
1𝑀𝑜𝑙

Aducto teoría= 0.2815g

Aducto experimental= 0.207g

𝐴𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝 0.207𝑔

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝐴𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑥 100 = 0.2815𝑔
𝑥 100 = 73. 53%
Universidad Nacional Autónoma de México. FES Cuautitlán Campo 1, Bioquímica Diagnóstica,
Laboratorio de Química Orgánica I,Práctica 10 Reacción Diels-Alder,. Fecha de entrega: 14/11/18

ANÁLISIS DE RESULTADOS
Para esta actividad experimental lo primero que realizamos fue pesar el vaso de
precipitados, después el matraz y a este le agregamos 0.2g de antraceno y 0.1g de
anhídrido maleico, posteriormente le agregamos una disolución que contiene 2 mL de
Xileno y 3 mL de tolueno.

En seguida agregamos 4 perlas de ebullición al matraz y realizamos un montaje, en el cual

conectamos al matraz los refrigerantes de agua y aire en forma de reflujo. Calentar a reflujo
nos ayuda a enfriar los gases que salen de la combustión que ocurre dentro del matraz y así
que la reacción se lleve a cabo lentamente para obtener un mejor resultado de la
experimentación.
En seguida calentamos durante unos 35 minutos aproximadamente. En dos ocasiones
agitamos el matraz para que lo que quedará en las paredes de este se despegara y no se
obtuviera una gran pérdida de soluto. A lo largo de la experimentación pudimos percatarnos
que las sustancias se tornaron de color diferente pues al realizar la mezcla esta tenía un
color entre dorado y color carne, durante el calentamiento a reflujo contaba con un color
entre miel y dorado y al finalizar la experimentación este poseía un color entre café y
caramelo, con esto pudimos comprobar que se formaban los nuevos enlaces en nuestro
nuevo compuesto.

Por otro lado, recortamos un papel filtro en forma circular de acuerdo a la medida del
embudo, y lo pesamos. Después conectamos una manguera de aire al matraz kitasato y
colocamos el embudo sobre la boca ancha del matraz, haciendo que la parte más larga del
pie del embudo quedará hacia donde tendría que entrar el aire, colocamos el papel filtro y
abrimos la llave de aire y vertemos nuestro compuesto de tal manera que realizaramos una
filtración, dejamos secar por un momento y observamos que nuestro nuevo compuesto
tenía varios puntos dorados como si fuesen diamantina. Después de que ya se había
filtrado se retiró el papel filtro del embudo y se dejó secar completamente, y el papel filtro se
volvió a pesar dando un total de 0.707 g y para obtener el peso real de nuestro nuevo
compuesto restamos el peso del papel filtro y así obtuvimos una masa de .207g

Finalmente, determinamos el punto de fusión y el rendimiento. Para el punto de fusión en un

cubreobjetos agregamos una mínima cantidad de nuesto nuevo componente y después lo
tapamos con otro cubreobjetos de tal manera que el compuesto, en este caso el ácido
fumárico, quedara en medio de estos, y lo colocamos en un Fisher y así se obtuvo que
nuestro punto de fusión fue de 198ºC en donde podemos observar que esta un poco alejado
de la literatura. Creemos que este no llega al punto de fusión adecuado ya que colocamos
una cantidad demasiado pequeña y suponemos que esto fue lo que afectó, además de que
aquí nos podemos percatar que nuestro componente contaba con algunas impurezas. Para
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
determinar el rendimiento utilizamos la fórmula
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑥 100 en donde obtenemos
un total de 73.53%.
Universidad Nacional Autónoma de México. FES Cuautitlán Campo 1, Bioquímica Diagnóstica,
Laboratorio de Química Orgánica I,Práctica 10 Reacción Diels-Alder,. Fecha de entrega: 14/11/18

CONCLUSIONES
Al finalizar la actividad experimental podemos concluir que efectivamente una de las
característica de la reacción Diels-Alder es que todos los átomos, tanto en el dieno como en
el dienófilo se encuentran incorporados en el producto final. La reacción entre el anhídrido
maleico y antraceno formó 9,10 dihidroantraceno-9,10-a,b-anhídrido succínico, fue un éxito
en la cual, el Antraceno fue el dieno y a su vez el reactivo limitante y el anhídrido maléico
fue el dienófilo.
Gracias a la investigación previa, durante la parte experimental fue fácil comprobar que la
reacción Diels-Alder es muy útil en la síntesis orgánica para la formación de anillos de seis
miembros.
Finalmente, se aprendió que para obtener el producto deseado eficientemente, fue
necesario emplear la técnica de reflujo, ya que se requiere temperaturas muy altas, donde
los gases no se liberen a la atmósfera y, que el disolvente no se pierda.

REFERENCIAS
Cayetano, M. & López, A. . (2013). PRÁCTICA. Reacción Diels-Alder. Agosto 18, 2018, de
ACADEMIA. Sitio web: https://www.academia.edu/8660700/Previo_reaccion_diels_alderd
Villegas, M. . (2014). Anhídrido-9,10-Dihidroantraceno. Octubre 23, 2018, de SCRIBD. Sitio
web: https://es.scribd.com/doc/244048777/Anhdrido-9-10-Dihidroantraceno
Montes, J. . (2017). PRACTICA N°6 “OBTENCIÓN DE ÁCIDO SULFANÍLICO”. Octubre 18,
2018, de Blogspot. Sitio web:
http://laboratorioquimicaorganicaindustrial.blogspot.com/2017/09/practican3-obtencion-de-a
nhidrido-910.html
Bolaños, A. . (2013). Síntesis de anhídrido 9,10-Dihidroantraceno-9,10-αβa,b Succínico.
Octubre 14, 2018, de Prezi. Sitio web: https://prezi.com/k9ukjrjpcrd0/untitled-prezi/