SEDE: PRINCIPAL Guía No.

_3_// 3° periodo 2020

Asignatura:
Área : Química Química      
Semana 7al 25 de septiembre de 2020
Competencia: identifica, compara y analiza las características estructurales y propiedades de
alcoholes, fenoles y éteres para aplicar los mecanismos de reacción y los métodos de síntesis de
estos compuestos en la industria.
DBA: Establece diferencias de los compuestos orgánicos Formula,nomenclatura,obtenciones,
oxigenados usos, propiedades, reacciones
Docente: JUAN CARLOS MURILLO  
Teléfono de contacto: 3115855680  W.A: 3115855680 Otro (Cuál?) correo electrónico

Fecha de entrega: 21 de
septiembre de 2020 Observación
GUÍAS FÍSICAS
Modalidad de entrega
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ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos: son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (carbonilo).1
Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no
tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo.

Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.2
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogarium (alcohol
deshidrogenado)

Propiedades físicas

La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo carbonilo está
polarizado4 debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería
tautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato de
potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol,
pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de
potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido
carboxílico respectivamente

Propiedades químicas

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más
simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente,
estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes
aldehídos es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, …)
Reacciones de los aldehídos:

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el
ácido carboxílico correspondiente: 2 C6H5 → C6H5 + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las aminas
correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea: R-CH=O + H 2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos
al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido
carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se
producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por
condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de
agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Síntesis Formación de un aldehído a partir de la oxidación de alcohol primario. Por oxidación de alcoholes
primarios

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que
se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También
mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Por carbonilación. Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)

Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).

Síntesis de aldehídos aromáticos Reacción de Gattermann-Koch Reacción de Hoesch Reacción de

Reimer-Tiemann Reacción de Vilsmeier-Haack

Usos Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plástica, solvente, pinturas,
perfumes, esencias. Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un
grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran
medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin
embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos
como la baquelita, la melanina, etc.

Cetona R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a
un átomo de hidrógeno.1Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los
cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se
utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un
átomo de oxígeno.2

El tener 2 radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos,
aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores
de electrones por efecto inductivo.

La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más s Clasificación

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la
cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente
con otro.

Isomería Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas

Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo
oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra
cetona.
Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos
dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para
diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Síntesis Por cambio de grupo funcional
Oxidación de alcoholes secundarios
Hidratación de alquinos
Hidrólisis de dihalogenuros geminales
Reacción de Nefimple

Nomenclatura de Cetonas Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno

Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de cetonas
Nomenclatura sustitutiva.
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se
cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe
tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos
radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.
Nomenclatura en casos especiales Cadenas con 2 o más grupos CO. Nomenclatura sustitutiva. Cadenas con
dos o más grupos CO. Nomenclatura radico funcional.
Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.
En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la
nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di,
tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.
Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radico funcional, si existen dos o más
grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra,
etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo
bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de
nomenclatura que consiste en indicar los grupos:
CH3-CO- CH3-CH2-CO- CH3-CH2-CH2-CO-, etc
Mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o naftona.
Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales más
importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene
prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, sino que hay otra función u otras funciones
con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO.
.
ACTIVIDAD:

1.- Realizar un cuadro comparativo entre alcoholes- fenoles y éteres

2.- realizar un cuadro aldehídos y cetonas

3.- realizar un mapa conceptual de alcoholes-fenoles-eteres y otro de aldehídos y cetonas

4.- en una hoja de examen elaborar un cuadro de propiedades físicas y químicas usos obtenciones
nomenclatura, reacciones

5.- realizar 5 ejemplos de alcoholes, 5 de fenoles, 5 eteres 5 cetonas y 5 aldehidos diferentes a los ejemplos
de la guia

Formula estructura y nombre

6. escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:

Formaldehido o Formol. Acetaldehido o Etanal. Propionaldehido o Propanal.

Butiraldehido o Butanal. Pentanal. Hexanal Benzaldehido.
Tolualdehido
Acetona o Propanona. Metil Etil Cetona o Butanona. Acetofenona o Hipnona.
Benzofenona. 2-Pentanona. 3-Pentanona. 2-Hexanona. 3-Hexanona.
1- Metanol 2- Etanol 3- Propanol 4- Butanol 5- Pentanol
.6- Fenol 7- Glicerol. 8- Alcohol fenetílico 9- Propilenglicol
10- Alcohol isopropílico 11- Terbutanol 12- Alcohol cetílico.
13- Glicerina 14-Alcohol miricilico 15- EtilenGlicol

Dimetil éter o metoximetano: Metil etil éter o metoxietano: Metil propil éter o metoxipropano:

Metil butil éter o metoxibutano: Dietil éter o etoxietano

7. escribir los nombres de los siguientes compuestos

OHCH2CH(OH)CH2OH OHCH2CH2OH (CH3)2CHOH CH3CH2OH CH3OH
8.- elaborar un cuestionario de 12 preguntas de selección múltiple con única respuesta del tema de
este periodo
9.- elaborar un cuadro con la nomenclatura de alcoholes-fenoles éteres-aldehídos y cetonas con un
ejemplo de cada uno
10.- elaborar un texto con la temática de este periodo con 12 palabras de completar dejando los
espacios
11.- Dibuja la estructura de los siguientes aldehídos y cetonas:

a) Etanal (acetaldehído) g) 2,5-Dioxooctanodial

b) 3-Metilbutanal
c) Benzaldehído
d) 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído
e) 3-Hidroxi-4-metil-5-
oxociclohexanocarbaldehído
f) 2-Metil-2,5-octanodiona
h) 1,3-Ciclohexanodiona
i) 3-Metil-3-pentenal
j) 3-Oxobutanal
k) 3-Hidroxiciclopentanona
l) 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal
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