Universidad Autónoma del Estado de Morelos

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Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería
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Laboratorio de Química orgánica III
Laboratorio de Química Orgánica III

Preparación de una α-Dicetona

Obtención de Bencilo

Hernández Jaramillo Miriam 1

Hernández Jaramillo Miriam Cuernavaca, Morelos a 22 de marzo de 2022
Dr. Melchor Solís Santos
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Introducción
La benzoina en condiciones normales, es un sólido incoloro que presenta como grupos funcionales
dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi, la cual se obtiene por dimerización de benzaldehído en
presencia de cantidades catalíticas de cianuro. El proceso empieza por el ataque de un cianuro al
carbono del carbonilo del aldehído. Por otro lado, conocemos que los aldehídos y cetonas son
susceptibles a ser oxidados. Sin embargo, los aldehídos, son rápidamente oxidados para producir
ácidos carboxílicos, mientras las cetonas no resultan ser tan activas.

Uno de los métodos para obtener bencilo, es a través de un acetato cúprico. Las α-hidroxicetonas se
oxidan a α-dicetona, al hacerla reaccionar con acetato cúprico en condiciones catalíticas. Sobre el
intermedio se lleva a cabo una reacción redox intramolecular, a través de la cual el cobre se reduce al
pasar cúprico a cuproso y además se genera el radical, el mas estable que por resonancia pasa a la
estructura.

Mediante un equilibrio ácido-base, la otra molécula de acetato cúprico reacciona con el ácido acético
para dar el acetato cúprico protonado.

Finalmente, este intermediario cede un electrón al otro intermediario del acetato cuproso y ácido
acético y es estabilizado por resonancia para dar el bencilo protonado. En un último equilibrio ácido-
base el bencilo protonado reacciona con ayuda de agua para formar el bencilo y el ion hidronio.

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Antecedentes

Para la realización de esta práctica comenzamos montando un

sistema de reflujo conteniendo un matraz bola sobre una mantilla y
esto colocado arriba de una parrilla de calentamiento y conectado al
matraz bola, un refrigerante en posición vertical.

Lo siguiente fue, con ayuda de una balanza analítica, el pesado

correcto de cada uno de los reactivos en polvo a utilizar (25 g de
benzoina y 1.25 g de Nitrato de Amonio) por otro lado, con ayuda de
una probeta para cada reactivo, medimos la cantidad estipulada de
reactivo líquido (10 mL de ácido acético glacial y 2.5 mL de acetato
cúprico al 2.5%).

(Considerando que esta práctica se desarrolló doble, por lo que es

necesario pesar dos veces cada reactivo para realizar las dos
reacciones)

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Ya teniendo todos los reactivos medidos, agregamos a nuestro

matraz bola una barra de agitación magnética y los 25 g de benzoina
junto con los 10 mL de ácido acético glacial y comenzamos la
agitación, por otro lado, realizamos una disolución entre los 2.5 g de
acetato cúprico al 100mL de ácido acético al 10%, esto en un vaso
de precipitado y trabajando sobre la campana de extracción.

De la solución del acetato cúprico al 2.5%, medimos en una probeta

1 mL que posteriormente se agregó a nuestro matraz bola,
inmediatamente notamos que el reactivo adquiere una coloración
azul pastel. Calentamos a temperatura de reflujo durante 50 minutos.

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Al pasar aproximadamente 15 minutos del calentamiento, notamos

un cambio drástico de coloración, de azul pastel a un verde brillante.

Pasados los 50 minutos dejamos enfriar a temperatura ambiente.

Preparamos 50 mL de agua fría con ayuda de un poco de hielo y

vertimos en un vaso de precipitado la mitad de esa agua helada para
posteriormente agregarle nuestro reactivo del acetato cúprico con la
benzoina, el resto de agua la utilizamos para no enjuagar el matraz
bola y así no dejar ningún tipo de residuo dentro de él.

Inmediatamente después de agregar el reactivo al agua fría notamos

el cambio de coloración a un verde un poco más blanquizco y con
una consistencia un poco turbia.

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Filtramos nuestro producto al vacío y en proceso volvemos a

lavar con agua fría, lo que vamos obteniendo es una especie
de arenilla de una coloración entre verde y amarilla.

Pesamos el crudo de la reacción y como podemos observar

en la fotografía, el producto tiene un peso muy elevado, por
lo que habría que volver a pasar por el proceso de filtración
al vacío para retirar el exceso de agua existente en él.

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Finalmente, recristalizamos el producto con metanol y lo que

obtenemos son unos cristales muy finos y con una coloración
final relativamente amarilla.

Volvimos a pesar los productos y nos dieron 1.9521 y 2.0978

respectivamente.

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Cálculos

Rendimiento teórico

Benzoina Bencilo
Masa molar (g/mol) 221.24 g/mol 210 g/mol
Densidad (g/ml) 1.31 gr/cm3 1.10 gr/cm3
Punto de fusión 132 °C 95 °C
Cantidad de sustancia 0.0023 mol 0.0025 mol
(mol)

Peso del producto 1 obtenido: 1.9521 g de bencilo

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
2.5 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 ( 𝑔 ) = 𝟎. 𝟎𝟏𝟏𝟐 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 1
221.24 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
𝑚𝑜𝑙

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1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜
0.0112 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 ( ) = 𝟎. 𝟎𝟏𝟏𝟐 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
210 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜
0.0112 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 ( ) = 𝟐. 𝟑𝟓 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (100)
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

1.9521 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 1
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) (100) = 𝟖𝟑. 𝟎𝟔 %
2.35 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜

Peso del producto 2 obtenido: 2.0978 g de Bencilo

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (100)
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

2.0978 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 2
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) (100) = 𝟖𝟗. 𝟐𝟔 %
2.35 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜

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Procedimiento

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Observaciones y análisis de resultados

Mediante la realización de esta práctica obtuvimos nuestro producto Bencilo, el cual desde un principio
mostró mucha variabilidad de tonalidades para finalmente obtener finos cristales color amarillo, de los
cuales obtuvimos un rendimiento en el primer producto del 83.06% mientras que en el segundo
producto fue del 89.26%, el cual corresponde a un rendimiento bastante aceptable, sin embargo, hay
que considerar que pudo haber errores dentro del proceso desde medición hasta ejecución o incluso
pudieron existir otros factores.

Cuestionario
1. Funciones de ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción.
Ácido acético: Su función es reaccionar con la Benzoína por medio detautomería ceto-enol,
para formar el intermediario enediol.
Nitrato de amonio: Su función es la de regenerar al acetato cúprico por medio de una reacción
redox intermolecular.
Acetato cúprico: Su función es la de reaccionar de intermediario enediol para formar otro
intermediario.

2. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de dónde proviene?

El gas que se desprende es N2 el cual se desprende de la reacción óxidp-reducción entre en
acetato cúprico y el nitrato de amonio.

3. Proponga otro método de obtención de bencilo.

Otro método para la obtención de Bencilo podría ser a través de la oxidación de la benzoína
con ácido nítrico (HNO3) al 70%, el la que la reacción se iniciará cuando dos moléculas de

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HNO3 a través de una reacción ácido-base, reaccionan entre sí para formar el ion nitrato y el
ácido nítrico protonado, y ante la ruptura heterolítica del enlace O-N, da lugar al agua y al ion
nitronio, el cuál actuaría como el oxidante de la benzoina; ya que este se transformaría en
ácido nitroso y finalmente en óxidos de nitrógeno.
El ion nitronio reaciiona con el grupo hidróxilo de la benzoina para formar el éster nítrico
protonado, el cual reaccionará con el ion nitrato sufriendo una reacción redox, dando lugar así
al producto de oxidación.
El bencilo protonado, a través de una reacción ácido-base con el agua, conducirá a la
formación del Bencilo.

4. Mecanismo de reacción.

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Conclusión
Finalmente concluimos con que las hidroxicetonas son fácilmente oxidantes y esto pudimos notarlo de
manera muy evidente en cada cambio de coloración, ya que pasamos de un azul, para pasar a un
verde y finalmente en cristales amarillentos y concluimos con un exitosa práctica y con rendimientos
aceptables.

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