La acroleína se deriva de la degradación térmica de la

glicerina, un subproducto del jabón.

fabricación; fue nombrado por primera vez por Brandes
debido a su olor acre y aceitoso
viscosidad [1]. En 1839, Berzelius caracterizó la
acroleína como un aldehído [2].
La acroleína es un aldehído α,β-insaturado
estructuralmente simple [3] presente en el medio
ambiente
la exposición a la acroleína ocurre principalmente a
través de la inhalación de aire,
La acroleína la salud debido a
su alta toxicidad. Dada su estructura altamente
electrófila, la acroleína puede unirse fácilmente a
algunos
biomacromoléculas nucleofílicas, como proteínas y
ácidos nucleicos.

La unión de la acroleína
a las biomacromoléculas provoca estrés oxidativo [5],
estrés del retículo endoplásmico [6], disfunción
mitocondrial [7] o incluso inflamación [8] y respuestas
inmunitarias anormales [9].
En las últimas décadas, numerosos estudios han
investigado la relación entre
acroleína y enfermedades, especialmente varias
enfermedades crónicas, incluyendo enfermedad
cardiovascular [10], enfermedad hepática alcohólica
[11], enfermedad de Alzheimer [12], diabetes [13] y
enfermedad pulmonar obstructiva (EPOC) [14]. Además,
estudios recientes han encontrado que
El daño del ADN inducido por acroleína contribuye a la
tumorigénesis [15]. Como resultado de las fuentes
ubicuas y los riesgos potenciales para la salud de la
acroleína, la Protección Ambiental de EE. UU.
ha catalogado a la acroleína como un químico tóxico de
alta prioridad [16], y el Programa Internacional sobre
Seguridad Química de la Organización Mundial de la
Salud (OMS) ha establecido un nivel tolerable
nivel de ingesta diaria de acroleína de 7,5 µg/kg pc/día
[17].
La ingesta dietética es una de las principales vías de
exposición humana a la acroleína.

Numerosos estudios han informado que la acroleína se

puede formar durante el calentamiento de
Aceites y grasas. La acroleína generada continuamente
se retiene en aceite calentado, migra a
alimentos procesados o dispersados en el aire. Como se
muestra en la Figura 1A, durante el calentamiento del
aceite, el agua
ataca el enlace éster de los triglicéridos y desencadena la
hidrólisis térmica para liberar glicerol
y ácidos grasos [33]. La acroleína en los lípidos también
se puede formar a partir de la oxidación de
poliinsaturados.
ácidos grasos además de la deshidratación del glicerol.
En 1987, Umano propuso la
vías de formación de acroleína a partir de triglicéridos en
aceites de cocina e informaron de una vía iniciadora de
radicales libres [34]. Ellos supusieron que la acroleína
puede ser producida por los sucesivos

fisiones homolíticas de enlaces éster. Se pueden detectar

diferentes niveles de acroleína en los aceites.
con composiciones variables de ácidos grasos y la
peroxidación de ácidos grasos poliinsaturados
ha sido documentado como la principal fuente de
acroleína. En 1991, Esterbauer y su
colegas propusieron la formación de acroleína a partir
del ácido araquidónico [35]. En particular, la acroleína
se genera a partir de la mitad de la cadena de ácidos
grasos, no desde el extremo alquilo ni desde el carboxi
término. En presencia de oxígeno, la producción dos
veces sucesiva de hidroperóxido
y la escisión β de los radicales alcoxi son necesarios para
generar acroleína. En 2013, Endo et al.
sugirió que el ácido linolénico puede ser la principal
fuente de acroleína de vegetales calentados
aceites y describió el mecanismo de su generación [36].
Hidroperóxido específico y
epidióxido son los intermediarios clave en la formación
de acroleína. Siguiendo la idea de
revisión de Esterbauer, Ewert elucidó un mecanismo
similar de formación de acroleína a partir de
ácido linoleico [18]. En un estudio reciente, Kato et al.
[37] también confirmó que el oxígeno singlete
los productos de oxidación del ácido linoleico y del
ácido linolénico, pero no del ácido oleico, son
significativos
Fuentes de formación de acroleína. Además, se confirmó
que la acroleína es el principal volátil en
las primeras etapas de la oxidación del aceite de pescado
y puede ser responsable del deterioro del sabor [38].
Ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido
docosahexaenoico (DHA), los ácidos grasos ω-3
comunes
ácidos en el aceite de pescado, también pueden ser los
precursores de la acroleína y Shibata dedujo su relación
mecanismo de descomposición [39]. EPA y DHA se
oxidan en hidroperóxido y luego
se descompone rápidamente para formar un radical
alcoxilo y un radical hidroxilo. Escisión adicional
produce un propanal y un radical alquilo, y la acroleína
se produce por la reacción sucesiva
de este radical alquilo con radicales hidroxilo. El
mecanismo de escisión de los poliinsaturados
ácidos grasos para formar acroleína se ilustra en la
Figura 1B.