LÍPIDOS

1. Introducción
Lípidos, son compuestos orgánicos que sólo se encuentran en organismos vivos y que son
solubles em disolventes no polares como el éter o cloroformo.
La palabra “lípido” proviene del vocablo griego , lipos, que significa “grasa” o “manteca”.
Ejemplos.

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2. Clasificación de lípidos

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3. Ácidos grasos.
Los ácidos grasos que se obtienen de los lípidos de la mayoría de las plantas y animales tienen las
siguientes características (Tabla 1):
1. Por lo general son ácidos monocarboxílicos, RCOOH
2. El grupo R generalmente es una cadena no ramificada
3. El número de átomos de carbono es casi siempre par
4. El grupo R puede ser saturado o puede tener uno o más enlaces dobles, los cuales son cis.
El cuerpo humano puede sintetizar la mayor parte de los ácidos grasos procedentes de
carbohidratos u otros ácidos grasos. Sin embargo, los seres humanos no sintetizan cantidades
suficientes de ácidos grasos poliinsaturados como el ácido linoleico, ácido linolénico y el ácido
araquidónico. Por tanto, estos ácidos deben obtenerse de la dieta (alimentos) y se conocen como
ácidos grasos esenciales.

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Tabla 1. Estructuras y puntos de fusión de algunos ácidos comunes.

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Tabla 1. Estructuras y puntos de fusión de algunos ácidos comunes (continuación)

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Parece que una dieta que incluya pescado como salmón y atún puede proporcionar
cantidades más altas de ácidos grasos omega-3, lo que ayuda a reducir la posibilidad de
padecer cardiopatías.

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Los ácidos grasos insaturados tienen menores puntos de fusión que los ácidos grasos saturados de
masa molecular comparable porque el doble enlace cis produce una flexión en la molécula, lo que
evita que se empaquen tanto como los ácidos grasos saturados. En la tabla 2, se puede observar la
representación de los ácidos grasos.

Tabla 2. Ácidos grasos insaturados que se encuentran en la naturaleza.

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4. Ceras
Las ceras son ésteres formados con ácidos carboxílicos de cadena larga y alcoholes de cadena larga.
Las plumas de las aves están cubiertas de cera para hacerlas repelentes al agua. Algunos vertebrados
secretan cera para mantener lubricada su piel y repeler el agua. También hay cera en las superficies de
ciertas hojas y frutas, donde sirve como protector contra parásitos y minimiza la evaporación del agua.

Tabla 3. Algunas ceras características

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5. Grasas y aceites: triacilgliceroles
Los triacilgliceroles (triglicéridos), son compuestos en los que cada uno de los tres grupos OH de la
glicerina forma un éster con un ácido graso. Si los componentes de los tres ácidos grasos de un
triacilglicerol son iguales, el compuesto es un triacilglicerol simple. Los triacilgliceroles mixtos
contienen dos o más componentes de ácidos grasos diferentes y son más comunes que los
triacilgliceroles simples.
Los triacilgliceroles que son sólidos o semisólidos a temperatura ambiente se llaman grasas. Los
triacilgliceroles líquidos se llaman aceites.

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Ejercicio 1
1. Dibuje la fórmula estructural condensada del triacilglicerol, que contiene tres moléculas de ácido
palmítico
2. Dibuje la fórmula de líneas del triacilglicerol, que contiene tres moléculas de ácido linoleico.

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Tabla 4. Porcentaje aproximado de ácidos grasos en algunas grasas y aceites comunes.

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6. Propiedades químicas de los triacilgliceroles
6.1 Hidrogenación
El gas hidrógeno se burbujea a través del aceite caliente, generalmente en presencia de un catalizador como
níquel, platino o paladio.

Es característico hidrogenar un aceite vegetal sólo hasta obtener un semisólido de consistencia atractiva. La ventaja
comercial de la hidrogenación parcial es que la grasa adquiere mayor duración antes del consumo. Sin embargo, en la
hidrogenación parcial, el catalizador isomeriza algunos de los enlaces dobles sin reaccionar de la distribución cis natural
y los transforma a la distribución trans no natural. Hay estudios que afirman que las grasas trans se vinculan con un
mayor riesgo de enfermedad cardiovascular.

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6.2 Hidrólisis
Los triacilgliceroles se hidrolizan en presencia de ácidos fuertes como HCl o H2SO4, o enzimas digestivas
llamadas lipasas. Los productos de la hidrólisis de los enlaces éster son glicerol y tres ácidos grasos.

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6.3 Transesterificación de grasas y aceites a biodiesel

Una transesterificación catalizada por una base, usando metanol como el alcohol y NaOH como el
catalizador, convierte las grasas y aceites a los ésteres metílicos de los tres ácidos grasos individuales. Con
masas moleculares de alrededor de un tercio de la del triglicérido original, estos ésteres metílicos son
más volátiles y funcionan bien en motores de diesel. A la mezcla de ésteres metílicos de ácidos grasos se
le llama biodiesel.

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6.4 Saponificación
Saponificación es la hidrólisis promovida por una base de los enlaces de éster en las grasas y aceites. Uno de
los productos es el jabón y la palabra saponificación se deriva del latín “saponis”, que significa “jabón”.

El jabón con el agua forma una disolución turbia de micelas, las cuales son aglomerados de alrededor
de 100 a 200 moléculas de jabón con sus “cabezas” polares (los grupos carboxilato) en la superficie del
aglomerado y sus “colas” hidrofóbicas (las cadenas de hidrocarburo) confinadas adentro.

El extremo carboxilato de la molécula de cadena larga es iónico y, por tanto, hidrofílico, es decir, atraído
por el agua. Sin embargo, la porción larga hidrocarbonada de la molécula es no polar e hidrofóbica, por
lo que evita el agua y, por tanto, más soluble en aceites. El efecto neto de estas dos tendencias opuestas
es que los jabones son atraídos por los aceites y por el agua, por tanto, son útiles como limpiadores.

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La cadena larga de hidrocarburo de una molécula de jabón se disuelve en la grasa, con la
cabeza hidrofílica en la superficie de la gota pequeña de grasa. Una vez que la superficie de la
gota pequeña de grasa está cubierta por varias moléculas de jabón, se puede formar una
micela alrededor de ésta con la gota de grasa como su centro. Esta gota pequeña de grasa se
suspende con facilidad en el agua debido a que está cubierta por los grupos carboxilato
hidrofílicos del jabón. Cuando el agua del lavado se enjuaga, la grasa se va con ella

Figura 1. Una micela de jabón solubilizando a una partícula de grasa en agua.

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Los jabones presentan el inconveniente de precipitar en agua dura. El agua dura es agua que es ácida
o que contiene iones calcio, magnesio o hierro.

A) Agua ácida

B) Agua con iones Ca+2, Mg+2 y Fe+3

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7. Fosfolípidos
Los fosfolípidos incluyen a glicerofosfolípidos y esfingomielina. Un glicerofosfolípido contiene dos ácidos
grasos formando enlaces éster con el primero y segundo grupos hidroxilo del glicerol. El tercer grupo
hidroxilo forma un éster con un ácido fosfórico, que forma otro enlace fosfoéster con un aminoalcohol. En
una esfingomielina, la esfingosina reemplaza el glicerol.

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En los glicerofosfolípidos se encuentran tres alcoholes amino, los cuales son: colina, serina y etanolamina. Las
lecitinas contienen colina, y las cefalinas generalmente contienen etanolamina y en ocasiones serina

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Ejercicio 2
Dibuje la fórmula estructural de una lecitina con ácido palmítico para los ácidos grasos y colina como el
aminoalcohol ionizado

En la esfingomielina, el grupo amino de la esfingosina forma un enlace amida con un ácido graso, y el grupo
hidroxilo forma un enlace éster con el fosfato, que forma otro enlace fosfoéster hacia la colina o etanolamina.

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Ejercicio 3
El ácido palmítico es el ácido graso más común que se encuentra junto con el aminoalcohol ionizado
colina en la esfingomielina de los huevos. Dibuje la fórmula estructural de esta esfingomielina.

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