Guia Lab N°6 Hidrocarburos Alifaticos Saturados e Insaturados

UNIVESIDAD NACIONAL DEL CALLAO Código: GQO
EPA DE FIARN Versión: 02 / 04./05.2020

Guía de Prácticas del curso Laboratorio de Página 1 de 16
Química Orgánica
FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL Y RECURSOS

NATURALES
DOCENTE: Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar
Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar

Química Orgánica
INDICE DE CONTENIDO
Página
SUMILLA/FORMATO DE INFORMES/CUADERNO DE LABORATORIO/… 2
PRÁCTICA
1. NORMAS DE SEGURIDAD Y RECONCIMIENTOS DE MATERIALES Y
EQUIPOS DE LABOARATORIO
https://www.youtube.com/watch?v=sUDY_MEKaUw 5
2. MODELOS MOLECULARES 8
3. ESTUDIO DE LA LLAMA. ESPECTROS DE EMISIÓN
https://www.youtube.com/watch?v=SavZvZgLxps
4. ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE MATERIAS ORGÁNICAS

5. PUNTO DE FUSION Y DE EBULLICION 12
6. RECRISTALIZACION 15
7. EXTRACCION DISCONTINUA 17
8. DESTILACION SIMPLE Y FRACCIONADA 19
9. ANALISIS CROMATOGRAFICO
Química Orgánica I: Cromatografía en columna
https://www.youtube.com/watch?
v=rHeH3cOm_nI&list=RDCMUCjQQ05hXkKokuGULJRvxiUA&index=2 22
10. LIPIDOS Y JABONES 28
11. HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS 30
12. ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO 32
13. POLIMEROS SINTETICOS 34

Química Orgánica
SUMILLA
La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia la estructura y la
reactividad de los compuestos del carbono, generalmente conocidos como
moléculas orgánicas y es de necesidad fundamental complementarlo con
Prácticas de Laboratorio.
OBJETIVO
 Lograr que el estudiante adquiera destreza, en el manejo de equipos, técnicas
y procedimientos fundamentales en el laboratorio como parte de su formación
en el campo experimental
 Despertar el interés de los estudiantes por la investigación y su desafío hacia
nuevos conocimientos
 Al finalizar estas prácticas, el estudiante deberá ser capaz de realizar las
operaciones fundamentales de la Química Orgánica, tales como la separación
y purificación de líquidos mediante diferentes técnicas (Re cristalización,
destilación, extracción y cromatografía) así como también sintetizar y
caracterizar diversos compuestos orgánicos.
NORMAS GENERALES DEL LABORATORIO
ANTES DE INICIAR SU PRÁCTICA EN EL LABORATORIO:

 La asistencia a la práctica de laboratorio es obligatoria.
 La tolerancia para entrar al laboratorio será la que rige en el Reglamento
Interno de Laboratorio.
 Acatar las instrucciones indicadas en el Reglamento Interno de Laboratorio.
 No dejar abrigos, útiles u otros objetos sobre las mesas de trabajo.
 Es obligatorio llevar la bata y lentes de seguridad para evitar quemaduras.
 Se deben seguir en todo momento las indicaciones del Docente.
 Es imprescindible leer la guía de prácticas antes de comenzar a trabajar.

Química Orgánica
 Verificar que se encuentre todo el material necesario en las condiciones

adecuadas. Comunicar cualquier anomalía al Docente
 Cada grupo de trabajo será responsable del material asignado.
 Queda prohibido, fumar, comer o beber dentro del laboratorio.
DURANTE LA PRÁCTICA EN EL LABORATORIO:

 No debe ingerirse ninguna sustancia y debe evitarse el contacto con la piel.
 En caso de que algún producto corrosivo caiga en la piel, se eliminará con
abundante agua fría, dependiendo de las características del insumo
químico.
 Extremar los cuidados al trabajar con sustancias inflamables, tóxicas o
corrosivas.
 Comunicar cualquier accidente, quemadura o corte, inmediatamente al
docente.
 La manipulación de productos sólidos se hará con ayuda de una espátula o
cucharilla.
 Nunca viertas el agua sobre el ácido concentrado, sino el ácido al agua

teniendo cuidado y empleando sus EPPS.
 Tener cuidado al manejar ácidos y bases principalmente concentrados.
 El material de vidrio es muy frágil, por lo que se evitara los golpes y
cambios bruscos de temperatura.
 Cualquier experimento en el que se desprenda gas tóxico o inflamables en
el que se utilicen reactivos potencialmente nocivos deberá llevarse a cabo
en las campanas extractoras del laboratorio.
 Los restos sólidos no metálicos deben tirarse en cestos de basura, nunca
en las fregaderas ó lavaderos.
 Los residuos acuosos se verterán en los fregaderos con abundante agua
antes, durante y después del vertido. En cuanto a los líquidos y disolventes

Química Orgánica
orgánicos, se echaran en un recipiente de plástico, para su posterior

eliminación.
AL TERMINAR:
 El lugar y el material de trabajo debe quedar limpio y ordenado, también se

deben apagar y desenchufar los aparatos y equipos empleados.
 Lavarse las manos después de cada práctica, para evitar intoxicaciones con
algunos reactivos.
 Entregar para su revisión el reporte de la práctica elaborada.
 Hasta que el profesor no de su autorización no se considerara finalizada la
práctica y por lo tanto, no podrás salir de laboratorio.
MODELO DE PRESENTACIÓN DE INFORME
A continuación se detallan los pasos a seguir para la presentación de los informes

que deben ser elaborados después de cada práctica desarrollada.
1. CARATULA
2. INTRODUCCIÓN
3. OBJETIVO DE LA PRÁCTICA
4. MARCO TEÓRICO
Donde se indica las definiciones y conceptos necesarios para comprender la

práctica. El fundamento teórico es además el resultado de la profundización de los
conceptos de la guía de laboratorio y de la sección de búsqueda de información.
4. DATOS EXPERIMENTALES

Química Orgánica
- Nombrar los materiales utilizados
- Nombrar los equipos utilizados

- Nombrar los reactivos utilizados
- Metodología O Procedimiento
5. PROCESAMIENTO DE DATOS
- Describir los hechos observados en forma objetiva e impersonal

- Incluir tablas solo si es necesario
- No debe incluir hechos que no ocurrieron.
6. RESULTADOS EXPERIMENTALES
Se presentan los datos y resultados obtenidos en forma experimental, si se ha de

aplicar fórmulas teóricas, desarrollar la parte teórica y compararlo con la parte
experimental.
7. CONCLUSIONES
En esta sección tenemos que comentar objetivamente que han aprendido del
experimento realizado, y sintetizar las consecuencias e implicancias que
encontramos asociadas a nuestros resultados. Podemos decir que un buen
informe es aquel que demuestra el mayor número de conclusiones (correctas)
alcanzadas a partir de los datos obtenidos.
8. BIBLIOGRAFIA
Se debe dar la referencia completa: autor(es), fecha de publicación, título de la

publicación y detalles de publicación
9. CUESTIONARIO

Química Orgánica
PRÁCTICA N°6
HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS
l . OBJETIVO
 Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y apreciar

con ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas.
 Verificar experimentalmente la reactividad comparativa de: alcanos alquenos y
alquinos.
 Realizar la síntesis de un alquino y comprobar algunas de sus propiedades
químicas.
ll. MARCO TEÓRICO
Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas ó cadenas
cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados
únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se
encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
ALCANOS
Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la

denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno
que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a
su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los
enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la
cadena carbonada. Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo
simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base
para la obtención de otros compuestos orgánicos.
Propiedades Físicas
1. Estado Físico:
A 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17
son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos. Los hidrocarburos alifáticos
saturados son inactivos químicamente frente a las soluciones acuosas de los ácidos,
álcalis y los agentes oxidantes como el permanganato de potasio.
2. Puntos de Ebullición:
Los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de

átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye
notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se

Química Orgánica
van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las
fuerzas de atracción entre ellas.
3. Puntos de Fusión:
Los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento
del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se
progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un
número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a
menor temperatura que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el metano
(p.f = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de
carbono y la simetría de la molécula.
4. Densidad:
Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos
tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a4°C).
5. Solubilidad:
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su
incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son
miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos
átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo
funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos. Los
alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos
hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos
es oleofinas.
1. Estado Físico:
Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5hasta el
C18 son líquidos y los demás sólidos.
2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es
considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración
de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo
positivo del dipolo de la molécula de agua.

Química Orgánica
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo
de carbono adyacente. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es
el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos
también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro
de esta serie homóloga es el acetileno o etino.
1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos.
2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y
alcanos.
3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición.
4. Densidad: igual que en los casos anteriores.
5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares
El compuesto fundamental de la serie de hidrocarburos aromáticos es el benceno, el

benceno presenta reacciones y estas proceden lentamente y requieren con frecuencia,
calor y catálisis. Esto es contrario a lo que ocurre con los alquenos ordinarios que
reaccionan rápidamente y con muchos reactivos. El benceno es resistente a la acción
de los agentes oxidantes, en tanto que, los hidrocarburos con núcleos fusionados como
el naftaleno, antraceno y fenantreno, se oxidan fácilmente.
lll. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES Y EQUIPO
 9 Tubos de ensayo ancho y delgado
 3 Tubos con desprendimiento y tapón
 3 Soportes universales
 3 Aros con malla

Química Orgánica
 3 Agarradera de tubos
 3 Mecheros busen
 3 Pipetas 10 mL
 3 Pipetas 5 mL
 2 Pipeteadores
 1Kitasato de 0.5 lt
 1 Gradilla
 1 Pinza para tubo
 3 Pinzas de bureta
 3 vidrios de reloj
 3 espátulas
 3 vasos de precipitado 100Ml
REACTIVOS
 Agua Destilada
 Acetato de sodio
 Agua de bromo en tetracloruro de carbono
 Cal sodada (mezcla 1 NaOH: 2 CaO)
 KMnO4 0,01M
 Alcohol etílico
 Agua de bromo
 H2SO4
 Carburo de calcio
 Kit de laboratorio (Paño o toalla,
ENCENDEDOR O CAJA DE FÓSFOROS, marcador o cinta de enmascarar, teflón,
GOTERO, guantes de nitrilo, gafas de seguridad)
 Arena
 Suministrado por los estudiantes
A. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS
A.1. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO

Obtención
1. Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal
sodada.
2. Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado un tubo de desprendimiento.
3. Asir el tubo al soporte universal y calentar advirtiéndola salida de un gas.

Química Orgánica
Reconocimiento
1. Prueba de Halogenacion (Agua de Bromo)
Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un

tubo de ensayo delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo) observe y anote.
2. Prueba de oxidación con KMnO4
Burbujear ahora el gas con KMnO4 solución 0,01M considere tiempo. Observe y
anote.
3. Prueba de combustibilidad
Acercar una llama al gas saliente.
Detalle sus observaciones y anótelos plantee las ecuaciones químicas en cada caso
A.2. REACCIÓN DE HALOGENACION

Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro, donde ubicaremos
a una de nuestras reacciones a realizarse en un tubo de ensayo. Luego de esto,
proceda:
1. Coloque los tubos de ensayos limpios y secos, y adiciones 1 mL de hexano a

cada uno de ellos.
2. Coloque 0,5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado. (coloque

cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para más seguridad).
3. Rápidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad).
4. El otro tubo de ensayo, colóquelo cerca de las ventanas (para que le dé la luz
solar).
5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min. De reacción.

Compárelos y anote su discusión de resultados.
B. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS

CON DOBLE ENLACE
B.1. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO
Obtención
1. Introducir arena, alcohol etílico y ácido sulfúrico concentrado en un tubo de
ensayo.
2. Tapar el tubo con tapón y tubo de desprendimiento; y calentar hasta la
producción de un gas.

Química Orgánica
Reconocimiento

Hacer burbujear el gas en agua de Bromo, Observar y Anotar.

Burbujear ahora el gas en solución KMnO4, Observe y Anote.
Acercar una llama al gas.
Detalle sus observaciones y anótelos, plantee las ecuaciones químicas en
cada caso
B.2. Reacción de Hologenacion.

Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro, igual a la
experiencia anterior.
1. Coloque en dos tubos de ensayos limpios y secos 1 mL de alquenos a cada uno
2. Coloque 0,5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado. (coloque cada tubo
de ensayo dentro de un vaso, para más seguridad).
3. Rápidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad).
4. El otro tubo de ensayo, colóquelo cerca de las ventanas (para que le dé luz solar).
5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min. De reacción

compárelos y anote su discusión de resultados.
B.3. Reacción de Bayer.-
1. En un tubo de prueba añada 1mL de muestra de alqueno
2. Agregue gota a gota una solución de KMnO4 al 0.1% y una gota de solución de
carbono de sodio al 5%. Agite con cuidado
3. Observe la coloración y anote

Química Orgánica
C. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE
ENLACE
C.1. Obtención del acetileno
1. El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva un tapón monohoradado

al cual se introduce un embudo de separación el que contendrán agua
destilada.
2. Coloque en el interior del kitasato unas piedrillas (no polvo) de carburo de calcio,
CaC2.
3. Gotear lentamente agua sobre la piedrillas de CaC2, abriendo la llave del

embudo, lo que producirá gas de acetileno, el cual debe recibirlo sobre una
vaso con agua
4. Cierre la llave de agua y proceda a usar el acetileno para la siguiente

experiencia
CUIDADO: EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON AIRE.
Reconocimiento
Hacer burbujear el gas en agua de Bromo, Observar y Anotar.

Química Orgánica

A un tubo de ensayo adicione 1 mL de KMnO4 al 0,1 % se le hace burbujear
acetileno durante 2 minutos. Observe y escriba la ecuación.
Acercar una llama al gas.
Detalle sus observaciones y anótelos plantee las ecuaciones químicas en

cada caso
C.2. Reacciones de Reconocimiento del Triple Enlace

En una gradilla coloque 3 tubos de ensayo, limpios y secos:
1. A un bubo de ensayo adiciona 1 mL de solución de cloruro cuproso amoniacal
y burbujee acetileno, durante 2 minutos. Observe que se produce y escriba las
ecuaciones correspondientes.
2. Al segundo tubo de ensayo adicione 1 mL de Br2/CCl4 se hace burbujear acetileno
durante 2 minutos. Observe y escriba la ecuación correspondiente.
PARTE EXPERIMENTAL PARA EL INFORME
Considerar los Videos para desarrollar La Parte Experimental plantear las

ecuaciones químicas en cada ensayo y EL CUESTIONARIO
Considerar los Videos Siguientes;
 Obtención del Etileno

https://www.youtube.com/watch?v=ySS-k0-2-lo
 Obtención de Acetileno – Experimento
https://www.youtube.com/watch?v=BcJAMc-LK74
Realizar Un Informe de Cada Video Considerando los Siguientes Puntos
 Materiales y Equipos que fueron Usados en los Videos

 Insumos O Reactivos Químicos
 Metodología Empleado en los Ensayos Realizado en los Videos
CUESTIONARIO:
1) Indica cómo se puede separar químicamente los alquinos de los

alquenos.

Química Orgánica
2) Porqué los alquinos son más reactivos que los alcanos.

3) Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del
acetileno.
4) ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones normales se podría
obtener de 10 gr de carburo cálcico puro?
5) ¿Cómo se comprueba la formación de hidróxido de sodio en la reacción
producida?
6) ¿Por qué se afirma que la reacción es exotérmica?

Química Orgánica

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EPA DE FIARN Versión: 02 / 04./05.2020

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DOCENTE: Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar

Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar

4. ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE MATERIAS ORGÁNICAS

Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar

NORMAS GENERALES DEL LABORATORIO

ANTES DE INICIAR SU PRÁCTICA EN EL LABORATORIO:

Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar

 Verificar que se encuentre todo el material necesario en las condiciones

DURANTE LA PRÁCTICA EN EL LABORATORIO:

 Nunca viertas el agua sobre el ácido concentrado, sino el ácido al agua

Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar

orgánicos, se echaran en un recipiente de plástico, para su posterior

 El lugar y el material de trabajo debe quedar limpio y ordenado, también se

MODELO DE PRESENTACIÓN DE INFORME

A continuación se detallan los pasos a seguir para la presentación de los informes

Donde se indica las definiciones y conceptos necesarios para comprender la

Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar

- Nombrar los equipos utilizados

- Describir los hechos observados en forma objetiva e impersonal

Se presentan los datos y resultados obtenidos en forma experimental, si se ha de

Se debe dar la referencia completa: autor(es), fecha de publicación, título de la

Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar

HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS

 Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y apreciar

Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la

Los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de

Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar

Mg. Ing. María Lucila Gabriel Gaspar

El compuesto fundamental de la serie de hidrocarburos aromáticos es el benceno, el

lll. PARTE EXPERIMENTAL

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A. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS

A.1. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO

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Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un

A.2. REACCIÓN DE HALOGENACION

1. Coloque los tubos de ensayos limpios y secos, y adiciones 1 mL de hexano a

2. Coloque 0,5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado. (coloque

3. Rápidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad).

5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min. De reacción.

B. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS

B.1. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO

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1. Prueba de Halogenacion (Agua de Bromo)

2. Prueba de oxidación con KMnO4

B.2. Reacción de Hologenacion.

1. Coloque en dos tubos de ensayos limpios y secos 1 mL de alquenos a cada uno

3. Rápidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad).

5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min. De reacción

B.3. Reacción de Bayer.-

1. En un tubo de prueba añada 1mL de muestra de alqueno

3. Observe la coloración y anote

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C. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE

C.1. Obtención del acetileno

1. El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva un tapón monohoradado

3. Gotear lentamente agua sobre la piedrillas de CaC2, abriendo la llave del

4. Cierre la llave de agua y proceda a usar el acetileno para la siguiente

CUIDADO: EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON AIRE.

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