UNIVERSIDAD JUÁREZ AUTÓNOMA DE TABASCO DIVISIÓN ACADÉMICA DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

Química Orgánica
Hibridación y orbitales atómicos

INTEGRANTES:
Espinosa Ramos Elisúa Sokey
Santiago Pérez Cristhell Vianey
Hernández Gómez Ángel Antonio

PROFESOR: José Edmundo

Rosique Gil
SEMESTRE: Tercero Grupo: B05

06 de septiembre de 2022
 HIBRIDACIÓN Y ORBITALES ATÓMICOS
Orbitales
Un orbital atómico es una función matemática que describe el comportamiento parecido a
una onda tanto de un electrón como de un par de ellos en un átomo. Como funciones
matemáticas, pueden usarse en combinaciones lineales (es decir, pueden sumarse y restarse).
Esta función puede ser usada para calcular la probabilidad de encontrar el electrón en
cualquier zona dentro del núcleo atómico. Estas funciones pueden servir como gráficas
tridimensionales de la localización más probable del electrón. El término puede referirse
directamente a la región física definida por dicha función. Específicamente los orbitales
atómicos son los posibles estados cuánticos de un electrón individual en el grupo de átomos
alrededor de un único átomo.

Forma de los orbitales:

Orbital S
Es totalmente simétrico y esférico, envolviendo de esta forma al núcleo atómico, se crea
inicial mente por una nube eléctrica que paulatinamente se convierte en lo que sería la esfera.
Orbital P
Estos poseen una forma geométrica más chata y aplanada, conformada por dos semi esferas
que se asemejan a las olivas y poseen un punto de colisión o el punto de contacto, el cual es
el núcleo atómico, se orientan dependiendo los ejes de coordenadas.
Orbital D
Estos orbitales se podría decir que son más diversos, independientes y únicos, ya que su
forma posee aleatorias direcciones, se divide en cuatro partes que en un extremo son ovalados
y en el otro puntiagudo, dándole una forma como piramidal, estas partes están orientadas
hacia diferentes planos del espacio respectivamente, hasta unirse por causa de la energía que
emite cada parte dividida, quedando solamente dos figuras cónicas atravesadas en el medio
por un pequeño aro, que anteriormente fue creado partiendo de las otras dos partes, a este aro
se le reconoce como doble cono nodal.
Orbital F
Estos orbitales son más complejos aun, cuentan con una figura compleja y exótica, aunado a
ello, poseen 4 nodos radiales.

Hibridación
La hibridación se considera una interacción que conlleva a la reproducción de los orbitales
atómicos, estos se unen entre sí, así como las células, y se reproducen creando de esta manera
orbitales híbridos; esta reproducción dependerá del tipo de orbital atómico al que nos
refiramos.
La naturaleza de los enlaces químicos:
Teoría de enlace-valencia

Se han desarrollado dos modelos para describir el enlace covalente: la teoría de enlace-
valencia y la teoría del orbital molecular; cada modelo tiene sus fortalezas y debilidades, y
los químicos tienden a utilizarlos de forma indistinta dependiendo de las circunstancias. La
teoría de enlace-valencia es la más fácil de visualizar de las dos, por lo que la mayor parte de
las descripciones que utilizaremos en este libro derivan de esta metodología.
De acuerdo con la teoría de enlace-valencia, se forma un enlace covalente cuando dos
átomos se aproximan mucho entre sí y un orbital ocupado por un electrón en un átomo se
traslapa con un orbital ocupado por un electrón en el otro átomo. Los electrones quedan
apareados en los orbitales que se traslapan y son atraídos por los núcleos de ambos átomos,
de tal manera que estos átomos quedan unidos; por ejemplo, en la molécula de H2, el enlace
H_H resulta a partir del traslape de los dos orbitales 1s de los hidrógenos ocupados cada uno
por un electrón.

Los orbitales traslapados en la molécula de H2 tienen la forma de huevo extendido que

obtendríamos al presionar dos esferas entre sí, y si pasara un plano por la mitad del enlace la
intersección del plano y los orbitales traslapados sería un círculo. En otras palabras, el enlace
H_H es cilíndricamente simétrico; estos enlaces, que se forman por el traslape de frente de
dos orbitales atómicos a lo largo de una línea dibujada entre los núcleos, se llaman enlaces
sigma (σ).

Durante la reacción de formación del enlace 2 H· n H2, se liberan 436 kJ/mol (104
kcal/mol), de energía. Dado que la molécula de H2 producida tiene 436 kJ/mol menos de
energía que los átomos iniciales 2 H·, se dice que el producto es más estable que los reactivos
y que el enlace H_H tiene una fuerza de enlace de 436 kJ/mol. En otras palabras, tendríamos
que añadir 436 kJ/mol de energía en el enlace H_H para romper la molécula de H2 y obtener
dos átomos de H (figura 1.8) [Por conveniencia, por lo general se da la energía en kilocalorías
(kcal), y en la unidad del SI kilojoules (kJ): 1 kJ _=0.2390 kcal; 1 kcal =4.184 kJ.]

Si los núcleos de la molécula de H2 están muy cercanos se repelerán entre sí debido a

que ambos están cargados positivamente, pero si están demasiado alejados, no podrán
compartir los electrones de enlace, por tanto, hay una distancia óptima entre los núcleos que
lleva a la estabilidad máxima. Conocida como longitud de enlace, esta distancia es de 74 pm
en la molécula de H2. Cada enlace covalente tiene una fuerza de enlace y una longitud de
enlace características.

Orbitales híbridos sp3 y la estructura del metano

El enlace en la molécula de hidrógeno no presenta complicaciones, pero la situación es más
complicada en moléculas orgánicas con átomos de carbono tetravalentes. Como ejemplo,
tomemos el metano, CH4. Como ya hemos visto, el carbono tiene cuatro electrones de
valencia (2s2 2p2), forma cuatro enlaces y como este elemento posee dos tipos de orbitales
para unirse, 2s y 2p, es de esperarse que el metano tenga dos tipos de enlaces C_H. De hecho,
los cuatro enlaces C_H en el metano son idénticos y están espacialmente orientados hacia los
vértices de un tetraedro regular.
Linus Pauling propuso una respuesta en 1931, al demostrar matemáticamente cómo pueden
combinarse un orbital s y tres orbitales p en un átomo, o hibridar, para formar cuatro orbitales
atómicos equivalentes con orientación tetraédrica. Estos orbitales orientados de forma
tetraédrica llamados híbridos sp3. Nótese que el superíndice 3 en el nombre sp3 indica
cuántos orbitales atómicos de cada tipo se combinan para formar un híbrido, y no cuántos
electrones los ocupan.

El concepto de hibridación explica cómo el carbono forma cuatro enlaces tetraédricos

equivalentes, pero no por qué lo hace. La forma de un orbital híbrido sugiere la respuesta.
Cuando un orbital s se hibrida con tres orbitales p, los orbitales híbridos sp3 resultantes son
asimétricos respecto al núcleo; uno de los dos lóbulos es mucho mayor que el otro y por tanto
puede traslaparse más efectivamente con un orbital de otro átomo cuando forma un enlace, y
como resultado, los orbitales híbridos sp3 forman enlaces más fuertes que los orbitales no
hibridados s o p.

La asimetría de los orbitales sp3 se origina debido, como ya notamos previamente, a que los
dos lóbulos del orbital p tienen signos algebraicos distintos, + y -. Así, cuando un orbital p
se hibrida con un orbital s, el lóbulo p positivo se suma al orbital s, pero el lóbulo p negativo
se resta del orbital s; por tanto, el orbital híbrido resultante es asimétrico respecto al núcleo
y está fuertemente orientado en una dirección.

Cuando cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp3 idénticos de un átomo de carbono se
traslapan con el orbital 1s de un átomo de hidrógeno, se forman cuatro enlaces C-H idénticos
y se obtiene el metano. Cada enlace C-H en el metano tiene una fuerza de 436 kJ/mol (104
kcal/mol), y una longitud de 109 pm. Dado que los cuatro enlaces tienen una geometría
específica, también se puede definir una propiedad llamada ángulo de enlace; el ángulo
formado por cada H-C-H es 109.5°, se llama también ángulo tetraédrico.

Orbitales híbridos sp3 y la estructura del etano

El mismo tipo de hibridación orbital que explica la estructura del metano explica el enlace
de los átomos de carbono para formar cadenas y anillos, lo cual hace posible la existencia de
millones de compuestos orgánicos. El etano, C2H6, es la molécula más sencilla que contiene
un enlace carbono-carbono.
Podemos representar la molécula del etano al imaginar que los dos átomos de carbono se
unen mediante el traslape σ de un orbital híbrido sp3 de cada uno de ellos. Los tres orbitales
híbridos sp3 restantes de cada carbono se traslapan con los orbitales 1s de tres hidrógenos
para formar los seis enlaces C-H; los enlaces C-H en el etano son similares a los del metano,
aunque un poco más débiles: 423 kJ/mol (101 kcal/mol) para el etano frente a 436 kJ/mol
para el metano. El enlace C-C es de 154 pm de largo y tiene una fuerza de 376 kJ/mol (90
kcal/mol). Todos los ángulos de enlace del etano son cercanos, aunque no exactamente, al
valor tetraédrico de 109.5°.

Orbitales híbridos sp2 y la estructura del etileno

Aunque la hibridación sp3 es el estado electrónico más común del carbono, no es la única
posibilidad, por ejemplo, veamos al etileno, C2H4. Hace más de 100 años ya se sabía que los
carbonos del etileno pueden ser tetravalentes sólo si comparten cuatro electrones y se unen
con un enlace doble, además, la molécula del etileno es plana (llana), y tiene ángulos de
enlace de aproximadamente 120° en lugar de 109.5°.

Cuando describimos los orbitales híbridos sp3 en la sección 1.6, dijimos que los cuatro
orbitales atómicos de la capa de valencia del carbono se combinan para formar cuatro
orbitales híbridos equivalentes sp3. Imaginemos que, en lugar de ello, el orbital 2s se combina
sólo con dos de los tres orbitales 2p disponibles. El resultado es tres orbitales híbridos sp2 y
un orbital 2p permanece sin cambio. Los tres orbitales sp2 están en un plano y forman ángulos
de 120° entre sí, con el orbital p restante perpendicular al plano sp2.

Cuando se acercan entre sí dos carbonos con hibridación sp2, forman un enlace σ por traslape
frontal sp2–sp2. Al mismo tiempo, los orbitales p no hibridados se aproximan con la
geometría correcta para traslaparse de forma lateral, llevando a la formación de lo que se
llama un enlace pi (π). La combinación de un enlace σ sp2-sp2 y un enlace π 2p-2p resulta
en el comportamiento de cuatro electrones y la formación de un enlace doble carbono-
carbono. Obsérvese que los electrones en el enlace σ ocupan la región centrada entre los
núcleos, mientras que los electrones en el enlace π ocupan las regiones a ambos lados de una
línea dibujada entre los núcleos.

Para completar la estructura del etileno, cuatro átomos de hidrógeno forman enlaces _ con
los cuatro orbitales sp2 restantes. Por tanto, el etileno tiene una estructura plana, con ángulos
de enlace H-C-H y H_C-C de aproximadamente 120°. (Los valores reales son de 117.4_ para
el ángulo de enlace H-C-H y de 121.3° para el ángulo de enlace H-C-C.) Cada enlace C-H
tiene una longitud de 108.7 pm y una fuerza de 465 kJ/mol (111 kcal/mol).
Como se podría esperar, el enlace doble carbono-carbono del etileno es más corto y fuerte
que el enlace sencillo del etano, porque tiene cuatro electrones que unen a los núcleos entre
sí, en lugar de dos. El etileno tiene una longitud de enlace C-C de 134 pm de longitud y una
fuerza de 728 kJ/mol (174 kcal/mol), frente a una longitud C-C de 154 pm y una fuerza de
376 kJ/mol para el etano. Nótese que el enlace doble carbono-carbono es menos del doble de
fuerte que un enlace sencillo, debido a que el traslape en la parte π del enlace doble no es tan
efectivo como el traslape en la parte σ.
Orbitales híbridos sp y la estructura del acetileno
Además de formar enlaces sencillos y dobles al compartir dos o cuatro electrones
respectivamente, el carbono también puede formar un enlace triple al compartir seis
electrones. Para explicar el enlace triple en una molécula como el acetileno, H-C = C-H,
necesitamos un tercer tipo de orbital híbrido, un híbrido sp. Imagínese que, en lugar de
combinarse con dos o tres orbitales p, el orbital 2s del carbono hibrida solamente con un
orbital p; obteniendo dos orbitales híbridos sp y dos orbitales p permanecen sin cambios. Los
dos orbitales sp están orientados a 180° a partir del eje x, mientras que los dos orbitales p
restantes son perpendiculares a los ejes y y z.

Cuando se acercan dos átomos de carbonos con hibridación sp, los orbitales híbridos sp de
cada carbono se traslapan frontalmente para formar un enlace fuerte σ sp-sp; además, los
orbitales pz de cada carbono forman un enlace π pz-pz al traslaparse lateralmente y los
orbitales py se traslapan de manera similar para formar un enlace π py-py. El efecto neto es
compartir seis electrones y la formación del enlace triple carbono-carbono. Los dos orbitales
híbridos sp restantes forma cada uno un enlace σ con el hidrógeno para completar la molécula
del acetileno.

Como sugiere la hibridación sp, el acetileno es una molécula lineal con ángulos de enlace H-
C-C de 180°; la longitud de enlace C-H es de 106 pm y una fuerza de 556 kJ/mol (133
kcal/mol). La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 120 pm y su fuerza es de alrededor
de 965 kJ/mol (231 kcal/mol), haciéndolo más corto y fuerte que cualquier enlace carbono-
carbono.
Hibridación del nitrógeno, oxígeno, fósforo y azufre
El concepto de enlace-valencia de hibridación de orbitales descrito en las cuatro secciones
previas no está limitado a compuestos de carbono. Los enlaces covalentes formados por otros
elementos pueden describirse utilizando orbitales híbridos; por ejemplo, véase en el átomo
de nitrógeno en la metilamina, CH3NH2, un derivado orgánico del amoniaco (NH3), y la
sustancia responsable del olor del pescado descompuesto.
El ángulo de enlace H-N-H en la metilamina medido experimentalmente es de 107.1° y el
ángulo de enlace C-N-H es de 110.3°, los cuales son cercanos al ángulo tetraédrico de 109.5°
encontrado en el metano; por tanto, se asume que el nitrógeno se hibrida para formar cuatro
orbitales sp3, tal como lo hace el carbono. Uno de los cuatro orbitales sp3 está ocupado por
dos electrones no enlazados, y los otros tres orbitales híbridos tienen un electrón cada uno.
El traslape de estos orbitales llenados a la mitad del nitrógeno con los orbitales llenados a la
mitad de otros átomos (C o H), da como resultado la metilamina. Nótese que el par de
electrones no enlazado en el cuarto orbital híbrido sp3 del nitrógeno ocupa tanto espacio como
el de un enlace N-H y es de gran importancia en la química de la metilamina y de otras
moléculas orgánicas que contienen nitrógeno.

Al igual que el átomo de carbono en el metano y el átomo de nitrógeno en la metilamina, el

átomo de oxígeno en el metanol (alcohol metílico) y varias moléculas orgánicas también
pueden describirse con hibridación sp3. El ángulo de enlace C-O-H en el metanol es de
108.5°, muy cercano al ángulo tetraédrico de 109.5°.
Dos de los cuatro orbitales híbridos sp3 en el oxígeno están ocupados por pares de electrones
sin enlazar, y dos son utilizados para formar enlaces.

El fósforo y el azufre son la tercera fila análoga del nitrógeno y el oxígeno, y el enlace en
ambos puede describirse utilizando orbitales híbridos; sin embargo, debido a sus posiciones
en la tercera fila, el fósforo y el azufre pueden expandir sus octetos de la capa más externa y
formar más que el número típico de enlaces covalentes; por ejemplo, el fósforo forma a
menudo cinco enlaces covalentes, y el azufre ocasionalmente forma cuatro.
El fósforo por lo regular se encuentra en moléculas biológicas en organofosfatos, compuestos
que contienen un átomo de fósforo unido a cuatro oxígenos, con uno de los oxígenos también
unido a un carbono y el ejemplo más sencillo es el fosfato de metilo, CH3OPO32°. En tales
compuestos el ángulo de enlace O-P-O está por lo regular en el intervalo de 110 a 112°, lo
que implica hibridación sp3 para el fósforo.

El azufre se encuentra con más frecuencia en las moléculas biológicas tanto en compuestos
llamados tioles, los cuales tienen un átomo de azufre unido a un hidrógeno y a un carbono,
como en los sulfuros, los cuales tienen un átomo de azufre unido a dos carbonos. Producido
por alguna bacteria, el metanotiol (CH3SH) es el ejemplo más sencillo de un tiol, y el sulfuro
de dimetilo [(CH3)2S], es el ejemplo más sencillo de un sulfuro; ambos se pueden describir
por una hibridación sp3 aproximada alrededor del azufre, aunque ambos tienen una
desviación significativa al ángulo tetraédrico de 109.5°.
 Referencias

Calderón, G. (2019). Euston96. Obtenido de https://www.euston96.com/orbitales-atomicos/

McMurry, J. (2008). Química Orgánica. Londres: CENGAGE Learning.