Instituto Politécnico Nacional

Escuela superior de ingeniería química e industrias

extractivas

Práctica 1: Obtención del benzhidrol

por reducción de la benzofenona.

Alumnos:
Morales Soriano Jared Emiliano 2020320794.
Mota Gomez Andrea Narai Abdel 2020300573
Nieves Ortiz Alfredo 2019321378
Profesora: Flores Domínguez Ana María.
Materia: Laboratorio de química de grupos funcionales.
Grupo: 2IM47
Tabla de contenido
Objetivos ....................................................................................................................................................... 2
Diagrama ....................................................................................................................................................... 3
Actividades previas ....................................................................................................................................... 4
Reacción global ............................................................................................................................................. 7
Tabla de Propiedades.................................................................................................................................... 8
Cálculos ....................................................................................................................................................... 12
Observaciones ............................................................................................................................................. 13
Conclusiones ............................................................................................................................................... 14
Fuentes bibliográficas ................................................................................................................................. 16

1
Objetivos
1. Obtener el benzhidrol por reducción de la benzofenona.
2. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la síntesis.
3. Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo especifico con diferentes
productos orgánicos.
4. Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizan para
la elaboración del producto.
5. Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.
6. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleará en las practicas
subsecuentes.

2
Diagrama
6.5 NaOH + 55 Ml de Etanol Disolver 5 g de Benzofenona + 5 g de Zn

Tiempo t=1.5 h Reducción Producto

Calor
*Se controla la temperatura en el reflujo

Sol. Caliente Filtrar Filtrado

*Filtrar en caliente HCl + Hielo
*Benzidiol es soluble en
alcohol caliente
Precipitar
*Acido clorhídrico en agua

Agua 30 mL Etanol caliente Filtrar acido

Lavado

Reposar 10 min *La purificación de solidos se

Recristalización
Baño de hielo por medio de la recristalización,

si fuera liquido seria por destilación.

Purificación

Secar y Pesar

3
Actividades previas

a) Principales propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones.

El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de la benzofenona
utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como
fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones
en ambientes malolientes.
b) Métodos de obtención de alcoholes y sus mecanismos.

• Adición de hidrogeno con catalizador de níquel:

• Reducción de cetonas con ion hidruro:

• Reacción con reactivo de Gringnard:

• Hidratación de alquenos:

4
 • Hidrólisis de halogenuros de alquilo:

c) Tipos de reacciones orgánicas:

• Formación de amidas.
• Sustitución electrofílica y nucleofílica.
• Adición electrofílica y nucleofílica.
• Redox.
• Condensación.
• Saponificación/ hidrólisis básica.
• Esterificación/hidrólisis ácida.

d) Concepto de reducción en química orgánica.

En química orgánica, la reducción es una reacción que produce una ganancia de
densidad electrónica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formación
de un enlace entre un carbono y un átomo menos electronegativo, o por la ruptura del
enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo. Una oxidación agrega un
oxígeno, y en la reducción añade un hidrógeno. En otras palabras, es la disminución de
enlaces de átomos de oxígeno a átomos de carbono o el aumento de enlaces de
hidrógeno a átomos de carbono se interpreta como una reducción. Por ejemplo:

HC≡CH → H2C=CH2 (el etino se reduce para dar eteno)

CH3COH → CH3CH2OH (el etanal se reduce a etanol)

e) Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricación de alcoholes.

5
• Hidrólisis: Es una reacción química en la que las moléculas de agua se
dividen en sus átomos componentes, es decir, hidrógeno y oxígeno. A su vez,
los átomos que componen moléculas de agua pasan a formar enlaces
químicos con la sustancia que reacciona con el agua.

• Extracción: Es un método empleado tanto comercialmente como en el

laboratorio para separar una sustancia de una mezcla o disolución. En
general se lleva a cabo utilizando un disolvente en el que la sustancia que
queremos separar es muy soluble, siendo el resto de los materiales de la
mezcla o disolución insolubles en él. Puede ser necesario realizar ciertas
operaciones antes de que la sustancia extraída se separa por destilación o
evaporación del disolvente.

• Filtración: Proceso de separar un sólido suspendido (como un precipitado) del

líquido en el que está suspendido al hacerlos pasar a través de un medio
poroso por el cual el líquido puede penetrar fácilmente. La filtración es un
proceso básico en la industria química que también se emplea para fines tan
diversos como la preparación de café, la clarificación del azúcar o el
tratamiento de aguas residuales. El líquido por filtrar se denomina suspensión,
el líquido que se filtra, el filtrado, y el material sólido que se deposita en el filtro
se conoce como residuo.

6
Reacción global
𝑂𝐻 (−)

I)

𝑍𝑛 + 𝑂𝐻 (−) → 𝑍𝑛𝑂𝐻 + 𝑁𝑎(+)

II)

𝑍𝑛 + 𝑂𝐻 (−) 𝑁𝑎(+) → 𝐻 − 𝑂 − 𝑍𝑛 − 𝑂 − 𝐻 + 𝑁𝑎(+)

III)

𝐻 − 𝑂 − 𝑍𝑛 − 𝑂 − 𝐻 → 2𝐻 + 𝑍𝑛𝑂2 → −𝑂 − 𝑍𝑛 − 𝑂 − + 𝐻 − + 𝐻− → 𝐻 − −𝐻

IV)

V)

7
Tabla de Propiedades
Compuesto Propiedades Físicas Propiedades Químicas
NaOH Estado Sólido Acidez 14
físico
Color Blanco Solubilidad Soluble en agua,
en agua alcoholes y glicerol

Sabor responsable Momento -------

del sabor Dipolar
dulce de la
leche.
Olor Sin olor Oxidación Dado que Na está en
la columna 1 de la
tabla periódica,
compartirá 1
electrones y usará un
estado de oxidación
de 1 . Dado que O
está en la columna 6
de la tabla periódica,
compartirá 6
electrones y usará un
estado de oxidación
de 6
Punto de 318.4 ºC Combustibilidad -----
Congelación
Punto de 1388ºC Saponificación -------
Ebullición
Masa molar 39,997 g/mol Hidrolisis -------
Densidad 2.13 g/ml Esterificación ------

Etanol Estado Líquido. Acidez 15.9 pKa

físico
Color Incoloro. Solubilidad Miscible 1·106 mg/L.
en agua
Sabor Quemante. Momento En el caso del etanol,
Dipolar CH3CH2OH se tiene
que su momento
dipolar es muy
cercano al del
metanol, pero tiende a
tener valores
inferiores.

8
 1.69D.

Olor Suave y Oxidación Normalmente

parecido al del transcurre a través del
vino. correspondiente
aldehído, que luego
se transforma por
reacción con agua en
un hidrato de aldehído
Punto de – 114,14 ºC Inflamabilidad 286 K (13 °C)
Congelación
Punto de 78,24 ºC Viscosidad 1,074 mPa·s a 20 °C.
Ebullición
Masa molar 46.069 g/mol Hidrolisis -----

Densidad 0.789 g/cm3 a Esterificación -----

20 ºC
Benzofenona Estado Sólido Acidez -------
físico
Color sustancia Solubilidad insoluble en agua
blanca en agua
cristalina
Sabor Sinsabor Momento ----------
Dipolar
Olor olor a rosas Oxidación -------

Punto de 49 °C Inflamabilidad 1
Congelación
Punto de 305-306 °C. Saponificación ------
Ebullición
Masa molar 182.217 g/mol Hidrolisis -------

Densidad 1110 kg/m³; Esterificación -----

1,11 g/cm³
Agua Estado sólido, líquido Acidez El rango normal de
físico o gaseoso. pH en agua superficial
(Hielo) es de 6,5 a 8,5 y para
las aguas
subterráneas 6 – 8.5.
Color incolora y Solubilidad disolvente universal
transparente en agua
Sabor insabora Momento La molécula del agua
Dipolar es neutra, pero
presenta cierta

9
 polaridad, debido a
que el compartir de
sus electrones no es
tan equitativo.
Olor inodora o sin Oxidación La electrólisis del
olor agua es la
descomposición del
agua (H2O) en los
gases oxígeno (O2) e
hidrógeno (H2) por
medio de una
corriente eléctrica
continua, por una
fuente de
alimentación, una
batería o una pila, que
se conecta mediante
electrodos al agua.
Punto de 0 °C Combustibilidad
Congelación
Punto de 100 °C Saponificación
Ebullición
Masa molar 18,01528 Hidrolisis
g/mol
Densidad 1 g/cm3 Esterificación

Zn Estado Sólido Acidez 11

físico (diamagnético)
Color color gris Solubilidad Es insoluble en el
en agua agua,
se disuelve en agua
como ZnOH+ (aq) o
Zn2+ (aq)
Sabor Sin sabor Momento ----------
Dipolar
Olor Sin olor Oxidación +2

Punto de 692,68 K (420 Inflamabilidad El zinc metálico

Congelación °C) reaccionará con
ácidos y bases fuertes
para generar gas
hidrógeno inflamable.
Puede producirse una
reacción violenta y
explosiva cuando el

10
 zinc en polvo se
calienta con azufre.
Punto de 1180 K (907 Saponificación ------
Ebullición °C)
Masa molar 65,38 u Hidrolisis -------

Densidad 7138 kg/m3 Esterificación -----

HCl Estado Líquido Acidez -6.22 pKa

físico gaseoso
Color incoloro o Solubilidad En agua se disuelven
levemente en agua hasta 38 g/100 mL
amarillo
Sabor Sin sabor Momento 1.08 D (D, Debye; 1 D
Dipolar = 3.34 ×10-30 C m).
Olor olor picante. Oxidación +1 (1-0) y –1 (7-8)

Punto de 247 K (−26 Inflamabilidad No es inflamable,

Congelación °C) pero en contacto con
metales libera
hidrógeno el cual es
inflamable.
Punto de 321 K (48 °C) Saponificación ------
Ebullición
Masa molar 36.458 g/mol Hidrolisis -------

Densidad 1190 (solución Esterificación --------

37 %)
1160 solución
32 %
1120 solución
25 % kg/m³;
1,12 g/cm³

11
 Cálculos
Datos Preliminares
Benzofenona
𝑔
• 𝑃𝑀 = (𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 = 182.22 𝑚𝑜𝑙
• 𝑀𝑎𝑙𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑑𝑎 = 5𝑔
Benzhidrol
𝑔
• 𝑃𝑀 = (𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 = 184.237 𝑚𝑜𝑙
• 𝑀𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙) = 4.0𝑔

Se determinan lo moles (n) de la benzofenona.

𝑚(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 5𝑔
• 𝑚(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 = 𝑃𝑀 → 𝑛(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 = 𝑔 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟕𝟒 𝒎𝒐𝒍
(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 182.22
𝑚𝑜𝑙

Relación para determinar los moles de Benzhidrol

𝑔
𝑃𝑀(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 182.22
• 𝑛(𝐶6𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 = 𝑛(𝐶6𝐻5 )2𝐶𝑂 [𝑃𝑀 ] → 0.0274 𝑚𝑜𝑙 [ 𝑚𝑜𝑙
𝑔 ] =0.0271 𝑚𝑜𝑙
(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 184.23
𝑚𝑜𝑙

Cálculo de masa del Benzhidrol (Teórico)

• 𝑚(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 = 𝑛(𝐶6𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 ∗ 𝑃𝑀(𝐶6𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 → 𝑚(𝐶6𝐻5 )2𝐶𝐻𝑂𝐻 = 0.0271𝑚𝑜𝑙 ∗

𝑔
184.23 𝑚𝑜𝑙
=4.9926𝑔

Cálculo del Rendimiento

𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 4𝑔
• 𝜂= → 𝜂 = 4.9926𝑔 ∗ 100 = 𝟖𝟎. 𝟏𝟏%
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

12
Observaciones

Al inicio de la práctica se menciona el tipo de reacción que se empleó para obtener el

benzhidrol a partir de la benzofenona, siendo una reducción catalítica.

Antes del filtrado se aprecian micelas de benzhidrol en la parte superior de la solución,

esto nos indica que aún se está cristalizando.

Al momento de filtrar nótese que el benzhidrol tiene una apariencia húmeda, recordemos
que aun no se ha secado y es lógico que tenga dicha apariencia y pese a que en el video
no tiene lugar, es de vital importancia recordar que antes del pesado tiene lugar el secado
de nuestro producto.

Cabe resaltar que teóricamente el benzhidrol es un polvo con un color parecido al beige,
no obstante, en el video se le puede apreciar más parecido al blanco, esto se le adjudica
a la operación de filtrado durante la metodología, ya que entre más puro sea se verá un
poco más claro, vamos, tendrá un tomo más cristalino, aunque también es probable que
se le perciba de tal manera por la capacidad de interpretación de colores de la cámara y
que en realidad si sea beige y tan solo se note blanco por efectos de las luces.

13
Conclusiones

Conclusión de Morales Soriano Jared Emiliano:

Toda reacción vista en el laboratorio de química de los grupos funcionales es de vital

importancia en nuestra formación como ingenieros químicos industriales, por ello al
aplicar los conocimientos teóricos vistos, precisamente en la clase de teoría, tenemos un
acercamiento hacia el campo laboral o bien, pragmático.

En esta práctica, se concluye y verifica que se trató de una reducción catalítica, puesto
que se añade hidrógeno y oxígeno durante la oxidación, además, se identifica al zinc
como el elemento catalizador.

Gracias a la interiorización del conocimiento obtenido experimentalmente y del obtenido

bibliográficamente en las actividades previas, se deduce que benzhidrol es un alcohol
aromático obtenido por medio de la reducción de la benzofenona y con muchas
operaciones unitarias de por medio como lo fue la disolución al momento de mezclar los
componentes en el reactor, la precipitación, decantación y finalmente (quizá más obvia
que el resto) la filtración.

También recalquemos la importancia en el tiempo y el control de la temperatura durante

el calentamiento ya que cada sustancia tiene un punto de ebullición distinto.

Conclusión de Mota Gomez Andrea Narai Abdel

Durante el desarrollo de esta práctica, se logró obtener la benzofenona por medio de la
reducción, llevando a cabo el desarrollo experimental, donde se realizaron los
procedimientos con el material adecuado llevando las medidas de seguridad ya que se
manejan diversas sustancias. En los procesos llevados a cabo logramos ver la reducción,
precipitación, así como la filtración, hasta llegar a una recristalización para obtener una
purificación, es importante tener en cuenta, que la purificación de los sólidos, en este
caso, se hace por medio de La recristalización, pero en el caso de los líquidos, se utiliza
la destilación.

14
Después de que se llevaron a cabo las reacciones las cuales implicaron reducciones, se
identificó mediante las pruebas específicas cual fue el producto obtenido, y por medio d
ellos cálculos correspondientes se obtuvo el rendimiento del mismo.

Conclusión de Nieves Ortiz Alfredo

Con base en el fundamento teórico se cumplió con la práctica, puesto que en efecto se
obtuvo como producto el benzhidrol sin embargo vale la pena tener en cuenta las
siguientes consideraciones; la purificación para solidos usualmente se realiza mediante
cristalización, para realizar este proceso es necesario llevar a cabo un choque térmico
que fue lo que se hizo en la experimentación puesto que cuando se filtra en caliente
donde se deposita el filtrado se encontraba rodeado de hielo , se hace con este fin para
que se obtenga el mejor rendimiento posible puesto que si se deja enfriar parte de los
cristales quedarían en la solución con zinc y esto reduce considerablemente el
rendimiento lo cual en un proceso de aplicación real es bastante relevante.

Por otra parte también se analizó el proceso por el cual se reduce la benzofenona para
obtener el benzhidrol, que es un alcohol aromático, y era la sustancia de interés, esto se
logo mediante el estudio de los mecanismos de reacción así como el papel que tomaba
cada sustancia que participo en dicho proceso.

Para finalizar, de acuerdo al dato proporcionado de la masa del benzhidrol obtenida

experimentalmente, se puede concluir que se presentó un rendimiento aceptable (80%),
esto tal vez como resultado del procedimiento realizado, el uso del catalizador (Zinc) y el
enfriamiento rápido.

15
Fuentes bibliográficas:

• Acosta L. F. (2014) Métodos de obtención de alcoholes. Recuperado de:

https://prezi.com/afkmegk7gk9i/metodos-de-obtencion-de-alcoholes/
• Alcalde S. I. (2015) Tipos de reacciones orgánicas. Recuperado de:
http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/34227/secme-
17086.pdf;jsessionid=3F85F287D35E46401FBFC8079FD22351?sequence=1
• (2021) Obtención del benzhidrol. Recuperado de:
https://www.monografias.com/docs/Obtenci%C3%B3n-del-benzhidrol-PKJHHJFYMZ
• Concepto.de (2013) Hidrólisis. Recuperado de: https://concepto.de/hidrolisis/
• Química.es (2021) Reducción. Recuperado de:
https://www.quimica.es/enciclopedia/Reducci%C3%B3n.html

16