Tarea 4

Estereoquímica
 1. Determina si los miembros de cada uno de los pares de compuestos siguientes son
enantiomeros, diastereisómeros, epímeros, isómeros constitucionales o si son idénticos
(investiga el significado de cada termino si los desconoces).

a) b)

c) H H HO OH
d)
HO OH H H

e)
HO H H OH f)

H OH HO H
g)
h)

i) j) H D

D CH3 H CH3
H Cl
Cl H Cl Cl
HO OH HO OH HO Cl Cl OH
k) l)

m) n) HO CH3 H3C OH

H D D H
H2 CH3
C H
ñ) o) CH3 CH3
H CH3
H Br H Br
CH3
H Br Br H
H H H H Br H Br H
H3C CH3 CH3
CH3
OH OH
p) Cl H3C Cl q)
H HO H
H O
H CH3 C C
Br H H OH O
H3C H CH3 H H
H H OH
H OH
Br
OH OH HO H
H
OH
r) OH CH2OH
Br

Br
 2. ¿ (1) y (2) representan al mismo compuesto?

No ya que presenta un
carbono quiral lo que
representa que no sea
una imagen especular
una de la otra

3. ¿El 3-Metilhexano tiene un átomo de carbono quiral o estereogénico?. Dibuja una

representación tridimensional de cada enantiómero y averigua su configuración absoluta.

4. Dibuja dos representaciones tridimensionales del enantiómero de las siguientes moléculas

5. Ordena los siguientes radicales de menor a mayor prioridad

6. Los dos isómeros del limoneno presentan diferencias en su aroma, el (R)-(+)-limoneno da

a la naranja su olor característico, mientras su enantiómero le confiere al fruto del pino su
fragancia ¿cuál de las siguientes estructuras corresponde a cada estereoisómero?
CH3 CH3

H C C H
H3C CH2 H3C CH2

7. Señale los C asimétricos existentes en las siguientes moléculas:

 8. ¿Cuáles de los siguientes pares de moléculas en proyección de Fisher son

enantiómeros?

9. El (S)-(-)-2-butanol presenta en disolución acuosa una rotación óptica específica de [α]D de −13.5º
(longitud de la celda 2 dm, disolución en H2O, 0.15 g/L). ¿Cuáles de las siguientes afirmaciones son
correctas?
I. Es levógiro.
II. Tiene un único carbono asimétrico con configuración S.
III. No tiene plano de simetría.
IV. Siendo (S) solo puede ser dextrógiro.

10. ¿Cuáles de entre las siguientes moléculas no presenta actividad óptica?