1. ¿Qué son los esteroides y cuál es su clasificación?

Los esteroides son derivados de alcoholes cíclicos de peso molecular

elevado que existen en todas las células vivas. El material lípido del tejido que
no es saponificable por hidrólisis alcalina contiene los esteroides. El
hidrocarburo original par todos los esteroides es el núcleo
ciclopentanofenantreno, llamado también núcleo esterol. Esta estructura forma
parte integral de la molécula del colesterol, que puede utilizarse para ilustrar el
sistema de letras y los números para los átomos de carbono. Los esteroides
contienen una unidad estructural básica de cuatro anillos de carbono, tres de
ellos con seis carbonos y uno con cinco. Son lípidos estructurales presentes en
todas las células eucarióticas. El núcleo esteroide es casi plano y relativamente
rígido; los anillos fusionados no permiten rotación alrededor de los enlaces C-
C. La clasificación de los esteroles se hace con base en sus rotaciones ópticas.
Esto no es tan arbitrario porque también se representan diferencias
estructurales importantes.

Clasificación.

1. Esteroides: grupos de alcoholes cíclicos de elevado peso molecular sin

actividad hormonal.

2. Ácidos biliares: Esteroides derivados de colano, tienen un grupo carbonilo

en la cadena lateral y otros grupos carboxilos suplementarios, se encuentran
en la bilis.

3. Progesterona y asteroides corticales de la cápsula suprarrenal: esteroides de

21 átomos de carbono, en su estructura tiene sistemas de dobles enlaces
conjugados en los átomos de C 3, 4 y 5 formando una cadena no saturada.

4. Andrógenos y estrógenos: son esteroides de 18 y 19 20 átomos de carbono

2. Escribir la monografía y fórmula de colesterol, colestanol y 7-

dehidrocolesterol.

Colesterol. Un componente lipídico importante de muchas membranas. Es

un alcohol complejo que forma parte de todas las grasas de aceites animales y
vegetales. Actúa como precursor en la síntesis de hormonas, pertenece a un
grupo de compuestos conocidos como esteroides. El colesterol y sus
derivados se segregan a través de las glándulas sebáceas de la piel para
actuar como lubricantes y como cubiertas protectoras del pelo y la piel.

El colesterol es una sustancia débilmente anfipatica, debido al grupo

hidroxilo de un extremo de la molécula. Sin embargo, parte del colesterol
presente en las membranas ha adquirido un carácter mas hidrófobo a causa
de la esterificacion del grupo hidroxilo con un acido graso. Como se muestra en
la estructura conformacional, los anillos de ciclohexano fusionados del
colesterol tienen todos ellos la conformación de silla, lo cual hace que el
colesterol sea una estructura voluminosa y rígida. El precursor del colesterol es
el escualeno.

Colesterol. a) formula estructural. b)

modelo esquelético. c) modelo de relleno
espacial..

7-Deshidrocolesterol. Se obtiene por oxidación del colesterol y presenta un

par de dobles enlaces conjugados, se encuentra en la piel ahí sufre una
fotolisis por la acción de la radiación UV para dar calciferol. La vitamina D se
obtiene mediante la síntesis partir de 7-Deshidrocolesterol, el cual es un
intermediario en la síntesis del colesterol.
 Colestanol. Es un derivado del colesterol totalmente saturado. El colestanol
se presenta. En mínimas cantidades como sustancia compañera del colesterol:
se obtiene por hidrogenación catalítica de este o por reducción de la
colestanona con hidruro de aluminio y litio. Se encuentra como un constituyente
minoritario de los esteroles de la sangre y otros tejidos. El beta colestanol se
forma por las bacterias en al tracto gastrointestinal. Su punto de fusión es 142
ºC.

2. Escriba las reacciones del colesterol, colestano y 7-

dehidrocolesterol con:

C o l e s t e r o l
H3C CH3
H3C CH3

CH3
CH3 H
H CH3
CH3
CH3
CH3 H
H
Br 2/CCl 4
H H
H H

CH3 HO CH3
HO H3C H3C
Br
CH3 Br CH3
H O O H
CH3 CH3
CH3 CH3
H H
H 3C O CH 3

H H O H H

HO H3C O
H3C CH3
H3C CH3
CH3
H CH3
CH3 H
CH3 CH3
H CH3
H2SO 4 H
H H
H H

HO
7 - D e h i d r o c o le s t e r o ll H3C CH3
H3C CH3
CH3
CH3 H
H CH3
CH3
CH3
CH3
Br
Br2/CCl4
H H
H H

HO Br
HO H3C CH3 H3C CH3
Br
CH3 Br CH3
H O O H
CH3 CH3
CH3 CH3
H 3C O CH 3

H H O H H

HO H3C O
H3C CH3
H3C CH3
CH3
H CH3
CH3 H
CH3 CH3
CH3
H2SO 4
H H
H H

HO

C o l e s t a nH C o l CH3
H3C CH3
3
CH3
CH3 H
H CH3
CH3
CH3
CH3 H P r u e b a n e g a t i v a n
H
Br2/CCl4 r e a c c i ó n
H H
H H

CH3 HO CH3
HO H3C H3C
H H
CH3 CH3
H O O H
CH3 CH3
CH3 CH3
H H
H 3C O CH 3

H H O H H

HO H3C O
H3C CH3
H H HC
3 CH3
CH3
H CH3
CH3 H
CH3 CH3
H CH3
H2SO4 H
H H
H H

HO
H
H

4. ¿Que importancia tienen los esteroides en la industria farmaceutica?

Sus propiedades hidrolíticas y emolientes del colesterol hacen su inclusión en

pomadas, cremas y lociones para la aplicación local, así como su utilización en
diversos fármacos como los anticonceptivos.
 5. ¿Cuáles son los grupos funcionales o enlaces que se identifican
mediante las pruebas de: Rosencheim, Lieberman-Buchard, Salkowsky,
Tortelli-Jaffe y Tschugaeff?

- Rosenheim: Si hay dienos nucleares reales o potenciales resulta positiva

- Lieberman-Buchard: esta prueba es positiva con esteroles que contienen
2 enlaces dobles conjugados, que los pueden formar por una o dos
deshidrataciones o por isomerización
- Salkowsky: similar a Lieberman-Buchard
- Tortelli-Jaffe: Si hay esteroides con un doble enlace

6. describa las pruebas de identificción para esteroides: Rosencheim,

Lieberman-Buchard, Salkowsky, Tortelli-Jaffe y Tschugaeff?

Rosenheim: Una solución clorofórmica de la sustancia se pone en contacto

con ácido tricloroacético al 90% en agua. Si hay diénos nucleares reales o
potenciales se forma un color violeta que cambia a azul después de 20 min.

Lieberman-Buchard: Se mezcla 1 ml de anhidro acético y uno de cloroformo,

se enfrían a 0° y se les añade una gota de ácido sulfúrico. Si hay formación de
colores azules, verde, rojo, anaranjado, los cuales cambian con le tiempo, la
prueba es positiva. El orden y tiempo de aparición (1,2,5,20,60 minutos), tiene
cierto valor diagnostico. La prueba es positiva con esteroles que contienen 2
enlaces dobles conjugados, que los pueden formar por una o dos
deshidrataciones o por isomerización. Otra técnica añade a la solución
clorofórmica de la sustancia (1mg), una gota de 1 ml de anhidro acético con
una gota de H2SO4.

Salkowsky: Técnica parecida a la de Lieberman-Buchard , la muestra (1-

2mg) en 1 ml de cloroformo se pone en contacto con 1 ml de H2SO4, hay
coloración amarillo rojo.

Tortelli-Jaffe: La sustancia (0.5mg) se disuelve en 0.2 ml de ácido acético

con un poco de cloroformo para favorecer la disolución: luego se deja deslizar
con cuidado 0.1 ml de una solución al 2% de bromo en cloroformo.

Tschugaeff: A una solución de la sustancia (2mg) en ácido acético, se le

adiciona 5-10 mg de cloruro de zinc anhidro y luego 0.5 ml de cloruro acético.
La mezcla se calienta y se observan los colores.

7. En la extracción de colesterol ¿Por qué agrega alcohol metílico?

Porque en la extracción el extracto se trata con carbón adsorvente, y la

cristalización se realiza con el alcohol metílico.

8. ¿Qué son los cálculos biliares? ¿Cuáles con sus componentes?

La colelitiasis, es la presencia de cálculos biliares, éste es un trastorno

frecuente. Su incidencia aumenta con la edad. Los cálculos son de dos tipos,
piedras de bilirrubinato de calcio y de colesterol. En EUA y en Europa, el 85%
de los cálculos son de colesterol. Se forman por la estasis biliar, por
supersaturación de la bilis con colesterol y por factores de nucleación que
favorecen la formación de cálculos en la bilis supersaturada. Fuera del cuerpo,
la bilis de los pacientes con colelitiasis forma cálculos en 2 o 3, pero se
requieren más de dos semanas para que se formen cálculos en la bilis de las
personas normales. El colesterol es muy insoluble en la bilis y se mantiene en
solución en micelas sólo con ciertas concentraciones de sales biliares y lecitina.
En concentraciones mayores, se forman cristales que se convierten a la postre
en cálculos.

9. ¿Cuáles con las fuentes alternas par obtener colesterol?

La yema de huevo, que contiene un 70% de la ingesta diaria de colesterol

recomendada.
De productos lácteos y otros alimentos como la carne de ganado.

10.- Describa la técnica para la extracción de colesterol e indique su

fundamento.

La extracción se basa en la solubilidad y en la capacidad de este para formar

compuestos de adición por medio de los cuales se puede separar el colesterol,
de los alcoholes y esteroles afines que se hallan junto a el.

- En un matraz Erlenmeyer de 100 ml se colocan 4 g de cálculos biliares

pulverizados.
- Se mezclan en 40 mL de acetona, calentándose en baño maría hasta la
disolución de los cálculos biliares, posteriormente la disolución se filtra en
caliente.
- Si el filtrado es muy oscuro se le agregará 0.1 g de carbón activado, se
calienta y se filtra usando 2 hojas da papel filtro.
- Al filtrado se le agregan 20 ml de metanol
- Se calienta hasta ebullición añadiendo agua hasta turbidez.
- Calentar hasta redisolución y se deja enfriar.
- Los cristales son recogidos por succión, se secan y pesan.
- El filtrado se destila a la mitad de volumen y se deja enfriar recogiéndose una
segunda cosecha. Se recristaliza con etanol.

Referencias.

- Domínguez, Xorge.(1970). Métodos de investigación fitoquímica. Ed.

Omega. México, D.F.
- Mathews, C. K. (2003). Bioquimica. 3ª Ed. Parson Education. Madrid,
España.
- Allinger, N. L. (1974). Química óraganica. 2ª .Ed. Reverte. Madrid,
España.
- Ganong, W. (2004) Fisiología médica. 19ª Edición. El manual moderno.
México. México