MACRÓLIDOS

FARMACOQUÍMICA II

Prof. César D. Gamarra Sánchez

2022
Los macrólidos se unen a la porción 23S del ARN ribosomal dentro de la subunidad 50S de las bacterias,
alterando la síntesis de proteínas procarióticas. Interfieren con la actividad de la peptidil transferasa, evitando el
alargamiento de las proteínas.
Su resistencia es causada por bacterias que poseen enzimas que metilan un residuo específico de guanina en su
propio ARN ribosómico haciéndolas algo menos eficientes en la alteración de la biosíntesis de proteínas.
Un segundo mecanismo de resistencia está asociado con la mutación de adenina a guanina. Este cambio da
como resultado una reducción de 10 000 veces la capacidad de unión de eritromicina y claritromicina al ARNr 23S.
Algunas cepas bacterianas parecen ser resistentes a los macrólidos debido a la operación de un proceso de eflujo
activo en el que el fármaco es expulsado de la célula a costa de energía.
 ERITROMICINA:
Es una polihidroxicetolactona llamada Eritronálido unido a desosamina y cladinosa

H3C CH3

H3C
OH
H3C
HO N CH3
OH CH3

H3C H3C
O O

O
O O
CH3
CH3
O

O
H3C
CH3 CH3
OH
Sales más comunes: Estearato, etilsuccinato, estolato, gluceptato y lactobionato
 CLARITROMICINA: 6-metiléter Y SU METABOLITO ACTIVO

H3C CH3

H3C O CH3 H3C

HO OH CH3 HO N CH3

H3C H3C
O O

O
O O
CH3
CH3
O

CH3
H3C
O CH3
OH
AZITROMICINA: Es una azalida, por incorporación de nitrógeno en lactona

H3C

N H3C CH3
H3C CH3
N
OH OH
HO
H3C CH3
OH

H3C
O O O CH3
H
CH3 CH3
O
O
H O
CH3 CH3
O
OH

CH3
TELITROMICINA
FIDAXOMICINA