Unidad 3 (P.

4)
Análisis Conformacional en cicloalcanos
Estabilidad de ciclos y Tensión de Baeyer (Bayer)

120°
128 °

Ciclohexano Cicloheptano

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 1

 Solución de la naturaleza para ciclos grandes:

Ciclodecano

Cicloeicosano

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 2

 Calores de combustión de Ciclos:

¿Qué ciclo es el más estable según la anterior gráfica?

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 3
 Estabilidad de alcanos de cadena Abierta

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 4

Resumen:
Tensión angular: originada al abrir o cerrar los ángulos entre
los enlaces.
Tensión torsional: debido al eclipsamiento de los enlaces en
átomos vecinos
Tensión estérica: ocasionada por las interacciones de
repulsión cuando los átomos se acercan demasiado por el
tamaño de los mismos
Ciclopropano:

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 5

 Ejemplo:
H H
H 3C
2 3
H3C H 3C H
1
H
Interacción de los
sustituyentes es trans-
CH3
Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 6
 H C
H 3
H

C C1-C2
H H
H3C

H H H
H 3C H
3 CH3
2
H 3C H C C2-C3
1
H H3C H
H

H
H 3C
H
C 3-C 1
C
H CH 3
H
Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 7
 Ciclobutano

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 8

 Ejemplo:
CH3 CH2CH3

La interacción entre
sustituyentes es -cis
H3C
2 H
H
H3CH2C
H
1 4 H 3
H H

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 9

 H 3C H 3C
H 3CH 2C
H 3 CH 2 C
4 4

3
H H 3
H
C 1-C 2 H

H3C
C 2-C 1
2 H
H
H3CH2C
H
1 4 H 3
H H H
H H 3C
H 3C
4 4

1 H 1
H H
H
Unidad 3 (P.4) 10
C 2-C 3 C 3-C 2
 Ciclopentano

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 11

De los tres confórmeros el más estable es el sobre,
debido a que tiene menos interacciones torsionales o de
eclipsamiento

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 12

Ejemplo:

CH3 CH3
H3C CH3
2 3
H H H

H H
H3CH2C 5
1 H
4
CH2CH3 H

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 13

H CH3 CH3
H
5 5

4 4

3
3 CH 3 H3C H
H CH2CH3
CH2CH3
2 3 C2-C1
H H H
C1-C2
H H
5 CH3
H
1 H
4
H CH3 5
CH 2CH 3 H
5
1
1 2
H
H
2 H
H
C4-C3
Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 14
C3-C4
 Que aprendimos en la presentación

1. ¿Qué es tensión angular en ciclos?

2. ¿Quién es el ciclo más estable?
3. Tipos de tensiones que pueden existir en los
compuestos orgánicos
4. Representaciones de ciclopropano, ciclobutano y
ciclopentano en tres dimensiones y proyecciones de
Newman.
5. Interacciones de grupos sustituyentes en los
anteriores cicloalcanos cis- y trans-.

Lic. Walter de la Roca Unidad 3 (P.4) 15