INFORME DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA: PRUEBA DE ALCOHOLES

Y PRUEBA DE ESTERIFICACION

GIRLESA JARAMILLO MUÑOZ, JESSICA OSPINA ORREGO, VALENTINA

VANESA LOPEZ CANO, VANESSA SANCHEZ MARTINEZ Y NATALIA CASTRO
MORALES.
BIOLOGIA- UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA SECCIONAL SUROESTE, 20171

RESUMEN
Durante esta práctica de laboratorio se pretendía observar y analizar el
comportamiento de algunos alcoholes, y las reacciones que estos tenían con
diferentes sustancias; también se realizó la prueba de esterificación de anhídrido
acético y ácido sulfúrico con 1-butanol y 2-butanol.

INTRODUCCION
Los alcoholes son en un sentido general tanto ácidos como básicos, este doble
carácter se da por la tendencia de las moléculas de alcohol al asociarse a través
de puentes de hidrogeno, esta tendencia explica el hecho de que los alcoholes
hiervan a temperaturas considerablemente superiores a los hidrocarburos del
mismo peso molecular y también que se se puedan mezclar en el agua.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias al efecto
inductivo que es el efecto que ejerce la molécula de OH como sustituyente sobre
los carbonos adyacentes, gracias a este efecto se establece un dipolo.
La  esterificación  consiste en la formación de un éster por la reacción de un ácido
carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La mayoría de
ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser
generalmente un alcohol primario o secundario. Los catalizadores más
comúnmente usados para una esterificación incluyen al ácido sulfúrico y ácido
tósilico, en esta práctica se utilizó el ácido sulfúrico.
REPORTE DE DATOS
Durante la práctica, al momento de ocurridas las reacciones, se tomaron las
siguientes anotaciones:

PRUEBA DE ALCOHOLES
Reactivo de Jon’s
1 butanol: Cambio de color a verde, después de agregársele agua se pudo notar la
formación de dos fases, uno azul agua marina y el otro blanco opaco, con similitud
al aceite.
2-butanol: Cambio su color a amarillo, después de agregársele agua no hubo
ninguna reacción y quedó igual.
Alcohol tertbutilico: Cambio su color a amarillo, después de agregársele agua no
hubo ninguna reacción y quedó igual.
Fenol: Cambio de color a café.

Reactivo de Lucas
1-butanol: Al reaccionar, la mezcla se calentó, se liberó calor y vapores de ácido
clorhídrico, se expuso al calor y ya no hubo reacción
2-butanol: Se liberó calor, vapores de ácido clorhídrico y ocurrió evaporación de
alcoholes.
Alcohol tertbutilico: Se expuso al calor y pasó de ser transparente a un blancuzco
opaco, luego volvió a su estado transparente.
Fenol: No hubo reacción

Cloruro férrico
1-butanol: Cambio de color a amarillo claro.
2-butanol: Se pudo diferenciar visualmente dos fases, una de ellas el cloruro
férrico, como una capa aceitosa en el fondo del tubo de ensayo.
Ácido tertbitilico: Cambió de color a amarillo claro.
Fenol: Cambio de color a un purpura muy oscuro.
PRUEBA DE ESTERIFICACION
1-butanol: Se le adiciono ácido acético, y se enfrió inmediatamente, al agregársele
una gota de ácido sulfúrico, se calentó.
2-butanol: Esta reacción ocurrió de manera más lenta que la del 1-butanol, se
puso frio y al agregarle una gota de ácido sulfúrico se calentó un poco, luego de
agitarlo se noto un incremento en la temperatura, también hubo un cambio de olor,
que al agregarle agua se redujo.

ANALISIS
Durante la práctica, se observó que el 1-butanol y el 2-butanol formaban remolinos
de aspecto aceitoso cuando se les adicionaba agua. Tales remolinos conllevan a
deducir que dichos alcoholes son parcialmente solubles en agua.
Estos fenómenos se deben a que los alcoholes forman enlaces por puente de
hidrógeno con el agua, gracias a la interacción entre el átomo de oxígeno del
grupo hidroxilo y los átomos de hidrógeno de la molécula de agua, así como la
interacción entre el átomo de hidrógeno del OH y el átomo de oxígeno de la
molécula de agua. Es por esto que al hidroxilo se le conoce como hidrofílico. No
obstante, la solubilidad del alcohol también depende del grupo alquilo del mismo,
ya que actúa como un quebrantador de las atracciones dipolo-dipolo entre grupo el
hidroxilo y el agua, debido a su acción hidrófoba.
A pesar de que el 1-butanol y el 2-butanol también posean cuatro átomos, su
estructura tetraédrica gracias a la hibridación sp3 del carbono terciario o
secundario unido al grupo hidroxilo, disminuye la acción hidrófoba del grupo
alquilo al acentuar la formación de un momento dipolar fuerte, haciéndole
parcialmente soluble.
En la prueba de Lucas hubo varios fallos dado que al mezclar los reactivos no se
observaban cambios, por lo que se procedió a agregar un poco más de estos.
Hecho esto, se continuó sin notar diferencias, excepto por el aclarado del color
amarillento del reactivo en el tubo que contenía 1-butanol.
El 1-butanol es muy reactivo, debido a que el carbono que soporta el grupo OH
tiene un estado de oxidación formal -1 por lo que aún tiene múltiples posibilidades
de oxidación.
Loa alcoholes de debían calentar para que perdieran átomos de hidrógeno para
así formar aldehídos. Si esta des hidrogenación se realiza en presencia de aire (O)
el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
La esterificación de alcoholes permitió obtener ésteres como producto de una
reacción entre ácidos carboxílicos y alcoholes, con agua como producto final. Para
que dicha reacción hubiera tenido lugar se debió de contar con un medio ácido
para que actuará como catalizador.

CONCLUSIONES
 El 1-butanol formo fases al mezclarlo con agua.
 los ácidos reaccionan con los alcoholes formando esteres (R---COO--R´) Y
agua (esterificación).
 Según la ubicación de los carbonos los alcoholes reaccionan más rápido,
en este caso el n-butanol reaccionaba primero por ser carbono primario y
luego el 2-butanol por ser carbono secundario y por último el t-butílico.
 Se comprobó que los alcoholes embullen más rápido que el agua.

BIBLIOGRAFIA
https://es.scribd.com/archive/plans?doc=56608093&metadata=%7B
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https://www.academia.edu/14147250/_Informe_Reacciones_generales_de_alc
oholes_fenoles_y_%C3%A9teres_oxidaci%C3%B3n_y_deshidrataci
%C3%B3n_controlada_de_alcoholes
https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-9-reaction-of-alcohols-and-phenols