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FORMULACIÓN ORGÁNICA

4. Compuestos con oxígeno:


4.1. Alcoholes.
4.2. Éteres.
1. Introducción.
4.3. Carbonilos:
4.3.1. Aldehidos.
2. Hidrocarburos: 4.3.2. Cetonas.
2.1. Cadena lineal. 4.4. Ácidos.
2.1.1. Alcanos. 4.5. Ésteres.
2.1.2. Alquenos.
2.1.3. Alquinos
5. Compuestos con nitrógeno:
2.2. Cadena ramificada.
5.1. Aminas.
2.3. Ciclos.
5.2. Amidas.
2.4. Bencenos 5.3. Cianuros o nitrilos.
(aromáticos).
5.4. Grupo nitro.
3. Halógenos.
6. Propiedades.

7. Notas.
Química bachillerato Formulación orgánica 1
1. INTRODUCCIÓN
Vamos a estudiar las fórmulas P r e f i j o Nº de átomos de C
y sus posibles Met -
nomenclaturas a partir 1
de las normas de la Et - 2
IUPAC (International Prop - 3
Union of Pure and But - 4
Applied Chemistry -unión Pent - 5
internacional de química Hex - 6
pura y aplicada-). Hept - 7
Oct - 8
La IUPAC es el organismo Non - 9
internacional encargado Dec - 10
de sancionar los nombres Undec - 11
de las distintas Dodec - 12
sustancia químicas y de Tridec - 13
definir las normas Tetradec - 14
generales de Eicos - 20
nomenclatura química.
Triacont - 30
Química bachillerato Formulación orgánica 2
1. INTRODUCCIÓN
La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas
sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y


formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre
cuatro enlaces covalentes

Tipos de enlaces:

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro


átomos distintos.

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

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1. INTRODUCCIÓN
La unión de los átomos de carbono por alguno de los tres tipos de enlaces (sencillos,
dobles o triples) forman las cadenas carbonadas; los átomos de carbono son
los eslabones de la cadena y constituyen el esqueleto del compuesto orgánico
correspondiente.

La fórmula es la representación escrita de una molécula.

En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar una molécula:

 Fórmula empírica: expresa los elementos que constituyen la molécula y en qué


proporción se encuentran.
 Fórmula molecular: indica el número total de átomos que forman la molécula.
 Fórmula semidesarrollada: en ella aparecen agrupados los átomos que están
enlazados a un mismo átomo de carbono.
 Fórmula desarrollada: se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que
constituyen la molécula.
 Fórmula estructural: se recurre a ella cuando se tienen que observar su
distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc.

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1. INTRODUCCIÓN
Cada átomo tiene un número de enlaces totales que deben aparecer:

ENLACES
ELEMENTO SIMBOLO POSIBILIDADES
(valencia)

4 enlaces simples
Carbono C 4 2 enlaces simples y 1 enlace doble
1 enlace simple y 1 enlace triple
3 enlaces simples
Nitrógeno N 3 1 enlace simple 1 enlace doble
1 enlace triple
2 enlaces simples
Oxígeno O 2
1 enlace doble
Hidrógeno H 1 1 enlace simple
X
Halógeno 1 1 enlace simple
(Cl, Br, I)
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1. INTRODUCCIÓN
Tipos de átomos de carbono en CH3 CH2 CH3
función del número de átomos
de carbono al que está unido: CH3 H3C C HC
H2C CH CH3
 Primario (unido a un solo CH2 H2C CH3
carbono). H2C CH
 Secundario (unido a dos CH CH3
carbonos).
CH3
 Ternario(unido a tres
carbonos).
 Cuaternario(unido a cuatro
carbonos).

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1. INTRODUCCIÓN
Grupo funcional: Es un átomo o
grupo de átomos unidos de
manera característica y que
determinan, preferentemente,
las propiedades del compuesto
en que están presentes.

El grupo funcional es el principal


responsable de la reactividad
química del compuesto, por eso
todos los compuestos que
poseen un mismo grupo
funcional, muestran las mismas
propiedades

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1. INTRODUCCIÓN

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2. HIDROCARBUROS
Son los compuestos orgánicos más simples. Son combinaciones de C
y H.

El carbono tiene facilidad para foprmar cadenas largas haciendo


enlaces con otros átomos de carbono. El resto de los enlaces
posibles se completan con átomos de hidrógeno.

Se distinguen dos tipos de hidrocrburos: saturados (todos los


enlaces entre átomos de carbono son simples y contienen el
mayor númeo de átomos de hidrógeno posibles) e insaturados
(existe, al menos, un doble o triple enlace entre átomos de
carbono).

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2. HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos

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2. HIDROCARBUROS
Título del diagrama

TIPOS DE CADENAS

ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)

LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS

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2.1. CADENA LINEAL
No llevan ningún tipo de NÚMERO DE
substitución. Los átomos de CARBONOS DE LA PREFIJO
carbono forman una cadena uno CADENA
a continuación de otro.
1 Met-
2 Et-
Los átomos de carbono pueden
escribirse en línea 3 Prop-
recta. Aunque también se poden
escribir retorcidas para ocupar 4 But-
menor espacio. Es importante 5 Penta-
saber ver que aunque esté
torcida es una cadena lineal. 6 Hexa-
7 Hepta-
Cada cadena se denomina con un 8 Octa-
prefijo en función del número
de átomos de carbono que la 9 Nona-
forman. 10 Deca-

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2.1.1. ALCANOS
Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos.

Se llaman alcanos a los compuestos constituidos por cadenas de


carbono e hidrógeno, de cadena abierta y tienen enlaces simples.

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de


carbono. Forman series homólogas, es decir, conjuntos de
compuestos con propiedades químicas semejantes y que difieren
en el número de átomos de carbono.

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2.1.1. ALCANOS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

Metano CH4

Etano H3C CH3

CH2
Propano H3C CH3
CH3
Butano
CH2
H3C CH2

H3C
Pentano
CH2 CH3
CH2 CH2

CH2
n-hexano
H3C CH2
CH2 CH2 CH3

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EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

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2.1.2. ALQUENOS
Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos.

Son los que presentan uno o más enlaces dobles. La fórmula general, para compuestos con un solo enlace doble
es CnH2n.

Pueden ser:

 Alquenos con un solo enlace doble.


Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno.
Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste pertenece al
primer carbono unido por el enlace doble.
La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente (el más bajo de
los dos) que se coloca delante del nombre.
Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contengan el doble enlace. La
numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador
más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

 Alquenos con varios enlaces dobles.


Se utilizan para nombrarlos las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno,
indicando su posición con los localizadores correspondientes. La "a" antepuesta se incluye para evitar
nombres con fonéticas desagradables.
Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la
que contenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

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2.1.2. ALQUENOS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

1-buteno H2C CH2


CH CH3

CH
2-buteno H3C
CH CH3

1,4,6-heptatrieno H2C
CH
CH2 CH CH2
CH CH

H2C CH CH2
1,3,6-heptatrieno CH CH
CH2
CH

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EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

2,4-pentadieno
CH CH2 CH2 CH2
H2C CH2 CH2 CH

CH CH2 CH CH3
1,3,7-octatrieno H2C CH2 CH2 CH

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2.1.3. ALQUINOS
Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos.

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono.
La fórmula general, para compuestos con un solo triple enlace, es CnH2n-2.

Pueden ser:

 Alquinos con un solo triple enlace.

Se siguen las mismas normas que para los enlaces dobles pero la terminación es ino.

 Alquenos con varios enlaces dobles.

Se utilizan para nombrarlos las terminaciones: -adiino, -atriino, etc., en lugar de la


terminación ino, indicando su posición con los localizadores correspondientes. La "a"
antepuesta se incluye para evitar nombres con fonéticas desagradables.
Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como
cadena principal la que contenga mayor número de triples enlaces, aunque no sea la
más larga.
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2.1.3. ALQUINOS
Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o más dobles
enlaces y uno o más triples enlaces, se nombran primero los
dobles enlaces y luego los triples, indicando su posición por medio
de localizadores. Se suprime la "o" de la terminación –eno.

Se numera la cadena de forma que los localizadores de las


insaturaciones sean los más bajos posibles, independientemente
de que sean dobles o triples enlaces. En aso de igualdad se
empieza a contar por el doble enlace.

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2.1.3. ALQUINOS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
HC C CH2
1-butino CH3

2-butino H3C C C CH3

CH2
1,5-hexadiino C C
HC CH

1,3,6-heptatriino HC C C C C CH

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EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

2,4-pentadiino
CH2 CH2
C CH2 C
C
HC CH3

1,3,7-octatriino
CH
CH2 CH C
C CH CH2
HC

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2.2. CADENA RAMIFICADA
De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas
secundarias o ramas.

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un


átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de
los alcanos se nombran sustituyendo la terminación ano por la
terminación il o ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando se
considera un radical aislado; la terminación il se usa cuando el
radical está unido a una cadena carbonada.

Para nombrar un radical ramificado se numera la cadena más larga,


asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo
de hidrógeno, y se antepone un número llamado localizador con el
nuevo radical.

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2.2. CADENA RAMIFICADA
Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se
procede de la forma siguiente:

1) Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de


carbono, con más radicales y radicales más simples.
2) Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se
asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales.
3) Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden
alfabético.
4) Los localizadores se escriben delante del nombre del radical.
5) Se acumulan localizadores que se refieran a radicales idénticos. En este
caso los localizadores se separan entre sí por comas y los nombre de los
radicales llevan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, etc.
6) Los radicales se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta el
prefijo).
7) Al final se nombra la cadena principal. Se acaba con la terminación
característica del grupo principal si lo hay.

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2.2. CADENA RAMIFICADA
Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos con grupos
funcionales se procede de la forma siguiente:

1) El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del


grupo funcional
2) A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone
el de escoger aquella que contenga el grupo funcional
3) Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal
es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según
el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida,
aldehido, cetona, alcohol, amina, éter
4) Los grupos funcionales no principales, se nombran como
sustituyentes utilizando el prefijo característico.

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2.2. CADENA RAMIFICADA
La posición del radical se indica mediante el número localizador, que
será el menor de los números que corresponden a los átomos de
carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante
del nombre.

Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones


orgánicas de las que vamos a estudiadas, hay que seguir los pasos
que se indican a continuación:

1. Elegir la función principal localizando el grupo funcional


prioritario.(ver tabla posterior)
2. Determinar la cadena principal que contiene al grupo prioritario.
3. Los grupos funcionales secundarios se consideran como
ramificaciones de la cadena principal.

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2.2. CADENA RAMIFICADA
Radicales con nombre propio:
CH3
 Isopropilo: R HC
CH3
R CH3
 Isobutilo: CH2 HC
CH3
CH3
 Tercbutilo:
R C CH3
CH3 CH2
 Vinilo: R
CH
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2.2. CADENA RAMIFICADA
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
H3C CH CH
4-etil-7-metil-2-octen-5- CH C C HC CH3
ino H3C CH2 CH3
H2C CH CH3
4-etenil-3,7-dimetil-2- H3C CH C C HC

octen-5-ino CH C CH3
CH3
CH2 H3C
3-(1-metil-etenil)-6,6-
CH3
C CH2 C
H3C CH CH2
dimetil-1hepteno CH
CH3

H2C

4-etil-5-etenil-3-
tercbutil-2,6,8-trimetil-
1,7-nonadieno
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EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
4-etil-3-propil-2-metil-
1,3,5-hexatrieno
HC C CH CH CH2
C HC
HC C CH2 CH3

10-etil-9,9-dimetil-
1,4,7,11-dodecatetraino
H2C CH CH CH CH
C HC CH2
H3C C C CH3

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2.3. CICLOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada.

Según tengan o no insaturaciones, se clasifican en:


 Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos)
 Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos)

 Hidrocarburos monocíclicos saturados.

Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos.
Su fórmula general es CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al
nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono

 Cicloalcanos con radicales.

Se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos (cadena principal). El


ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al
conjunto de los radicales.

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2.3. CICLOS
 Hidrocarburos monocíclicos no saturados.

Son hidrocarburos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos
de carbono.

El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones,
prescindiendo que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la
numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino, de igual forma que los
alquenos y los alquinos.

 Radicales univalentes de los cicloalcanos y cicloalquinos.

Derivan de los hidrocarburos no saturados por pérdida de un átomo de hidrógeno en un átomo


de carbono.

Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino
por enilo e inilo, respectivamente. Las posiciones de los dobles o triples enlaces se indican
mediante localizadores, asignándose el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el
átomo de hidrógeno.

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2.3. CICLOS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
CH CH
CH2 2 C
3,4-dietinil-1-isopropil-3- H3C
HC
C

ciclohexeno CH C
CH2
C
H3C
CH
CH2
CH2CH2

5-ciclobutil-2-ciclopentil-
CH2 HC CH2
CH
CH2
HC

1-ciclopropil-ciclooctano
CH HC
H2C CH2CH2 HC CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
1-etil-2,3-dimetil- H2C CH

cicloheptano
CH2
CH HC CH3

H3C CH3

H3C
3-etil-1,1-dimetil- C
CH2

ciclobutano
CH CH2
H3C CH2
CH3

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EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

3-(2-metil-1-butrenil)-
1,3,5-ciclooctatrieno
CH2 CH2
HC C HC CH CH3
CHHC
CH CH CH2
HC
CH

2,4-dimetil-3-ciclopropil-
1,3-ciclohexadien-5-ino

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2.4. BENCENO
Los compuestos aromáticos ecibieron este nombre porque la
mayoría de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el
término "aromático" expresa que el compuesto es más estable de
lo esperado, y por tanto, menos reactivo.

El benceno es la base de estos compuestos.

El radical derivado del benceno, al quitarle un átomo de hidrógeno,


se llama fenilo.

Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes, se nombran


anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.

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2.4. BENCENO
El benceno un caso particular de hidrocarburo cíclico, con tres
dobles enlaces alternados. Sería el 1,3,5-ciclohexatrieno, pero
siempre se utiliza su nombre propio, benceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica


mediante los números 1,2–, 1,3– y 1,4–, o mediante los prefijos
orto (o), meta (m) y para (p),respectivamente.

Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal


manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos
en conjunto.

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2.4. BENCENO
Ejemplos:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
H3C CH3
CH
o-isopropil-(1-propenil)- C CH CH3

benceno
HC C CH
HC CH
CH

m-isopropil-(1-propenil)-
CH
HC CH

benceno H3C
CH
C
CH
C
CH
CH
CH3
CH3

p-isopropil-(1-propenil)- H3C CH CH CH CH3

benceno CH C C CH
H3C CH CH
CH3 CH3
1-(1-(2-propinil)-etenil)- H2C C CH C CH2 C CH
4-(1-(2-metil-etenil)- C C C C

etenil)-2-metil-benceno H2C CH CH CH2

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EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

CH CH CH2 C C CH3
CH2 C C CH2
H3C CH CH

m-(1-metil-etenil)-(2,2-
dimetil-3-butinil)-
benceno
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3. HALÓGENOS
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de
halógeno, sustituyendo a uno o varios átomos de hidrógeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro,


bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. Su posición se
indica por medio de localizadores.

Los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar


que les corresponde según el orden alfabético.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los


halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que
les corresponde según el orden alfabético.

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3. HALÓGENOS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
Cl Cl

o-cloro-metil-bemceno
C CH3 C CH3
HC C HC C

HC CH HC CH
CH CH
Cl Cl
Cl
2,3-dicloro-1-(cloro-
Cl

metil)-ciclobutano Cl
Cl
Cl Cl
Cl
triclorometano C Cl
Cl
H Cl

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EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

1,2-dibromo-4-metil-2-
hexeno
Cl Cl
CH2 CH2
CH CH C CH
HC CH CH
Cl
CH2 CH3

OH

5-(2,2-dicloro-2-
buteno)-3,5,7-trimetil-
1,3-nonadien-8-ino
Cl Cl

Cl
Cl

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4. COMPUESTOS CON
OXÍGENO
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno.

Estudiaremos las siguientes funciones: alcoholes (fenoles), éteres,


aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres.

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4.1. ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de
hidrógeno por el grupo funcional -OH (hidroxilo).

La fórmula general es R-OH, donde R puede ser un radical alquilo, alquenilo o alquinilo.
Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.

 Alcoholes con un solo grupo funcional.

Estos alcoholes puedes ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo
funcional -OH a un carbono primario, secundario o terciario.
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un
hidrocarburo por un radical -OH. El alcohol así obtenido se nombra añadiendo la
terminación -ol al hidrocarburo de que procede.
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que
corresponda al carbono unido al radical -OH el localizador más bajo posible.
La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y sobre los
radicales.
La IUPAC también admite separar varias veces el nombre posponiendo a la raíz los sufijos
precedidos de los correspondientes localizadores.

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4.1. ALCOHOLES
 Alcoholes con varios grupos funcionales.

Se colocan los prefijos di, tri, tetra, etc. para indicar el número de grupos -OH.

 El grupo -OH como sustituyente.

Cuando el grupo -OH interviene en un compuesto como sustituyente (no es la


función principal), se nombra con el prefijo hidroxi.

 Fenoles.

Se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo


aromático (benceno) por radicales -OH.
Si el hidrocarburo aromático es el 1 hidroxi benceno se le denomina fenol.

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4.1. ALCOHOLES
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

OH OH OH OH
2-metil-4-hepten-3,5- H3C CH C CH3
diol CH CH CH2
CH3
CH2 OH CH3
OH

4-ciclopropil-2-isopropil- H2C CH
C
CH
C
CH
CH3
1,4-ciclohexadien-1,3-diol HC C
CH2 OH
OH
H3C CH2
4-metil-5-(2-hidroxi-1- OH CH OH OH OH

metil-etil)-1-hepten-3,6- C
CH
CH
CH
CH
CH3

diol HC
CH3 OH OH

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EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
HO OH
OH
HO

OH
OH
CH2 OH HC
HC C CH C
C C CH2
C C OH
HO CH2 OH

o-(2,3-dihidroxi-4-etenil-
1,5-ciclohexadienil)-fenol
OH
OH

OH OH

Química bachillerato Formulación orgánica 45


4.2. ÉTERES
Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los
hidrocarburos.
La fórmula general es R-O-R'

 Nomenclatura funcional:

Se nombran por orden alfabético los radicales R y R' y se anteponen a la palabra éter.
Se toma el oxígeno comno cadena principal (llamandole eter) y se nombra el resto como
radicales unidos a la cadena principal (el oxígeno).

 Nomenclatura radical:

Para nombrarlo como radical se añade la terminación –oxi (metoxi, etoxi, fenoxi,…), se
une a la cadena principal a través del oxígeno.

 Nomenclatura múltiple:
Se nombran tomando los oxígenos como si fueran carbonos y se nombra como radical
cada oxígeno denominandolos oxa, que indica que el supuesto carbono hay sido
sustituido por un oxígeno.
Química bachillerato Formulación orgánica 46
4.2. ÉTERES
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
H3C
(1-hidroxi-2-isopropil-2- H2C C CH2

propenil)-(2-ciclobutil-1-
O HC
CH CH2 O
C CH2
H3C HC
propenil)-eter
HC
OH
CH3 OH

(1-hidroxi-3-metil-5- HC OH CH3 OH
C CH C
hexinil)-(2,3-dimetil-1-
C
CH2 HC O C CH CH3
O
ciclobutenil)-eter CH3 CH2

HC OH OH
6,10-dihidroxi-3,7-dioxa- C CH C

4-(hidroxi-metil)-9- O HC O CH CH3 O O

metil-8-undecaen-1-ino
CH2 C HC
HO H3C OH HO OH

Química bachillerato Formulación orgánica 47


EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
OH
HO

OH OH
CH CH CH
C O C CH3
HC
OH
H3C CH2
C CHCH2 CH
C OH
H3C C C HC
CH2 O CH2 CH2

OH OH

Química bachillerato Formulación orgánica 48


4.3. CARBONILOS
Los carbonilos lo forman los carbonos que poseen un doble enlace
con el oxígeno (C=O).

Pueden ser:

 Aldehídos (en el extremo de una cadena).

 Cetonas (en medio de una cadena).

Química bachillerato Formulación orgánica 49


4.3.1. ALDEHIDOS
Teóricamente se pueden considerar a los aldehídos como un hidrocarburo al que
sustituimos dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de
oxígeno:

La fórmula general es CnH2nO.

Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo
dial, según que el grupo carbonilo, ocupe uno o los dos extremos de la cadena.

El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los
alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se
encuentra el grupo carbonilo.

Sólo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los
criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por dónde se
comienza a numerar la cadena.

Cuando es un radical (-CHO) se le denomina formil.

Química bachillerato Formulación orgánica 50


4.3.1. ALDEHIDOS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

4,8-dihidroxi-6,9-
OH OH OH OH

dimetil-7-etil-4,8-
O O

undecadien-2-inodial
O O

H3C O O
5-formil-7-hidroxi-3- O HC OH O OH
metoxi-4,6-nonadienodial O
CH
CH2
CH
CH
C
CH
C
CH2
CH
O
O O
CH3
4-metoxi-3-metil-5-(2,3- OH CH3 O OH O

dihidroxi-1-metil-2- HC
C
CH
C
C
C
CH2
CH
O O

propenil)-3,5-hexadienal OH CH2 CH3 OH

Química bachillerato Formulación orgánica 51


EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

O
O
OH CH3 OH
C CH C CH
H3C CH CH C O
H2C CH2

2-formil-4-(2-hidrohi-2-
propenil)-5hexenal
OH

O OH

Química bachillerato Formulación orgánica 52


4.3.2. CETONAS
Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos
átomos de hidrógeno de un mismo carbono secundario por un
átomo de oxígeno.

Su fórmula general es CnH2nO. El grupo −CO− se denomina grupo


carbonilo.

Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la


terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo, −CO−
, mediante localizadores.

Cuando es un radical se usa el prefijo oxo (no confundor con oxa –


de los eteres-).

Química bachillerato Formulación orgánica 53


4.3.2. CETONAS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

O HO O O HO O
5-hidroxi-1,4-octadien-
3,7-diona H2C C C
CH2
C
CH3
CH CH

4-(3-oxo-2-metil-1- HC CH

butenil)-2-(2-hidroxi-3- H3C CH3 CH CH OH


OH

ciclobutenil)-1-
C C CH2 C
O CHHC CH
ciclohexeno
O
CH2 CH2

CH CH CH2 CH2
5-metoxi-1,4,7- H2C C C CH

octatrien-3-ona O O
O O
CH3

Química bachillerato Formulación orgánica 54


EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
O

O
O CH3 O

H3C C C C CH2
CH2 CH CH2 CH
O

O OH

O
CH2 C CH2
HC CH CH
HC O
CH2

Química bachillerato Formulación orgánica 55


4.4. ÁCIDOS
Formalmente se forman sustituyendo los hidrógenos de un carbono terminal por
un átomo de oxígeno y por un grupo hidroxilo.

Se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se


pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.

Cuando existen dos grupos carboxilo en una molécula tenemos los llamados
ácidos dicarboxílicos.

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilo, −COOH, los que no se
encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran
como radicales y se designan con el prefijo carboxi.

Si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se considerarán como


sustituyentes, se empezará a numerar la cadena por el grupo carboxilo, y la
función principal será la del ácido.

Química bachillerato Formulación orgánica 56


4.4. ÁCIDOS
No confundir nunca la función ácido como la suma d elas funciones
alcohol y carbonilo.

La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos ácidos orgánicos


que son de uso corriente:

ác. metanoico ác. fórmico


ác. Etanoico ác. acético
ác. Bencenocarboxílico ác. benzoico
ác. 2-hidroxipropanoico ác. láctico

Química bachillerato Formulación orgánica 57


4.4. ÁCIDOS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

OH O OH O
Ácido-3,4-dihidroxi-3,5- CH C C
hexadienoico H2C C CH2 OH OH
OH
OH
CH2
Ácido-3-hidroxi-4-(1- HO
H2C
C
CH
HO

ciclobutenil)-2,4- C CH
C
C
CH2
hexidiendioico
O CH O O O
HO C HO
HO HO
HO
Ácido-4-etoxi-2-(2-oxa- O O

ciclobutil)-3-hepten-6- O OH

inoico
O O
OH

Química bachillerato Formulación orgánica 58


EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
CH2 OH
H2C CH CH CH CH O
CH2 CH CH C
OH
HO O
O OH

Ácido-2,4-dihidroxi-3-
isopropil-6-(2-metil-2-
propenil)-7-octinoico
HO O

HO

Química bachillerato Formulación orgánica 59


4.5. ÉSTERES
Si sustituimos el hidrógeno del ácido carboxílico por radicales alquílicos, se
obtienen los ésteres.

Cuando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo,


se obtiene un anión. Estos aniones se nombran cambiando la terminación –ico
de los ácidos por –ato, igual que se hace en la formulación inorgánica.

Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los


ésteres.

Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ––ato de ––ilo).


Para nombrar estos compuestos, se comienza por la cadena procedente del
ácido, de la siguiente forma: (cadena)- ato de (radical)-ilo.

Los ésteres se obtienen mediante la reacción entre un ácido orgánico y un


alcohol, produciéndose el éster y agua.

Química bachillerato Formulación orgánica 60


4.5. ÉSTERES
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

3-hidroxi-2-pentenoato
OH O CH3 OH O

de 3-metil-1-butenilo H3C
CH2
C
CH
C
O
CH
CH
CH
CH3 O

2-hidroxi-2-propenoato HO HO
de 3-(3-hidroxi-1-
ciclopropenil)-5- HO HO
isopropil-2,4-heptadien- O O
6-inilo O O
CH CH
3-hidroxi-2-butenoato O HC CH2 O

de 3-hidroxi-2,5- CH C CH C

ciclohexadienilo H3C C
OH
O OH
OH
O OH

Química bachillerato Formulación orgánica 61


EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

H3C CH3 CH2


CHHC O C
H3C CH2 CH C CH3
HO O

2,3-dimetoxi-3-metil-
pentanoato de 2-hidroxi-
etenilo
O

O O O

HO OH

Química bachillerato Formulación orgánica 62


5. COMPUESTOS CON
NITRÓGENO
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno;
algunos pueden contener oxígeno.

Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

Química bachillerato Formulación orgánica 63


5.1. AMINAS
Son derivados del amoníaco, NH3, al sustituir uno, dos o tres átomos de
hidrógeno por radicales orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno,
dos o los tres átomos de hidrógeno, tendremos las aminas primarias,
secundarias o terciarias.

En los compuestos en los que la función amina es la función principal, la


nomenclatura es la siguiente: Las aminas primarias se nombran añadiendo el
sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del
radical unido al átomo de nitrógeno.

Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal en forma de


aminas primarias (-NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri,
tetra, etc..., al sufijo amina. Se pueden nombrar anteponiendo una N para
indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

Los grupos -NH2 que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden
nombrarse mediante el prefijo amino, indicando su posición por medio de
localizadores cuando no son principales.

Química bachillerato Formulación orgánica 64


5.1. AMINAS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
H2C

(1-hidroximetil-etenil)- CH
CH2

(ciclopropil-metil)-(1-
H2C CH2 OH OH
N C N

hidroxi-2-propinil)-amina HC C HC
OH
CH2
OH

NH2 H3C CH CH2 CH NH2


1,5-diamino-3-hidroxi- C C C CH2
2,5-octadien-9-ona O NH2 OH O NH2 OH

CH3
HN HN
3-amino-6,N-dimetil-5- CH CH CH2
octen-1-ino HC
C CH2 C CH3
CH3

Química bachillerato Formulación orgánica 65


EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
HC CH OH OH
CH CH C HC
CH NH C
HO CH
OH NH2 NH2
O

NH2

3-amino-2-hidroxi-4,N-
dimetil-5 isopropil-2,4-
ciclohexadieno
H2N

HO NH2

Química bachillerato Formulación orgánica 66


5.2. AMIDAS
Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de
los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo -OH de los mismos
por el grupo -NH2.

Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono


del grupo carbonilo.

Si la función amida es la función principal, se nombran sustituyendo


la terminación oico del ácido por el sufijo amida.

Los radicales unidos al N, van precedidos del localizador N-, como


un sustituyente más.

Química bachillerato Formulación orgánica 67


5.2. AMIDAS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

NH2 NH2
4-amino-3-hidroxi-2- CH CH NH2 NH2
hexen-5-inamida HC
C C C
OH O OH O
H3C O CH3 O
5-hidroxi-3-metil-N-(1- C C HC CH2
metil-2-propenil)-2- H2C CH NH CH NH

hexenamida HO
CH
CH3 HO
Cl OH Cl OH
CH CH CH NH2
6-cloro-2-hidroxi-5-
NH2
C CH CH C
HC

fenil-3-octen-7-inamida
C O O
HC CH
HC CH
CH

Química bachillerato Formulación orgánica 68


EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
H3C O
C
C CH C CH3
CH CH N
OH H2C
CH3

Cl O

NH
Br

2,3-dimetoxi-4-oxo-
pentamida
H3C CH3
Cl CH3 CH O CH3
H3C C CH C C C CH3
CH2 CH CH CH2 NH CH

Química bachillerato Formulación orgánica 69


5.3. CIANUROS O
NITRILOS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos
de hidrógeno de un átomo de carbono terminal por un átomo de hidrógeno.

El grupo característico es -CN, donde necesariamente el átomo de carbono ha


de ser primario. Se admite escribirlo -CN.

Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de hidrocarburo de igual


número de átomos de carbono.

Si existen dos grupos -C N se añade el sufijo dinitrilo.

También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos


derivados del ácido cianhídrico.

Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo -CN, éste se
considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano.

Química bachillerato Formulación orgánica 70


5.3. CIANUROS O
NITRILOS
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
N N

Ácido 5-amino-6-hidroxi- OH C OH

4-ciano-2-octenoico
C CH CH OH OH
H2C C CH C
CH3 NH2 O NH2 O

7-amino-5-cloro-6-
CH3 OH CN OH CN

hidroxi-4-ciano-N,N-
N C CH CH O N O
H3C CH C CH CH
dimetil-2,5-octadienal CH3 Cl Cl
NH2 NH2
1-amino-1-hidroxi-2,4-
HC
C CH CH
diciano-2-hexen-5-ino CH C OH OH
CN CN CN CN

Química bachillerato Formulación orgánica 71


EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
O NH2 CN O O

m-ciano-fenol

CN OH

H2N

CH3
Cl HN
CH C
C CH O
HC
CN

Química bachillerato Formulación orgánica 72


5.4. GRUPO NITRO
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de
hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo nitro, −NO2.

El grupo nitro nunca se considera como función principal; en todos


los compuestos es sustituyente. Se designa mediante el prefijo
nitro.

Química bachillerato Formulación orgánica 73


5.4. GRUPO NITRO
Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA
CH2
-

6-nitro-4-(2-propenil)-5-
- O O
O O + CH +
N H2C N

octen-1-ino
CH
C CH C
H2C CH CH2
CH3
CH3
HN HN
etenil-(1-amino-2-nitro- H2C CH CH
N-metil-2-propenil)-eter C O CH2 O

NO 2 NO 2
O O
O 2N CH C
Ácido m-nitro-benzoico
O 2N
C C OH OH

HC CH
CH

Química bachillerato Formulación orgánica 74


EJERCICIO-EJEMPLO
Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL PLANA

2-(1-amino-etil)-4-
isopropil-3-nitro-
hexanodial
OH HN NO 2

O
CN
-
HO CH2 O + O
C N
CH CH2 CH CH3
C CH CH CH2
HC
NH2 Cl

N
O

NO 2

Química bachillerato Formulación orgánica 75


6. PROPIEDADES DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES
 Propiedades generales de los compuestos orgánicos:

 Son compuestos covalentes (forman moléculas).


 Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
 No conducen la corriente eléctrica.
 Poseen poca estabilidad térmica. Se descomponen o inflaman fácilmente al
ser calentados.
 Por lo general, reaccionan lentamente.

 Propiedades de los alcoholes:

 Compuestos polares.
 Los acoholes de cadena corta (menos de 4 C) son líquidos solubles en agua.
 Hasta 11 Cson líquidos insolubles. A partir de ahí son sólidos

Química bachillerato Formulación orgánica 76


6. PROPIEDADES DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES
 Propiedades de los eteres:

 Compuestos apolares o poco polares.


 La mayoría son líquidos volátiles y altamente inflamables.
 Usados como disolventes,refrigerantes...

 Propiedades de aldehidos y cetonas:

 Compuestos polares, muy reactivos.


 Los de cadena corta son líquidos.
 El metanal es usado como germicida (constituyente mayoritario del formol).
La acetona es un buen disolvente.
 Los azúcares (hidratos de carbono) están compuestos por aldehidos y
cetonas con grupos alcohol como radicales.

Química bachillerato Formulación orgánica 77


6. PROPIEDADES DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES
 Propiedades de los ácidos:

 Carácter ácido (más débiles que los ácidos inorgánicos).


 Compuestos polares.
 Líquidos solubles, de olor fuerte, los de baja masa molecular.
 Los ácidos de cadena larga son insolubles, de aspecto oleoso.

 Propiedades de los esteres:

 Líquidos incoloros, de olor agradable. Los aromas de frutas se deben a


ésteres de este tipo.
 Los de mayor masa molecular son grasas sólidas.
 Los triglicéridos son ésteres en los que el alcohol es la glicerina.
 Son los principales constituyentes de los aceites (oliva, girasol, palma...).

Química bachillerato Formulación orgánica 78


6. PROPIEDADES DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES
 Propiedades de las aminas:

 Compuestos ligeramente polares.


 Gases, líquidos o sólidos, según su masa molecular.
 Usos: fabricación de colorantes, detergentes.

 Propiedades de las amidas:

 Compuestos sólidos a T. ambiente, excepto la metanoamida


(líquida).
 El nylon es un tipo de poliamida, usada en la industria textil.
Química bachillerato Formulación orgánica 79
7. NOTAS
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DE GRUPO
PRINCIPAL

1. Ácidos carboxílicos
2. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: anhídridos, ésteres,
haluros de acilo, amidas.
3. Nitrilos
4. Aldehidos
5. Cetonas
6. Alcoholes, fenoles
7. Aminas
8. Éteres

Química bachillerato Formulación orgánica 80


7. NOTAS
RESUMEN DE TERMINACIONES Y PREFIJOS DE GRUPOS FUNCIONALES

SUFIJO PREFIJO
NOMBRE GRUPO
(grupo principal) (grupo secundario
Ácido -COOH -oico carboxi-
Ésteres -COO- -oato de - --
Amidas -CONH2 -amida --
Nitrilos -CN -nitrilo ciano
Aldehidos -CHO -al formil
Cetonas -CO- -ona oxo
Alcoholes -OH -ol hidroxi
Aminas -NH2 -amina amino
Éteres -O- eter -oxi

Química bachillerato Formulación orgánica 81


7. NOTAS

Química bachillerato Formulación orgánica 82