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UNIDAD V. HIDROCARBUROS
AROMTICOS
UNIVERSIDAD
NACIONAL EXPERIMENTAL
Ing. Jess Ortiz
RAFAEL MARA BARALT
SEDE CORO FALCN
PROGRAMA DE INGENIERIA Y TECNOLOGA
INGENIERIA DE GAS
QUMICA ORGNICA
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes que aparecieran
las reglas de la nomenclatura IUPAC, por esa razn, hay en la literatura actual numerosos
ejemplos de nombres triviales en la qumica de esta familia. Por ejemplo:

CH3

tolueno

benceno
NO2

CHO

benzaldehido
CH

OH

CH2

NH2

COOH

anilina

cido benzoico

COOH

CH3

OH

HO
nitrobenceno

fenol

OH

CH3
para-xileno

estireno

cido glico

IUPAC, acepta estos nombres no sistemticos. Pero el nombre sistemtico de estos


compuestos, lo define IUPAC como la combinacin del nombre del sustituyente como prefijo del
nombre benceno.
Sustituyente
Hidroxi
Amino
Etenil

Grupo funcional.
-OH
-NH2
-CH=CH2

Nombre del compuesto.


Hidroxibenceno
Aminobenceno
Etenilbenceno

Nombre comn
Fenol
Anilina
Estireno

Cuando el anillo benceno est como sustituyente, su nombre es fenil, y el carbono de


la valencia libre es el N1

fenil
Otros sustituyentes aromticos bencenoides son:

CH2

bencil

CH

benciliden

bencilidin

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AROMTICOS
Ing. Jess Ortiz

difenilmetil

trifenilmetil

Benceno disustituido:
Cuando sobre el anillo hay ms de un sustituyente, aparecen diferentes estructuras
isomricas:
ISMERO

G
S

ORTO

MONO

META
S
G

PARA

En general estos ismeros se abrevian con una letra como sigue:


o- de orto, m- de meta y p-de para.
En esta nomenclatura, lo importante es la posicin relativa de los sustituyentes. El
grupo sustituyente G puede estar sobre cualquier tomo de carbono del anillo.
Hay veces en que se combina esta regla de la disustitucin o, m, p con nombres
comunes no sistemticos. Por ejemplo:

OH
NO 2

ISMERO

SUSTITUCIN

o-nitrofenol

(1-2) ORTO

NH2
m-cloroanilina
Cl

(1-3)

META

2H
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HIDROCARBUROS
AROMTICOS
Ing. Jess Ortiz

(1-4)

cido p-hidroxibenzoico

PARA

OH
Cuando hay ms de dos sustituyentes en el benceno, se numera el ncleo aromtico
siguiendo el sentido que d a los sustituyentes la menor numeracin posible. Adems, hay que
respetar la precedencia de los grupos funcionales..

OH
1

NH2
NO2

NH2
4-amino-2-nitrofenol
y no 4-hidroxi-3-nitroanilina

Br

3-cloro-5-metilanilina
y no 3-amino-5-clorotolueno

NH2

O 2N

Cl

H3C

OH

CO 2H
1

OH
cido 2-bromo-4-hidroxi-5-nitrobenzoico

CHO
2-amino-3-hidroxibenzaldehido

Observe que se ha dado la numeracin 1, al carbono perteneciente al anillo que tiene


unida la funcin qumica ms importante entre los sustituyentes, es decir, la funcin que tiene la
mayor precedencia en qumica orgnica. Esta funcin prioritaria, nos informa, a qu familia
qumica pertenece la molcula que tenemos delante. El sentido de la numeracin, sigue el
mismo criterio citado ya, es decir, darle al resto de los sustituyentes, la menor numeracin
posible. En el nombre final, estos se ordenan segn orden alfabtico.

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Ing. Jess Ortiz TABLA DE PRECEDENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES