Universidad de Santiago de Chile

Departamento de Ciencias del Ambiente

Qumica y Farmacia: Laboratorio de Qumica Orgnica II
Dra. Roco Santander y Dra. (c) Fabiola Carvajal
Segundo Semestre de 2014

Prctico 1 1

Prctico N 1
Principios y tcnicas de Extraccin slido-lquido y lquido-lquido aplicadas a la
EXTRACCIN DE LA CAFENA DEL T (Camellia sinensis. (L.) Kuntze): Un mtodo
simplificado

Objetivo general.
Los estudiantes aplicarn los principios y tcnicas de extraccin slido-lquido y lquido-
lquido, junto con conceptos cido-base, para extraer eficientemente cafena de hojas de t.

Objetivos especficos:
1. Incorporar propiedades cido-base de sustancias orgnicas en una mezcla a separar, junto
con las del solvente que extrae, en la definicin de las condiciones y estrategia apropiadas
para realizar la extraccin y separacin cuantitativa de las sustancias.
2. Describir mediante un diagrama la estrategia general de extraccin de una molcula
orgnica desde su fuente natural y en particular el eficiente proceso de extraccin utilizado
aqu para obtener cafena.
3. Ejecutar la mejor estrategia de extraccin lquido-lquido, incluyendo seleccin de solvente
de extraccin adecuado, para separar la cafena de los dems componentes de la mezcla
obtenida en la extraccin slido-lquido de hojas de t .

Introduccin
La extraccin por solvente es un recurso metodolgico ampliamente usado para separar
sustancias orgnicas, sea de una mezcla de proceso o de su fuente natural. Una vez concluida la
extraccin, la solucin (fase) que contiene al compuesto de inters se seca con un agente desecante
(eliminacin de trazas de agua), se separa de ste por filtracin, y se somete a una evaporacin
controlada (eliminacin) del solvente, quedando como residuo el compuesto orgnico de inters.
Tcnica de la Extraccin por Solvente
En general, el proceso se inicia a partir de un compuesto deseado que est en solucin, y se
sabe que el compuesto es ms soluble en un segundo solvente, de bajo punto de ebullicin e
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Prctico 1 2

inmiscible con el primero. En tal situacin, el procedimiento de Extraccin es el adecuado para
obtener el compuesto deseado.
Extraccin segn propiedades cido-base
Un cido orgnico de ms de 4 carbonos ser esencialmente insoluble en agua. Pero si se
transforma a una sal, sta ser totalmente soluble en agua porque las sales en general lo son. Este
es el principio que aplica en el presente experimento: Los componentes cidos que acompaan a la
cafena en el extracto orgnico pueden ser separados de sta por tratamiento (extraccin) con una
base (solucin de NaOH). El compuesto cido se transforma a una sal que es soluble en agua por
lo tanto cambia de fase. La cafena no es afectada por este tratamiento puesto que es bsica, por lo
que permanece en la fase orgnica.
Parte experimental
Extraccin slido-lquido de bolsas de t con agua hirviendo, seguida por extraccin lquido-
lquido basada en el sistema diclorometano-agua y en las propiedades cido-base de los
compuestos involucrados.
a) Extraccin slido-lquido
1. Poner 100 mL de agua destilada en un vaso de precipitado y llevar a ebullicin.
2. Agregar 4 bolsas de t y agitar por un minuto o dos. Las bolsas de t se levantan de la
solucin y se estrujan con ayuda de una esptula dejando caer el lquido al resto del
extracto en el vaso de precipitado.
3. El extracto acuoso as obtenido se enfra a temperatura ambiente con ayuda de un bao
de hielo. La solucin fra de t se vierte en un embudo de decantacin.
Importante: Asegrese previamente que el embudo de decantacin est instalado en un anillo con soporte, que el
embudo funciona perfectamente (no hay escape de lquido), y que existe un contenedor instalado para recoger el
lquido a vaciar desde el embudo.
b) Extraccin lquido-lquido
1. La solucin acuosa de t que contiene una variedad de componentes se extrae tres veces
con diclorometano utilizando porciones de 20 mL cada vez y una porcin final de 10
mL. No agite el embudo de forma muy vigorosa, de lo contrario podran formarse
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emulsiones en la interfaz. Si observa formacin de emulsin, agregue en porciones de 2
mL solucin de saturada de NaCl.
2. Cada vez separe cuidadosamente las fases orgnica y acuosa, y luego combine los
extractos acuosos en un vaso de precipitado de 100 mL, y acumule la fase orgnica en un
matraz Erlenmeyer de 100 mL.
3. Transfiera los extractos orgnicos combinados al embudo de decantacin (enjuagado
previamente con agua destilada y seco) y proceda a extraer con 20 mL de solucin
acuosa fra de NaOH 4M.
4. Separe la fase orgnica y proceda a extraerla nuevamente. En esta ocasin utilice
porciones de 20 mL de agua destilada hasta que la fase acuosa quede incolora.
5. Transfiera la fase orgnica a un Erlenmeyer limpio y agregue el sulfato de sodio anhidro
necesario para adsorber el agua residual del extracto orgnico. Agite la suspensin
resultante con un suave movimiento circular por un minuto o dos, y luego deje reposar
sobre el mesn.
6. Determine la masa de un baln de fondo redondo de 100 mL limpio y seco, y transfiera a
l la fase orgnica primero (decantando el sulfato de sodio). y luego filtre con embudo
analtico y una mota de algodn.
7. Lave el residuo slido con un poco de diclorometano fresco, filtre el lquido y
transfiralo al baln. Evapore el solvente en el evaporador rotatorio siguiendo las
instrucciones locales.
Cuestionario
1. Qu compuestos se encuentran el t negro, blanco, rojo y verde?
2. Cmo se puede determinar de forma experimental dnde se encuentra la fase acuosa y la
orgnica?
3. En la extraccin liquido-liquido Qu compuestos se encuentran en la fase acuosa y cules
en la fase orgnica?
4. Cul es el rol del NaOH de 4M en la segunda extraccin? En qu fase queda la cafena?
5. Cul es la funcin del sulfato de sodio anhidro?
6. Por qu la extraccin debe realizarse con porciones sucesivas de 20 mL y 10 mL de
CH
2
Cl
2
y no una sola extraccin con un volumen total de 70 mL?
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7. Cul es la funcin de la solucin saturada de NaCl en el proceso de extraccin? Explique
los fundamentos asociados.
8. Cul es el rendimiento promedio de cafena en l te comercial?
9. Qu propiedades farmacolgicas tiene la cafena?; Dentro de qu familia de productos
naturales se clasifica?
10. La cafena tiene diversos grupos funcionales nitrogenados; Cules son?

Referencias
1. Neeland, E. G. (2007-2008). Caffeine extraction based on a procedure. Laboratory Manual
Bluffton University. D Berger, Ed.,45
http://www.bluffton.edu/~bergerd/classes/CEM221/Handouts/LabManual.pdf
2. Nimitz, J. S. (1991) Experiments in Organic Chemistry, Prentice Hall, New jersey, 61
3. Williamson, K. L. (1989) Macroscale and Microscale Experiments, Heath, Toronto, 130
4. Eaton, D. C. (1989) Laboratory Investigation in Organic Chemistry, 1
st
ed. New York:
McGraw Hill. 343
5. Pavia, D. L., Lampman, G. M., George, S. (1988) Organic Laboratory Tecniques, 3th ed.
New York: Saunders. 62
6. Mayo, D. W., Pike, R. M., Butcher, S. S. (1986). Microscale Organic Laboratory, 1
st
ed. New
York: John Wiley and Sons. 123