INSTITUCIÓN EDUCATIVA “EL ROSARIO” PAIPA

MEDIA ACADÉMICA

GUÍA No. 01 DE APROPIACIÓN DEL APRENDIZAJE

(SEMANA DEL 20 AL 24 DE SEPTIEMBRE DEL 2021)
GRADO: ASIGNATURA:
10.01, 10,02 y 10.03 QUÍMICA
PERÍODO: 4
DOCENTE Manuel Alberto Amarillo Vaca
INDICADOR DEL DBA o DESEMPEÑO Identifica compuestos aromáticos a partir de su nomenclatura.
REFERENTE(S) TEÓRICO(S) Generalidades y nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos.

DESARROLLO DE LA TEMÁTICA

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Contrario a lo que podría pensarse, en la actualidad, el término aromático no tiene ninguna relación con el olor o la
fragancia de las sustancias, si bien al comienzo de la química orgánica este fue el significado del término. En efecto, con
este calificativo se hacía referencia a sustancias con algún aroma tales como: el benzaldehído obtenido de las cerezas,
duraznos o almendras; el tolueno extraído del bálsamo de Tolú y el benceno producto de la destilación de la hulla.

El concepto de compuesto aromático se relaciona con el benceno, sus derivados y otros compuestos de estructura similar.

REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS.

El benceno es un híbrido de resonancia. Comúnmente se representa mediante una de las dos formas de resonancia:

En cualquiera de las dos formas, existen seis electrones en tres enlaces π, o sea, el equivalente a tres enlaces
dobles en eI anillo bencénico. Si se consideran las fórmulas separadas, en realidad los seis electrones en el
anillo bencénico están deslocalizados y por tanto moviéndose alrededor del anillo; por esta razón se
acostumbra representar el benceno por un hexágono con un círculo en el centro:

En esta estructura el círculo representa seis electrones π distribuidos igualmente alrededor del anillo; esta notación puede
emplearse para representar los compuestos aromáticos con varios anillos como el naftaleno o el antraceno.

En el naftaleno existen dos anillos bencénicos unidos con enlaces sencillos y dobles alternados:

Puesto que existe un enlace doble compartido por dos carbonos, el círculo no necesariamente representa seis electrones
π, en este caso sólo existen cinco pares de electrones π:

En el caso del antraceno existen tres anillos unidos en los cuales se comparten dos enlaces dobles con el hexágono central
y los círculos representan en conjunto 14 electrones π.

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AROMATICIDAD Y ESTRUCTURA. El benceno es más estable, es decir, menos reactivo de lo que en realidad sería si hubiera
tres enlaces C=C en forma cíclica. Esta diferencia de energía se llama energía de resonancia y es una medida de la
estabilidad del sistema.

Por otra parte, cuando se comparan las longitudes de los enlaces carbono-carbono, sencillos y dobles, con los del benceno,
se encuentra que la longitud del enlace carbono – carbono de este compuesto tiene un valor intermedio entre el enlace
sencillo y el enlace doble, algo más cerca del doble enlace.

La explicación aceptada para esta estabilidad poco usual en el benceno es el hecho de que en su molécula los electrones
comprometidos en los enlaces dobles están totalmente deslocalizados y se encuentran igualmente distribuidos en dos
nubes electrónicas por encima y por debajo del plano del anillo bencénico.

En realidad, en el anillo bencénico cada uno de los átomos de carbono tienen una hibridación sp2, con lo cual cada átomo
de carbono tiene un orbital p libre para formar enlace π. La hibridación sp2 es plana trigonal; en esta hibridación, cada uno
de los tres orbitales híbridos sp2 está orientado hacia los vértices de un triángulo equilátero y el orbital p libre está
perpendicular al centro del triángulo.

Los orbitales p no hibridados forman las nubes electrónicas por encima y por debajo del plano del hexágono donde se
desplazan los electrones.

Para que un compuesto pueda clasificarse como aromático debe cumplir las siguientes condiciones: tener estructura
cíclica con enlaces dobles conjugados, ser plano, presentar una nube continua de electrones π; el número de electrones
se calcula por la fórmula 4n+2 en la cual n es un número entero igual a 0,1,2,3, 4... esta expresión se conoce como la regla
de Hückel. Según esto, sólo las moléculas que tienen en su estructura 2, 6, 10, 14, 18... electrones π presentan
características aromáticas.

Las moléculas con 4n electrones π así sean cíclicas y sus enlaces sean conjugados no pueden ser aromáticas.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS.

Puesto que al anillo bencénico o aromático pueden estar unidos casi todos los grupos funcionales, sus nombres están en
muchos casos ligados a las terminaciones de los grupos funcionales respectivos.

Según la IUPAC, los derivados monosustituidos del benceno se designan con el nombre del sustituyente seguido de la
palabra benceno; La sustitución de cualquiera de los hidrógenos en el anillo determina el mismo compuesto. La posición
de dicho sustituyente no requiere indicar el número, puesto que esta posición siempre va a ser 1.

El grupo de compuestos orgánicos donde más se han establecido nombres comunes y aún se mantienen y se usan con el
consentimiento de la IUPAC es el de los compuestos aromáticos.

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 NOMBRES COMUNES IUPAC
fenol Hidroxibenceno
tolueno Metilbenceno
anilina Aminobenceno
anisol Metoxibenceno
estireno Vinilbenceno
acetofenona 1-feniletanona
fenilmetanal o aldehído benzoíco Benzaldehído
ácido benzoíco carboxibenceno

Cuando existen varios sustituyentes sus posiciones se indican con números, de tal manera que les correspondan los
números más pequeños. Al escribir los nombres de los sustituyentes, éstos se ordenan en forma alfabética o de
complejidad.

En aquellos compuestos en los cuales solamente hay dos sustituyentes (disustituidos)sobre el anillo bencénico, aún se
utiliza el sistema clásico, según el cual si X y Y son los dos sustituyentes se usan los siguientes prefijos para indicar sus
posiciones relativas sobre el anillo, orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente para las posiciones 1,2 (adyacentes);
1,3 (alternos) y 1,4 (opuestos), así:

Si los dos grupos sustituyentes son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente
se nombran sucesivamente (alfabéticamente), indicando la posición (o, m, p) y al final la palabra benceno.

Cuando alguno de los grupos sustituyentes le da nombre común al anillo, se toma este como nombre principal y se le
antepone el nombre del otro grupo sustituyente; es decir, el compuesto se denomina como un derivado de aquella
sustancia especial:

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Algunos derivados disustituidos reciben nombres comunes:

Cuando se encuentran tres o más grupos sustituyentes en el anillo del benceno es conveniente utilizar el sistema de
numeración, en el sentido que lleve a los dígitos menores, tomando como posición 1 la de un grupo sustituyente que le
dé nombre al compuesto.

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un número a cada uno de ellos, siendo la
secuencia, aquella que de la combinación de números más baja.

Si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor
numeración posible.

Si un grupo le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono
1. Por ejemplo:

Si más de un grupo le confiere nombre especial al anillo, se debe de poner el nombre de base según el orden de prioridades
de los sustituyentes.

−𝐶𝑂𝑂𝐻 > −𝐶𝐻𝑂 > −𝐶𝑂 > −𝑂𝐻 > −𝑁𝐻2 > −𝑅 > −𝑁𝑂2 > −𝑋

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Polisustituidos. Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes.

Si un grupo impone un nombre especial, el nombre de la molécula también deriva del nombre especial.

Si hay dos o más grupos sustituyentes que le confieren nombre especial al anillo, se debe de poner de nombre base el
sustituyente de mayor prioridad.

Si los sustituyentes no ponen nombre especial, se listan por orden alfabético con los números menores posibles.

Cuando los sustituyentes del benceno son cadenas carbonadas alifáticas los compuestos se llaman arenos. Para
nombrarlos existen dos formas dependientes del tamaño de la cadena. Si Ia cadena tiene seis carbonos, o menos, se trata
de un benceno sustituido y, por tanto, el nombre se deriva del benceno:

En el caso que la cadena sea de más de seis carbonos, entonces el benceno se considera como sustituyente y el nombre
se deriva del hidrocarburo respectivo; es decir, cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el
nombre de “FENILO”.

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Los compuestos aromáticos policíclicos (aromáticos condensados) son moléculas con átomos de carbono comunes a dos
o más anillos bencénicos, los tres más importantes reciben nombres comunes y ellos son: naftaleno, antraceno y
fenantreno y que tienen la siguiente numeración:

Al igual que el benceno presentan conformaciones resonantes y para nombrar derivados de ellos se utiliza estos sistemas
de numeración especial o letras del alfabeto griego α o β sólo en los monosustituidos. Ejemplo, para el 2-nitronaftaleno,
también se puede nombrar como β-nitronaftaleno.

En el naftaleno los carbonos 1, 4, 5 y 8 son α y los carbonos 2, 3, 6 y 7 son β. En el antraceno los carbonos α son 1, 4, 10,
5, 8 y 9 y los carbonos 2, 3, 6 y 7 son β.

ACTIVIDAD DE APROPIACIÓN DEL APRENDIZAJE:

Escribir las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos:
1. m-bromoetilbenceno
2. 1-etil-2-butilbenceno
3. Ácido-2-cloro-4-nitrobenzoico
4. 2,3-dicloro-5-nitroanilina
5. 3-m-toluil-1-octanol
EVIDENCIA DE APRENDIZAJE (PRODUCTO):

El desarrollo de la actividad de apropiación del aprendizaje de esta guía, debe ser resuelta, bajo su
responsabilidad. NO DEBES ENVIAR NINGUNA EVIDENCIA; SIN EMBARGO, LOS REFERENTES TEÓRICOS
DESARROLLADOS EN ESTA GUÍA, ENTRARAN EN LA PRÓXIMA EVALUACIÓN Y EN LA EVALUACIÓN
GENERAL.

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