QUÍMICA

Nomenclatura de derivados halogenados,

CONF06:
alcoholes, éteres, aminas, aldehídos y cetonas.

Prof. Dra. Olga Tapia Martínez

 NOMENCLATURA:
DERIVADOS HALOGENADOS:
Compuestos de C + halógenos: F, Cl, Br o I
CHF3 CHCl3 CHBr3 CHI3
fluoroformo cloroformo bromoformo yodoformo

NOMENCLATURA de SUSTITUCIÓN
Prefijo: posición-halógeno
Terminación: nombre del hidrocarburo
varios sustituyentes  nombrar carbonos siguiendo reglas
generales y los sustituyentes por orden alfabético

NOMENCLATURA por GPO. FUNCIONAL

Sustitución Grupo funcional
Cl cloropropano Prefijo:
cloruro dehalogenuro
propilo de
Terminación: alqu-ilo
Sustitución Grupo funcional
l cloropropano cloruro de propilo
CP06 NOMENCLATURA:
DERIVADOS HALOGENADOS
CP06 NOMENCLATURA:
DERIVADOS HALOGENADOS
NOMENCLATURA:
ALCOHOLES  Poseen grupo funcional hidroxilo (-OH)
OH
HO HO
OH HO OH
HO OH OH OH
OH
etilenglicol glicerol pentaeritriol pinacol

NOMENCLATURA de SUSTITUCIÓN
Prefijo: posición-hidrocarburo
Terminación: -ol (varios grupos -OH  -diol, -triol, etc.)
Si existen grupos –OH en las cadenas laterales  radicales hidroxi-
(cadena principal = más larga con mayor número de -OH)

4 OH
HO1
5
OH
4-(2-hidroxietil)-1,5-heptanodiol
NOMENCLATURA:
ALCOHOLES  Poseen grupo funcional hidroxilo (-OH)
OH
HO HO
OH HO OH
HO OH OH OH
OH
etilenglicol glicerol pentaeritriol pinacol
NOMENCLATURA por GPO. FUNCIONAL

Prefijo: alcohol
Terminación: -ico
OH
CH3OH OH
Alcoholes
sencillos alcohol metílico alcohol etílico alcohol isopropílico
CP06 NOMENCLATURA:
ALCOHOLES
CP06 NOMENCLATURA:
ALCOHOLES
 NOMENCLATURA:
FENOLES
 Poseen grupo funcional hidroxilo (-OH)
unido directamente a un anillo aromático

Prefijo: posición-hidrocarburo aromático

NOMENCLATURA
SUSTITUCIÓN

(las posiciones más bajas corresponden a los grupos -OH en primer lugar
y a los sustituyentes en segundo lugar, respetando la numeración propia
de cada anillo aromático)
Terminación: -ol (varios grupos -OH  -diol, -triol, etc.)

HO 2 4 OH

HO 1
1,2,4-bencenotriol
NOMENCLATURA:
FENOLES

OH OH OH
OH

CH3 CH3 H3C

fenol o-cresol carbacrol timol

OH NO2
OH OH
OH

OH HO
OH O 2N NO2
pirocatecol resorcinol hidroquinona ácido pícrico
Fenoles comunes
 NOMENCLATURA:
ÉTERES
R-O-R', R-O-Ar o Ar-O-Ar'
R: Radical (alquilo)
Ar: Arilo = sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático
‘’: grupos pueden ser iguales -éteres simétricos- o diferentes

CH3
NOMENCLATURA

Prefijo: sustituyente (R o Ar) más sencillo

SUSTITUCIÓN

O
Sufijo: -oxi- metoxietano
Terminación: R más complejo (cadena principal)
GPO. FUNCIONAL
NOMENCLATURA

Prefijo: radicales (R y R’) en orden alfabético

Terminación: -éter CH3 O
O
etil metil éter dietil éter
 NOMENCLATURA:
ÉTERES CÍCLICOS
EPÓXIDOS: C-O-C en un anillo o una cadena
2
3
Prefijo: posición - epoxi 6
O 1
Terminación: cadena principal
1,3-epoxi-2-metilhexano
Éteres monocíclicos - heterociclos
Prefijo: posición - oxa (característico del anillo)
Terminación: indicando tamaño del anillo y grado de insaturación
oxa-ciclopropano oxa-ciclopropeno oxa-ciclobutano oxa-ciclopentadieno

O O O
O

oxirano oxireno oxetano furano

1,2-epoxi-etano 1,2-epoxi-eteno 1,3-epoxi-propano 1,4-epoxi-1,3-butadieno
 NOMENCLATURA:
POLIÉTERES
Varios C-O-C en un anillo o una cadena

Considera al poliéter como un derivado del HC en el que

NOMENCLATURA
DE REEMPLAZO

se han sustituido -CH2- por O

Prefijo: oxa-
La cadena se numera incluyendo los oxígenos y
otorgándoles los localizadores más bajos posibles.

8 2
O O 1
O O
11 5

2,5,8,11-tetraoxatridecano
CP06 NOMENCLATURA:
ÉTERES
CP06 NOMENCLATURA:
ÉTERES
 NOMENCLATURA:
AMINAS
H H H R''
N N N N
H H R H R R' R R'
amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
Derivadas de amoniaco (NH3)  sustitución de H por cadenas carbonadas o anillos.
‘’: grupos pueden ser iguales -aminas simétricas- o diferentes.

NOMENCLATURA
SUSTITUCIÓN Sufijo -amina + hidrocarburo principal

NOMENCLATURA Grupo amino es la estructura principal

GPO. FUNCIONAL
y R- es un sustituyente

Aminas primarias, secundarias y terciarias.

Aminas abiertas, cíclicas y arilaminas
 H
NOMENCLATURA: H H
AMINAS PRIMARIAS
N N N
H H R H R
1
H2N
4 2
amoniaco
NH2 amina primaria amina se
2-metil-1,4-butanodiamina NOMENCLATURA
Prefijo: sustituyentes SUSTITUCIÓN

H2N 4
1 HC principal s/vocal final
NH2 Si existen grupos amina en las cadenas
5
NH2
laterales  radicales con prefijo amino-
4-(2-aminoetil)-1,5-heptanodiamina Sufijo: -amina

Grupo -NH2  estructura principal

R-  sustituyente NH2
Sufijo: -amina etilamina
NO aconsejable si existe
Terminación: radical NOMENCLATURA
más de un grupo amina
GPO. FUNCIONAL
NOMENCLATURA:
AMINAS PRIMARIAS  ARILAMINAS (ARENAMINAS)
H H H H R''
N N N N N
R H H H R R' ArR H R R'
amina primariaamoniaco
amina secundaria
amina amina terciaria
primaria
Aril-amina ami
o Arenamina
NH2 NH2
4' 1' 1 4
H2N NH2

anilina m-toluidina bencidina

NOMENCLATURA
Bencemina 3-metil-bencen-amina 4,4’-bifenil-diamina SUSTITUCIÓN

NOMENCLATURA
Fenilamina - - GPO. FUNCIONAL
NOMENCLATURA:
AMINAS PRIMARIAS  ARILAMINAS (ARENAMINAS)
H H H H R''
N N N N N
R H H H R R' ArR H R R'
amina primariaamoniaco
amina secundaria
amina amina terciaria
primaria
Aril-amina ami
o Arenamina

3 1 NH2 2 NH2

4
NOMENCLATURA
Naftalen-2-amina SUSTITUCIÓN
3,4-dimetilanilina
2-naftilamina NOMENCLATURA
GPO. FUNCIONAL
 NOMENCLATURA:
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS

H R''
N N
R R' R R'
aria amina secundaria amina terciaria
SUSTITUYENTES (R)

NH
Prefijo: di- o tri-
IGUALES

N
Sustitiyente
Sufijo: -amina difenilamina trietilamina
NOMENCLATURA:
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS
a) Derivados “N-sustituidos” de una amina primaria o
secundaria
N indica posición de sustituyentes.
Compuesto con más de un grupo amino sustituido  N, N', etc.
SUSTITUYENTES (R) DISTINTOS

1 NH 1
HN 1 N
4 NH
N-etilpropan-1-amina N-etil-N-metilbutan-1-amina
N-etilpropilamina N-etil-N-metilbutilamina
N, N'-dimetil-1,4-butanodiamina

b) Posición – sustituyentes en orden alfabético –amina

NH NH N
N
etil-propil-amina butil-etil-metil-amina
etil-propil-amina butil-etil-metil-amina
NOMENCLATURA:
AMINAS CÍCLICAS
Prefijo: posición - aza (característico del anillo)
Terminación: indicando tamaño del anillo y grado de insaturación
aza-ciclopentano aza-ciclohexano
H H
N N
H N H
H N
N N
pirrolidina pirrol piperidina piridina N
H H N
aza-2,4-ciclopentadieno aza-ciclohexatrieno
N H H
N pirrolidina aza-benceno
pirrolN piperidina piridina
N
H
N H H
N
indol quinolina aziridina azirina N N

indol quinolina aziridina azirina

benzo-pirrol benzo-piridina aza-ciclopropano aza-ciclopropeno
 NOMENCLATURA:
AMINAS COMO SUSTITUYENTES
Radicales del tipo -NHR, -NRR y NRR' se nombran como
grupos amino sustituidos  cambia terminación -ina por –ino

N N
H
metilamino N-etil-N-propilamino
POLIAMINAS

Prefijo: aza-
NOMENCLATURA
DE REEMPLAZO

H H
La cadena se numera 11 N 5 N 1
incluyendo los nitrógenos N 8 N 2
y otorgándoles los H H
localizadoresmás bajos 2,5,8,11-tetraazatridecano
posibles
CP06 NOMENCLATURA:
AMINAS
CP06 NOMENCLATURA:
AMINAS
NOMENCLATURA:
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Grupo
carbonilo R-CO-R'
R-CHO
O R-CO-Ar
Ar-CHO R C Ar-CO-Ar'
R: Radical (alquilo) H
Ar: Arilo = sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático
‘’: grupos pueden ser iguales -éteres simétricos- o diferentes

ALDEHÍDOS CETONAS
Grupo formilo Grupo carbonilo
O R
R C C O
H R'
EXTREMOS ENTRE CARBONOS
 NOMENCLATURA:
ALDEHÍDOS
O H
Prefijo: formilo-
NOMENCLATURA

H
SUSTITUCIÓN

o 3 1
5 1 O 2 2
Sufijo: carbaldehído 1 3
o
3-formil-ciclohexeno
5-metilheptanal
Terminación: -al 2-ciclohexenocarbaldehído

O
O O O O
H
H H H3C H H H Aldehídos
derivados de
formaldehído acetaldehído benzaldehído malonaldehído ácidos carboxílicos
con nombres
comunes:
O
O O O O ácido…-(o)ico
OH l  -aldehído
H OH H3C OH HO OH

ácido fórmico ácido acético ácido benzoico ácido malónico

 NOMENCLATURA:
CETONAS
Prefijo: sustituyentes O O 4
NOMENCLATURA SUSTITUCIÓN

2
- cadena principal - 6 4 2 O

Sufijo: -ona, -diona, etc. 2,4-hexanodiona 1-ciclohexil-2-butanona

O
Si grupos –CO actúan como
radicales (situados en cadenas
O
9
O laterales o por existir un grupo
12 1
3 2
funcional con mayor prioridad)
O
prefijos oxo-, dioxo-, etc.,
9-(3-oxobutil)- 2,3,12-tridecanotriona indicando sus posiciones
GPO. FUNCIONAL
NOMENCLATURA

O
Prefijo: radicales (R y R’)
O
en orden alfabético
bencil etil dicetona
Terminación: -cetona, dicetona, etc.
CP06 NOMENCLATURA:
ALDEHÍDOS Y CETONAS
CP06 NOMENCLATURA:
ALDEHÍDOS Y CETONAS