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O SEA, EXISTEN HIDROCARBUROS OXIGENADOS

CON UNIONES SIGMA SIMPLES C:O Y DOBLES (SIGMA Y PI) C::O;


A DIFERENCIA DE LOS HALUROS QUE SON MONOVALENTES
CON UNIONES SIGMA SIMPLES C:X UNICAMENTE

Los alcoholes son compuestos que portan el grupo Hidroxilo (-OH). Son compuestos que nos son familiares.
La palabra alcohol deriva del árabe, al-kuhl.
Config BASAL: C 1S2 2S2 2p2 N 1s2s2 2p3 O 1s2 2s2 2p4
Config hibrida total 1s2 2s1p3 1s2 2s1p3 1s2 2s2p4

Agua y alcohol SON LIQUIDOS “ASOCIADOS”


PERO LOS ETERES NO.
La estructura del alcohol es similar a la del agua (H-O-H), donde un hidrógeno se ha sustituido por un grupo
alquilo. El oxígeno tiene una hibridación sp3, pero el ángulo C-O-H es de (108.9º) mayor que el ángulo H-O-H
del agua (104.5º), esto debido a que el grupo alquilo es bastante más voluminoso que el hidrógeno.
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son
grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos.

Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no se suele producir
directamente y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con
una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo
saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-

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No forman puentes de hidrógeno al no tener un hidrógeno unido al oxígeno, y debido a esto presentan
una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-
oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando,
obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o
epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que
reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no
enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando
de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres
corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotérreos.

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