Determinación del punto de fusión del ácido benzoico impuro y puro empleando la

extracción de disolventes orgánicos y punto de ebullición del etanol.

Jesús Andrés López Pabón (Cód. 218140126), Ingrid Nayibe Salas Eraso (Cód. 219140230) y Enrique Ferney
Yela Martínez (Cód. 219140260)
Laboratorio de Orgánica I, Grupo C, Sub-grupo 15, Prof. Yaneth Gabriela Misnaza Rodríguez; Departamento
de Química, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Nariño.
fut21andres@hotmail.com, ingridsalaseraso@gmail.com, enriqueferney222@gmail.com.
19 de abril de 2022

Resumen.
El propósito de esta práctica fue determinar mediante pruebas experimentales para la medida del punto de fusión
y de ebullición de compuestos orgánicos, esto aplicando la extracción para la purificación del ácido benzoico,
realizado con los debidos procedimientos y cálculos a tener en cuenta por las condiciones en las que se realizaron
los debidos procedimientos, obteniendo así el punto de fusión para el ácido benzoico puro e impuro y el punto
de ebullición para el etanol.
Palabras clave: Purificación por extracción, compuestos orgánicos, punto de fusión, punto de ebullición, presión
atmosférica, temperatura, recristalización.
Abstract.
The purpose of this practice was to determine through experimental tests for the measurement of the melting and
boiling point of organic compounds, this by applying the extraction for the purification of benzoic acid, carried
out with the proper procedures and calculations to take into account the conditions in which the proper
procedures were carried out, thus obtaining the melting point for pure and impure benzoic acid and the boiling
point for ethanol.
Keywords: Extraction purification, organic compounds, melting point, boiling point, atmospheric pressure,
temperature, recrystallization.

1. Introducción. El proceso de extracción se puede considerar

mediante la extracción de un compuesto orgánico
La técnica general más usada para el aislamiento
desde una solución con un solvente inmiscible en
y purificación de un compuesto orgánico de una
el solvente de la solución [2].
mezcla de reacción, de sus fuentes naturales o de
sus impurezas es la extracción [1]. El proceso de fusión consiste en la
transformación de un compuesto en estado cristal
La extracción se aplica a todo tipo de mezclas, ya
o solido amorfo a estado líquido a presión
se encuentren en estado sólido, liquido o gaseoso,
atmosférica, el punto de fusión tiene varias
el éxito de la técnica se basa en la diferencia de
aplicaciones en bioquímica y en ciencias química
solubilidad en el solvente de extracción, entre el
y ambientales debido a su relación con la
compuesto deseado y los otros compuestos
solubilidad de un compuesto [3].
presentes en la mezcla [2].

1
En el proceso de transformación de estado de una
sustancia pura, la temperatura debe permanecer
constante ya que todo el calor se emplea en el
proceso de fusión, por lo que el punto de fusión
de las sustancias puras es definido y reproducible
y puede ser usado para la identificación de un
producto [3].
La presencia de impurezas influye
considerablemente sobre el punto de fusión,
produciendo una disminución en la temperatura
de fusión de la sustancia estudiada, de esta
manera, cuando hay presencia de una cantidad
importante de impurezas la mezcla puede
presentar un amplio cambio en la temperatura en
la que se observara el proceso de fusión [3].
El punto de ebullición es la temperatura a la cual
una sustancia pasa de estado liquido a estado
gaseoso, transformación que se puede observar
mediante la formación de burbujas de vapor
dentro del líquido, las cuales se elevan y escapan
al ambiente [4].
Un liquido puede alcanzar la ebullición a
diferentes temperaturas si se eleva o se
disminuye la presión externa que actúa sobre el
mismo; el punto de ebullición es un valor
especifico a una presión determinada, pero con la
presencia de impurezas este se ve afectado [4].
2. Metodología.
Purificación de un ácido orgánico por
extracción.
Inicialmente se realizó la preparación del
embudo de extracción haciendo uso adecuado de
este.
Posteriormente en un beaker se realizó la
disolución de 0,100 g de ácido benzoico puro en
5 mL de agua destilada, se expuso el sistema al
mechero hasta que no se presentara turbidez en la
disolución, pero evitando que este llegara a
ebullición.
Después se adicionó esta disolución en el
embudo de extracción para proceder a agregar 5
mL de éter etílico, se realizó la agitación dejando
salir el vapor que se encontraba dentro del
embudo, todo esto realizado dentro de la cámara
de extracción.
Luego se agregaron 3 mL de hidróxido de sodio
al 20 % junto a 8 mL de agua destilada; se realizó
nuevamente la agitación del embudo y se dejó en
reposo con ayuda de un soporte universal con el
fin de separar la fase acuosa de la fase orgánica.
Una vez separadas las fases, se agregaron 3 mL
de ácido clorhídrico 5 M, se dejaron reposar las
fases y se obtuvo el precipitado en la fase acuosa,
posteriormente esta fue expuesta a un baño de
hielo con el fin de obtener la precipitación en su
totalidad.
Posteriormente se sometió al precipitado a
filtración al vacío teniendo en cuenta que
anteriormente se realizó la toma del peso del
papel filtro con un valor de 0,167 mg y
posteriormente se pasó el papel filtro con el
precipitado a una estufa durante 10 minutos,
después de esto se llevó el papel filtro a un
desecador durante 10 minutos, finalmente se
pesó el papel filtro con el ácido benzoico puro
dando un valor de 0,281 mg y se realizó la
respectiva diferencia del peso del ácido benzoico
puro contenido en el papel filtro con el peso del
papel filtro, así obteniendo un valor de 0,114 mg
de ácido benzoico puro obtenido.
Punto de fusión ácido benzoico puro.
Inicialmente se tomó una muestra del ácido
benzoico puro obtenido en el anterior apartado, al
cual se pulverizó, por otro lado, se tomó un
capilar el cual fue sellado por uno de sus
extremos con ayuda del mechero. Después de
esto se presionó el capilar algunas veces
consecutivamente contra el ácido benzoico puro
hasta alcanzar una altura de este en el capilar de
10 mm.
Posteriormente se amarró el capilar con el
extremo cerrado hacia abajo a un termómetro con
ayuda de un alambre y se introdujo este sistema
dentro del tubo Thiele el cual contenía aceite, se
inició el calentamiento al sistema hasta que el
2
 ácido benzoico puro ya no se presentara en su
estado inicial, y así se tomó la temperatura de Es decir que, en 0,200 g de la mezcla, 0,1668 g
fusión obteniendo un valor de 121 °C. son de ácido benzoico, con este dato se procedió
a determinar el porcentaje de recuperación:
Punto de fusión ácido benzoico impuro.
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 − 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = × 100 %
𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
Para este apartado se realizó el mismo
Ecuación 2.
procedimiento que para el punto de fusión del
(0,281−0,167)𝑔
ácido benzoico puro, teniendo en cuenta que en % 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = × 100 % = 68,35 %
0,1668 𝑔
este proceso se hizo uso de ácido benzoico
impuro y así obteniendo un valor de temperatura Ácido Ácido
Muestra Benzoico Benzoico
de fusión de 118 °C. impuro puro
T a la que se forman las 110 118
Punto de ebullición del etanol. primeras gotas de líquido (°C)
T a la que se funde toda la 118 121
Inicialmente se llenó un microtubo hasta 10 mm muestra (°C)
con etanol, posteriormente se introdujo un tubo Tabla 2. Datos de punto de fusión de ácido benzoico impuro y
capilar anteriormente sellado uno de sus puro.
extremos con ayuda de un mechero, este se
introdujo con el extremo sellado hacia arriba en
el microtubo. Muestra Temperatura Presión atmosférica del
observada en °C sitio de trabajo en mmHg
Se amarró el microtubo al termómetro con ayuda Etanol 75 570.79
Tabla 3. Datos del punto de ebullición del etanol.
de un alambre y se sumergieron en el tubo de
Thiele el cual contenía aceite, se procedió a Ya que la temperatura de ebullición depende de
calentar el sistema hasta que se presentara un la presión atmosférica se realizó la corrección de
rosario de burbujas, en ese momento se realizó la temperatura determinada experimentalmente
lectura de la temperatura de ebullición haciendo uso de la ecuación 3.
obteniendo un valor de 75 °C.
∆𝑇 = 𝐾(760 − 𝑃)(273 + 𝑇0 ) Ecuación 3.
3. Resultados.
∆𝑇 = 1,0 × 10−4 (760 − 572,29)(273 + 75)
Peso inicial del ácido benzoico impuro (g) (mezcla) 0,200
∆𝑇 = 6,58
Peso papel filtro (g) 0,167
Peso papel filtro + ácido benzoico puro (g) (final) 0,281 Una vez calculado el ΔT se suma este a la
Tabla 1. Datos y observaciones de la purificación de ácido
temperatura de ebullición obtenida
benzoico por extracción.
experimentalmente, así obteniendo:
Determinación del porcentaje de recuperación 𝑇𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 = 75 °𝐶 + 6,57 °𝐶 = 80,58 °𝐶
para la purificación del ácido benzoico
mediante extracción: 4. Análisis de resultados.

La relación de ácido benzoico y azúcar es de Los resultados obtenidos para la extracción

80:20 respectivamente, por lo que inicialmente se
determinó la cantidad de ácido benzoico que se
encontraba en los 0,200 g del ácido benzoico
impuro como se presenta en la tabla 1:
80 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
0,200 𝑔 𝑚𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 ×
100 𝑔 𝑚𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎
= 0,1668 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 Ecuación 1.
ácido-base se lograron a partir de la disolución de
la mezcla de ácido benzoico y azúcar en éter
etílico y agua, esto se llevó a cabo debido a las
diferentes solubilidades de los componentes
presentes en la mezcla, el agua al ser polar tiene
la propiedad de disolver sustancias polares que
en este caso fue el azúcar, por el contrario, el
ácido benzoico es una sustancia apolar y su
3
 solubilidad será más a fin con el éter etílico que
también era apolar [5]. Lo anteriormente
mencionado se establece a partir de la estructura
del mismo ácido, ya que este tiene un anillo
bencénico grande de carácter apolar que
conforma la mayor parte de la estructura por lo
cual se puede disolver en el éter etílico, además
de ser poco soluble en compuestos polares al
tener un grupo polar ácido pequeño unido al
anillo bencénico como se puede observar en la
figura 1.
Figura 1. Estructura del ácido benzoico
(C6H5COOH)
Por otro lado, la parte polar de la molécula
corresponde al grupo carboxilo, este siendo muy
pequeño en comparación con el ciclo, de esta
manera ocupo una mínima parte de la molécula,
dificultando que las moléculas se disuelvan en
agua [6]. El propósito de la extracción ácido-base
fue formar la sal iónica del analito, la cual fue el
benzoato de sodio siendo el analito el ácido
benzoico, esta sal es soluble en agua, asegurando
la recristalización y purificación del ácido
benzoico luego de su extracción [6].
A continuación, se presenta el mecanismo de
reacción en el cual se representa la reacción entre
el ácido benzoico y el hidróxido de sodio, está
siendo una reacción ácido-base [7].
− +
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑆) + 𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂(𝑎𝑐) + 𝐻3 𝑂(𝑎𝑐)
𝑒𝑡𝑒𝑟
Ecuación 4.
−
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂(𝑎𝑐) +
+ 𝐻3 𝑂(𝑎𝑐) + 𝑁𝑎𝑂𝐻(𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎(𝑎𝑐) +
2𝐻2 𝑂(𝑙) Ecuación 5.
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑆) + 𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑎𝑐)
Ecuación 6.
Una vez agregado el NaOH las fases empezaron
a separarse en el embudo de decantación, esto
ocurrió debido a la diferencia de densidades de
los disolventes empleados, la fase más densa se
presentó en la parte inferior del embudo y la
menos densa en la parte superior [8], según la
literatura el éter etílico tiene una densidad de
0,713 g/mL [9] y la densidad del agua a 18 °C es
de 0,998 g/mL [10], por esta razón la fase acuosa
al ser la más densa permaneció en la parte inferior
y la fase orgánica en la parte superior.
Transcurridos varios minutos se procedió a
extraer la fase acuosa, a la cual se le agregó HCl
generando una reacción ácido-base como se logra
observar en la ecuación 5 y así obteniendo como
producto al ácido benzoico puro [7].
Teniendo en cuenta lo previamente mencionado,
se trabajó con una mezcla de compuestos
orgánico, la cual puede convertirse en una mezcla
de sales solubles en agua e insolubles en
solventes orgánicos como consecuencia de la
adición de soluciones ácidas o alcalinas,
mediante una reacción ácido-base. Teniendo en
cuenta esto, la separación ocurrió debido al
cambio de solubilidad que experimento el ácido
y su base conjugada [5]. A partir de esto, al
adicionar NaOH a la mezcla en estudio ocurrió la
disociación de la base en Na+ y OH-, seguida de
la reacción de doble desplazamiento, en donde el
ion H+ presente en el grupo carboxilo del ácido
fue reemplazado por iones Na+, dando lugar a la
formación de la sal soluble en agua, es decir al
benzoato de sodio como se indica en la ecuación
5.
Posteriormente, la fase acuosa recolectada fue
acidulada gota a gota con HCl, en este caso se
logró apreciar la formación de un precipitado
blanco, este debido a la reacción de
neutralización ocurrida entre el benzoato y el
ácido, de modo que el ion cloruro atrajo al ion
sodio generando la sal cloruro de sodio, por lo
cual el ion carboxilato atrajo al protón procedente
de HCl, generando nuevamente al ácido benzoico
en la muestra. Seguido de esto, se realizó la
filtración al vacío con el fin de disminuir las
pérdidas de la muestra, ya que este ácido es
insoluble en agua se empezaron a formar
cristales, esta recristalización fue más eficiente al
4
colocar el beaker en un baño de hielo. Cuando se
filtró toda la solución se llevó a secar la muestra
para finalmente pesarla y calcular el porcentaje
de recuperación dado por la ecuación 2,
obteniendo un resultado del 68,35%, este pudo
deberse a perdidas en el momento de trasvasar la
muestra sólida al beaker con agua, además al
momento de disolver la muestra con éter etílico y
transferir el volumen al embudo de decantación y
finalmente a la hora de realizar la filtración
puesto que inicialmente se realizaron lavados con
agua a temperatura ambiente, este porcentaje se
podría mejorar controlando de forma más
adecuada la cantidad de solvente utilizado en la
preparación de la solución para perfeccionar el
nivel de saturación de esta, además se podría
guardar las aguas madre para la obtención de más
cristales, sin embargo estos no tendrían la misma
pureza que los obtenidos inicialmente.
Como se indica en la tabla 2 para el punto de
fusión del ácido benzoico, la muestra recuperada
se fundió completamente a 121 °C,
atribuyéndose una diferencia de 1,3 °C en
comparación con el rango del punto de fusión
teórico el cual es 122,3 °C [9]. El rango de
tolerancia está entre 121-123 °C [8], por lo tanto,
el valor obtenido se encuentra dentro de este
rango por lo que se considera que el proceso de
extracción se realizó de manera satisfactoria al
obtenerse ácido benzoico puro a partir de ácido
benzoico impuro, debido a la combinación con
azúcar en una proporción de 80:20.
En el caso del ácido benzoico impuro se obtuvo
una diferencia de 8 °C en relación con la muestra
extraída. Esto en consecuencia por la presencia
de impurezas en la muestra, las cuales
ocasionaron una disminución en el punto de
fusión del compuesto, ampliando el rango del
mismo. Lo anteriormente mencionado se produjo
debido a que las impurezas generaron un mayor
grado de desorden en la red cristalina del sólido
orgánico, interfiriendo en las fuerzas
intermoleculares presentes en este [9].
Finalmente, para la determinación del punto de
ebullición del etanol con un valore obtenido de
80,59 °C, y este al ser un compuesto orgánico
líquido incoloro, con un punto de ebullición de
78,37 °C teórico [11], coincidió con las
características dadas por la guía de trabajo. El
punto de ebullición tiene gran importancia
porque permite identificar y caracterizar
compuestos orgánicos, pero se debe tener en
cuenta que este se ve afectado por la presión
atmosférica por esto es de suma importancia
realizar la corrección del punto de ebullición
observado, para estimar con mayor precisión la
identidad de las muestras desconocidas como se
indica en los cálculos de la ecuación 3.
5. Conclusiones.
• La sustancia impura presento una alteración
en sus puntos de ebullición y de fusión debido
a que en estas se creó un sistema en el que la
formación de los enlaces es más fuerte y más
difícil de romper.
• El método de recristalización presento una
desventaja respecto a la pérdida del ácido
benzoico tanto en el momento de trasvasar
este de un recipiente a otro como al momento
del filtrado.
6. Referencias bibliográficas.
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Ingeniera Química 2020 [citado el 16 de
abril de 2022] Disponible en:
https://accedacris.ulpgc.es/bitstream/10
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(2) Kurman, L. R. G. Química orgánica;
Eudeba, 2020.
(3) Operaciones básicas en el laboratorio de
química. Punto de fusión. Universidad de
Barcelona departamento de química
orgánica. 2020 [citado el 16 de abril de
2022] Disponible en:
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Wiley.
5
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https://riubu.ubu.es/bitstream/handle/10
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%20Extracci%F3n%20l%EDquido-
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(8) Merck. ficha de seguridad éter etílico.
Obtenido de
https://www.merckmillipore.com/CO/es/
product/msds/MDA_CHEM-
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(9) Okv, G. Extraction with acid and
alkaline. [Internet]. Chemistry.BlogSpot.
[Citado el 14 de abril de 2022]
Disponible en:
https://1chemistry.blogspot.com/2011/09
/extraction-with-acid-and-alkaline.html
(10) Anónimo. Densidad del agua líquida
entre 0 °C y 100 °C. Obtenido de
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(11) Carlroth. Ficha de seguridad del
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R5RGF0YXNoZWV0c3wyMTI5NTB8YX
BwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5
RGF0YXNoZWV0cy9oMTcvaGZjLzg5M
TQ2MTAwNjEzNDIucGRmfGJlYzU3OT
Y2ODI4NmM4MTAyZDI5NjEwY2VkNT
A3YTdiYjNmMTBkYzIxZDU3NmM5NG
NhODUzZjhiMmE1Zjg1NGU
(12) Ficha de seguridad del etanol
[Internet], [citado el 15 de abril de 2022]
Disponible en:
https://www.arlsura.com/files/hojas/etan
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6
Anexos.
1. ¿Por qué se debe minimizar la evaporación del solvente durante el calentamiento y por qué se tiene que
usar el embudo caliente?
Con el fin de no perder la sustancia que se desea cristalizar, se debe minimizar la evaporación del solvente
de tal manera que el embudo debe estar caliente, esto con el fin de evitar que la solución se cristalice
provocando perdida de cristales, es decir la solución caliente debe ser filtrada de tal forma que no se
cristalice nada de soluto en el embudo o en el papel de filtro, para lograr esto se debe realizar una filtración
rápida con un mínimo de evaporación en un embudo previamente calentado [1].

2. Explique el papel del carbón activado en el proceso de purificación. ¿Qué propiedades hacen que sea
buen absorbente?
La absorción realizada con carbón activado es una operación de gran importancia en donde el objetivo es
obtener la mayor pureza posible de un producto, se usa antes de los cristalizadores con el fin de aumentar
la pureza de la solución para que de esta forma se pueda obtener una mayor producción junto con un
mayor grado de pureza; se suele usar carbón activado cuando existen impurezas coloreadas en la mezcla
a cristalizar que por lo general surgen cuando se calienta la mezcla, posteriormente de limpiar las
impurezas con el carbón activado este se debe filtrar en caliente para ser eliminado [2].
Las moléculas que absorbe el carbón tienden a ser covalentes, por lo que estas tratan de robar o donar
electrones a los átomos de carbono, las uniones entre átomos de hidrógeno y de carbono son de carácter
covalente, esta es la razón por la cual el carbón es un buen absorbente de moléculas orgánicas [2].

3. ¿Qué se puede decir acerca de la purificación por recristalización?

La recristalización es un método de purificación de un compuesto mediante la eliminación de las
impurezas que lograrían mezclarse con dicho compuesto. Este método resulta ser más eficiente cuando el
compuesto es muy soluble en un disolvente caliente, pero que también es muy insoluble en la versión fría
del mismo disolvente. El compuesto debe presentarse en estado sólido a temperatura ambiente. Para
mejores resultados la recristalización se utiliza a menudo como un pasó final de limpieza, es decir se aplica
después de otros métodos como cromatografía de extracción o columna, los cuales son bastante eficaces
en la eliminación de grandes cantidades de impurezas presentes en un compuesto, pero teniendo en cuenta
que no suba la pureza del compuesto final a un nivel suficientemente alto [3].

4. ¿Cómo se utiliza el punto de fusión como criterio de pureza?

El cambio de temperatura que sufre una sustancia en el proceso de pasar del estado sólido al líquido se
conoce como punto de fusión, para que este proceso ocurra es necesario romper las fuerzas
intermoleculares que se mantienen unidas en la estructura cristalina de las moléculas de un compuesto,
por lo que a pesar de que dos compuestos presenten estructuras similares, tendrán diferentes puntos de
fusión y por lo tanto al determinar el punto de fusión será posible identificar las diferentes sustancias; la
presencia de impurezas incluso en pequeñas cantidades provocan una disminución en el punto de fusión,
acompañado de un incremento del intervalo en el que funde, por lo que si el punto de fusión de una
sustancia se encuentra muy debajo del valor teórico indicara que la sustancia tiene gran presencia de
impurezas, en caso contrario si se acerca mucho al valor teórico indicara que la sustancia tiene poca
presencia de impurezas [1].

5. ¿Qué otros métodos de purificación de compuestos orgánicos existen? Describa brevemente.

Destilación: Esta es una de las principales técnicas de purificación en líquidos volátiles, este método
utiliza los diferentes puntos de ebullición de las sustancias presentes en una mezcla; existen dos fases en
7
 una destilación, la vaporización y la condensación. Existen varias clases de destilación, cada método
dependerá de las propiedades del líquido que se pretenda purificar y de que tan contaminado este [4].

(a) Destilación simple: Se emplea para líquidos que tengan un punto de ebullición menor a 150 °C a presión
atmosférica, por lo general líquidos cuyos puntos de ebullición varían en un intervalo de 25 °C, este
método se emplea para eliminar impurezas no volátiles [4].
(b) Destilación al vacío: Se emplea para puntos de ebullición superiores a los 150 °C, es decir cuando el
líquido tiene un punto de ebullición excesivamente alto o se descompone a altas temperaturas, en esta
técnica se reduce el punto de ebullición disminuyendo la presión a la que se realiza la destilación [4].
(c) Destilación fraccionada: Esta técnica se emplea cuando los puntos de ebullición de las sustancias
presentes en la mezcla difieren entre sí por menos de los 25 °C [4].
(d) Destilación por arrastre de vapor: Esta técnica se emplea en separación de sustancias poco solubles en
agua. Se realiza este método para separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullición
muy alto y que se descompone al destilar, también funciona para purificar sustancias contaminadas por
grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos
que no pueden ser arrastrados [4].

Extracción: Esta técnica se puede emplear a todo tipo de mezclas ya sean sólidas, liquidas o gaseosas;
este método se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de una mezcla con un disolvente
adecuado, para realizar este proceso se debe tratar la mezcla de compuestos con un disolvente de manera
que uno de los componentes presentes se disuelva y los demás no [4].

Sublimación: Generalmente para que una sustancia sublime debe tener una elevada presión de vapor, lo
que implica que las atracciones intermoleculares en estado sólido sean débiles, así los compuestos que se
subliman fácilmente tienen una forma esférica o cilíndrica ya que de esta manera no se favorecen las
fuerzas intermoleculares fuertes; este método es excelente para la purificación de sustancias relativamente
volátiles en una escala que oscila entre los pocos miligramos hasta los 10 gramos [4].

Cristalización: Esta técnica es eficaz para la purificación de compuestos orgánicos sólidos, consiste en la
disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente, aquí se
genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura provocando la cristalización. El elevado grado
de ordenación de una red cristalina excluye la participación de impurezas en la misma, si el enfriamiento
de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en una red cristalina [4].

Cromatografía: Se entiende por cromatografía al conjunto de técnicas analíticas que se fundamentan en

la separación que se produce cuando una mezcla de compuestos es arrastrada por una fase móvil a lo largo
de una fase estacionaria. La técnica cromatográfica de purificación consiste en separar mezclas de
compuestos en función de su diferente afinidad entre una fase estacionaria y una fase móvil [4].

6. Un ácido carboxílico superior solido está contaminado con impurezas orgánicas. Explique el proceso
por medio del cual purificara el ácido por recristalización.
Para la purificación del ácido por cristalización, se puede hacer uso de agua y acetona como una mezcla
de solventes.
Inicialmente se estudia la solubilidad determinando si es soluble en un solvente a temperatura ambiente o
elevando su temperatura.

8
 Una vez determinada la solubilidad se procede a realizar el proceso de cristalización, primero se toma el
reactivo en este caso el ácido carboxílico junto a la mezcla de solventes.
Posteriormente se lleva esto a una temperatura de ebullición y una vez concluido este pasó, se procede a
realizar la filtración.
Finalmente se deja reposar a temperatura ambiente, con el fin de que se lleve a cabo la cristalización, para
posteriormente observar el ácido carboxílico purificado [5].

7. Explique la diferencia en los puntos de ebullición del benceno puro y del benceno comercial.
El punto de ebullición se emplea como criterio de identidad y pureza de las sustancias liquidas. Este se
define como la temperatura en que la presión de vapor alcanza el valor de la presión atmosférica, el liquido
empieza a hervir. El punto de ebullición del benceno teórico valor el cual presentaría el benceno puro
tendrá una diferencia respecto al punto de ebullición del benceno comercial ya que este reflejaría la
presencia de impurezas en el compuesto, este producto comercial puede contener tolueno, xilenos,
disulfuro de carbono, tiofeno, piridina, acetonitrilo y picolinas como impurezas [6]. La presencia de
impurezas en el punto de ebullición, logra que este aumente, ya que las moléculas que deberían separarse
lo suficiente para formar el gas, se puede decir que están “ocupadas” solventando a las impurezas, por lo
que se tendría que entregar más energía para lograr llegar al punto de ebullición [7].

8. ¿Se pueden comparar directamente los puntos de ebullición medidos en Pasto con los puntos de
ebullición normales reportados en la literatura? Justifique su respuesta.
La temperatura de ebullición varia junto con la presión atmosférica ya que para llegar a este punto la
presión de vapor del líquido debe igualarse a la presión externa; en la literatura se entiende que los datos
obtenidos están a una presión externa de 1 atm, a esta temperatura se la denomina temperatura normal de
ebullición, de esta manera al comparar directamente los puntos de ebullición medidos en Pasto con los
puntos de ebullición normales reportados en las diferentes literaturas, es posible apreciar cambios en los
datos puesto que la ciudad de Pasto se encuentra a una presión de 564 mmHg o 0.742 atm, provocando
una disminución en la temperatura de ebullición; esto se debe a que a menor sea la presión atmosférica es
decir la cantidad de atmosferas que tenemos sobre nosotros, más baja será la temperatura de ebullición de
un líquido, ya que las moléculas de este al estar menos presionadas les costara menos moverse y
desplazarse provocando que la temperatura de ebullición disminuya [8].

Referencias bibliográficas.
(1) Omar Guaymas, Magdalena Palacios, María Luisa Villalba. Química orgánica. Ingeniería química.
UNLP. (2022). Breve fundamento de técnicas de purificación y caracterización de sólidos.
(2) Carbotecnia. (2004, septiembre). Aplicaciones del carbón activado en procesos de separación.
Carbotecnia.info. https://www.carbotecnia.info/PDF/boletines/CA-002.pdf.
(3) Jimmy Franco, Merrimack College. Purificación de compuestos por recristalización. Recuperado 11
de febrero de 2022, de https://www.jove.com/es/t/10184.
(4) Métodos físicos de separación y purificación. (s/f). Uji.es. Recuperado el 11 de febrero de 2022, de
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf
(5) Recristalización. Técnicas básicas de laboratorio químico. Recuperado el 10 de febrero de 2022, de
https://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-experimentales/tecnicas-basicas-de-laboratorio-
quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf.
(6) Hoja de seguridad Benceno. Recuperado el 17 de febrero de 2022, de https://quimica.unam.mx/wp-
content/uploads/2016/12/5benceno.pdf.

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(7) University of the Fraser Valley. Recuperado el 17 de febrero de 2022, de
https://www.coursehero.com/file/63919671/Captura0-2doc/.
(8) Works, E. (s/f). ¿Sabías que el agua no siempre hierve a 100oC? - Actualidad RETEMA. Recuperado
el 20 de febrero de 2022, de https://www.retema.es/noticia/sabias-que-el-agua-no-siempre-hierve-a-
100c-qHRid.

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