QUÍMICA

ORGÁNICA 1
 QUÍMICA ORGÁNICA

 El estudio de la Química Orgánica parte del estudio del

elemento carbono. El es parte fundamental y soporte de
los organismos vivos, porque proteínas, ácidos
nucleicos, carbohidratos, lípidos y otras moléculas
esenciales para la vida contienen carbono.
 El movimiento global del carbono entre el ambiente
abiótico y los organismos se denomina ciclo del
carbono.
 QUÍMICA ORGÁNICA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy
variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o
libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO 2
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO 3
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma
parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos
nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su
masa.
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo.
Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar
cadenas largas.
La configuración final de la molécula dependerá de la
disposición de los átomos de carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la molécula.
 LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y
muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del
carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
 Este elemento forma más compuestos que todos los elementos juntos, los
cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
 La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la
materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles,
alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
 PROPIEDADES DEL CARBONO

Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede

formar 4 enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser
ramificadas o no ramificadas.
Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos
para producir una variedad de formas moleculares
tridimensionales.
Pueden formar isómeros.
 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están
unidos por fuertes enlaces covalentes.
Propiedades
solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en
disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se
inflaman fácilmente cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que unen sus átomos.
 Clasificación de los compuestos de carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e
hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la
presencia en la molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de
una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades químicas.

Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

 Hidrocarburos

Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H

Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.

Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
 Saturados
Alcanos Alcano
Alqueno Alquino
 Insaturados
Alquenos
metilbutano 1-buteno 2-butino
Alquinos
De cadena cerrada
Cicloalcano Cicloalqueno
 Alicíclicos
ciclobutano ciclohexeno
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Hidrocarburo aromático

 Aromáticos
 Hidrocarburos

butano
metilpropano ciclopropano

ciclohexano

eteno o etino o acetileno

etileno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

naftaleno
benceno
• Los compuestos que contienen carbono se
denominaron originalmente orgánicos porque
se creía que existían únicamente en los seres
vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían
prepararse compuestos orgánicos en el
laboratorio a partir de sustancias que
contuvieran carbono procedentes de
compuestos inorgánicos.
 HISTORIA
El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por
Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza
vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos,
además se consideraba imposible la preparación en el
laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había
logrado con compuestos inorgánicos.
En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato
de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran
tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea.
La transformación observada por Wöhler convierte un
compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto
orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de que los
compuestos orgánicos también se pueden sintetizar.
En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que
Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles,
aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de
los limones y málico de la orina, a través de su conversión en sales
insolubles de calcio y magnesio.

Ác. tartárico
Ác. cítrico
Ác. málico
 Compuestos Compuestos
Orgánicos Inorgánicos
C, H, O, N, S, P y
Elementos constituyentes 103 elementos
Halógenos
Sólido, líquido o
Estado Físico Líquidos y gaseosos
gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles

Aproximadas a la Mayor que la unidad,

Densidades
unidad, bajas altas
Lentas con Rápidas con alto
Velocidad de reacción a
rendimiento rendimiento
temperatura ambiente
limitado cualitativo
Desde
moderadamente
Temperatura superior Muy rápidas
rápidas hasta
explosivas
Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no
Iónicos, covalentes
Tipo de enlace Covalente
polares.
 El átomo de carbono

La base fundamental de la química orgánica estructural es el

átomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son :
(1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar
con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes;
(2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo
mismo;
(3) Su estructura tetraédrica
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

El carbono es un elemento apto para formar

compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los
compuestos de carbono serán muy estables. Los
átomos de carbono pueden formar enlaces simples,
dobles o triples con átomos de carbono o de otros
elementos (hidrógeno habitualmente en los
compuestos orgánicos, aunque también existen
enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo,
azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son
más fuertes que los simples, lo cual dota al
compuesto de una estabilidad aún mayor.
• En 1916, la introducción del concepto de
enlace covalente por el químico
estadounidense Lewis proporcionó la base
que permitió relacionar las estructuras de
las moléculas orgánicas y sus propiedades
químicas.
 Representación de Lewis de las moléculas
orgánicas.

Según Lewis una capa llena de electrones es

especialmente estable y los átomos transfieren o
comparten electrones para tratar de alcanzar una
capa llena de electrones y alcanzar, así, la
estructura electrónica estable similar a la del gas
noble más próximo, que normalmente contiene 8
electrones en su capa más externa. La tendencia
de los átomos a adquirir la configuración
electrónica externa de 8 electrones se la conoce
como regla del octeto.
 REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS
ORGÁNICAS.

Cuando dos átomos comparten dos electrones entre

sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los
átomos, de acuerdo con su configuración electrónica,
pueden cumplir la regla del octeto con pares de
electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir
(electrones no enlazantes).
 Estructura de Lewis y estructura desarrollada del
metano.

Mientras que en las estructuras de

Lewis un enlace se representa con
dos puntos, en la fórmula
desarrollada se representa con una
línea. Cada línea cuenta con dos
electrones, por lo que un enlace
sencillo es una línea (2
electrones), un enlace doble se
representa mediante dos líneas (4
electrones) y un enlace triple a
través de tres líneas (6
electrones).
 Estructuras de Lewis de compuestos con pares
solitarios de electrones.

Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones
en el átomo de nitrógeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el átomo
del oxígeno del etanol. Los átomos de los halógenos normalmente tienen tres
pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.

Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones,
enlazantes y no enlazantes.
Como se acaba de ver, cuando se comparte un par
de electrones entre dos átomos se forma un enlace
simple.
Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares
electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos
mediante un enlace doble.
También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de
electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el
enlace entre los átomos es un triple enlace.
A continuación, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del
anión carbonato y del nitrometano.
Se puede apreciar que sobre dos de los átomos de oxígeno del anión
carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molécula de
nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el átomo de
nitrógeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos átomos
de oxígeno.
 UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA

Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos

vegetales y animales, entran en la composición de nuestros
alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para
la confección de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.),
forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como
medicamentos, materias colorantes, como medio de protección
en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede
ver, los compuestos orgánicos son muy importantes en la vida
cotidiana y a nivel industrial.
 UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA

Los logros de la Química Orgánica se utilizan

ampliamente en la producción moderna, siendo
fundamental su aporte en la economía nacional, ya que al
realizar a gran escala los procesos de transformación, no
solamente se obtienen sustancias naturales, sino también
sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias
plásticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y
productos medicinales
GRACIAS POR SU
ATENCIÓN