MÁS QUE UN COMBUSTIBLE

El petróleo ha sido conocido desde tiempos ancestrales y utilizado por sus propiedades im-
permeabilizantes y adherentes. Es a partir del siglo XIX que se empezó a usar industrialmente
cuando se logran separar sus componentes, lo que le dio impulso para su vertiginoso desarrollo
actual, siendo la fuente energética más importante en todo el mundo.
Gracias a los avances en la industria petroquímica, actualmente tiene in nidad de usos. La
industria de los polímeros proporciona una multitud de productos de uso diario, como plásticos,
pinturas, solventes, asfaltos, aceites, lubricantes, etc.
El gas asociado al petróleo se usa como combustible de uso diario en el hogar para generar
electricidad en turbinas, como insumo petroquímico y muchas aplicaciones más.
Las reservas mundiales de petróleo alcanzan para muchos años más, pero son muy contaminantes,
por lo que se está dando impulso a alternativas limpias como fuentes de energía, aunque el costo
de producirlas es aún muy alto.

¿Cuál es la con guración

electrónica del
CARBONO?

1
COMPUESTOS ORGÁNICOS la orina de los mamíferos, posteriormente se fueron
La química orgánica del carbono, también llamada sintetizando compuestos orgánicos como el ácido
por razones de tipo histórico QUÍMICA ORGÁNICA, acético por Kolbe, el etanol por Berthelot.
se ocupa del estudio de las propiedades y reacciones
de los compuestos del carbono.
La química de los compuestos de carbono estudia
desde la composición de azúcares, grasas, proteínas,
constituyentes esenciales de los seres vivos, hasta
NH4CNO  CO(NH2)2
materiales básicos para la industria, como plásticos,
Cianato de amonio UREA
bras, barnices naturales o sintéticos y combustibles
(inorgánico) (orgánico)
fósiles, pasando por medicamentos, vitaminas y
conservantes.
El carbono, junto con el hidrógeno, el oxígeno, el
nitrógeno y otros pocos elementos, es capaz de formar
más de siete millones de compuestos.
Esto se debe a que el átomo de carbono puede Fiedrick Wöhler (Urea)
conformar enlaces covalentes simples, dobles o triples,
consigo mismo o con otros elementos de la tabla,
dando origen a una serie extensa de combinaciones.
EL ÁTOMO DE CARBONO
No todos los compuestos que presentan átomos de
PROPIEDADES FÍSICAS
carbono son considerados compuestos orgánicos, las
excepciones son: El carbono puede encontrarse en la naturaleza en
estado libre o combinado con otros elementos, como
 Los óxidos de carbono como CO2 y CO.
hidrógeno, oxígeno, azufre, nitrógeno y halógenos.
 Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos,
como Na2CO3 y NaHCO3. Estado libre
 Los derivados del cianuro CN, como NH4CNO, En este estado los átomos de carbono unidos entre sí
KCN. forman cristales sólidos, sin que exista ninguna trans-
formación química. Se presentan dos formas caracte-
HISTORIA rísticas:
En 1828, el químico alemán Fiedrich Whöler sintetizó Cristalina o alotrópica. Los átomos de carbono se
a partir de una sustancia inorgánica una sustancia organizan formando capas con estructuras geométri-
orgánica, la UREA, que se encuentra naturalmente en cas de nidas, estas pueden ser:

 Naturales: Diamante y Gra to

1
 Arti ciales: Fullerenos, Nanoespumas (semiconductora con propiedades magnéticas.x

 Nanotubos de carbono (semiconductor), Grafeno

Amorfa. Agrupamiento de átomos con muchas impurezas minerales

 Naturales: Antracita, Hulla, Lignito, Turba
 Arti ciales: Carbón de madera, Carbón animal, Carbón activado, Hollín, Coque, Negro de humo.

PROPIEDADES QUÍMICAS
El carbono es el elemento de mayor importancia en la química orgánica, todos los compuestos orgánicos se
caracterizan por contener átomos de carbono en sus moléculas. Los átomos de carbono tienen la posibilidad
de unirse entre sí por medio de enlaces covalentes, dando lugar a cadenas carbonadas que constituyen un
armazón de una gran variedad de compuestos: Hidrocarburos, alcoholes, éteres, cetonas, aldehídos, ácidos
orgánicos, aminas, amidas nitrilos, haluros y mercaptanos.
Las propiedades químicas del átomo de carbono son:

Tetravalencia
El átomo de carbono se encuentra en el grupo IVA de la tabla periódica, por lo tanto, tiene 4 electrones de
valencia formando así 4 enlaces.
6
C = 1s22s22p2  4 electrones de valencia

1
 109°28’
6 p+
6n
C C
Estructura de
Lewis Representación
Núcleo y niveles en el plano
electrónicos Los orbitales de los electrones
de valencia orientados hacia los
vértices de un tetraedro regular.

Covalencia TIPO DE FÓRMULAS EN COMPUESTOS

El átomo de carbono comparte electrones con otros ORGÁNICOS:
no metales, formando enlaces covalentes.
Ejemplo: Metano (CH4) 1. Fórmula desarrollada o estructural
Se observan todos los enlaces entre los átomos del
H compuesto orgánico.
H–C–H Ejemplo: Hexano (6 carbonos)
H
H H H H H H
Hibridación H–C–C–C–C–C–C–H
Es la combinación de dos o más orbitales puros. Hay H H H H H H
tres tipos de hibridación en el carbono.
 Hibridación sp3
 Hibridación sp2 2. Fórmula semidesarrollada
 Hibridación sp Solo se observan los enlaces entre carbonos del
compuesto orgánico.
Autosaturación Ejemplo: Hexano (6 carbonos)
Los átomos de carbono tienen la capacidad de autosa-
turación, es decir, de unirse a otros átomos de carbono,
y lo hacen mediante enlaces simples, dobles o triples. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Estos enlaces se diferencian por su fuerza y geometría.

3. Fórmula condensada
H H H No se observan enlaces entre carbonos
H–C–H H–CC–H H–CC–H Ejemplo: Hexano (6 carbonos)
H
Simple Doble Triple
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3 4. Fórmula lineal, zigzag o topológica

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – C – C  CH Los enlaces están representados por líneas y áto-
CH3 mos de carbono que vienen a ser representados
por los vértices

1
 Ejemplo: Hexano (6 carbonos)
CH3
CH3 – C – CH2 – CH2
CH2 CH2
CH3 CH3
En el siguiente ejemplo hay 10 carbonos
CARBONO TERCIARIO
Es aquel átomo de carbono que está unido a tres áto-
mos de carbono, y generalmente posee 1 hidrógeno.
En el siguiente ejemplo, identi camos 3 carbonos
terciarios.

CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
5. Fórmula global o molecular
Indica la cantidad total de átomos de cada ele- CH3 CH2
mento que conforma el compuesto. No se obser- CH3
van los enlaces.
Ejemplo: Hexano (6 carbonos)
CARBONO CUATERNARIO
Es aquel átomo de carbono que se encuentra unido a
C6H12 cuatro átomos de carbono, rodeado por ellos. En el
siguiente ejemplo, identi camos 2 carbonos cuater-
ciarios.
TIPOS DE CARBONO
En los compuestos orgánicos se pueden reconocer
hasta cuatro tipos de átomos de carbono, en las CH3 CH2 – CH3
cadenas hidrocarbonadas saturadas (enlace simple). CH3 – C – CH2 – C – CH3
CH3 CH3
CARBONO PRIMARIO
Es aquel átomo de carbono que está unido a un
solo átomo de carbono. Se ubica en los extremos o En el siguiente ejemplo, indica el número de carbo-
rami caciones de una molécula, y generalmente posee nos primarios (P), secundarios (S), terciarios (T),
3 hidrógenos. En el siguiente ejemplo, identi camos cuaternarios (C).
6 carbonos primarios.
CH3 CH2 – CH3
CH3 CH3 CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
CH3 – C – CH2 – C – CH3
CH3 CH3 CH2 – CH3
CH3 CH3

CARBONO SECUNDARIO Carbonos primarios (P)  7

Es aquel átomo de carbono que está unido a dos áto- Carbonos secundarios (S)  4
mos de carbono, y generalmente posee 2 hidrógenos. Carbonos terciarios (T)  1
En el siguiente ejemplo, identi camos 4 carbonos Carbonos cuaternarios (C)  2
secundarios.

1
 NIVEL BÁSICO NIVEL INTERMEDIO

1. ¿Cuántas proposiciones son correctas respecto a 6. Completa la de nición de:

la química orgánica?  Carbono secundario es aquel átomo de
I. Actualmente, se le conoce como la ciencia que _________ que está ________ a ________
estudia a los compuestos del carbono. átomos _________.
II. Estudia a todos los compuestos que presentan
 Carbono _________ es aquel _________
el elemento carbono.
de carbono que _________ unido ____ tres
III. Generalmente, los compuestos orgánicos tie-
_________.
nen enlace iónico.
a) Solo II b) Solo I c) Solo III
Completa la fórmula:
d) I y II e) II y III
7. Desarrollada
2. Indica verdadero (V) o falso (F) de los siguientes
enunciados: –C–C–C–C–
I. El gas propano (C3H8) es un compuesto orgá-
nico. ( ) 8. Semidesarrollada
II. El CO2, CO, Na2CO3 y KCN, son compuestos
orgánicos. ( ) CH – CH2 – C – CH3
III. El grafito y el diamante son formas alotrópicas
del carbono. ( ) 9. ¿Cuántos carbonos hay en la siguiente fórmula
a) VVV b) VFV c) FFF topológica?
d) FVF e) VVF

3. Relaciona:
a. Covalencia ( ) sp3, sp2, sp _______________________________________
b. Tetravalencia ( ) CH3 – CH3, CH2 = CH2
c. Autosaturación ( ) 4 electrones de valencia Indica cuántos carbonos primarios (P), secun-
d. Hibridación ( ) 4 enlaces covalentes darios (S), terciarios (T), cuaternarios (C) en las
siguientes estructuras:
Indica los tipos de fórmulas de los compuestos or-
gánicos: 10. CH3 CH3
CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
4. H H H H H
CH3 CH3 CH3
H–C–C–C–C–C–H
H H H H H P: __________ S: __________
_______________________________________
T: __________ C: __________
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
11. CH3
_______________________________________
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2
5. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH2
_______________________________________ CH3

P: __________ S: __________

_______________________________________ T: __________ C: __________

1
12. CH3 CH2 – CH3 14. En la tabla periódica de los elementos químicos.
CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH – CH3 En el arreglo vertical se mani estan las siguientes
CH3 CH3 CH3 propiedades: (modi cada) (UNMSM 2019-I)
a) Físicas de los elementos que forman el grupo.
P: __________ S: __________ b) Nucleares de los elementos que pertenecen al
grupo.
T: __________ C: __________ c) Químicas de los elementos que forman el grupo.
d) Nucleares de los miembros que tienen orbitales
NIVEL AVANZADO similares.
e) Químicas de los elementos que forman el pe-
13. Los elementos en la tabla periódica se ubican de riodo.
acuerdo a: (UNALM 2017-2)
a) Masa atómica 15. La pareja de elementos más semejantes química-
b) Peso atómico mente es: (UNFV 2015)
c) Número atómico a) H y O b) H y He
d) Número de neutrones c) H y Li d) O y S
e) Número de electrones del catión e) O y F

1
HIDROCARBUROS Presentan solo enlaces simples entre sus átomos de
Son compuestos orgánicos muy simples formados carbono.
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, por
lo que son llamados compuestos binarios. PROPIEDADES FÍSCAS
Los hidrocarburos se pueden clasi car en: 1. A condiciones normales son:
 Del C1 al C4 son gases
Hidrocarburos  Del C5 al C15  son líquidos
 Del C16 a más  son sólidos
2. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan con
Alifáticos Aromáticos el número de átomos de carbono.
3. Son insolubles en agua, pero sí en los derivados
orgánicos como éter, cloroformo, acetona.
Acíclicos Cíclicos 4. El metano, etano y propano carecen de olor, del
butano al pentadecano tiene olor desagradable
Alcanos Ciclo alcanos (olor a brasas o quemado), el resto carece de olor
Alquenos Ciclo alqueno por su poca volatilidad.
Alquinos Ciclo alquino
PROPIEDADES QUÍMICAS
1. Son poco reactivos, por ello se les denomina PA-
PREFIJOS IUPAC: Provienen de algunas voces RAFINAS (parum affinis: “poca a nidad”).
griegas o latinas aceptadas por IUPAC (Unión Inter- 2. Se obtienen por fuentes naturales a partir del
nacional de Química Pura y Aplicada) cracking del petróleo y del gas natural.
Por métodos sintéticos a partir de la síntesis de
Pre jo numeral Kolbe, la síntesis de Grignard.
N° de carbonos
(raíz) 3. Dan reacción por sustitución, halogenación que
1 átomo MET se produce en presencia de la luz solar, además de
2 átomos ET combustión completa e incompleta no adición.
3 átomos PROP
Fórmula molecular general o fórmula global: don-
4 átomos BUT
de n = número de carbonos (1, 2, 3…)
5 átomos PENT
6 átomos HEX
7 átomos HEPT CnH2n+2
8 átomos OCT
9 átomos NON
Ejemplo: Escribe la fórmula global del hidrocarburo
10 átomos DEC
Butano (identi co el pre jo: But se re ere a 4
carbonos), y aplico la fórmula global:
ALCANOS
Son hidrocarburos alifáticos saturados o también
llamados para na. Su fuente principal es el petróleo C4H2(4)+2  C4H10
y el gas natural.

2
NOMENCLATURA IUPAC
CH3 METIL
Para nombrar a los alcanos, se identi ca el número
de carbonos para que escribas el pre jo, y luego se CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
agrega la terminación ANO.
 Si en una cadena hay sustituyentes halógenos y
alquilo, se considera a los halógenos como un
________ ANO
pre jo grupo más y estos tienen prioridad en nombrarse
primero que los alquilos.
 Se usan los pre jos di, tri, tetra, etc., en caso que
Ejemplo: el sustituyente se repita.
 Se separan los números entre sí por comas y los
CH4 CH3–CH2–CH2–CH3 números de las palabras por guiones.
(1 átomo de carbono) (4 átomos de carbono)
METANO BUTANO CH3 METIL
pre jo pre jo 6 5 4 3 1 2
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
2–metil hexano
RADICALES ALQUILO R
Al eliminar un hidrógeno de un alcano se obtiene un METIL
CH3 CH3
sustituyente alquilo (grupo alquilo) y se reemplaza la 5 4 3 2 1
terminación ANO por “IL”. Mencionaremos algunos CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
grupos alquilo. 2,4–di metil pentano

CH4  –CH3 ATOMICIDAD:

radical CASO 1:
METANO  METIL
C7H16
 7 + 16 = 23 átomos
CH3–CH3  –CH2–CH3 C2H5
radical radical CASO 2:
ETANO  ETIL
Hexano
 C6H14
CH3–CH2–CH3  –CH2–CH2–CH3 C3H7  6 + 14 = 20 átomos
radical radical

PROPANO PROPIL CASO 3:

4–metil nonano
NOMENCLATURA DE ALCANOS RA (se suman los pre jos)

MIFICADOS 1 + 9 = 10 átomos de carbono,

se halla la fórmula global
Para nombrar alcanos se siguen las siguientes reglas,
C10H22  10 + 22 = 32 átomos
según IUPAC.
 Se escoge la cadena principal (la que une más áto-
mos de carbono) y se enumera desde el extremo 2,4–di metil hexano
más cercano al sustituyente o rama. (se multiplica el pre jo di por el pre jo de
átomo de carbono y luego suman los pre jos)
 Se escriben los sustituyentes o grupo alquilo (que
2  1 = 2 + 6 = 8 átomos de
es el grupo de átomos que queda fuera de la cade-
carbono, se halla la fórmula global
na principal). Para nombrarlos se cambia el su jo
C8H18  8 + 18 = 26 átomos
ano por il o ilo.

2
CASO 4:

Se cuentan los vértices y los terminales (equivalen

a un átomo de carbono), se observan los enlaces, en
este caso son simples; se aplica la fórmula global de
los alcanos. Hay 7 carbonos.
C7H16  7 + 16 = 23 átomos

NIVEL BÁSICO NIVEL INTERMEDIO

1. Los pre jos met, et, prop y but nos indican la can- 6. Nombra según IUPAC los siguientes compuestos:
tidad de ___, ___, ___ y ___ átomos de carbono, CH3 – (CH2)6 – CH3
respectivamente. _______________________________________
a) 1, 3, 4, 2 b) 3, 2, 1, 4 c) 4, 3, 2, 1
d) 1, 2, 3, 4 e) 2, 3, 1, 4 CH3 – (CH2)7 – CH3
_______________________________________
2. Indica verdadero (V) o falso (F) en los siguientes
enunciados: 7. Escribe la formula global y la atomicidad de los
I. Los alcanos se conocen también como parafi- siguientes compuestos:
nas. ( )
Propano
II. Los alcanos se caracterizan por tener enlace
_______________________________________
doble. ( )
III. El prefijo de la cadena de 6 carbonos es hex. ( )
Butano
a) VVV b) VFV c) FFF
_______________________________________
d) FVF e) VVF
Nombra según IUPAC los siguientes compuestos
Nombra los siguientes hidrocarburos saturados
rami cados
(alcanos):
8. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
3. CH3 – CH2 – CH3 ______________________
CH3
CH3 – CH3 ______________________
_______________________________________
4. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ________________
9. CH3 – CH – CH2 – CH2
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ___________________
CH3 CH2
5. C8H18 ___________________________ CH3
C7H16 ___________________________ _______________________________________

2
10. CH3 NIVEL AVANZADO
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3 13. Dada la estructura de un compuesto orgánico:
(UNALM 2011-II – MODIFICADO)
_______________________________________

11. CH3
¿Cuál es el nombre del compuesto?
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
a) 3,3 di etil pentano
CH2 b) 3,3 - metil pentano
CH3 c) 3,3 di metil pentanoico
d) 3,3 di metil pentano
_______________________________________ e) 3 - etil -3 - metil pentano

14. Nombrar. (UNALM 2011-I)

12. Determina la fórmula global de los siguientes
compuestos:

2-metil heptano
a) 5 – isopropilo -2- metil octano
b) 2- metil -5 – isopropil octano
_______________________________________
c) 2- etil -3 – etil heptano
d) 3- etil -2,6 – dimetil heptano
e) 5- metil -2 – isopropil octano
3- etil-2-metil octano
15. Determina la atomicidad de 3 - etil - 2 - metil octano.
a) 33 b) 35 c) 32
_______________________________________
d) 31 e) 30

2
ALQUENOS Ejemplo: Escribe la fórmula global del hidrocarburo
Son hidrocarburos insaturados, también llamados Propeno (identi co el pre jo: Prop se re ere a 3
etilénicos u ole nas, debido a su aspecto aceitado. carbonos), y aplico la fórmula global:
Características
 Presentan al menos un enlace DOBLE entre los C3H2(3)  C3H6
átomos de carbono – carbono.
 Tienen menor cantidad de hidrógenos que los al-
canos. NOMENCLATURA IUPAC
PROPIEDADES FÍSCAS Para nombrar a los alquenos, se escribe el pre jo que
depende de la cantidad de carbonos, y luego se agrega
1. A condiciones normales son: la terminación ENO.
 Del C2 al C4  son gases
 Del C5 al C17  son líquidos
 Los restantes  son sólidos ________ ENO
pre jo
2. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan al au-
mentar el número de carbonos, similar a los alcanos.
3. Son insolubles en el agua, pero solubles en líquidos Ejemplo:
apolares como el benceno, el éter, el cloroformo, etc.
4. El etileno (eteno) se polimeriza para obtener po-
lietileno de gran uso de cañerías, envases, bolsas y C2H4 C4H8
aislantes eléctricos; también se utiliza para poder (2 átomos de carbono) (4 átomos de carbono)
obtener etanol, ácido acético, etilen glicol, cloru- ETENO BUTENO
pre jo pre jo
ro de vinilo y estireno. El etileno también sirve
como hormona para las plantas, acelerando el
proceso de maduración de las frutas. En los alquenos de cadena larga, los carbonos se
empiezan a enumerar por el extremo más cercano al
PROPIEDADES QUÍMICAS doble enlace. Mientras que, en los alquenos de cadena
1. Son más activos químicamente que los alcanos. rami cada, se considera como cadena principal la
Presentan mayor reactividad, propiedad que se cadena más larga que contiene el doble enlace y se
debe a la presencia del enlace pi en el enlace doble. comienza a enumerar por el extremo que esté más cerca.
2. Se obtienen en proceso de cracking del petróleo y
en el laboratorio. Ejemplo:
3. Dan reacción por adición (Hidrogenación, Ha-
logenación, Hidro halogenación, Hidratación) y CH2 = CH – CH2 – CH3
combustión, no sustitución. 1 2 3 4

4. Decoloran la solución de KMnO4. 1–buteno

Fórmula molecular general o fórmula global: don-

de n = número de carbonos (1, 2, 3…)
CH3 – CH = CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5

CnH2n 2–penteno

3-4
ALQUENOS RAMIFICADOS ATOMICIDAD:
Para nombrar alquenos se siguen las siguientes reglas CASO 1:
según IUPAC:
 La cadena principal es la más extensa y la que C4H8
debe contener el doble enlace.  4 + 8 = 12 átomos
 La posición del doble enlace tiene la numeración
más baja. CASO 2:
 Nombrar el grupo alquilo o radical indicando la
posición en la cadena principal mediante núme- Octeno
ros, seguida del número donde se encuentra el  C8H16  8 + 16 = 24 átomos
doble enlace y el nombre de la cadena principal.
Ejemplo: CASO 3:

4–metil–2–hexeno
CH3 METIL (se suman los pre jos)
CH2 = CH – CH – CH2 – CH3 1 + 6 = 7 átomos de carbono,
1 2 3 4 5
se halla la fórmula global
3–metil–1–penteno C7H14  7 + 14 = 21 átomos

CASO 4:

Se cuentan los vértices y los terminales (equivalen

a un átomo de carbono), se observa los enlaces, en este
caso hay un doble enlace; se aplica la fórmula global de
los alquenos. Hay 8 carbonos.
C8H16  8 + 16 = 24 átomos

NIVEL BÁSICO I. Los alquenos se conocen también como olefinas. ( )

II. Los alquenos se caracterizan por tener enlace
1. Penteno, buteno y propeno tienen: ___, ___, ___ doble. ( )
átomos de carbono respectivamente. III. El prefijo de la cadena de 2 carbonos es et. ( )
a) 3, 4, 5 b) 3, 5, 4 c) 5, 4, 3 a) VVV b) VFV c) FFF
d) 2, 3, 4 e) 2, 3, 5 d) FVF e) VVF

2. Indica verdadero (V) o falso (F) en los siguientes Nombra los siguientes hidrocarburos insaturados
enunciados: (alquenos):

3-4
3. CH3 – CH = CH2 ________________________ 11.
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
________________________________________

4. CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

________________________________________
_______________________________________
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
12. Determina la fórmula global de los siguientes
________________________________________
compuestos:
5. C6H12 ___________________________ 2-metil-1-hepteno
C2H4 ___________________________ _______________________________________
6-etil-2-metil-2-octeno
NIVEL INTERMEDIO _______________________________________

6. Escribe la formula global y la atomicidad de los NIVEL AVANZADO

siguientes compuestos:
Propeno 13. El nombre IUPAC correcto del hidrocarburo:
_______________________________________ UNALM 2018-I (modi cado)
Buteno CH3 CH = CH2
_______________________________________ CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
Nombra según IUPAC los siguientes compuestos Es:
rami cados. a) 5-etil-2-metil-4-metil heptano
b) 3-etil-6-metil hept-1-eno
7. CH3 c) 3-etil-4-isobutil hex-1-eno
d) 4-etil-3-isobutil hept-5-ino
CH3 – CH = CH – CH2 – CH
e) 3-etil-3-isobutil hept-6-eno
CH3
_______________________________________ 14. Señala el nombre del compuesto químico mostra-
do en la gura.
8. CH3 UNMSM 2018-II1- CE (modi cada)
CH2 = CH – CH2 – CH – CH3 CH2 CH3
_______________________________________ CH CH

9. CH2 – CH3
CH2 CH3
CH3 – CH = CH – CH2 – C – CH3
CH3 a) 2-metil-3-pentano
b) 2-metil pent-2-eno
_______________________________________
c) 4-metil-3-pentano
d) 4-metil-1-pentano
Determina la atomicidad de los siguientes hidro-
e) 4-metil-1-penteno
carburos:
15. Identi ca la pareja de alquenos:
10.
a) C2H6 C2H4
b) C4H8 C3H6
c) C4H10 C3H2
d) C5H8 C6H10
_______________________________________ e) CH4 C3H8

3-4
ALQUINOS Ejemplo: Escribe la fórmula global del hidrocarburo
Son hidrocarburos insaturados, de cadena abierta, ya Pentino (identi co el pre jo: Pent se re ere a 5
sean sencillas o rami cadas, que se caracterizan por carbonos), y aplico la fórmula global:
tener uno o más enlaces triples, entre sus átomos de
carbono, también llamados acetilénicos.
C5H2(5)–2  C5H8
PROPIEDADES FÍSCAS
1. A condiciones normales son:
NOMENCLATURA IUPAC
 Del C2 al C4  son gases
Para nombrar a los alquenos, se escribe el pre jo que
 Del C5 al C16  son líquidos
depende de la cantidad de carbonos, y luego se agrega
 Los restantes  son sólidos la terminación INO.
2. Las propiedades físicas de los Alquinos son muy
similares a las de los Alquenos y Alcanos. A me-
dida que aumenta su masa molecular aumenta su ________ INO
pre jo
densidad, el punto de fusión y ebullición.
3. Son más polares que los Alquenos debido a la
presencia de 2 enlaces pi entre los carbonos sp. Ejemplo:
4. El Acetileno (etino) se utiliza como combus-
tible en los sopletes oxiacetilénicos utilizados C3H4 C4H6
para cortar y soldar metales. Los alquinos tam- (3 átomos de carbono) (4 átomos de carbono)
bién se usan en la preparación de acetaldehído, PROPINO BUTINO
etanol, ácido acético, iso propeno, caucho arti- pre jo pre jo
cial, etc.

PROPIEDADES QUÍMICAS En los alquinos de cadena larga, los carbonos se empiezan

a enumerar por el extremo más cercano al triple enlace.
1. Son más activos químicamente que los Alquenos.
Mientras que, en los alquinos de cadena rami cada, se
Presentan menos reactividad, propiedad que se
considera como cadena principal la cadena más larga
debe a la presencia de 2 enlaces pi en el enlace
que contiene el triple enlace y se comienza a enumerar
triple.
por el extremo que esté más cerca.
2. Se obtienen en proceso de cracking del petróleo,
el etino se obtiene por hidrólisis del carburo de Ejemplo:
calcio.
3. Sus reacciones son semejantes a la de los Alque-
nos: Adición y combustión, no sustitución. CH  C – CH2 – CH3
1 2 3 4
4. Decoloran la solución de KMnO4.
1–butino
Fórmula molecular general o fórmula global: don-
de n = número de carbonos (1, 2, 3…)
CH3 – CH2 – CH2 – C  C – CH3
6 5 4 3 2 1
CnH2n–2 2–hexino

5
ALQUINOS RAMIFICADOS ATOMICIDAD:
Para nombrar alquinos se siguen las siguientes reglas CASO 1:
según IUPAC:
 La cadena principal es la más extensa, y la que C6H10
debe contener el triple enlace. 6 + 10 = 16 átomos
 La posición del triple enlace tiene la numeración
más baja.
CASO 2:
 Nombrar el grupo alquilo o radical indicando la
posición en la cadena principal mediante núme-
ros, seguida del número donde se encuentra el Heptino
triple enlace y el nombre de la cadena principal.  C7H12  7 + 12 = 19 átomos
Ejemplo:
CASO 3:

CH3 5–etil–2–heptino
ETIL (se suman los pre jos)
CH2
2 + 7 = 9 átomos de carbono,
CH3 – CH2 – CH – C  C – CH3 se halla la fórmula global
6 5 4 3 2 1

4–etil–2–hexino C9H16  9 + 16 = 25 átomos

CASO 4:

Se cuentan los vértices y los terminales (equivalen

a un átomo de carbono), se observa los enlaces, en este
caso hay un triple enlace; se aplica la fórmula global de
los alquinos. Hay 8 carbonos.
C8H14  8 + 14 = 22 átomos

NIVEL BÁSICO I. Los alquinos se conocen también como acetilé-

nicos. ( )
1. Etino, propino, butino, tienen: ___, ___, ___ áto- II. Los alquinos se caracterizan por tener enlace
mos de carbono respectivamente. doble. ( )
a) 3, 4, 5 b) 3, 5, 4 c) 5, 4, 3 III.El prefijo de la cadena de 3 carbonos es et.
d) 2, 3, 4 e) 2, 3, 5 ( )
a) VVV b) VFF
2. Indica verdadero (V) o falso (F) de los siguientes c) FFF| d) FVF
enunciados: e) VVF

5
Nombra los siguientes hidrocarburos insaturados Determina la atomicidad de los siguientes hidro-
(alquInos): carburos:

3. CH3 – C  C – CH3 10.

_______________________________________

CH  C – CH2 – CH2 – CH3

_______________________________________

4. CH  C – CH2 – CH2 – CH2 _______________________________________

CH3
11.
_______________________________________

CH – CH2 – CH2 – C  C – CH3

CH2
CH3
_______________________________________
_______________________________________
12. Determina la fórmula global de los siguientes
5. C5H8 ___________________________ compuestos:
C3H4 ___________________________ 2-etil-1-nonino
_______________________________________
NIVEL INTERMEDIO
5-etil-3-metil-2-heptino
6. Escribe la formula global y la atomicidad de los _______________________________________
siguientes compuestos:
Propino NIVEL AVANZADO
_______________________________________
13. El nombre IUPAC del compuesto:
Butino UNMSM 2010-I (modi cado)
_______________________________________ CC–C–C–C–C–C
Nombra según IUPAC los siguientes compuestos C
rami cados. a) 4-metil hexino b) 4-metil-2-octino
c) 4-metil-3-heptino d) 4-metil-1-heptino
7. CH3 e) 4-metil-2-heptino
CH  C – CH2 – CH2 – CH
CH2 14. Nombra el siguiente compuesto:
CH3
_______________________________________

8. CH  C – CH – CH2 – CH2 – CH2

CH3 CH3 a) 2-metil hexino b) 2-metil-4-hexino
_______________________________________ c) 6-metil-3-hexino d) 6-metil-3-heptino
e) 4-metil-2-heptino
9. CH3 – C  C – CH – CH – CH2
CH3 CH2 CH3 15. Determina la fórmula global del compuesto:
5- etil-3-propil-2- nonino
CH3 a) 30 b) 40 c) 28
_______________________________________ d) 36 e) 42

5
  La reactividad de los cicloalcanos es similar a la
¿Qué signi ca cíclicos? de los alcanos de cadena abierta.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCAR

BUROS CÍCLICOS

CICLO ALCANOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada que presentan
Estructuralmente, los hidrocarburos cíclicos son enlace simple entre sus átomos de carbono, se les
compuestos semejantes a los alcanos y alquenos de conoce también como NAFTENOS.
cadena lineal, diferenciándose de ellos en que los
extremos de la cadena carbonada se unen formando Estructura
un anillo o ciclo. Este proceso implica la pérdida
de un átomo de hidrógeno en cada extremo de la CH2
cadena.

PROPIEDADES FÍSICAS CH2 CH2

 Los hidrocarburos cíclicos presentan densidades
y puntos de fusión más altos que los hidrocarbu-
ros de cadenas abiertas de igual número de car-
FÓRMULA GLOBAL
bono.
 Los cicloalcanos se convierten en alcanos por CnH2n
calentamiento con hidrógeno y en presencia de
catalizadores.
 Los cicloalquenos tienen un punto de fusión infe- NOMENCLATURA IUPAC
rior a los alquenos de igual número de carbonos,
1. Se nombra de manera similar a la de los hidrocar-
debido a la rigidez del doble enlace.
buros lineales de igual número de carbonos, pero
 Los cicloalquinos, cicloalcanos y cicloalquenos anteponiendo la palabra ciclo.
aumentan su densidad y punto de ebullición a
medida que se incrementa su masa molar.
CICLO (Pre jo del # de C) ANO
PROPIEDADES QUÍMICAS
 Algunos compuestos como el ciclopropano y ci-
clobutano son muy reactivos, debido a que tienen Ejemplo:
tendencia a romper sus anillos para formar cade-
nas abiertas.
 Otros compuestos como el ciclohexano son muy 4 átomos de carbono
estables, ya que su estructura permite el solapa-
miento frontal de los orbitales híbridos sp3. Estas
estructuras se conocen como conformación de CICLO BUTANO  C4H8
silla y de bote.

6
2. Si hay sustituyentes, se enumeran los carbonos de Ejemplo:
la cadena cerrada, de forma que aquellos con sus-
tituyentes tengan los números más bajos. En caso
de haber sustituyentes con la misma numeración,
se los ordena alfabéticamente. 5 átomos de carbono

Ejemplo:
CICLO PENTENO  C5H8

2. Si hay sustituyentes, se empieza a numerar La ca-

Br Cl dena por los carbonos que tengan el doble enlace.
1 2

Ejemplo:
4 3
3
–CH2–CH3
1-bromo-2-cloro ciclo butano 2 4
C4H6BrCl
1 5
6

CICLO ALQUENOS 4-etil ciclo HEXENO

2+6 = 8 átomos de carbono
Son hidrocarburos de cadena cerrada que presentan C8H14
uno o más enlaces dobles entre sus átomos de
carbono.
CICLO ALQUINOS
Estructura Son hidrocarburos de cadena cerrada que presentan
uno o más enlaces triples entre sus átomos de carbono.
CH
Estructura

C
CH2 CH

FÓRMULA GLOBAL CH2 C

FÓRMULA GLOBAL
CnH2n-2

CnH2n-4

NOMENCLATURA IUPAC
1. Se nombra de manera similar a la de los hidrocar-
buros lineales de igual número de carbonos, pero
anteponiendo la palabra ciclo.
NOMENCLATURA IUPAC
1. Se nombra de manera similar a la de los hidrocar-
buros lineales de igual número de carbonos, pero
anteponiendo la palabra ciclo.

CICLO (Pre jo del # de C) ENO CICLO (Pre jo del # de C) INO

6
 Ejemplo: Ejemplo:

3
H3C–
4 2
4 átomos de carbono
5 1
CICLO BUTINO  C4H4 6
4-metil ciclo HEXINO
1+6 = 7 átomos de carbono
2. Hay sustituyentes, se empieza a numerar la cade- C7H10
na por los carbonos que tengan el triple enlace.

NIVEL BÁSICO 4. Ciclo Nonino

1. Nombra los siguientes compuestos cíclicos: _______________________________________

5. Ciclo propano

_______________________________________

_______________________________________ NIVEL INTERMEDIO

Nombra los siguientes compuestos cíclicos.

6.

_______________________________________

_______________________________________

7.

_______________________________________ CH3

Halla la fórmula global y atomicidad de los siguien-

tes compuestos cíclicos: _______________________________________
2. Ciclo Octano
8.
_______________________________________

3. Ciclo Hexeno

_______________________________________ _______________________________________

6
9. CH3
CH2 CH2 CH3

CH2

CH3
CH3
_______________________________________ a) 5 - etil - 3 - metil - 8 - propil oct - 1 - eno
b) 6 - etil - 8 - metil - 3 - propil oct - 1 - eno
10.
c) 5 - metil - 3 - etil - 8 - propil oct - 1 - eno
d) 5 - etil - 3 - metill oct - 2 - eno
e) 5 - etil - 8 - propil oct - 1 - eno

14. Relaciona:
_______________________________________

11. a) ( ) Ciclohexeno

CH2 CH3
_______________________________________
b) ( ) Ciclohexino
12. CH3

c) ( ) Ciclohexano

CH2 CH3
_______________________________________
15. Determina la atomicidad del siguiente compuesto:
NIVEL AVANZADO 3- etil -5- metil ciclo octeno
a) 32 b) 31
13. Dar el nombre al siguiente hidrocarburo: c) 28 d) 30
UNMSM 2 018 – 1 (modi cada) e) 34

6
 CARACTERÍSTICAS
¿Qué aplicaciones tiene
 Es un hidrocarburo aromático, cuya densidad es
la bencina?
0,9 g/ml.
 Es líquido, in amable y venenoso, volátil e inco-
loro.
 Insoluble en agua, pero sí, en alcohol y éter y te-
tracloruro.
Están formados por ciclos con dobles enlaces  Se emplea como disolvente y combustible, es can-
conjugados. El compuesto más característico de este cerígeno.
grupo es el benceno (C6H6), cuya estructura es un  Su temperatura de fusión es 5 °C y temperatura
anillo de seis carbonos con enlaces dobles intercalados. de ebullición es 80 °C.
 Origina el radical fenil (–C6H5) que es un resto
arilico.

Pierde 1 “H” Fenil

Benceno  12 Sigma y 3 pi (radical)

Los hidrocarburos aromáticos, también llamados

bencénicos, son compuestos que presentan en sus
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por te-
moléculas una agrupación cíclica estable, muchos
ner el anillo aromático y presentan en su estructura
de ellos son líquidos, de olor fuerte y agradable, se
interna, solo átomos de carbono e hidrógeno, tales
obtienen a partir del alquitrán de hulla y del petróleo.
como:

DERIVADOS DEL BENCENO

Los compuestos aromáticos deben su nombre a que
Benceno: los primeros derivados del benceno tenían aromas
F. G. = C6H6 agradables.

1. Mono sustituidos
CH
CH3 OH
CH CH
<>
CH CH
CH
2 estructuras Fórmula semi Fórmula
Tolueno Fenol
resonantes desarrollada de Kekule

7-8
 NO2
NH2 11 13 1
12 14
10
<>
9 3
7 5
Nitro 8 6 4
Anilina benceno ANTRACENO F. G. C14H10

COOH CHO
NOMENCLATURA
Para nombrar un compuesto aromático se utiliza
como término base la palabra benceno. Para nume-
rarlos, hay que jarse en que las rami caciones ten-
gan los menores números posibles.
Ácido Benzaldehído
benzoico
Ejemplo:

2. Disustituidos
Cl Cl
CH3 CH3 CH3
1
6
Cl 2
3
Cl 5
4 Cl
Cl
O-cloro m-cloro p-cloro Cloro benceno 1,3-di cloro benceno
tolueno tolueno tolueno

CH3 CH3 CH3

Cl OH

1 -C2H5 1 -C2H5
6 6
2 2
CH3 3 3
CH3 5 5
o-xileno m-xileno 4 4
p-xileno
1-cloro-2-etil benceno 2-etil fenol
3. De anillos fusionados

9 1
10
8 2
<>
7 3
2
6 4
NAFTALENO F. G. C10H8

7-8
 NIVEL BÁSICO NIVEL INTERMEDIO

1. Indica verdadero (V) o falso (F) en los siguientes Nombra los siguientes compuestos aromáticos
enunciados:
I. El benceno tiene ocho carbonos con enlaces 6.
dobles intercalados. ( ) Br
II. La fórmula global del benceno es (C6H6) ( )
III. Los hidrocarburos aromáticos también se les
llama bencénicos. ( )
a) FVV b) VFV c) FFF _______________________________________
d) FVF e) VVF
7. Br
Representa las siguientes estructuras aromáticas:
Br
2. Anillo bencénico

_______________________________________

_______________________________________ 8. Br

3. Fenol C2H5

_______________________________________

Utiliza el nombre de los monos sustituyentes (fenol,

_______________________________________ tolueno) para nombrar los siguientes compuestos
aromáticos.
4. Anilina
9. OH

CH3
_______________________________________
_______________________________________
5. Nitrobenceno
10. CH3

C2H5

_______________________________________ _______________________________________

7-8
Completa las estructuras aromáticas derivadas y 14. Los nombres de las siguientes fórmulas son res-
escribe el nombre correspondiente: pectivamente: UNALM 2018-I
COOH OH NH3
11.

_______________________________________
a) fenol - amida - ácido acético
12. b) ácido acético - anilina - fenol
c) ácido benzoico - anilina - fenol
d) benzaldehído - anilina - ciclo hexanol
e) bencina - amina - alcohol

_______________________________________ 15. Indica el nombre de la siguiente estructura:

CH3
NIVEL AVANZADO
Br
13. Hallar el número de enlaces pi según la estructura:
UNALM 2011-II (Modi cado)
C2H5
CH3
a) 3 a) 3-bromo-2-etil tolueno
b) 2 b) 2-etil-3-bromo tolueno
c) 0 c) 2-bromo-3-etil tolueno
d) 4 d) 5-bromo-6-etil tolueno
e) 1 e) 6-bromo-5-etil tolueno

7-8