261

262
 MÁS QUE UN COMBUSTIBLE
El petróleo ha sido conocido desde tiempos ancestrales y utilizado por sus propiedades im-
permeabilizantes y adherentes. Es a partir del siglo XIX que se empezó a usar industrialmente
cuando se logran separar sus componentes, lo que le dio impulso para su vertiginoso desarrollo
actual, siendo la fuente energética más importante en todo el mundo.
Gracias a los avances en la industria petroquímica, actualmente tiene in nidad de usos. La
industria de los polímeros proporciona una multitud de productos de uso diario, como plásticos,
pinturas, solventes, asfaltos, aceites, lubricantes, etc.
El gas asociado al petróleo se usa como combustible de uso diario en el hogar para generar
electricidad en turbinas, como insumo petroquímico y muchas aplicaciones más.
Las reservas mundiales de petróleo alcanzan para muchos años más, pero son muy contaminantes,
por lo que se está dando impulso a alternativas limpias como fuentes de energía, aunque el costo
de producirlas es aún muy alto.

¿Cuál es la con guración

electrónica del
CARBONO?

263
 COMPUESTOS ORGÁNICOS la orina de los mamíferos, posteriormente se fueron
La química orgánica del carbono, también llamada sintetizando compuestos orgánicos como el ácido
por razones de tipo histórico QUÍMICA ORGÁNICA, acético por Kolbe, el etanol por Berthelot.
se ocupa del estudio de las propiedades y reacciones
de los compuestos del carbono.
La química de los compuestos de carbono estudia
desde la composición de azúcares, grasas, proteínas,
constituyentes esenciales de los seres vivos, hasta
NH4CNO  CO(NH2)2
materiales básicos para la industria, como plásticos,
Cianato de amonio UREA
bras, barnices naturales o sintéticos y combustibles
(inorgánico) (orgánico)
fósiles, pasando por medicamentos, vitaminas y
conservantes.
El carbono, junto con el hidrógeno, el oxígeno, el
nitrógeno y otros pocos elementos, es capaz de formar
más de siete millones de compuestos.
Esto se debe a que el átomo de carbono puede Fiedrick Wöhler (Urea)
conformar enlaces covalentes simples, dobles o triples,
consigo mismo o con otros elementos de la tabla,
dando origen a una serie extensa de combinaciones.
EL ÁTOMO DE CARBONO
No todos los compuestos que presentan átomos de
PROPIEDADES FÍSICAS
carbono son considerados compuestos orgánicos, las
excepciones son: El carbono puede encontrarse en la naturaleza en
estado libre o combinado con otros elementos, como
 Los óxidos de carbono como CO2 y CO.
hidrógeno, oxígeno, azufre, nitrógeno y halógenos.
 Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos,
como Na2CO3 y NaHCO3. Estado libre
 Los derivados del cianuro CN, como NH4CNO, En este estado los átomos de carbono unidos entre sí
KCN. forman cristales sólidos, sin que exista ninguna trans-
formación química. Se presentan dos formas caracte-
HISTORIA rísticas:
En 1828, el químico alemán Fiedrich Whöler sintetizó Cristalina o alotrópica. Los átomos de carbono se
a partir de una sustancia inorgánica una sustancia organizan formando capas con estructuras geométri-
orgánica, la UREA, que se encuentra naturalmente en cas de nidas, estas pueden ser:

 Naturales: Diamante y Gra to

264
 Arti ciales: Fullerenos, Nanoespumas (semiconductora con propiedades magnéticas.x

 Nanotubos de carbono (semiconductor), Grafeno

Amorfa. Agrupamiento de átomos con muchas impurezas minerales

 Naturales: Antracita, Hulla, Lignito, Turba
 Arti ciales: Carbón de madera, Carbón animal, Carbón activado, Hollín, Coque, Negro de humo.

PROPIEDADES QUÍMICAS
El carbono es el elemento de mayor importancia en la química orgánica, todos los compuestos orgánicos se
caracterizan por contener átomos de carbono en sus moléculas. Los átomos de carbono tienen la posibilidad
de unirse entre sí por medio de enlaces covalentes, dando lugar a cadenas carbonadas que constituyen un
armazón de una gran variedad de compuestos: Hidrocarburos, alcoholes, éteres, cetonas, aldehídos, ácidos
orgánicos, aminas, amidas nitrilos, haluros y mercaptanos.
Las propiedades químicas del átomo de carbono son:

Tetravalencia
El átomo de carbono se encuentra en el grupo IVA de la tabla periódica, por lo tanto, tiene 4 electrones de
valencia formando así 4 enlaces.
6
C = 1s22s22p2  4 electrones de valencia

265
 109°28’
6 p+
6n
C C
Estructura de
Lewis Representación
Núcleo y niveles en el plano
electrónicos Los orbitales de los electrones
de valencia orientados hacia los
vértices de un tetraedro regular.

Covalencia TIPO DE FÓRMULAS EN COMPUESTOS

El átomo de carbono comparte electrones con otros ORGÁNICOS:
no metales, formando enlaces covalentes.
Ejemplo: Metano (CH4) 1. Fórmula desarrollada o estructural
Se observan todos los enlaces entre los átomos del
H compuesto orgánico.
H–C–H Ejemplo: Hexano (6 carbonos)
H
H H H H H H
Hibridación H–C–C–C–C–C–C–H
Es la combinación de dos o más orbitales puros. Hay H H H H H H
tres tipos de hibridación en el carbono.
 Hibridación sp3
 Hibridación sp2 2. Fórmula semidesarrollada
 Hibridación sp Solo se observan los enlaces entre carbonos del
compuesto orgánico.
Autosaturación Ejemplo: Hexano (6 carbonos)
Los átomos de carbono tienen la capacidad de autosa-
turación, es decir, de unirse a otros átomos de carbono,
y lo hacen mediante enlaces simples, dobles o triples. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Estos enlaces se diferencian por su fuerza y geometría.

3. Fórmula condensada
H H H No se observan enlaces entre carbonos
H–C–H H–CC–H H–CC–H Ejemplo: Hexano (6 carbonos)
H
Simple Doble Triple
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3 4. Fórmula lineal, zigzag o topológica

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – C – C  CH Los enlaces están representados por líneas y áto-
CH3 mos de carbono que vienen a ser representados
por los vértices

266
 Ejemplo: Hexano (6 carbonos)
CH3
CH3 – C – CH2 – CH2
CH2 CH2
CH3 CH3
En el siguiente ejemplo hay 10 carbonos
CARBONO TERCIARIO
Es aquel átomo de carbono que está unido a tres áto-
mos de carbono, y generalmente posee 1 hidrógeno.
En el siguiente ejemplo, identi camos 3 carbonos
terciarios.

CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
5. Fórmula global o molecular
Indica la cantidad total de átomos de cada ele- CH3 CH2
mento que conforma el compuesto. No se obser- CH3
van los enlaces.
Ejemplo: Hexano (6 carbonos)
CARBONO CUATERNARIO
Es aquel átomo de carbono que se encuentra unido a
C6H12 cuatro átomos de carbono, rodeado por ellos. En el
siguiente ejemplo, identi camos 2 carbonos cuater-
ciarios.
TIPOS DE CARBONO
En los compuestos orgánicos se pueden reconocer
hasta cuatro tipos de átomos de carbono, en las CH3 CH2 – CH3
cadenas hidrocarbonadas saturadas (enlace simple). CH3 – C – CH2 – C – CH3
CH3 CH3
CARBONO PRIMARIO
Es aquel átomo de carbono que está unido a un
solo átomo de carbono. Se ubica en los extremos o En el siguiente ejemplo, indica el número de carbo-
rami caciones de una molécula, y generalmente posee nos primarios (P), secundarios (S), terciarios (T),
3 hidrógenos. En el siguiente ejemplo, identi camos cuaternarios (C).
6 carbonos primarios.
CH3 CH2 – CH3
CH3 CH3 CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
CH3 – C – CH2 – C – CH3
CH3 CH3 CH2 – CH3
CH3 CH3

CARBONO SECUNDARIO Carbonos primarios (P)  7

Es aquel átomo de carbono que está unido a dos áto- Carbonos secundarios (S)  4
mos de carbono, y generalmente posee 2 hidrógenos. Carbonos terciarios (T)  1
En el siguiente ejemplo, identi camos 4 carbonos Carbonos cuaternarios (C)  2
secundarios.

267
 NIVEL BÁSICO NIVEL INTERMEDIO

1. ¿Cuántas proposiciones son correctas respecto a 6. Completa la de nición de:

la química orgánica?  Carbono secundario es aquel átomo de
I. Actualmente, se le conoce como la ciencia que _________ que está ________ a ________
estudia a los compuestos del carbono. átomos _________.
II. Estudia a todos los compuestos que presentan
 Carbono _________ es aquel _________
el elemento carbono.
de carbono que _________ unido ____ tres
III. Generalmente, los compuestos orgánicos tie-
_________.
nen enlace iónico.
a) Solo II b) Solo I c) Solo III
Completa la fórmula:
d) I y II e) II y III
7. Desarrollada
2. Indica verdadero (V) o falso (F) de los siguientes
enunciados: –C–C–C–C–
I. El gas propano (C3H8) es un compuesto orgá-
nico. ( ) 8. Semidesarrollada
II. El CO2, CO, Na2CO3 y KCN, son compuestos
orgánicos. ( ) CH – CH2 – C – CH3
III. El grafito y el diamante son formas alotrópicas
del carbono. ( ) 9. ¿Cuántos carbonos hay en la siguiente fórmula
a) VVV b) VFV c) FFF topológica?
d) FVF e) VVF

3. Relaciona:
a. Covalencia ( ) sp3, sp2, sp _______________________________________
b. Tetravalencia ( ) CH3 – CH3, CH2 = CH2
c. Autosaturación ( ) 4 electrones de valencia Indica cuántos carbonos primarios (P), secun-
d. Hibridación ( ) 4 enlaces covalentes darios (S), terciarios (T), cuaternarios (C) en las
siguientes estructuras:
Indica los tipos de fórmulas de los compuestos or-
gánicos: 10. CH3 CH3
CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
4. H H H H H
CH3 CH3 CH3
H–C–C–C–C–C–H
H H H H H P: __________ S: __________
_______________________________________
T: __________ C: __________
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
11. CH3
_______________________________________
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2
5. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH2
_______________________________________ CH3

P: __________ S: __________

_______________________________________ T: __________ C: __________

268
12. CH3 CH2 – CH3 14. En la tabla periódica de los elementos químicos.
CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH – CH3 En el arreglo vertical se mani estan las siguientes
CH3 CH3 CH3 propiedades:
a) Físicas de los elementos que forman el grupo.
P: __________ S: __________ b) Nucleares de los elementos que pertenecen al
grupo.
T: __________ C: __________ c) Químicas de los elementos que forman el grupo.
d) Nucleares de los miembros que tienen orbitales
NIVEL AVANZADO similares.
e) Químicas de los elementos que forman el pe-
13. Los elementos en la tabla periódica se ubican de riodo.
acuerdo a:
a) Masa atómica 15. La pareja de elementos más semejantes química-
b) Peso atómico mente es:
c) Número atómico a) H y O b) H y He
d) Número de neutrones c) H y Li d) O y S
e) Número de electrones del catión e) O y F

269
 HIDROCARBUROS Presentan solo enlaces simples entre sus átomos de
Son compuestos orgánicos muy simples formados carbono.
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, por
lo que son llamados compuestos binarios. PROPIEDADES FÍSCAS
Los hidrocarburos se pueden clasi car en: 1. A condiciones normales son:
 Del C1 al C4 son gases
Hidrocarburos  Del C5 al C15  son líquidos
 Del C16 a más  son sólidos
2. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan con
Alifáticos Aromáticos el número de átomos de carbono.
3. Son insolubles en agua, pero sí en los derivados
orgánicos como éter, cloroformo, acetona.
Acíclicos Cíclicos 4. El metano, etano y propano carecen de olor, del
butano al pentadecano tiene olor desagradable
Alcanos Ciclo alcanos (olor a brasas o quemado), el resto carece de olor
Alquenos Ciclo alqueno por su poca volatilidad.
Alquinos Ciclo alquino
PROPIEDADES QUÍMICAS
1. Son poco reactivos, por ello se les denomina PA-
PREFIJOS IUPAC: Provienen de algunas voces RAFINAS (parum affinis: “poca a nidad”).
griegas o latinas aceptadas por IUPAC (Unión Inter- 2. Se obtienen por fuentes naturales a partir del
nacional de Química Pura y Aplicada) cracking del petróleo y del gas natural.
Por métodos sintéticos a partir de la síntesis de
Pre jo numeral Kolbe, la síntesis de Grignard.
N° de carbonos
(raíz) 3. Dan reacción por sustitución, halogenación que
1 átomo MET se produce en presencia de la luz solar, además de
2 átomos ET combustión completa e incompleta no adición.
3 átomos PROP
Fórmula molecular general o fórmula global: don-
4 átomos BUT
de n = número de carbonos (1, 2, 3…)
5 átomos PENT
6 átomos HEX
7 átomos HEPT CnH2n+2
8 átomos OCT
9 átomos NON
Ejemplo: Escribe la fórmula global del hidrocarburo
10 átomos DEC
Butano (identi co el pre jo: But se re ere a 4
carbonos), y aplico la fórmula global:
ALCANOS
Son hidrocarburos alifáticos saturados o también
llamados para na. Su fuente principal es el petróleo C4H2(4)+2  C4H10
y el gas natural.

270
NOMENCLATURA IUPAC
CH3 METIL
Para nombrar a los alcanos, se identi ca el número
de carbonos para que escribas el pre jo, y luego se CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
agrega la terminación ANO.
 Si en una cadena hay sustituyentes halógenos y
alquilo, se considera a los halógenos como un
________ ANO
pre jo grupo más y estos tienen prioridad en nombrarse
primero que los alquilos.
 Se usan los pre jos di, tri, tetra, etc., en caso que
Ejemplo: el sustituyente se repita.
 Se separan los números entre sí por comas y los
CH4 CH3–CH2–CH2–CH3 números de las palabras por guiones.
(1 átomo de carbono) (4 átomos de carbono)
METANO BUTANO CH3 METIL
pre jo pre jo 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
2–metil hexano
RADICALES ALQUILO R
Al eliminar un hidrógeno de un alcano se obtiene un METIL
CH3 CH3
sustituyente alquilo (grupo alquilo) y se reemplaza la 5 4 3 2 1
terminación ANO por “IL”. Mencionaremos algunos CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
grupos alquilo. 2,4–di metil pentano

CH4  –CH3 ATOMICIDAD:

radical CASO 1:
METANO  METIL
C7H16
 7 + 16 = 23 átomos
CH3–CH3  –CH2–CH3 C2H5
radical radical CASO 2:
ETANO  ETIL
Hexano
 C6H14
CH3–CH2–CH3  –CH2–CH2–CH3 C3H7  6 + 14 = 20 átomos
radical radical

PROPANO PROPIL CASO 3:

4–metil nonano
NOMENCLATURA DE ALCANOS RA (se suman los pre jos)

MIFICADOS 1 + 9 = 10 átomos de carbono,

se halla la fórmula global
Para nombrar alcanos se siguen las siguientes reglas,
C10H22  10 + 22 = 32 átomos
según IUPAC.
 Se escoge la cadena principal (la que une más áto-
mos de carbono) y se enumera desde el extremo 2,4–di metil hexano
más cercano al sustituyente o rama. (se multiplica el pre jo di por el pre jo de
átomo de carbono y luego suman los pre jos)
 Se escriben los sustituyentes o grupo alquilo (que
2  1 = 2 + 6 = 8 átomos de
es el grupo de átomos que queda fuera de la cade-
carbono, se halla la fórmula global
na principal). Para nombrarlos se cambia el su jo
C8H18  8 + 18 = 26 átomos
ano por il o ilo.

271
 CASO 4:

Se cuentan los vértices y los terminales (equivalen

a un átomo de carbono), se observan los enlaces, en
este caso son simples; se aplica la fórmula global de
los alcanos. Hay 7 carbonos.
C7H16  7 + 16 = 23 átomos

NIVEL BÁSICO NIVEL INTERMEDIO

1. Los pre jos met, et, prop y but nos indican la can- 6. Nombra según IUPAC los siguientes compuestos:
tidad de ___, ___, ___ y ___ átomos de carbono, CH3 – (CH2)6 – CH3
respectivamente. _______________________________________
a) 1, 3, 4, 2 b) 3, 2, 1, 4 c) 4, 3, 2, 1
d) 1, 2, 3, 4 e) 2, 3, 1, 4 CH3 – (CH2)7 – CH3
_______________________________________
2. Indica verdadero (V) o falso (F) en los siguientes
enunciados: 7. Escribe la formula global y la atomicidad de los
I. Los alcanos se conocen también como parafi- siguientes compuestos:
nas. ( )
Propano
II. Los alcanos se caracterizan por tener enlace
_______________________________________
doble. ( )
III. El prefijo de la cadena de 6 carbonos es hex. ( )
Butano
a) VVV b) VFV c) FFF
_______________________________________
d) FVF e) VVF
Nombra según IUPAC los siguientes compuestos
Nombra los siguientes hidrocarburos saturados
rami cados
(alcanos):
8. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
3. CH3 – CH2 – CH3 ______________________
CH3
CH3 – CH3 ______________________
_______________________________________
4. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ________________
9. CH3 – CH – CH2 – CH2
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ___________________
CH3 CH2
5. C8H18 ___________________________ CH3
C7H16 ___________________________ _______________________________________

272