TECNOLOGICOS DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE ORIZABA

Jonathan Jair Rico Arano

Grado: 1° Semestre Grupo: “B” Aula: 08

Hora: 14:00-15:00 hrs (Lunes y Miércoles)

“Clasificación y propiedades de los compuestos orgánicos”

Profesor: Q.F.B Jorge Tomás González

Fecha Anunciada: 08-05-17
Fecha de entrega: 16-05-17

_____________________ ________________________
Vo.Bo Firma de estudiante
Introducción:

Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de química
orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que muchos
químicos orgánicos también contienen otros elementos, es la unión del carbono - hidrógeno
lo que los define como orgánicos. La química orgánica define la vida. Así como hay millones
de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas
diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay químicos orgánicos
que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen
en la versatilidad del átomo de carbono. ¿Por qué el carbono es un elemento tan especial?
Miremos su química más detalladamente.

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Atendiendo a la

estructura de la cadena carbonada pueden ser

a) cilicios. Son hidrocarburos de cadena hidrocarbonadas abiertas existen 2 tipos

lineales y ramificadas

b) B.cadenas lineales. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta

c) C.cadenas ramificadas. Están constituidos por dos o más cadenas lineales enlazadas.
La cadena que se enlaza con ellas se llama radicales
 Hidrocarburos:

Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se dividen en
dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y

alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-
carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son
hidrocarburos que contienen un triple enlace.

EJEMPLO:
Los Hidrocarburos se clasifican en:
 Aromáticos: derivados del benceno
 Alifáticos: no derivados del benceno
o Saturados: todos los carbonos poseen enlaces sencillos
 Alcanos: cadenas abiertas
 Cicloalcanos: cadenas cerradas
o Insaturados: algún carbono posee un doble o triple enlace
 Alquenos: poseen dobles enlaces
 Alquinos: poseen triples enlaces
Veamos cada uno de estos tipos de Hidrocarburos en detalle:
 Alcanos:
o Estructura: sus átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos.

Propano
o Fórmula: la fórmula general de los Alcanos es CnH2n+2
o Nomenclatura: se designan mediante el sufijo "-ano" y un prefijo correspondiente al
nº de átomos de C:
 1 átomo de carbono: CH4 → metano
 2 átomos de carbono: CH3-CH3 → etano
 3 átomos de carbono: CH3-CH2-CH3 → propano
 4 átomos de carbono: CH3-(CH2)3-CH3 → butano
 5 átomos de carbono: CH3-(CH2)4-CH3 → pentano
 6 átomos de carbono: CH3-(CH2)5-CH3 → hexano
 ...
 Alquenos:

Propeno
o Estructura: sus átomos de carbono están unidos por al menos un enlace doble.
o Fórmula: la fórmula general de los Alquenos es CnH2n
o Nomenclatura: se designan mediante el sufijo "-eno" y un prefijo correspondiente al
nº de átomos de C:
 eteno: CH2=CH2
 propeno: CH3-CH=CH2
 buteno: CH3-CH2-CH=CH2
 ...
 Alquinos:

Propino
o Estructura: sus átomos de carbono están unidos por al menos un enlace
triple. Propino
o Fórmula: la fórmula general de los Alquinos es CnH2n-2
o Nomenclatura: se designan mediante el sufijo "-ino" y un prefijo correspondiente al
nº de átomos de C:
 CH3-CH2-C≡CH 1-butino
 CH3-C≡C-CH3 2-butino
 CH3-CH2-CH2-C≡CH 1-pentino
 CH3-CH≡CH-C≡CH 1,3-pentadiino
 ...
 Cicloalcanos:
o Estructura: sus átomos de carbono están unidos por enlaces simples en forma de
anillo.
o Fórmula: la fórmula general de los Cicloalcanos es CnH2n
o Nomenclatura: se nombran del mismo modo que los alcanos de igual número de
carbonos pero añadiendo el prefijo "Ciclo-":
 Ciclopropano
 Ciclobutano
 Ciclopentano
 ...
o Si poseen un radical se toma el nombre del ciclo como la cadena principal:

Etilciclopentano Metilciclobutano Propilciclohexeno

 Aromáticos:

Benceno
o Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son compuestos orgánicos
son compuestos orgánicos del grupo de los Hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente
por átomos de carbono e hidrógeno.
o Lo que diferencia a los Hidrocarburos Aromáticos del resto de Hidrocarburos es
que sus átomos de carbono forman un compuesto cíclico (como los Cicloalcanos) pero además
existen dobles enlaces resonantes que están conjugados.
Halogenuros:

Los halogenuros (derivado del nombre griego halos = sal) son los compuestos que contienen los elementos
del grupo VII (flúor, cloro, bromo yodo y ástato) en estado de oxidación -1. Sus características químicas
y físicas se suelen parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepción el fluoruro.

Los halogenuros orgánicos cuentan con un halógeno en estado de oxidación, unido directamente a un
átomo de carbono. Según la naturaleza del halógeno y del resto orgánico tienen una amplia variedad de
aplicaciones y se han desarrollado diversas formas de síntesis. Las más importantes reacciones de
obtención son:

Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones acuosas

Ejemplos de halogenuros:

Cl - CH2 - CH2 - CH3 ----> 1-cloro-propano

CH3- CHBr - CHBr - CH3 ----> 2,3.dibromo-butano

CH2Br - CH = CH - CH3 ----> 1-bromo-2-buteno

Alcoholes:

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo

hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.

Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de
laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en
la vida natural.

Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o
alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro
tetrioles y así sucesivamente.

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el
"apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta
nomenclatura se ilustra a continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure and Applied

Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura más compleja.

Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la
nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos.

Por ejemplo:

CH4 CH3OH
Metano Metanol

CH3CH3 CH3CH2OH
Etano Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes mas complejos, así
tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número
corresponde al carbono de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del
extremo mas cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1
sirven para comprender:
Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es
decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3.

Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les
coloca el prefijo ciclo delante del nombre.
Esteres

Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando
agua como subproducto.

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical
hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del
nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho
ácido.
Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:
Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por
ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta
ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su
formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los
derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos
hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina
esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar
nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos
es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.
Obtención de Ésteres:
Veremos algunos de los métodos más usados.
Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido
sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de
esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la
formación del éster.

Combinando anhídridos con alcoholes.

Propiedades físicas:
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las
responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas:
Hidrólisis ácida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un
exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la
inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el
alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
Usos de los ésteres:
Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que
se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como
antisépticos, como el cloruro de etilo.
Los Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de

oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por
sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono
por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la
sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al.
Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata
de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

Ejemplos:

Propanal Propenal Propanona o Acetona 4-penten-2-ona

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a la moléculas,

aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y cetonas pueden, por
captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reacción
intramolecular con formación de un doble enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol.
Este proceso es fácilmente reversible y se conoce con el nombre de tautomería cetoenólica.

Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición de una
molécula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas). En los
monosacáridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales internos que dan lugar a la
forma cerrada de la molécula. Éstos, a su vez, pueden condensar con otra molécula de
alcohol, con pérdida de una molécula de agua, para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo que
ocurre en el caso de los glicósidos.

hemiacetal acetal

hemicetal cetal
Ácidos Carboxílicos:

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno
ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con
igual número de carbonos por -oico.

Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces
por puentes de hidrógeno.
Éteres:

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de
un puente de oxígeno -O-.

Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el

compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no
etoximetano.

También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra
"éter".

La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo
que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos

También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica
con el prefijo oxa- .
Aminas:

Las Aminas son muchas hermanas de Omar juntas que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

Veamos algunos ejemplos

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la

molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados,
carbonilos, alcoholes)