Practica Numero 9: OBTENCION DE N-BUTILO.

Yañez Cerda Jareth Francisco

Asignatura: Aplicaciones Farmaceuticas De Las Reacciones Organicas.
Lisenciatura QFBT
Fecha de entrega: 027 de octubre de 2022
Docente: Escalera Maldonado Jorge Arturo

Universidad Del Valle De México.

RESUMEN

El mejor procedimiento para la preparación de un bromuro de alquilo primario

consiste en calentar un alcohol correspondiente con una mezcla de bromuro de
potasio o de sodio, y ácido sulfúrico, siendo ésta una reacción de sustitución
nucleofílica biomolecular (SN2). En esta práctica se realizó dicha reacción para
sintetizar Bromuro n-butilo, utilizando como alcohol el n-butanol. Después
de someter la solución a destilación, reflujo y separación, se secó con cloruro
de calcio y se hizo reaccionar con nitrato de plata en etanol esperando un precipitado
indicador de la presencia del halogenuro primario en ella.

Palabras clave: bromuros, acido sulfurico, dstilacion, n-butanol, precipitado.

INTRODUCCION

Los halogenuros de alquilo son todos concentrado y cloruro de zinc anhidro,

los compuestos de fórmula general R-
X, donde R es un grupo alquilo y-X es
un halógeno. Una técnica para obtener
los halogenuros de alquilo es a partir
de alcoholes primarios y secundarios.
Entre los reactivos utilizados para
realizar esta transformación se
encuentran: el cloruro de tionilo o
halogenuro de fósforo; también se
puede realizar calentando el
alcohol con ácido clorhídrico
o bien usando ácido sulfúrico
concentrado y bromuro de sodio.
La reacción entre un halogenuro de
alquilo primario y un nucleófilo para
dar el producto de sustitución sigue
una cinética de segundo orden
(SN2), es decir, su velocidad
depende de ambos
reactivos:RCH2X +NuRCH2Nu + X
- Velocidad = k[RCH2Br][Nu- ] La
 forma más simple de explicar este
concepto, es suponer que para que se
lleve a cabo la reacción es necesario
una colisión entre el nucleófilo y una
molécula de halogenuro de alquilo. El
átomo de carbono del halogenuro es
electrofílico debido a que está unido al
átomo de halógeno.
La densidad electrónica es atraída por
el halógeno, dejando el átomo de
carbono con una carga parcial positiva
de tal forma que pueda ser atacado por
Universidad Del Valle De México.
un nucleófilo: C H H Nu R X - δ + δ −
En el mecanismo SN2 el nucleófilo
entra por el lado de atrás del sustrato
lo más alejado posible del grupo
saliente (180°) lo que trae como
consecuencia que la reacción sea muy
sensible al impedimento estérico.
Cuando los sustituyentes sobre el
carbono son muy voluminosos el
nucleófilo no se puede acercar y la
reacción se hace más difícil.
La reacción es un proceso concertado
en una sola etapa, sin intermediarios.
Hay un estado de transición donde el
enlace con el nucleófilo está
parcialmente formado y el del grupo
saliente esta parcialmente destruido.
En este estado de transición el carbono
se aplana hasta que quedan los
sustituyentes en un mismo plano
(carbono trigonal plano). En caso de
que el carbono que sufre la sustitución
2 sea quiral (con cuatro sustituyentes
diferentes) su configuración es
invertida sustitución nucleofílica es un
tipo de reacción de sustitución en la
que un nucleófilo, "rico en
electrones", reemplaza en una
posición electrófila, "pobre en
electrones", de una molécula a
un átomo o grupo, denominados
grupo saliente, es un tipo de reacción
fundamental en química orgánica,
donde la reacción se produce sobre un
carbono electrófilo. Aunque
reacciones de sustitución nucleófila
también pueden tener lugar sobre
compuestos inorgánicos covalentes.
Si ignoramos las cargas formales, en
química orgánica la reacción general
de sustitución nucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:El nucleófilo
Nu, mediante su par de electrones,
reemplaza en el sustrato R-L, donde R
es el electrófilo, al grupo saliente L, el
cual se lleva consigo un par de
electrones. El nucleófilo puede ser una
especie neutra o un anión, mientras el
sustrato puede ser neutro o tener carga
positiva (catión), La hidrólisis de un
bromuro de alquilo, R-Br, bajo
condiciones alcalinas, donde el
nucleófilo es el OH− y el grupo
saliente es el Br−. R-Br+ OH− → R-
OH + Br− Las reacciones de
sustitución nucleófila son frecuentes
en química orgánica, y pueden ser
categorizadas deforma general según
tengan lugar sobre un carbono
saturado o sobre un carbono aromático
o insaturado.
Reducciones orgánicas con hidruros, MATERIAL:
por ejemplo:
1 matraz redondo de 25 mL (Q)
R-X → R-H usando LiAlH4 (SN2)
1 espátula
• Reacciones de hidrólisis tales
1 matraz fondo plano de una boca de
como:
50 mL
R-Br + OH− → R-OH + Br− (SN2)
1 “T” de destilación
ó R-Br + H2O → R-OH + HBr (SN1)
1 embudo para sólidos
• Síntesis de éteres:
1 vaso de precipitado 400 mL
R-Br + −OR' → R-OR' + Br− (SN2)

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Reacciones biológicas de sustitución.
Quizás la sustitución biológica más
común sea la metilación, que es la
transferencia de un grupo -CH3 de un
dador a un nucleófilo. Un
químico en su laboratorio escogería
el CH3I para llevarla a cabo,
pero los organismos vivos usan S-
adenosil metionina (SAM), una
molécula compleja, como el dador
biológico del grupo metilo. Puesto que
el átomo de azufre de la S-adenosil
metionina tiene carga positiva (un ion
sulfonio),es un excelente grupo
saliente para los desplazamientos SN2
en el carbono del metilo.
OBJETIVOS:
• Obtener un halogenuro de
alquino a partir del alcohol
correspondiente.
• Conocer el mecanismo de
reacción de la reacción de la
sustitución ocurrida.
1 agitador de vidrio
1 vaso de precipitado 100 mL
1 termómetro de -10 a 400 0C
1 refrigerante para agua con
mangueras 1 Anillo metálico
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 manguera de 30 cm
1 colector
1 embudo de separación con tapón
1 probeta graduada de 25 mL
1 porta termómetro
3 matraces Erlenmeyer de 50 mL
1 recipiente de peltre
1 trampa de humedad
1 adaptador (tapón de hule con tubo de
3
vidrio)
1 embudo de tallo corto
 2 pipetas de 5 mL mL de ácido sulfúrico
concentrado (1) en
1 elevador porciones de 2 mL.
1 columna Vigreaux 3. Terminada la adición retire
el matraz del baño de
1 barra de agitación magnética hielo-agua y adapte una
trampa de sosa en
1 vidrio de reloj
4. lentejas y solución de sosa
1 canastilla al 5 % (25 mL), como se
muestra a continuación en
Equipo: la figura 1.
1 parrilla con agitación
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1 reóstato

Sustancias:

Bromuro de sodio 12.0 g

Ácido sulfúrico concentrado 10.0 mL

Alcohol n-butílico 11.6 mL

Hidróxido de sodio al 5 % 35.0 mL

Hidróxido de sodio (lentejas) 20.0 g
Sulfato de sodio anhidro 10.0 g.
METODOLOGIA
1. En un matraz de fondo
plano coloque 12 g de
bromuro de sodio, 10 mL
de agua y 11.6 mL de 2 n-
butanol. Mézclelos
perfectamente, con
agitación magnética y
adapte el refrigerante en
posición de reflujo.
2. Enfríe el matraz en un baño
4
de hielo-agua y pasados
unos minutos adicione por
la boca del condensador 10
I LUSTRACIÓN 1 TRAMPA DE
DESTILACION ARMADA.
5. Caliente suavemente y
agite constantemente hasta
obtener un reflujo
moderado. Se empieza
a notar el progreso de la
reacción con la aparición
de dos fases, siendo la
superior la que contiene el
6. bromuro de n-butilo.
Después de 30 minutos
bajo estas condiciones,
suspenda el calentamiento,
7. enfríe ligeramente y
acondicione un aparato
para destilación simple.
 Caliente y destile fracción que destila entre
rápidamente, 80-90 o C en un recipiente
8. reciba el destilado en un previamente pesado.
recipiente enfriado en baño
de hielo . El calentamiento RESULTADOS
se continúa hasta
que el destilado es claro y
no contenga gotas
aceitosas.
9. El destilado se pasa a un
embudo de separación y se
lava sucesivamente con:
5 mL de agua (el bromuro

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es la fase inferior).
10. 5 mL de H2SO4
concentrado enfriado a
5°C (el bromuro es la fase
superior). Agite
cuidadosamente.
c). 5 mL de agua (el
bromuro es la fase
inferior).
d). 5 mL de solución de
NaOH al 5 % (el bromuro
es la fase inferior).
e). 5 mL de agua (el
bromuro es la fase
inferior).
11. Transfiera el bromuro de
n-butilo húmedo a un
matraz Erlenmeyer y
séquelo con
sulfato de sodio anhidro;
decántelo a un matraz de
bola de 25 mL y destílelo.
12. Colecte la
I LUSTRACIÓN 2 PRODUCTO
RECOLECTADO DE LA
EXPERIMENTACION.
ANALISIS DE RESULTADOS
Este mecanismo se da en un solo paso.
La reacción entre el bromuro de
hidrógeno y el alcohol primario
transcurra con rapidez. En la
reacción se utilizó Bromuro de
potasio y no Bromuro sodio. Después
de enfriar en baño de hielo y agregar
el ácido sulfúrico, la solución
poseía un color amarillo. En la
reacción del nitrato de plata con la 5
solución alcohólica, el alcohol
disuelve tanto al reactivo iónico como
 al compuesto orgánico y el halógeno
queda indicado por la formación de un
precipitado. Se obtuvo dicho
precipitado color plomo que indicaba
la presencia de bromuro n-butilo
en la solución,

CONCLUSION

Se cumplió el objetivo y se llegó

al resultado esperado: precipitado
color plomo al final de la reacción con
nitrato de plata en etanol, indicando
Universidad Del Valle De México.

la síntesis de Bromuro n-butilo a partir

de alcohol. No se pudo obtener el
rendimiento de la reacción.

REFERENCIAS

-K. Peter C. Vollhardt (1994).

Química Orgánica. Barcelona:
Ediciones Omega.

-Pine S. H. , Hendrickson J. B.
Química Orgánica. McGraw Hill.
Book Co.

-Morrison, R. and Boyd, R.

Química Orgánica Addison-Wesley
Iberoamericana Boston
Massachusetts( 1987).

-Solomons , T. W. G. Química
Orgánica. Limusa( 1979).