Cuestionario

1.- ¿Cuál es el propósito de refluir el hidróxido de sodio con el alcohol etílico?

Para poder formar el etóxido llevando a cabo una reacción ácido base además para aumentar la rapidez
de la reacción y aumentar el rendimiento de la misma.

2.- Escribir los productos de la reacción indicando el mecanismo que se efectúa cuando:
a) se coloca hidróxido de sodio (NaOH) y etanol (C 2H5OH).

O Na OH O Na H2O

b) el producto del inciso (a) en presencia de CH 3CH2CH2CH2Br

H H
O Na Br O Br
O

NaBr

3.- En la introducción se indica: el terc-butilmetil éter puede prepararse fácilmente a partir

de ioduro de metilo y terc-butóxido potásico, pero no puede prepararse a partir de metóxido
sódico y bromuro de terc-butilo. ¿Porqué? Escriba cada reacción y el producto o productos que se
obtienen.

Esto sucede porque en la primer reacción el sustrato es un carbono primario (el ioduro de metilo) que no
se encuentra tan impedido, y el terc-butóxido potásico actúa como nucleófilo, lo cual hace que la reacción
SN2 se lleve a cabo formando el terc-butilmetil éter.

K
H H
H
H O K H O H

CH3I I KI
O
H
H
H
Mientras que el bromuro de terc-butilo es un sustrato con un carbono terciario impedido lo que hace que el
metóxido, es decir el nucleófilo, no pueda acercarse y al reacción SN2 no procede, sin embargo, una
reacción de eliminación E2 si puede llevarse a cabo, pues se cuentan con las condiciones para que dicha
reacción proceda.
H Br H
H H Br
NaOCH3
O NaI

H H O
H3C Na

En la reacción de eliminación, al contar con una base fuerte y un hidrógeno antiperiplanar al bromo la
reacción puede proceder a pesar de tener un carbono terciario, pues el metóxido de sodio actúa más
como base que como nucléofilo y en lugar de atacar al carbono que soporta al grupo saliente, el metóxido
captura un protón de uno de los grupos metilo y se forma el doble enlace.
H Br H
H H Br
NaOCH3
+ H3COH + NaBr
H H

O
H3C Na

3.- ¿Cuáles son las condiciones que favorecen el mecanismo SN2 sobre la reacción de eliminación
E2?
Reacción SN2 E2
3>2>1
El producto mayoritario es el alqueno más
1>2>3 sustituido excepto si:
Solo esta reacción y la E2 es mucho más *La base es larga
Estructura R-X
común que procedan con un carbono *El halogenuro de alquilo es un fluoruro de
primario alquilo
*El halogenuro de alquilo contiene uno o
más dobles enlaces
Reactividad del
Nucleófilos fuertes favorecen la reacción Bases fuertes favorecen la reacción
Nu:
Concentración Altas concentraciones del nucleófilo Altas concentraciones de la base favorecen
de Nu: favorecen la reacción la reacción
 El grupo saliente debe de ser una base
débil y tener un ácido conjugado fuerte. El H y el halogenuro que son
Grupo saliente
Entre más débil sea la base mejor grupo antiperiplanares son los grupo salientes
saliente es.
Solvente Polares apróticos Polares apróticos
Inversión de la configuración.
El hidrógeno que es atacado por la base y el
El Nu: ataca la el sustrato desde atrás. Si
Estereoquímic halogenuro deben de estar en el mismo
el sustrato es voluminoso y tiene
a plano, pero en lados opuestos (anti-
impedimento estérico disminuirá la
periplanar)
reacción o la dentendrá.

4. ¿Por qué la eliminación es la reacción preponderante de los halogenuros de alquilo terciarios?

Los halogenuros terciarios no pueden participar en la reacción S N2 debido al impedimento estérico que
presentan por lo que el nucleófilo no puede atacar al sustrato. En cambio, una base fuerte fuerza a una
cinética de segundo orden, lo que resulta en la eliminación por el mecanismo E2. En ausencia de una
base fuerte, los halogenuros terciarios reaccionan siguiendo procesos de primer orden, por lo general una
mezcla de SN1 y de E1. Las condiciones específicas de reacción determinan la relación de sustitución a
eliminación. Además, las altas temperaturas favorecen a la eliminación. Por lo que la eliminación es la
reacción preponderante en los halogenuros de alquilo terciarios.