21/6/2020 2.4 Tipos de reacciones orgánicas: sustitución, eliminación, adición, transposición, y oxidoreduccion.

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Presentación Unidad II Fundamentos de reactvidad. >

Temario
2.4 Tipos de reacciones orgánicas: sustitución, eliminación,
Unidad I
adición, transposición, y oxidoreduccion.
Fundamentos de
estructura.
1.1 Orbitales en
elementos y
Reacciones orgánicas.
compuestos
orgánicos.
En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se
1.1.1 Atómicos.
convierte en otro. Se rompen enlaces en los reactivos
1.1.1 Atómicos.
y se forman nuevos enlaces en los productos. Aunque
1.1.2 Híbridos.
la diversidad de reacciones es enorme, la mayoría se
1.1.3 pueden agrupar en alguna de las siguientes
Moleculares a
partir de
categorías:
orbitales
atómicos e Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de
híbridos. átomos es reemplazado por otra especie.
1.1.4 Tipos de
orbitales que Reacciones de eliminación. Implica la extracción de
forman enlaces un par de átomos o grupos de átomos de carbonos
sigma y pi. adyacentes, dando como resultado un enlace múltiple
1.2 Fuerzas (doble o triple). También, se pueden eliminar dos
intermolecula… átomos de los extremos de una cadena lineal para
1.2.1 Polaridad obtener cadenas cíclicas.
de las
moléculas Reacciones de adición. Se adicionan átomos o grupos
orgánicas.
de átomos, a los carbonos adyacentes de un enlace
1.2.2 Tipos de múltiple.
fuerzas
intermolecula…
Sitios de reacciones orgánicas.
1.2.3 Relación
La reactividad de un compuesto orgánico está
entre fuerzas
intermolecula…
determinada por su estructura. Los sitios específicos
y propiedades de reacción tienden a ser átomos o grupos de átomos
físicas. (grupos funcionales), en los que hay una
1.3 disponibilidad o deficiencia de electrones.
Estereoquimi… El sitio rico en electrones de un reactivo, puede
1.3.1 reaccionar entonces con el área deficiente en
Proyecciones electrones de otro. Las regiones de un compuesto o
empleadas en ión que son deficientes en electrones, o positivos,
Estereoquimi…
tienden a atraer especies negativas o ricas en
1.3.2
Estereoisome…
electrones y a aceptar electrones en una reacción
conformacion… química. Su contraparte son las regiones del
1.3.2
compuesto que tienen alta densidad o disponibilidad
Estereoisome… de electrones, proporcionan los electrones en una
conformacion… reacción química.
1.3.3 Electrófilo. Es una especie deficiente en electrones,
Estereoisome… que acepta electrones de nucleófilos en una reacción
configuracion… química. Los electrófilos son ácidos de Lewis.
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1.3.3.1 Isomería Nucleófilo. Es una especie con disponibilidad de

óptica electrones y que los dona a electrófilos en una
1.3.3.2 reacción química. Los nucleófilos son bases de
Isomería Lewis.
geométrica.
Evidencias Base de Lewis. Sustancia con un par de electrones de
(Unidad I)
capa externa no enlazante, los cuales puede compartir
Exámenes y en una reacción química con un ácido de Lewis. Los
repentinas
nucleófilos son bases de Lewis.
Practicas
Ácido de Lewis. Sustancia que en una reacción
Tareas
química, puede aceptar de una base de Lewis, un par
Unidad II de electrones para compartir. Los electrófilos son
Fundamentos de
reactvidad.
ácidos de Lewis.
2.1 Ácidos y
bases de
Bronsted y
Lowry
orgánicos.
SN1
2.1.1 Constante
de acidez, Ka y
pKa.
Caracteristicas generales
2.1.2 Relación Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos
entre
estructura y
terciarios sean prácticamente inertes frente al
acidez. mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos
2.2 Ácidos y sustratos reaccionan a velocidad importante con
Bases de Lewis. agua, siguiendo una cinética de primer orden.
2.2.1 Esta observación experimental implica proponer un
Características nuevo mecanismo, llamado SN1, que transcurre con
estructurales sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos
de electrofilos y imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.
nucleofilos.
2.2.2
Reacciones
entre
electrofilos y
nucleofilos.
2.3
Intermediarios
en las Esta reacción no es compatible con un mecanismo
reacciones
orgánicas.
SN2, puesto que el sustrato es terciario, el nucleófilo
malo y la velocidad sólo depende del sustrato.
2.4 Tipos de
reacciones
En los próximos apartados veremos un nuevo
orgánicas: mecanismo compatible con estos hechos
sustitución, experimentales.
eliminación,
adición, *Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
transposición, y *Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos
oxidoreducci…
con polaridad (o carga) positiva
2.5
*Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato,
Catalizadores
en química
siendo sustituida por el nucleófilo
orgánica: Las reacciones de sustitución nucleófila permiten
compuestos obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de
inorgánicos, haluros de alquino.
compuestos
organometali…
biocatalizado…

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Apuntes de
clase
Examenes Mecanismo
Practicas
Tareas
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer
Unidad III
paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo
Hidrocarburos saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un
saturados. carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca
3.1 Isomeria al carbocatión formado, obteniéndose el producto
estructural en final.
alcanos y
cicloalcanos y
propiedades.
3.2 Principales
reacciones de
los Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el
hidrocarburos carbocatión. Es el paso lento de la reacción.
saturados:
combustión y
halogenación.
3.3 Obtencion y
su impacto
ambiental. Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.
3.3.1 A partir
del petroleo:
características
de los petróleos
crudos
mexicanos,
localización de
refinerías en Etapa 3. Desprotonación del agua para formar el
México y sus alcohol
productos,
obtención de
gasolina
comercial (
destilación,
desintegración
catalítica,
La etapa lenta del mecanismo es la formación del
reformación
catalítica, carbocatión, dependiendo la velocidad
alquilación e exclusivamente del sustrato.
isomerizacion).
3.3.2 Por v = k[(CH3)3CBr]
sintesis:
hidrogenacion Grupo saliente
de alquenos,
reducción de
El mecanismo SN1, de forma análoga al mecanismo
halogenuros de
alquilo,
SN2, requiere de buenos grupos salientes.
reacción con
cuproatos
dialquilitio,
entre otras. TsO- > I- > Br- > H2O > Cl-
Apuntes de la
unidad
Examen
Unidad IV El agua no reacciona con 2-Fluoropropano ya que el
Hidrocarburos flúor es mál grupo saliente, pero si lo hace con el 2-
insaturados Bromopropano.

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4.1 Isomería
estructural,
posicional y El grupo saliente influye en la velocidad de la SN1,
geométrica.
debido a que la etapa lenta del mecanismo es la
4.10
disociación del sustrato. Cuanto mejor sea el grupo
Principales
reacciones de
saliente más rápida es la reacción.
alquinos.
4.11 Obtención
industrial de
acetileno y su
impacto
ambiental.
4.2 Estabilidad
de alquenos:
colores de
hidrogenación
y número de Nucleofilo
grupos
enlazados al Dado que el paso lento de la sustitución nucleófila
doble enlace.
unimolecular (SN1) es la disociación del sustrato y el
4.3 Reacciones
nucleófilo actúa en la siguiente etapa, la velocidad de
de los
alquenos:
la reacción no depende del nucleófilo.
4.3.1 Adición
alectrofilica
4.3.2 Adición
catalizada por
metales
(proceso
Wacker,
Proceso Oxo)
4.3.3
Polimerización.
4.4 Obtención
de alquenos.
4.5 Obtención
industrial de
etileno,
propileno,
butano,
complejos
petroquímicos
y su impacto SN2
ambiental.
4.6 Caracteristicas generales
Clasificación de
los dienos. En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia
4.7 Obtención un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado
de los dienos. nucleófilo.
4.8 Reacciones
de adición de
dienos.
4.9 Obtención
de alquinos.
Apuntes de la
unidad
Unidad V
Compuestos
aromaticos
[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
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5.1 [2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a

Aromaticidad, átomos con polaridad (o carga) positiva
antiaromatici…
[3] Producto de la reacción
y no
aromáticos.
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el
5.2
sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo
Propiedades Las reacciones de sustitución nucleófila permiten
físicas de obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de
Benceno y haluros de alquino. Veamos algunos ejemplos:
derivados.
5.3 Reacciones a) La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio
en el benceno y produce etanol.
bencenos
sustituidos.
5.4 Obtención
industrial de:
Benceno,
Tolueno, b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro
Xilenos, de sodio produce un nitrilo
Estireno,
Cumeno y su
impacto
ambiental.
5.4.1
Sustitución
electrofilica
aromática.
5.4.2 c) La reacción de yodometano con metóxido de sodio
Reactividad y produce un éter (dimetil éter)
orientación.
5.4.3
Sustitución
nucleofilica
aromática.
5.5 compuestos En estos ejemplos se representa el grupo saliente en
heterocíclicos. rojo y el nucleófilo en azul.
5.5.1
Características Mecanismo
estructurales
de los anillos La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una
pentagonales
(pirol, furano y
reacción concertada, es decir, transcurre en una única
tiofeno). etapa.
5.5.2
Características
estructurales
de los anillos
hexagonales
(pirina,
pirano).
5.5.3
Características
estructurales El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al
de los anillos carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono
fusionados presenta una polaridad positiva importante, debida a
(indol, la electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo
quinolina, e que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del
isoquinolina)
enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto
Proyecto de
final.
unidad V
Mapa del sitio
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El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente

forma:

La velocidad de una reacción elemental es

proporcional al producto de las concentraciones de
los reactivos elevadas a sus respectivos coeficientes
estequiométricos. A la constante de proporcionalidad
se le denomina constante cinética.
Asi, la velocidad de la SN2 depende de la
concentración del sustrato (CH3I) y del nucleófilo
(OH-). Es por ello una reacción bimolecular.
v=k[CH3I][OH-]

Reacciones de eliminacion
E1
Las eliminaciones unimoleculares (E1) compiten con
la sustitución nucleófila unimolecular (SN1), formando
alquenos.

El comportamiento nucleófilo del agua genera el

producto de sustitución (SN1) mientras que el
carácter básico da lugar al producto de eliminación
(E1).
El mecanismo de la reacción E1 transcurre con los
siguientes pasos:

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Etapa 1. Ionización del sustrato

Etapa 2. El agua actúa como base, despotonando el

carbono vecino al positivo, para formar el alqueno.

Si el agua actúa como nucleófilo da lugar a productos

de tipo SN1. La escasa basicidad del agua hace que
el producto de sustitución sea muy mayoritario.

E2
Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes
formando alquenos.

En la eliminación bimolecular (E2) la base arranca

hidrógenos del carbono b y al mismo tiempo se pierde
el grupo saliente. Es por ello una reacción elemental,
cuya cinética es de segundo orden.

La velocidad de la reacción depende de la

concentración de la base y del sustrato.
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v = k [sustrato][Base]

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