Protocolo No.3

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2
ING. RICARDO DÍAZ PAPPA
PRÁCTICA #3
SÍNTESIS DE UN ÉTER Y
PREPARACIÓN DE ACETALDEHÍDO Y/O ACETONA.
NOMBRE: ANGEL JEFERSON QUIM RAMIREZ

CARNÉ: 202001849
Guatemala 3 de marzo de 2022.
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1. OBJETIVOS
OPCIÓN 1:
1.1. Objetivos generales:

 Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación
en el laboratorio con procedimientos definidos.
 Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el
laboratorio.
 Concluir sobre el fenómeno observado.
1.2. Objetivos específicos:

 Ilustrar la síntesis de un éter, utilizando la una reacción de deshidratación.
 Que el estudiante plantee el mecanismo de reacción de la síntesis
correspondiente.
 Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo
limitante y en exceso con base.
 Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.
 Calcular el rendimiento.
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OPCIÓN 2:

laboratorio.

 Ilustrar la síntesis de un éter, utilizando la reacción de Williamson. (esta práctica
no se realizará por falta de reactivos.
correspondiente.
limitante y en exceso.
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OPCIÓN 3:

laboratorio.

 Preparar los compuestos más sencillos de las familias de las cetonas y los
aldehídos, por medio de la oxidación de un alcohol primario y secundario
respectivamente.
correspondiente; y fundamente con reacciones y mecanismos de reacción las
pruebas realizadas.
limitante y en exceso con base a las cantidades utilizadas durante la práctica.
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2. MARCO TEÓRICO
2.1. Éteres:
A diferencia de los alcoholes, con su rica reactividad química, los éteres (compuestos que
contienen una unidad COOOC) intervienen, relativamente, en pocas reacciones químicas.
esta falta de reactividad de los éteres los hace valiosos como disolventes en varias
transformaciones importantes para la síntesis.
(Carey, 2006)
Los éteres (R—O—R’), al igual que los alcoholes que vimos en el capítulo anterior, son
derivados orgánicos del agua, pero tienen dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo de
oxígeno en lugar de uno. Los grupos orgánicos pueden ser alquilo, arilo o vinilo, y el átomo
de oxígeno puede estar en una cadena abierta o en un anillo. Quizás el éter más conocido es
el dietílico, el cual tiene una larga historia de uso medicinal como anestésico y de uso
industrial como disolvente. Otros éteres útiles incluyen el anisol, un éter aromático de olor
agradable utilizado en perfumería y el tetrahidrofurano (THF), un éter cíclico utilizado
frecuentemente como disolvente.
(McMurry, 2012)
2.2. Propiedades de los éteres:

Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi la misma geometría que la del agua. Los
enlaces R—O—R tienen un ángulo de enlace aproximadamente tetraédrico (112° en el éter
dimetílico) y el átomo de oxígeno tiene hibridación sp 3. El átomo de oxígeno electronegativo
les da a los éteres un pequeño momento dipolar y los puntos de ebullición de los éteres son
con frecuencia un poco más altos que los puntos de ebullición de los alcanos equiparables.
Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios aspectos, pero algunos éteres
reaccionan lentamente con el oxígeno del aire para dar peróxidos, compuestos que
contienen un enlace O—O. Los peróxidos de éteres con baja masa molecular son explosivos
y extremadamente peligrosos, aun en cantidades pequeñas.
Los éteres tienen un oxígeno polarizado negativamente que puede formar un puente de
hidrógeno con un protón del –OH del agua. Estos puentes de hidrógeno hacen que los éteres
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se disuelvan en agua aproximadamente en la misma cantidad que los alcoholes de forma y
tamaño parecidos. Los alcanos no pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.
(McMurry, 2012)
Los éteres son muy adecuados como disolventes para muchas reacciones orgánicas.
Disuelven una gran variedad de sustancias polares y no polares, y sus puntos de ebullición
relativamente bajos simplifican su evaporación de los productos de reacción. Las sustancias
no polares tienden a ser más solubles en éteres que los alcoholes debido a que los éteres no
tienen una red de enlazamiento por puente de hidrógeno para que sea rota por el soluto no
polar. Las sustancias polares tienden a ser casi tan solubles en los éteres como en los
alcoholes debido a que los éteres tienen momentos dipolares grandes al igual que la
habilidad para actuar como aceptores de enlaces por puente de hidrógeno. Los pares de
electrones no enlazados de un éter solvatan de manera efectiva a los cationes.
Sin embargo, los éteres no solvatan a los aniones tan bien como los alcoholes. Las
sustancias iónicas con aniones pequeños y “duros” que requieren una solvatación intensa
para superar su enlace iónico, con frecuencia son insolubles en disolventes tipo éter. Las
sustancias con aniones grandes y difusos, como los yoduros, acetatos y otros aniones
orgánicos, tienden a ser más solubles en éter que las sustancias con aniones más pequeños
y duros como los fluoruros.
Figura No.1 Solvatación de iones.
Fuente: Química Orgánica de Wade IX edición, 2012.
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Los alcoholes no pueden usarse como disolventes para reactivos que son mucho más
básicos que el ion alcóxido. El grupo hidroxilo protona con rapidez la base, destruyendo al
reactivo básico. Los éteres son no hidroxílicos (sin grupo hidroxilo) y por lo regular no son
reactivos hacia las bases fuertes. Por esta razón, los éteres se usan con frecuencia como
disolventes para varias bases polares fuertes (como el reactivo de Grignard) que requieren
disolventes polares. Los cuatro éteres mostrados aquí son los disolventes comunes para las
reacciones orgánicas, el DME, el THF y el dioxano son miscibles con agua, y el éter dietílico
es ligeramente soluble en agua.
(Wade, 2012)
2.3. Síntesis de Éteres:

El éter dietílico y otros éteres simétricos sencillos se preparan industrialmente por la
deshidratación de alcoholes catalizada por ácido sulfúrico. La reacción ocurre por el
desplazamiento SN2 del agua de una molécula de etanol protonada por el átomo de oxígeno
de un segundo etanol. Desafortunadamente, el método se limita al uso con alcoholes
primarios, debido a que los alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan por un
mecanismo E1 para producir alquenos.
(McMurry, 2012)
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2.3.1. Síntesis de Williamson:
Es la síntesis de éteres más confiable y versátil. Este método involucra el ataque SN2 de un
ion alcóxido sobre un haluro de alquilo primario o tosilato no impedido. En ocasiones se usan
haluros de alquilo secundarios y tosilatos en la síntesis de Williamson, pero la eliminación
compite y los rendimientos con frecuencia son pobres. El alcóxido por lo regular se prepara
adicionando Na, K o NaH al alcohol.
(Wade, 2012)
La sustitución nucleofílica de un halogenuro de alquilo con un alcóxido produce el enlace
carbono-oxígeno de un éter:
La preparación de éteres por síntesis de Williamson es más eficaz con los halogenuros de
metilo y de alquilo primario.
Los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios no son adecuados, porque reaccionan

con las bases alcóxido por eliminación E2, más que por sustitución SN2. Es mucho menos
importante el que la base alcóxido sea primaria, secundaria o terciaria, que la naturaleza del
halogenuro de alquilo. Así, el éter bencil isopropílico se prepara, con alto rendimiento, a partir
del cloruro de bencilo, que es un cloruro primario incapaz de sufrir eliminación, e
isopropóxido de sodio:
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La ruta sintética alternativa, con la sal de sodio del alcohol bencílico y un halogenuro de
isopropilo, sería mucho menos efectiva por la competencia con la eliminación, ya que el
halogenuro de alquilo está más impedido estéricamente.
(Carey, 2006)
2.3.2. Síntesis de éteres fenílicos:

Puede usarse un fenol (alcohol aromático) como el fragmento del alcóxido, pero no el
fragmento de haluro, para la síntesis de Williamson de éteres. Los fenoles son más ácidos
que los alcoholes alifáticos, y el hidróxido de sodio es lo suficientemente básico para formar
el ion fenóxido. Como con los otros alcóxidos, el electrófilo debe tener un grupo alquilo
primario no impedido y un buen grupo saliente.
(McMurry, 2012)
2.4. Aldehídos y Cetonas:

Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la clase de compuestos que más se
encuentran en estado natural. La acetona, (CH3)2C=O, se utiliza ampliamente como un
disolvente industrial. Estos compuestos son llamados compuestos carbonílicos, debido a la
presencia del grupo C=O
(Carey, 2006)
El átono de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp 2 y está unido a otros tres átomos
a través de enlaces sigmas coplanares con ángulos de alrededor de 120° entre ellos. El
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orbital p sin hibridación (puro) se traslapa con un orbital p del oxígeno para formar un enlace
pi. El enlace doble entre el carbono y el oxígeno es similar al enlace doble de un alqueno
C=C, excepto que el enlace del grupo carbonilo es más corto, más fuerte y se encuentro
polarizado.
El enlace doble del grupo carbonilo tiene un momento dipolar grande, debido a que el
oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no están
compartidos de manera equitativa. En particular, los electrones pi enlazados más débilmente
son atraído con más fuerza hacia el átomo de oxígeno, dando lugar a acetonas y aldehídos
con momentos dipolares más grande que la mayoría de los haluros de alquilo y éteres.
(Wade, 2012)
2.5. Propiedades de Cetonas y Aldehídos:

En general, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los de los
alquenos, porque son más polares, y son más intensas las fuerzas de atracción dipolo-dipolo
entre las moléculas. Pero tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes
porque, a diferencia de los alcoholes, dos grupos carbonilo no pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí.
El oxígeno carbonílico de aldehídos y cetonas puede formar puentes de hidrógeno con los
protones de los grupos OH. Esto los hace más solubles en agua que los alquenos, pero
menos solubles que los alcoholes.
(Carey, 2006)
2.6. Síntesis de cetonas y aldehídos:

Las cetonas y aldehídos con frecuencia se preparan oxidando alcoholes. Cuando tenemos
que preparar un compuesto carbonílico, podemos usar un reactivo de Grignard para
sinterizar un alcohol con la estructura correcta y oxidarlo al producto final.
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Los alcoholes secundarios se oxidan rápidamente a cetonas por medio de dicromato de
sodio en ácido sulfúrico (ácido crómico), o con blanqueador (NaClO), o con permanganato de
potasio (KmnO4). Los alcoholes primarios por lo general se sobreoxidan a ácidos
carboxílicos en estas condiciones.
(Wade, 2012)
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3. MARCO METODOLÓGICO
OPCIÓN NO.1
3.1. Cristalería, reactivos y equipo:

- Balón de fondo plano de 250 mL. - 1 termómetro.
- Un conector de balón a refrigerante. - Etanol medicinal o comercial.
- 1 refrigerante. - Ácido Sulfúrico.
- 1 estufa eléctrica.
3.2. Algoritmo de procedimiento:

1. Armar el equipo que consiste en balón de 250 ml; 1 conector de balón a refrigerante;
un refrigerante; una estufa eléctrica, un termómetro para medir la temperatura
colocado en la forma que le indique el instructor (es decir el vástago del termómetro
debe coincidir con la intersección entre la perpendicular al eje del conector vertical y la
línea paralela al centro del tubo).
2. Utilizar un balón de fondo plano o redondo con una capacidad de 250 ml en donde
colocar 60 ml de Etanol que puede ser del medicinal o del alcohol que se pueda
conseguir comercialmente. (el alcohol etílico tiene un punto de ebullición de 78 °C a
760 mm de Hg, sin embargo, en la Ciudad de Guatemala es de -5 °C menos que 78
°C, es decir 73 °C). Mientras que el producto que es el éter, este compuesto tiene un
punto de ebullición a 760 mm de Hg de 34 °C menos 5 °C por corrección barométrica,
por la altura a la cual se encuentra la ciudad de Guatemala, cuya presión barométrica
es de 642 mm de Hg), el punto de ebullición del éter dietílico será de 29 °C, por lo que
deberá utilizar un Beacker inmerso en un baño de hielo para recibir este éter. Al
Agregar el etanol dentro del balón de 250 ml (esto lo debe hacer en la campana por
medida de seguridad) agregar 10 ml de ácido Sulfúrico. (Nota: por las condiciones que
se está trabajando esta síntesis, si se utiliza alcohol etílico a 95° Gay Lussac (95 %
v/v) esta cantidad de ácido es suficiente para hacer la deshidratación, es decir en la
reacción, se elimina una molécula de agua por cada dos de etanol, sin embargo, si
fuera el caso en que se agregue mayor cantidad de ácido sulfúrico entonces se corre
el riesgo de formar el alqueno. Por lo que la regla es mientras el ácido este diluido, la
reacción forma el etanol, pero si es concentrado la reacción forma el alqueno.
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3. Una vez agregado el etanol y el ácido sulfúrico en el balón de 250 ml, Colocar 3 perlas
de ebullición y armar el equipo tal como se muestra en la figura que se presenta.
4. Colocar la estufa en lugar del mechero como aparece en la figura. El éter entra en
combustión fácilmente.
5. Colocar el conector de balón a refrigerante de Liebig (el de tubos concéntricos), nunca
colocar el refrigerante de espiral en forma inclinada ya que no es el adecuado, ya que
los solventes condensables pueden formar sellos de líquido y tener una sobrepresión
dentro del tubo espiral y estallar su sistema, por lo que esto se evita utilizando un
refrigerante de Liebig.
6. Conectar dos mangueras una que representa la línea de agua entrando y la otra la
línea de agua saliendo. Y prender el agua (hacer circular el agua en el refrigerante
antes de proceder a destilar y condensar).
7. Destilar y recoger la fracción de los primeros 5 ml que representa la cabeza del
destilado.
8. El destilado de interés es el cuerpo del destilado, es decir la fracción que sigue al
destilado de la cabeza, obtener unos 10 ml de éter formado.
9. Apagar la estufa eléctrica.
10. Dejar circular el agua dentro del refrigerante hasta que deje de condensar, es decir, no
pase más liquido (condensado) y salga del refrigerante.
Fuente: Instructivo de laboratorio de Química Orgánica 2
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OPCIÓN NO.2

- 1 balón de 3 bocas. - Etanol.
- 1 termómetro. - Fenol.
- Una ampolla de separación. - Bromuro de Etilo.
- Refrigerante de flujo. - Varilla de agitación.
- Sodio metálico. - Solución Hidróxido de Sodio.
- 1 Becker. - Solución Cloruro de Sodio.
- Alícuota de éter etílico.

1. Preparar un balón de 3 bocas con un termómetro, una ampolla de separación y un
refrigerante a reflujo.
2. Pesar 2.5 gr de sodio metálico (asegurar que no tenga ningún tipo de impureza o
recubrimiento y que el peso de la muestra no exceda al requerido), colocar la muestra
en un Beacker pequeño, el cual contenga una alícuota de éter etílico que logre cubrir
la muestra de sodio.
3. Llevar el Beacker conteniendo el sodio hacia la mesa de trabajo, y cortar la muestra
en láminas pequeñas, dentro del éter.
4. Introducir el sodio al balón de 3 bocas y añadir cuidadosamente 65 ml de etanol
absoluto, utilizando un baño de hielo y agua para el balón, mientras dure la reacción
del sodio con el alcohol (aproximadamente 10 minutos).
5. Añadir 12 gr de fenol (precaución con el manejo de este reactivo, evitar cualquier
contacto con la piel), disueltos previamente en 12.5 ml de etanol absoluto y agitar con
una varilla de vidrio.
6. Colocar en la ampolla de separación 20.16 gr (14 ml) de bromuro de etilo, el cual se
va añadiendo con agitación, durante 10 minutos.
7. Conectar el refrigerante y calentar el balón en baño de maría durante hora y media.
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8. Terminar el calentamiento, separar el refrigerante a reflujo y conectar un refrigerante
para destilación, destilar el exceso de alcohol.
9. Añadir agua al residuo de la destilación y separar la capa orgánica, lavar dos veces
con agua, una vez con 15 ml de una solución de hidróxido de sodio al 10% y dos
veces con una solución saturada de cloruro de sodio.
10. Destilar y recoger la fracción que pase entre 160 y 170°C.
11. Al destilado realizar las siguientes pruebas de identificación.
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OPCIÓN NO.3

- Balón de 3 bocas de 250 mL. - Matraz cónico.
- Rejilla de asbesto. - Solución de Dicromato de potasio.
- Condensador con adaptador para - Ácido sulfúrico concentrado.
destilación. - Solución Yodoformo.
- Matraz de fondo plano de 250 mL. - Reactivo de Shiff.
- Embudo de separación. - Reactivo de Fehling.
- Corcho o tapón de hule. - Reactivo de tollens.
- Alcohol primario o secundario.

1. Colocar un balón de 3 bocas de 250 ml sobre un anillo y rejilla de asbesto para
calentar con mechero.
2. Conectar un condensador provisto con un adaptador para destilación, como recipiente
receptor usar un matraz de fondo plano de 250 ml.
3. Colocar un embudo de separación sobre el balón de 3 bocas, utilizando un corcho o
un tapón de hule para ajustarlo. Colocar algunas perlas de ebullición en el balón.
4. Pesar 15 gr de alcohol (primario o secundario según el caso), en un pequeño matraz
cónico; verter en el balón de 3 bocas. Recuperar lo último del alcohol lavando el
matraz cónico con dos porciones de agua de 30 ml cada una.
5. Recolocar el embudo de separación y colocar en este último una solución fría de 12.5
gr de dicromato de potasio en 100 ml de agua, con 10 ml de ácido sulfúrico
concentrado.
6. Calentar la solución acuosa de alcohol, justamente hasta el punto de ebullición
entonces retirar el mechero.
7. Empezar a agregar la solución oxidante contenida en el embudo. El flujo de la solución
debe ser regulado para que la mezcla en el balón continúe ebullendo.
8. Si es necesario, utilizar el mechero para mantener la solución ebullendo, cuando se
esté agregando la solución oxidante.
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Para un alcohol primario:
1. Calentar la mezcla y recoger el producto que destilar hasta una temperatura de 90 °C.
2. Remover el receptor, entonces llevar a ebullición el contenido del balón de reacción.
Notar el olor que despide y tratar de inflamarlo con precaución.
3. Armar una nueva unidad de destilación, trasvasando del matraz colector al balón de 3
bocas, el producto obtenido.
4. Destilar el material del balón usando tubos de ensayo como receptores. Recolectar la
fracción a 60 °C. Guardar el residuo contenido en el balón de 3 bocas.
5. Realizar al destilado obtenido, las pruebas de identificación.
Para un alcohol secundario:
1. Calentar la mezcla y recoger sobre hielo el producto que destilar hasta una
temperatura de 85 °C o menor.
Fuente: Instructivo de laboratorio de Química Orgánica 2.
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4. DIAGRAMA DE FLUJO
OPCIÓN 1:
18
OPCIÓN NO.2
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20
OPCIÓN NO.3
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22
Para un alcohol primario: Para un alcohol secundario:
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5. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
5.2. Propiedades físicas:

Ácido sulfúrico (H2SO4):
- Temperatura de fusión: -32°C

- Temperatura de ebullición: 290°C
- Presión de vapor (a 146°C): 1 mmHg
- Densidad del líquido: 1.84
- Temperatura de descomposición: 30°C.
Bromuro de Etilo (CH3CH2Br):
- Aspecto: Líquido amarillo claro. Olor a destilados de petróleo.

- Temperatura de fusión: -119°C
- Punto de ebullición: 37 – 40°C
- Densidad: 1.460 g/ mL
Cloruro de Sodio (NaCl):
- Aspecto: Cristales blancos.

- Punto de ebullición: 1413°C
- Punto de fusión: 804°C
- Densidad: 2.17
Dicromato de potasio (K2CrO7):
- Aspecto: Cristales anaranjado.

- Punto de ebullición: >500°C
- Densidad: 2.68 g/mL.
Etanol (CH3CH2OH):
- Estado: líquido.
- Color: Incoloro.
- Olor: Alcohol.
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- Punto de fisión: -114°C.
- Punto de ebullición: 78°C a 1013 hPa.
-
- Densidad: 0.79 g/cm3
Éter etílico (CH3CH2OCH2CH3):
- Punto de ebullición: 34.6 °C.

- Punto de fusión: -116.2°C
- Constante dieléctrica: 4.197
Fenol (C6H6O):
- Apariencia: Sólido cristalino incoloro.

- Punto de fusión: 40°C – 42°C.
- Punto de ebullición: 180°C – 182°C.
- Densidad: 1.07 g/mL a 20°C.
Hidróxido de Sodio (NaOH):
- Sólido translúcido inodoro.

- Punto de fusión: 319-232 °C
- Punto de ebullición: 1390°C
- Densidad: 2.13 g/cm3 a 20°C.
Reactivo de Schiff:
- Aspecto físico: Líquido claro incoloro.

- Punto de ebullición: 100°C.
- Presión de vapor: 2.3 kPa (17 mmHg).
Reactivo de Fehling:
- Aspecto físico: Líquido azul.
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Reactivo de tollens:
- Apariencia: Líquido.
- Olor: A amoniaco.
Sodio metálico (Na):
- Estado: Sólido.
- Color: Metálico.
- Olor: Inodoro.
- Punto de ebullición: 889°C a 1013 hPa.
- Punto de fusión: 97.82°C.
Yodoformo:
- Estado físico: Líquido.

- Color: Marrón claro.
- Olor: Característico.
- Punto de ebullición: 100°C.
5.2. Propiedades químicas:

- pH: 0.3
- Solubilidad en agua: 100% soluble.
- Fuerte agente oxidante.
- Puede dar a la ignición al contacto de materia orgánica.
- El Ácido Sulfúrico es un ácido fuerte, en disolución acuosa se disocia fácilmente en
iones de hidrogeno e iones sulfato y puede cristalizar diversos hidratos, especialmente
ácido glacial H2SO4 · H2O.
- Viscosidad: 0.38 cP a 20°C.

- Solubilidad: 9 g/L.
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- Es soluble en éter, benceno, tetracloruro de carbono, disulfuro de carbono, etanol y
cloroformo. Esta sustancia se descompone al calentarse y al quemarse, produciendo
gases tóxicos y corrosivos que incluyen al bromuro de hidrógeno y al oxibromuro de
bromo y carbono. Reacciona con oxidantes fuertes. Es corrosivo a muchos metales en
presencia de agua, incluyendo el aluminio, estaño, zinc, magnesio y sus aleaciones.
Cuando ataca estos metales se forman compuestos pirofóricos que provocan peligro
de explosión y fuego. Cuando está seco (<100 ppm de agua) es inerte a la mayoría de
los materiales
- pH: 6
- Solubilidad: 360g/L.
- precipita cloruros insolubles cuando es agregado a una solución de una sal metálica
apropiada como nitrato de plata.
- Si se aplica electrólisis con un elevado potencial a una salmuera alcalina, el producto
anódico es gas cloro (Cl2) y el catódico es hidróxido de sodio (NaOH)
e hidrógeno (H2).
- Confiere propiedades coligativas a sus disoluciones; capaz de variar la presión de
vapor de la disolución, elevar el punto de ebullición y descender el punto de
congelación según su concentración molar.
- pH: 4.04 (solución 1%) y 3.57 (solución al 10%).

- El dicromato de potasio reacciona violentamente con ácido sulfúrico y acetona o
hidracida. Con hidroxilamina, reacciona explosivamente y con etilenglicol a 100°C, la
reacción es exotérmica.
- Las mezclas de este compuesto con hierro metálico, tungsteno metálico y boro son
pirotécnicas.
- En general, es incompatible con agentes reductores, materiales orgánicos y con
materiales combustibles que se encuentren como partículas pequeñas, pues puede
haber ignición.
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Etanol (CH3CH2OH):
- pH: 7 a °C
- Solubilidad: >1000 g/L a 20°C.
- Se ha informado de reacciones vigorosas de este producto con una gran variedad de
reactivos como: difluoruro de disulfurilo, nitrato de plata, pentafluoruro de bromo,
perclorato de potasio, perclorato de nitrosilo, cloruro de cromilo, percloruro de clorilo,
perclorato de uranilo, trióxido de cromo, nitrato de flúor, difluoruro de dioxígeno,
hexafluoruro de uranio, heptafluoruro de yodo, tetraclorosilano, ácido permangánico,
ácido nítrico, peróxido de hidrógeno, ácido peroxodisulfúrico, dióxido de potasio,
peróxido de sodio, permanganato de potasio, óxido de rutenio (VIII), platino, potasio,
t-butóxido de potasio, óxido de plata y sodio.
- En general, es incompatible con ácidos, cloruros de ácido, agentes oxidantes y
reductores y metales alcalinos.
- Solubilidad: Miscible con HCl concentrado, benceno, cloroformo, éter de petróleo,

algunos alcoholes y aceites.
- Este compuesto forma peróxidos inestables en presencia de aire y luz solar, los cuales
explotan espontáneamente, especialmente cuando se concentran durante una
destilación.
- Reacciona violentamente con:
o halógenos y derivados como cloro, bromo, trifluoruro de bromo y heptafluoruro
de yodo.
o agentes oxidantes como aire líquido, ácido perclórico, cloruro de cromilo, ácido
permangánico, cloruro de sulfurilo, peróxido de sodio y agua y óxido de yodo
(VII).
Fenol (C6H6O):
- pH: 4 – 5 (agua: 10g/L a 20°C).

- Solubilidad: -84 g/L a 20°C.
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- pH: 14 (100 g/L a 20°C)

- Hidrosolubilidad: >1000 g/L a 20°C.
Reactivo de Schiff:
- Desgasta metales generando hidrógeno extremadamente inflamable que puede crear

mezclas explosivas en contacto con el aire. Reactivo o incompatible con los siguientes
materiales: los álcalis, metales.
- Reactivo o incompatible con los siguientes materiales: materiales oxidantes y
materiales reductores.
- Solubilidad: Miscible en cualquier porción de agua.

- Provoca reacciones exotérmicas al contacto con Magnesio y agentes oxidantes
fuertes.
Reactivo de Tollens:
- Solubilidad: Miscible en cualquier porción de agua.

- Provoca reacciones exotérmicas en presencia de ácidos.
- Solubilidad en agua: Descomposición espontánea, peligro de explosión.
Yodoformo:
- Hidrosolubilidad: Miscible en cualquier proporción.
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6. TOXICIDADES Y MANEJO DE DESECHOS
6.1. Toxicidades:
- Ingestión: Quemaduras en el tracto digestivo con perforación en esófago y estómago.

Dolor abdominal. Dificultad para comer, náuseas, sed, vómito con sangre y diarrea.
Shock y colapso.
- Contacto dérmico: Enrojecimiento, ampollas, quemaduras severas, profundas y
dolorosas.
- Contacto ocular: Enrojecimiento. Dolor. Lesiones de la córnea.
- Inhalación: Sensación de quemazón. Dolor de garganta. Tos. Dificultad respiratoria.
Jadeo. Síntomas no inmediatos. Edema pulmonar.
- Ingestión: Náusea, Vómitos, Irregularidades cardiacas, sueño, Vértigo, euforia,

ansiedad, espasmos, narcosis Perjudicial para: Hígado, Riñón.
- Contacto dérmico: Ligeras irritaciones
- Contacto ocular: Ligera irritación.
- Inhalación: irritación de las mucosas, Tos, Insuficiencia respiratoria, Tras tiempo de
latencia: Edema pulmonar.
- Ingestión: Vómitos y náuseas.

- Contacto dérmico: Esencialmente no irritante.
- Contacto ocular: Causa irritación de ligera a moderada.
- Inhalación: No existe peligro alguno.
- Inhalación: Inicialmente, provoca ulceración de la nariz, después espasmos,

inflamación y edema de laringe y bronquios, generando neumonitis química y edema
pulmonar lo que, finalmente, provoca la muerte.
- Contacto ocular: Causa quemaduras serias.
30
- Contacto dérmico: Un uso constante de este producto sin la debida protección,
causa irritación, inflamación, ulceraciones y, finalmente, dermatitis. Se ha informado
que el contacto de la piel con concentraciones grandes de cromatos provoca
trastornos en los riñones, sin que se hayan encontrado casos de cáncer.
- Ingestión: Los efectos de un intoxicación aguda son: decoloración dental, náusea,
vómito, diarrea y choque cardiovascular debido a pérdida de sangre por el tracto
gastrointestinal. Por otra parte, en el caso de dosis muy altas (1.5-10 g), se presenta
gastroenteritis aguda, hematopoyesis, edema cerebral y de pulmones y daño al
hígado y riñones, lo que provoca la muerte, finalmente. También se han presentado
casos de intoxicación por ingestión de pequeñas dosis (25 ppm) de cromatos
provenientes de agua contaminada.
Etanol (CH3CH2OH):
- Ingestión: Vómitos, dolor abdominal, náuseas, perjudica el hígado si la exposición se

traga prolongadamente o repetidas veces, pérdida de reflejos y ataxia.
- Contacto ocular: Provoca irritación ocular grave.
- Inhalación: Somnolencia, narcosis, vértigo, dificultades respiratorias, estado de
embriaguez.
- Contacto dérmico: Irritación en la piel y dermatitis.
- Inhalación: Transportar a la víctima a una zona bien ventilada. Si no hay respiración,

proporcionar respiración artificial y oxígeno, manteniéndola en reposo y abrigada.
- Contacto ocular: Lavar inmediatamente con agua o disolución salina neutra,
asegurándose de abrir los párpados.
- Contacto dérmico: Lavar la zona contaminada con agua y jabón, si es necesario,
eliminar la ropa contaminada.
- Ingestión: Lavar la boca con agua. Evitar que el líquido se aspire a los pulmones. EN
TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION, EL PACIENTE DEBE SER
TRANSPORTADO AL HOSPITAL TAN PRONTO COMO SEA POSIBLE.
31
Fenol (C6H6O):
- Ingestión: En caso de tragar existe el peligro de una perforación del esófago y del
estómago (fuertes efectos cauterizantes).
- Contacto ocular: provoca quemaduras, Provoca lesiones oculares graves, peligro de
ceguera.
- Inhalación: Irritación de las vías respiratorias. Ahogos.
- Contacto dérmico: provoca quemaduras graves, causa heridas difíciles de sanar.
- Contacto ocular: Provoca lesiones oculares graves - daño en los tejidos del ojo -
destrucción de la córnea. peligro de ceguera.
- Inhalación: tos, dificultades respiratorias, Ahogos.
- Contacto dérmico: Provoca quemaduras graves.
Reactivo de Schiff:
- Inhalación: No se conocen daños significativos o graves.

- Ingestión: Provoca dolores gástricos.
- Contacto dérmico: Dolor o irritación. Rojez. Puede provocar ampollas.
- Contacto ocular: Dolor, lagrimeo y Rojez.
- Contacto ocular: Provoca lesiones oculares graves daño en los tejidos del ojo
destrucción de la córnea. Peligro de ceguera.
- Inhalación: tos, dificultades respiratorias, Ahogos.
- Contacto dérmico: Provoca quemaduras graves.
- Inhalación: La exposición a los productos de descomposición puede producir riesgos

para la salud. Efectos serios pueden tardarse en aparecer después de la exposición.
32
- Contacto dérmico: No hay mayor riesgo.
- Ingestión: No hay mayor riesgo.
- Contacto ocular: No hay mayor riesgo.
- Ingestión: En caso de tragar existe peligro de una perforación del esófago y del
estómago (efectos fuertes cauterizantes).
- Contacto ocular: Provoca quemaduras. Provoca lesiones oculares graves. Peligro de
ceguera.
- Inhalación: No se presenta mayor riesgo.
- Contacto dérmico: Provoca quemaduras graves. Causa heridas difíciles de sanar.
Yodoformo:
- Ingestión: Vómitos y náuseas.

- Contacto dérmico: Esencialmente no irritante.
- Contacto ocular: Causa irritación de ligera a moderada.
- Inhalación: No existe peligro alguno.
6.2. Manejo de desechos:

Ácido Sulfúrico (H2SO4):
- Neutralizar la sustancia con carbonato de sodio o cal apagada. Una alternativa de

eliminación es considerar la técnica para cancerígenos, (Dura aprox. 2 días). Debe ser
realizado por personal especializado. La incineración química en incinerador de doble
cámara de combustión, con dispositivo de tratamiento de gases de chimenea es
factible como alternativa de eliminación.
- Contener y recoger el derrame con un aspirador aislado de la electricidad o

cepillándolo, y meterlo en un envase para su eliminación de acuerdo a las normativas
locales.
33
- No tirar los residuos por el desagüe. No diluir en agua, debido a que se descompone
en sus componentes iónicos. Pueden calentarse hasta evaporarse en solución.
- Acidular la disolución o suspensión que contiene a este compuesto con ácido sulfúrico
diluido hasta pH 2. Agregar lentamente una disolución al 50 % de bisulfito de sodio, un
aumento de temperatura indica que la reacción de reducción se está llevando a cabo.
Si esto no sucediera, agregar más ácido cuidadosamente. Posteriormente, ajustar el
pH a 7 y agregar una disolución de sulfuros para precipitar el sulfuro de cromo, el cual
se mandará a confinamiento. A la disolución resultante se le elimina el exceso de
sulfuros (con disolución de NaOCl), se filtra, se neutraliza y se desecha al drenaje.
Etanol (CH3CH2OH):
- Absorber con una substancia aglutinante de líquidos (arena, harina fósil).
- En caso de cantidades pequeñas, pueden evaporarse en un lugar bien ventilado y

alejado de fuentes de ignición. Cantidades grandes deben incinerarse
adecuadamente.
Fenol (C6H6O):
- Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. Eliminar el

contenido/el recipiente de conformidad con la normativa local, regional, nacional o
internacional.

internacional.
34
Reactivo de Schiff:
- Evitar o minimizar la generación de residuos cuando sea posible. Los envases

residuales deben reciclarse. Sólo se deben contemplar la incineración o el
enterramiento cuando el reciclaje no sea factible.

internacional.
- Evitar o minimizar la generación de residuos cuando sea posible. Los envases

residuales deben reciclarse. Sólo se deben contemplar la incineración o el
enterramiento cuando el reciclaje no sea factible.

internacional.
Yodoformo:

internacional.
35
7. PRIMEROS AUXILIOS
- Inhalación: Retire a la víctima lejos de la fuente de exposición hacia un área

ventilada. Si no respira administrar respiración artificial. Si respira con dificultad
administrar oxígeno. Buscar atención médica inmediata.
- Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados tan pronto como sea
posible. Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón al menos durante 2º
minutos. Buscar atención médica inmediata.
- Contacto ocular: Lavar los ojos con abundante agua corriente al menos durante 20
minutos. Levantar y separar los párpados para asegurar la eliminación completa de la
sustancia química. Buscar atención inmediata.
- Ingestión: No inducir al vómito ya que existe riesgo de perforación del esófago y
quemadura química en cavidad bucal. Enjuagar la boca con abundante agua. Si está
consciente, darle de tomar 60 a 250 mL de agua. Si no se puede evitar el vómito, haga
que la víctima se incline hacia adelante para reducir el riesgo de aspiración.
- Inhalación: Proporcionar aire fresco. Llamar al médico.

- Contacto dérmico: Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas.
Aclararse la piel con agua/ducharse. Consultar a un médico.
- Ingestión: hacer beber agua inmediatamente (máximo 2 vasos). Consultar a un
médico.
- Contacto ocular: aclarar con abundante agua. Consultar al oftalmólogo. Retirar las
lentillas.
- Inhalación: Proporcionar aire fresco.

- Contacto dérmico: Aclararse la piel con agua/ducharse.
- Contacto ocular: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos.
- Ingestión: Enjuagarse la boca. Llamar a un médico si la persona se encuentra mal.
36
- Inhalación: Trasladar a la víctima a un área bien ventilada. Si no respira,

proporcionar respiración artificial y si lo hace con dificultad, dar oxígeno.
- Contacto ocular: Lavarlos inmediatamente con agua en abundancia, asegurándose
de abrir perfectamente los párpados.
- Contacto dérmico: Lavar con agua en abundancia y, si es necesario, eliminar la ropa
contaminada. Tratar como quemaduras producidas por ácidos. Las lesiones externas
pueden neutralizarse con una disolución al 2 % de tiosulfato de sodio, después de
lavar con agua.
- Ingestión: Lavar la boca con agua. Dar a la víctima a beber agua o leche y no inducir
el vómito. EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION, EL PACIENTE DEBE SER
Etanol (CH3CH2OH):
- Ingestión: Enjuagarse la boca.

- Contacto ocular: Aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente
durante 10 a 15 minutos. Proteger ojo ileso.
- Inhalación: Transportar a la víctima a una zona bien ventilada. Si no hay respiración,

proporcionar respiración artificial y oxígeno, manteniéndola en reposo y abrigada.
- Ojos: Lavar inmediatamente con agua o disolución salina neutra, asegurándose de
abrir los párpados.
- Piel: Lavar la zona contaminada con agua y jabón, si es necesario, eliminar la ropa
contaminada.
- Ingestión: Lavar la boca con agua. Evitar que el líquido se aspire a los pulmones.
EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION, EL PACIENTE DEBE SER
37
Fenol (C6H6O):
- Inhalación: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición que le

facilite la respiración. En caso de respiración irregular o de paro respiratorio, buscar
asistencia médica inmediatamente y disponerse a tomar medidas de primeros auxilios.
- Contacto dérmico: Después del contacto con la piel, quítese inmediatamente toda la
ropa manchada o salpicada y lávese inmediata y abundantemente con agua.
Necesario un tratamiento médico inmediato, ya que cauterizaciones no tratadas
pueden convertirse en heridas difícil de curar.
- Contacto ocular: En caso de contacto con los ojos aclarar inmediatamente los ojos
abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al oftalmólogo.
Proteger el ojo ileso.
- Ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia. En caso de
tragar existe el peligro de una perforación del esófago y del estómago (fuertes efectos
cauterizantes). Llamar al médico inmediatamente.
- Inhalación: Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda consultar

a un médico.
- Contacto dérmico: En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con mucho agua. Necesario un tratamiento médico inmediato, ya
que cauterizaciones no tratadas pueden convertirse en heridas difícil de curar.
- Contacto ocular: En caso de contacto con los ojos aclarar inmediatamente los ojos
abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al oftalmólogo.
Proteger el ojo ileso.
- Ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia. Enjuáguese la
boca con agua (solamente si la persona está consciente). Llamar al médico
inmediatamente. En caso de tragar existe el peligro de una perforación del esófago y
del estómago (fuertes efectos cauterizantes). Llamar a un médico.
Reactivo de Schiff:

38

a un médico.
- Contacto dérmico: Sacudir las partículas que se hayan depositado en la piel. Lavar
con agua y jabón abundantes. Quitar las prendas contaminadas.
- Contacto ocular: Lavar bajo agua corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al
oftalmólogo. Proteger el ojo ileso.
- Ingestión: Lavar la boca y beber agua en abundancia. Llamar al médico
inmediatamente. EN CASO DE TRAGAR EXISTE EL PELIGRO DE PERFORACIÓN
DEL ESÓFAGO Y DEL ESTÓMAGO.
Yodoformo:

a un médico.
- Contacto dérmico: Aclararse la piel con agua/ducharse. Si aparece malestar o en
caso de duda consultar a un médico.
39
- Contacto ocular: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Si
aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico.
40
8. MUESTRA DE CÁLCULO
OPCIÓN 1.
CÁLCULO DEL REACTIVO LIMITANTE Y EN EXCESO.
2CH3CH2OH + H2SO4  CH3CH2OCH2CH3 + H2O + H2SO4
0.79𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

60 𝑚𝐿 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 ∗ ∗ = 1.0289 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
1𝑚𝐿 46.07𝑔 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
1.84𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑆.
10 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐴. 𝑆.∗ ∗ = 0.1876 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑆𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜.
1 𝑚𝐿 98.08𝑔 𝐴. 𝑆.
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜

1. 0289 𝑚𝑜𝑙 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 ∗ = 0.5145 𝑚𝑜𝑙 É𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜.
2 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 É𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜

0.1876 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑆.∗ = 0.1876 𝑚𝑜𝑙 É𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜.
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑆.
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑙𝑢𝑠𝑖ó𝑛: 𝐸𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑒𝑠 𝑒𝑙 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑆𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑦 𝑒𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑠 𝑒𝑙 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙.
RENDIMIENTO DE LA REACCIÓN:
∗ 100% = 𝑃𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑗𝑒 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜.

ó
Debido a que no se conocen los datos de la práctica, sólo se propone la fórmula para hallar
el rendimiento.
41
OPCIÓN NO.2
CÁLCULO DE REACTIVO LIMITANTE Y EN EXCESO:
(CH3CH2ONa)- + CH3CH2Br  CH3CH2OCH2CH3 + NaBr
1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐ó𝑥𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 É𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜

2.5 𝑔 𝑁𝑎 ∗ ∗ ∗
22.898 𝑔 𝑁𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐ó𝑥𝑖𝑑𝑜
= 0.1092 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 É𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐵𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 É𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜
20.16 𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐵𝑟 ∗ ∗ = 0.1850 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 É𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜
108.97 𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐵𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐵𝑟
Conclusión: El reactivo limitante es el sodio metálico y el reactivo en exceso el Bromuro de Etilo.
C6H5OH + CH3CH2Br  C6H5OCH3CH2 + HBr
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙é𝑡𝑒𝑟

12 𝑔 𝐶6𝐻5𝑂𝐻 ∗ ∗ = 0.1275 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙é𝑡𝑒𝑟
94.11 𝑔 𝐶6𝐻5𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑂𝐻
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐵𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙é𝑡𝑒𝑟

20.16 𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐵𝑟 ∗ ∗
108.97 𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐵𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐵𝑟
= 0.1850 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙é𝑡𝑒𝑟
Conclusión: El reactivo limitante es el Fenol y el reactivo en exceso es Bromuro de Etilo.

ó
el rendimiento.
42
OPCIÓN NO.3
CÁLCULO DEL REACTIVO LIMITANTE Y EN EXCESO.
CH3CH3CHOH + H2CrO4  CH3CH3CO
1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

15𝑔 𝑑𝑒 2 − 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑙 ∗ ∗ = 0.2496 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
60.1 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
K2CrO4 + H2SO4  H2CrO4 + K2SO4
1 𝑚𝑜𝑙 𝐾2𝐶𝑟𝑂4 1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻2𝐶𝑟𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

12.5 𝑔 𝑑𝑒 𝐾2𝐶𝑟𝑂4 ∗ ∗ ∗
294.185 𝑔 𝐾2𝐶𝑟𝑂4 1𝑚𝑜𝑙 𝐾2𝐶𝑟𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝐶𝑟𝑂4
= 0.0425 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1.83 𝑔 𝐻2𝑆𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝐶𝑟𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

10 𝑚𝐿 𝐻2𝑆𝑂4 ∗ ∗ ∗ ∗
1 𝑚𝐿 98.079 𝑔 𝐻2𝑆𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝐶𝑟𝑂4
= 0.1866 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑑𝑜𝑠
Conclusión: El reactivo limitante es el ácido crómico (debido a la reacción de formación de Ácido

Crómico dónde el R.L. es el dicromato de potasio) y el reactivo en exceso es el alcohol.

ó
el rendimiento.
43
9. MECANISMOS DE REACCIÓN
OPCIÓN 1: Síntesis de un éter mediante deshidratación de un alcohol.
44
OPCIÓN 2: Síntesis de un éter utilizando la reacción de Williamson.
45
OPCIÓN NO.3: Síntesis de una acetona mediante oxidación de alcoholes
Fuente: Química Orgánica de Carey, 2006.
46
10. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
OPCIÓN NO.1
Prueba No.1
 Nombre de la prueba: Solubilidad en agua.
 Criterio de la prueba: Los éteres se disuelven en agua en la misma cantidad que los
alcoholes y tamaño parecidos, esto debido a que pueden realizar puentes de
hidrógeno con el átomo de oxígeno polarizado negativamente.
Prueba No.2
 Nombre de la prueba: Solubilidad en alcohol.
 Criterio de la prueba: Los éteres disuelven gran variedad de sustancias polares y no
polares, por lo que, al mezclarse con un alcohol, este lo disolverá (al ser una molécula
polar).
Prueba No.3
 Nombre de la prueba: Punto de ebullición.
 Criterio de la prueba: Los puntos de ebullición de los éteres son relativamente bajos.
Son ligeramente mayores a los alcanos, pero menores a los alcoholes.
47
OPCIÓN NO.2
Prueba No.1
 Criterio de la prueba: Los éteres se disuelven en agua en la misma cantidad que los
alcoholes y tamaño parecidos, esto debido a que pueden realizar puentes de
hidrógeno con el átomo de oxígeno polarizado negativamente.
Prueba No.2
 Nombre de la prueba: Solubilidad en alcohol.
 Criterio de la prueba: Los éteres disuelven gran variedad de sustancias polares y no
polares, por lo que, al mezclarse con un alcohol, este lo disolverá (al ser una molécula
polar).
Prueba No.3
 Nombre de la prueba: Punto de ebullición.
 Criterio de la prueba: Los puntos de ebullición de los éteres son relativamente bajos.
Son ligeramente mayores a los alcanos, pero menores a los alcoholes.
48
OPCIÓN NO.3
Prueba No.1
 Criterio de la prueba: El oxígeno carbonílico de aldehídos y cetonas puede formar
puentes de hidrógeno con los protones de los grupos OH. Esto los hace más
solubles en agua que los alquenos, pero menos solubles que los alcoholes.
Prueba No.2
 Nombre de la prueba: Prueba de Tollens
 Criterio de la prueba: El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-
plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Si el reactivo es un
aldehído, la prueba de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede
formarse o no un espejo amarillento. Las cetonas al tener dos grupos metilo no
reacciona con el reactivo.
Prueba No.3
 Nombre de la prueba: Prueba de Fehling.
 Criterio de la prueba: La solución de Fehling se puede utilizar para distinguir los
grupos funcionales aldehído frente a cetona. El compuesto a ensayar se añade a la
solución de Fehling y la mezcla se calienta. Los aldehídos se oxidan, dando un
resultado positivo, pero las cetonas no reaccionan El complejo de
bistartratocuprato (II) oxida el aldehído a un anión carboxilato y, en el proceso, los
iones cobre (II) del complejo se reducen a iones cobre (I). Luego, el óxido de cobre
rojo (I) precipita fuera de la mezcla de reacción, lo que indica un resultado positivo,
es decir, que se ha producido la redox
Prueba No.4
 Nombre de la prueba: Prueba de Shiff.
 Criterio de la prueba: El reactivo se Schiff reacciona con el grupo formilo formando
un compuesto azul-violeta. Los aldehídos originan un color violeta oscuro. Las
cetonas tienden a dar solo una tonalidad rosa.
49
Prueba No.5
 Nombre de la prueba: Prueba de yodoformo.
 Criterio de la prueba: Esta prueba sirve para determinar si un carbonilo contiene
un grupo metilo ya sea cetona o aldehído o alguno que por oxidación lo puedan
producir (como un alcohol). Si es una cetona, los grupos metilos permitirán la
extracción de los hidrógenos y reemplazarlos por Yodos. Las cetonas
presentarán un color más amarillento.
50
11. BIBLIOGRAFÍAS
11.1. Francis A. Carey. “Química Orgánica”

Traducido del inglés
Sexta Edición
Editorial McGraw-Hill Interamericana
México, 2006.
Págs: 647 y 653, 674 al 684.
11.2. John McMurry.
“Química Orgánica”
Octava Edición
Editorial Cengage Learning Editores
México, 2012.
Págs: 676 al 684.
11.3. Wade, L.G Jr.

“Química Orgánica”
Séptima Edición
Editorial Pearson Educación
México, 2011.
Págs: 625 al 636.
51

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

NOMBRE: ANGEL JEFERSON QUIM RAMIREZ

Guatemala 3 de marzo de 2022.

1.1. Objetivos generales:

1.2. Objetivos específicos:

1.3. Objetivos generales:

1.4. Objetivos específicos:

1.5. Objetivos generales:

1.6. Objetivos específicos:

2.2. Propiedades de los éteres:

Figura No.1 Solvatación de iones.

Fuente: Química Orgánica de Wade IX edición, 2012.

2.3. Síntesis de Éteres:

La sustitución nucleofílica de un halogenuro de alquilo con un alcóxido produce el enlace

Los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios no son adecuados, porque reaccionan

2.3.2. Síntesis de éteres fenílicos:

2.4. Aldehídos y Cetonas:

2.5. Propiedades de Cetonas y Aldehídos:

2.6. Síntesis de cetonas y aldehídos:

3.1. Cristalería, reactivos y equipo:

3.2. Algoritmo de procedimiento:

Fuente: Instructivo de laboratorio de Química Orgánica 2

3.3. Cristalería, reactivos y equipo:

3.4. Algoritmo de procedimiento:

3.5. Cristalería, reactivos y equipo:

3.6. Algoritmo de procedimiento:

Para un alcohol secundario:

Fuente: Instructivo de laboratorio de Química Orgánica 2.

5.2. Propiedades físicas:

- Temperatura de fusión: -32°C

Bromuro de Etilo (CH3CH2Br):

- Aspecto: Líquido amarillo claro. Olor a destilados de petróleo.

Cloruro de Sodio (NaCl):

- Aspecto: Cristales blancos.

Dicromato de potasio (K2CrO7):

- Aspecto: Cristales anaranjado.

Éter etílico (CH3CH2OCH2CH3):

- Punto de ebullición: 34.6 °C.

- Apariencia: Sólido cristalino incoloro.

Hidróxido de Sodio (NaOH):

- Sólido translúcido inodoro.

- Aspecto físico: Líquido claro incoloro.

- Aspecto físico: Líquido azul.

Sodio metálico (Na):

- Estado físico: Líquido.

5.2. Propiedades químicas:

Bromuro de Etilo (CH3CH2Br):

- Viscosidad: 0.38 cP a 20°C.

Cloruro de Sodio (NaCl):

Dicromato de potasio (K2CrO7):

- pH: 4.04 (solución 1%) y 3.57 (solución al 10%).

Éter etílico (CH3CH2OCH2CH3):

- Solubilidad: Miscible con HCl concentrado, benceno, cloroformo, éter de petróleo,

- pH: 4 – 5 (agua: 10g/L a 20°C).

- pH: 14 (100 g/L a 20°C)

- Desgasta metales generando hidrógeno extremadamente inflamable que puede crear

- Solubilidad: Miscible en cualquier porción de agua.

- Solubilidad: Miscible en cualquier porción de agua.

Sodio metálico (Na):

- Solubilidad en agua: Descomposición espontánea, peligro de explosión.

- Hidrosolubilidad: Miscible en cualquier proporción.

- Ingestión: Quemaduras en el tracto digestivo con perforación en esófago y estómago.

Bromuro de Etilo (CH3CH2Br):

- Ingestión: Náusea, Vómitos, Irregularidades cardiacas, sueño, Vértigo, euforia,