Espectroscopia infrarroja

La espectroscopia infrarroja es una técnica que nos permite analizar las sustancias
mediante su espectro y se fundamenta en la absorción de la radiación IR por las moléculas
en vibración. Una molécula absorberá la energía de un haz de luz infrarroja cuando dicha
energía incidente sea igual a la necesaria para que se dé una transición vibracional de la
molécula. Es decir, la molécula comienza a vibrar de una determinada manera gracias a la
energía que se le suministra mediante luz infrarroja. Se pueden distinguir dos categorías
básicas de vibraciones: de tensión y de flexión. Las vibraciones de tensión son cambios en
la distancia interatómica a lo largo del eje del enlace entre dos átomos. Las vibraciones de
flexión están originadas por cambios en el ángulo que forman dos enlaces. Ehu.eus (2006)

El grafico está compuesto por bandas, en donde en el eje X se encuentran los valores del
intervalo de longitud de onda, expresado en (𝜇m) o en número de onda expresado en (cm-
1). Mientras que en eje Y se encuentran los valores de la intensidad de absorción o de
transmisión. Macho, S. (2012).

El espectro infrarrojo del compuesto 1-metil-propanol es:

Imagen N: Espectroscopia infrarroja del 2-metil-propanol

Fuente: Libro de química del web del NIST
 O↔H Cabeceo CH3
H C↔H Tijera
H
Metilo Metilo
CH2 CH2 C↔O

Imagen N: Espectroscopia infrarroja del 2-metil-propanol con enlaces presentes

Fuente: Libro de química del web del NIST

Grupo funcional: Alcohol y Metil

Resultado

Analizando las diferentes vibraciones de sus enlaces con las bandas esta molécula se
encuentra en un medio en el que no formará puentes de hidrógeno por lo que se convierte
en un pico agudo entre 3650 y 3600 cm-1, la segunda banda se sitúa entre 1000 y 1250 cm-
1 la cual permitirá distinguir en qué carbono está ubicado el alcohol en este caso se puede
percibir que el alcohol se encuentra en un carbono primario por su ubicación entre 1250
cm-1 y es la banda que se produce debido a la vibración carbono oxígeno, con el resto del
espectro las absorciones son por las vibraciones de los enlaces carbono hidrógeno de la
cadena carbonada por la zona por debajo de 3000 cm-1 hay bandas de tención asimétrica de
los enlaces carbono hidrógeno del metilo, más debajo de los enlaces de carbono de CH2 y
más abajo están las bandas de tensión simétrica, por debajo de 1500 cm-1 se tiene las
vibraciones de flexión del metilo, de CH2, se conocen como vibraciones de flexión de
cabeceo o de tijera , además se evidencia otro pico en el intervalo 1385 a 1365 cm-1 así se
determina la presencia de CH3

Análisis Funcional orgánico: Indicar reactivo, resultado y deducciones

A. Prueba con Nitrato Cérico Amoniacal

Reactivo
 Para compuestos solubles en agua. En un tubo de ensaye se agrega 1.0 mL del
reactivo de nitrato cérico amoniacal, agregar 4 a 5 gotas del compuesto problema
líquido o de 0.2-0.3 g de un sólido. Agitar esta mezcla a cuidadosamente y
observar si el color amarillo del reactivo cambia al rojo.

Etapa 2
Para compuestos insolubles en agua: En un tubo de ensaye agregar 4.0 mL de
dioxano a 2.0 mL del reactivo de nitrato cérico amoniacal. Si aparece un color
rojo o si la solución llega a ser descolorida, el dioxano debe ser purificado. Si la
mezcla sigue siendo amarillo-naranja puede ser utilizada para probar compuestos
insolubles en agua. De la solución separar 3.0 mL de la solución en otro tubo de
ensaye, y dejar 3.0 mL como solución “testigo”. A uno de estos 3.0 mL del
dioxano que contiene el reactivo, agregar 4 o 5 gotas de un compuesto problema
líquido o de 0.2-0.3 g de un sólido. Agitar vigorosamente con precaución y
observar el resultado.

Reactivo de nitrato cérico amoniacal: en un vaso de precipitados de 100 mL

agregar 1.3 mL de ácido nítrico concentrado a 40 mL de agua destilada y en
seguida agregar 10.96 g del nitrato cérico amoniacal para disolver formando una
solución ácida de color amarillo. Después de que el sólido haya disuelto, diluir a
50 mL. Barba Chávez. JM, López Cruz. J, Cruz Sosa F. (2013)

Resultado
Esta prueba es útil para para identificar alcoholes y fenoles por lo que da positivo

Deducción
La formación de un compuesto alcohóxilo rojo de cerio (IV) es una prueba
positiva, en donde se observar la solución cuidadosamente y también se
comprobó si aparece un color rojo, como no se observa ningún cambio en 15
min, o al menos una hora se considera como prueba positiva, también se nota que
las burbujas del dióxido de carbono se liberan por lo que podemos descartar los
fenoles ya que dan un color marrón o se precipitan como prueba positiva.

B. Prueba de Agua de Bromo

Reactivo: En un tubo de ensaye disolver 0.1 g del compuesto desconocido en 10

mL de agua si el compuesto no se disuelve, agregar 1 mL de dioxano. En seguida
 adicionar 2 o 3 gotas de agua de bromo hasta que el color del bromo no se
decolore más, Barba Chávez. JM, López Cruz. J, Cruz Sosa F. (2013)

Resultado
Esta es una prueba útil para identificar fenoles por lo que la no decoloración del
bromo se la toma como prueba negativa

Imagen N°. - Reacción alcohol con bromo molecular

Fuente. - Manual de prácticas de laboratorio. Análisis Funcional Orgánico

Deducción
La muestra desconocida que es el 1-metil-propanol no llega a formar un
precipitado con la reacción del bromo molecular por lo que se descarta el hecho
que sea un alcohol aromático, también hay que tomar en cuenta que los
mercaptanos reaccionan fácilmente que se podría generar HBr si fuera positivo,
pero no se observará ya que el reactivo es acuoso

C. Prueba de Lucas

Reactivo
En un tubo de ensaye, colocar 0.3 mL o 3 mg del compuesto problema, agregar
2.0 mL del reactivo de Lucas a 26 – 27 o C, tapar el tubo y agitar con cuidado;
dejar en reposo la mezcla el tiempo requerido para la formación del cloruro
alquílico. Registrar el tiempo necesario para que se lleve a cabo la reacción (reloj
en mano), se forma una capa o emulsión insoluble arriba o en el seno del líquido.

Reactivo de Lucas: Disolver 13.6 g (0.1 mol) de cloruro de zinc anhidro en 10.5
g (0.1 mol) de ácido clorhídrico concentrado, con enfriamiento. Barba Chávez.
JM, López Cruz. J, Cruz Sosa F. (2013)

Resultado
Esta es una prueba para identificar alcoholes por lo que la reacción es positiva
 Imagen N°. - Reacción del alcohol con ácido clorhídrico
Fuente. - Manual de prácticas de laboratorio. Análisis Funcional Orgánico

Deducción
La prueba el válida para alcoholes solubles en el reactivo como son los alcoholes
monofuncionales de peso molecular menor a los de seis carbonos y algunos
alcoholes polifuncionales, al no darse ninguna reacción se puede decir que se
encuentra en el carbono primario

D. Anhídrido Crómico (Oxidación de Jones)

Reactivo
En un tubo de ensaye, adicionar 1 mL de acetona y en seguida agregar 2 gotas o
10 mg del compuesto problema. Agitar la mezcla formada y después agregar 2
gotas del reactivo de Jones observando el resultado de reacción casi de
inmediato. Realizar una prueba control con la acetona y comparar el resultado.
 Reactivo de Jones: Una suspensión de 25 g del anhídrido crómico (CrO3 ) en 25
mL de ácido sulfúrico concentrado se vierte con precaución lentamente y con
agitación en 75 mL de agua. Se forma una solución caliente de color naranja-
rojiza, se debe purificar la acetona, agregando una pequeña cantidad de
permanganato de potasio y destilando esta para purificarla. Barba Chávez. JM,
López Cruz. J, Cruz Sosa F. (2013)

Resultado
Es una prueba útil para oxidar y diferenciar Alcoholes por lo que el resultado da
positivo

Imagen N° .- Reacción alcohol con trióxido de cromo y ácido sulfúrico

Fuente. - Manual de prácticas de laboratorio. Análisis Funcional Orgánico

Deducción
La formación de una suspensión opaca de color verde a azul es prueba positiva
para alcoholes primarios o secundarios, hay que mencionar que los alcoholes
terciarios no dan ninguna reacción visible en un rango de los dos segundos, la
solución permanece naranja hay que descartar cualquier cambio después de dos
segundos por lo que se deduce que la mezcla tiene un alcohol en el carbono
primario o secundario

E. Prueba del Yodoformo

Reactivo
En un tubo de ensaye, agregar cuatro gotas o 20 mg del compuesto problema,
agregar 5.0 mL de dioxano para disolver, y agitar hasta que el compuesto se
disuelva. Una vez disuelto agregar 1 mL de solución de NaOH al 10.0%, y
después adicionar lentamente la solución de yodo-yoduro de potasio con
agitación, hasta que un exceso indique un color oscuro leve y definido por el
yodo. Calentar la mezcla a 60°C. Continuar la adición de yodo hasta que el color
oscuro no se decolore por 2 min. de calentamiento a 60°C. Pasado el tiempo,
agregar algunas gotas de la solución del NaOH al 10.0% para decolorar el yodo.
Enseguida llenar el tubo de ensaye con agua y dejar en reposo por 15 min. Filtrar
el precipitado.
Reactivo de solución de Yodo yoduro de potasio: Agregar 20 g del yoduro de
potasio y 10.0g de yodo a 80 mL de agua y agitar hasta que la reacción sea
completa. Barba Chávez. JM, López Cruz. J, Cruz Sosa F. (2013)

Resultado
 Esta prueba es útil para identificar alcoholes secundarios con un grupo metilo en
el carbono uno en donde nos dará un resultado negativo

Imagen N°. - Reacción del alcohol con Yodo molecular disuelto en hidróxido
de sodio
Fuente. - Manual de prácticas de laboratorio. Análisis Funcional Orgánico

Deducción

La no formación de yodoformo que es un sólido amarillo va a descartar el hecho

detener al grupo OH en el segundo carbono

F. Oxinato de Vanadio
Reactivo
Colocar en un tubo de ensayo limpio y seco 1.0 mL de la solución ya preparada de
Oxinato de Vanadio.Agregar posteriormente 2 a 3 gotas de alcohol primario (Etanol),
agitar la solución y observar lo que ocurre. (El cambio de coloración de azul oscuro
a rojo – burdeo indica un ensayo positivo a la presencia del grupo hidroxilo).Realizar
en paralelo la experiencia para un alcohol secundario (2-Butanol y Ciclohexanol) y
terciario (Tert-Butanol). Samit M(2009)

Resultado: prueba positiva ya que el cambio de coloración de azul oscuro a rojo-burdeo

indica la presencia del grupo hidróxilo

Imagen N°. - Reacción del alcohol con oxidato de vanadio

Fuente. - Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
 Universidad Tecnológica Metropolitana

Deducción
Este ensayo resulta más rápidamente con un alcohol primario que con uno
secundario y este a su vez que con un terciario, ya que en este último la molécula
está más impedida estéricamente, por lo que logramos identificar que el alcohol
se encuentra en el carbono primario de la cadena

G. Esterificación de Fisher

Reactivo
Para realizar la esterificación se pesa 0,5g de ácido y se disuelve en 3ml de
alcohol, posteriormente se adiciona 10 gotas de H2SO4 y se calienta por 5min en
baño María.(ZAMBRANO, n.d.)

Resultado
Es una prueba en la que la reacción da positivo ya que forma como productos
esteres

Imagen N°. - Reacción de obtención de éster a partir de alcohol

Fuente. – Wade 2011

Deducción
Se podrá identificar un aroma frutal, por lo que el ácido que se llegó a reaccionar
formo un éster entonces se confirma que se trata de un alcohol, se puede tomar
en cuenta que esta reacción se lleva en una sustitución nucleofílica SN2

H. Oxidación de alcoholes

Reactivo
Se le coloca una solución de permanganato de potasio diluido en presencia de
calor, lo cual forma un precipitado café correspondiente al Óxido de Manganeso,
al ser efectivamente un alcohol primario se forma un aldehído por medio de la
oxidación, y posteriormente se oxidará hasta ser un ácido carboxílico.
(Reacciones Químicas, n.d.)

Resultado
 Da positivo para la identificación de un alcohol primario

Imagen N°. - Oxidación del alcohol porimario

Fuente. – GuateQuímica 2020

Deducción
Es posible oxidar alcoholes a través del permanganato de potasio, en alcoholes primarios se
oxida en aldehídos, y en los secundarios en cetonas, sin embargo; el aldehído se oxida con
gran facilidad para formar ácido carboxílico. (Reacciones Químicas, n.d.) en lo que se puede
identificar que en una muestra desconocida se tiene presencia de un alcohol primario

CONCLUSIONES

Frente a la evidencia recaudada de la espectroscopia infrarroja y a su análisis cualitativo se

ha podido identificar la presencia de alcoholes en la muestra desconocida y que sus
longitudes de onda del infrarrojo que van en el intervalo de frecuencia entre 3650-3600 cm-
1 lo que da a conocer la presencia de enlaces O-H y a su vez las vibraciones de 1250-cm-1
nos permite identifican que es un alcohol primario, además que esta prueba nos arroja un
metil en la bandas de infrarrojo comprendidas entre 1385-1365 cm-1

Posteriormente, arribamos a la conclusión que podemos identificar grupos funcionales

gracias a las distintas pruebas expuestas en informe una de ellas es la diferenciación entre
alcoholes y fenoles que se hace con nitrato cérico amoniacal en el cual nos arroja un
resultado positivo para un alcohol ya que en la reacción da un color rojo y no se observan
cambios dentro de una hora, otra prueba importante es la prueba de Lucas usando cloruro
de zinc anhidro en ácido clorhídrico concentrado, en el cual nos hemos basado para poder
identificar en que carbono se encuentra el grupo OH por lo que el resultado nos pudo
demostrar que no existe ninguna reacción a esto deducimos que es un alcohol primario.

Identificar este grupo funcional es muy importante ya que la familia de los alcoholes es uno
de los grupos funcionales más versátil en el cual al poder hacer reacciones con ellos es
posible obtener la mayoría de los restante grupos funcionales como son las cetonas,
aldehídos, estéres, entre otros, en donde se los llevara por medios de oxidación para así
poder obtenerlos.