Informe n#2.

Ácidos Carboxílicos Y Sus Derivados

Keila Zohet Euceda-20212000130. Keylin Jasmin Ferrera-20192001714
Keila.euceda@unah.hn Keylin.ferrera@unah.hn
Laboratorio de química orgánica 3. Departamento de química, Universidad Nacional Autónoma
de Honduras en el Valle de Sula.
23/10/2023
Resumen: La práctica de laboratorio se enfocó en el estudio, manipulación e identificación de
compuestos químicos que poseen el grupo funcional carboxilo (-COOH) y sus derivados como ser
haluros de ácido, ésteres, amidas, nitrilos y anhídridos.
Palabras claves: ácidos carboxílicos, éster, ácidos alifáticos, ácidos aromáticos, anhídrido, síntesis.

Introducción Se rotularon 3 tubos de ensayo, el primero

como alcohol, el segundo como formaldehido
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase
y el tercero como ácido acético y se les
de ácidos orgánicos más importantes. El
añadieron 20 gotas de los reactivos antes
carácter ácido de este grupo se explica
mencionados, después se añadió bicarbonato
teniendo en cuenta la polarización del enlace
de sodio a cada tubo.
C=O del grupo carbonilo, debido a la mayor
electronegatividad del oxígeno, el carbono Carácter Reductor
tiene una deficiencia electrónica que debe
Se rotularon dos tubos de ensayo uno como
compensar atrayendo los electrones del
formaldehido y el otro como ácido acético,
enlace con el oxígeno del grupo hidroxilo.
luego se le adicionaron 10 gotas de esos
El objetivo de esta práctica de laboratorio es reactivos. Por último, se agregó 1 gota de
poder identificar los ácidos carboxilos y sus KMnO4 a cada tubo.
derivados utilizando los diferentes reactivos
Fuerza relativa
como el KMnO4, NaHCO3, también poder
realizar la síntesis de ácido Salicílico y Se agregó 1 ml de NaOH a dos tubos de

Síntesis del salicilato de metilo. ensayo diferentes y 1 gota de fenolftaleína a

cada tubo. Con un gotero se agregó gota a
Procedimiento experimental
gota ácido acético en un tubo de ensayo y al
Reacción frente al NaHCO3 otro se le añadió gota a gota formaldehido.
Síntesis Del Ácido Salicílico Resultados y cálculos

Se rotulo un tubo de ensayo con AAS, se Tabla 1. Resultados de la reacción frente al

adiciono 1 gota de ácido salicílico. Al tubo se NaHCO3
le adicionaron 3 ml de anhídrido acético y 6
resultados
gotas de H3PO4, luego se calentó a baño
Alcohol Sin cambios
maría y pasados los 10 minutos en baño maría
Formaldehido Sin cambios
se decantó en un beaker con agua y hielo.
Ácido acético Se notó un burbujeo,
Síntesis del salicilato de metilo (cofal) indicando así, la liberación
de CO2, por reacción de
Se rotulo un tubo de ensayo como “SM” y se
neutralización
agregaron 2 gramos de ácido salicílico y 3ml
de metanol, luego se agregaron 20 gotas de
H2SO4, se agito por un momento y se le Tabla 2. Resultados de Carácter Reductor
agregaron 20 gotas más de H2SO4. Después
Sustancia ¿Hubo reacción?
se calentó a baño maría por 10 minutos sin
dejar de agitar y pasados los 10 minutos se Hubo reacción se

decantó en un beaker con agua fría. tornó de un color café

Formaldehido
que luego se tornó
Determinación De Contenido De Ácido
transparente
Acético
No hubo ninguna
Se colocó un Beaker con 2ml de una muestra Ácido Acético reacción solo se tornó
de vinagre sobre la balanza previamente de color morado
tarada y se agregaron 2 gotas de fenolftaleína.
Luego se endulzo una bureta con NaOH 0.1N
Tabla 3. Resultados de Fuerza relativa
y se inició la titulación hasta observar un
Reactivo añadido Resultados
cambio de color. Por último, se realizaron los
Ácido acético Después de 4 gotas
cálculos.
desapareció el color
rosado de la
fenolftaleína y
quedó incolora
Formaldehido No hubo cambios
Al agregar la solución al baeker con agua y En la titulación, la solución se tornó en un
hielo se formó un cristal al fondo del beaker color rosado suave indicando el punto de
indicado la formación del ácido salicílico. equivalencia.

Figura 3. Determinación De Contenido De

Figura 1. Síntesis del ácido acetil salicílico Ácido Acético

Cálculos
Al agregar la disolución caliente de ácido 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 → 𝐻2 𝑂 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎
salicílico+ metanol+ H2SO4 al beaker con NaOH 0.1M
agua y hielo, se formó un sólido blanco y
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑀𝑁𝑎𝑂𝐻 ∗ 𝑉𝑁𝑎𝑂𝐻
desprendió el olor característico del cofal
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑁𝑎𝑂𝐻 = 0.1 ∗ 0.0205𝐿
𝐿
= 𝟎. 𝟎𝟎𝟐𝟎𝟓 𝒎𝒐𝒍 𝑵𝒂𝑶𝑯

60.05 𝑔
0.00205 𝑚𝑜𝑙𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
= 𝟎. 𝟏𝟐𝟑𝟏𝟎𝟐𝟓 𝒈𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝐴. 𝐴
% 𝐴. 𝐴 = 𝑥100
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑉𝑖𝑎𝑛𝑔𝑟𝑒

0.1231025 𝑔
Figura 2. Síntesis del salicilato de metilo % 𝐴. 𝐴 = 𝑥100 = 𝟓. 𝟖𝟓%
2.1059
(cofal)
Discusión de resultados
Reacción frente al NaHCO3
 Formaldehido y alcohol
Para que se produzca una reacción de
neutralización ácido-base, es necesario que
haya un compuesto ácido presente. El
bicarbonato de sodio es una sustancia básica,
mientras que los alcoholes no poseen
propiedades ácidas, esto significa que los
alcoholes no tienen la capacidad de donar
protones (iones H⁺) como lo hacen los ácidos,
al igual que el formaldehido no contiene
grupos funcionales que puedan reaccionar de
manera significativa con el bicarbonato de
sodio, por esto no hubo reacción ni con el
alcohol ni con el formaldehido.
 Ácido acético
Al mezclar ácido acético con bicarbonato de
sodio, ocurre una reacción de neutralización
ácido-base.
CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa +
H₂O + CO₂
Figura 4: Formula de la Reacción del ácido
acético frente NaHCO3.
El ion hidrógeno (H⁺) del ácido acético se
combina con el ion bicarbonato (HCO₃⁻) para
formar agua (H₂O) y dióxido de carbono
(CO₂) gaseoso (por lo que esta reacción es
efervescente). El sodio (Na⁺) del bicarbonato
de sodio se combina con el ion acetato
(CH₃COO⁻) del ácido acético para formar
acetato de sodio (CH₃COONa).
Carácter Reductor
 Formaldehido
Al agregar gotas del reactivo de KMnO4 al
formaldehído, se observó un cambio de
coloración, de violeta a café, entonces la
prueba es positiva debido a la oxidación que
se llevó a cabo. En esta reacción, el
permanganato de potasio se reduce a dióxido
de manganeso (MnO2), mientras que el
formaldehído se oxida a dióxido de carbono
(CO2). Además, se forman carbonato de
potasio (K2CO3) y agua (H2O) como
productos secundarios.
Figura 5: Formula de reacción de carácter
reductor frente al KMnO4.
Los aldehídos y cetonas tienen similitud
estructural y, por consiguiente, muestran
propiedades químicas similares; sin embargo,
difieren significativamente en una propiedad
química que es la susceptibilidad a la
oxidación. Esta reacción permite diferenciar
los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se
oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con Esta reacción también libera una cantidad de
agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas energía en forma de calor. Por lo que es
condiciones de reacción las cetonas no se posible sentir un aumento de temperatura en
oxidan. la solución.

Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos,

puede utilizarse cualquier agente oxidante
como el KMnO4 (permanganato de potasio y Figura 6: Formula de Fuerza Relativa
el K2Cr2O7 (dicromato de potasio). Un
El cambio de coloración de rosado a incolora
ejemplo de esta reacción de oxidación es la
se debe al rango de viraje de la fenolftaleína,
oxidación del formaldehído a ácido fórmico.
cuando se añade el ácido acético, este
 Ácido Acético reacciona con el NaOH presente en la
solución, neutralizando la base. Esto hace que
Al no observase cambio de color y quedarse
la solución sea ácida y la fenolftaleína cambie
morado esto es porque hay presencia de iones
a incolora, ya que al estar en medio básico es
de permanganato, por lo tanto, el manganeso
rosada y al estar en medio acido es incolora.
que se encuentra en el permanganato se ha
reducido. Síntesis Del Ácido acetil Salicílico

Fuerza relativa El ácido acetilsalicílico se prepara por

acetilación del ácido salicílico mediante un
Al mezclar NaOH con ácido acético
proceso denominado esterificación. La
(CH₃COOH), ocurre una reacción de
esterificación consiste en la reacción de un
neutralización. Esto sucede porque el NaOH
grupo carboxilo (-COOH) y un grupo
es una sustancia alcalina (básica) y el ácido
hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–
acético es una sustancia ácida.
COOR). En este caso la fuente del grupo –
Cuando estas dos sustancias se encuentran, OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo
los iones en ellas interactúan. En este caso, el acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido
ion OH⁻ del NaOH se combina con el ion H⁺ acético. La reacción requiere catálisis ácida:
del ácido acético para formar agua (H₂O).
Luego, el ion Na⁺ del NaOH se combina con
el ion acetato (CH₃COO⁻) del ácido acético
para formar acetato de sodio (CH₃COONa).

Figura 7: Síntesis del ácido acetil salicílico.
En esta reacción, el ácido salicílico se
combina con el ácido acético anhidro en
presencia de ácido fosfórico como
catalizador. Como resultado, se forma acetil
salicilato y agua. El ácido fosfórico ayuda a
acelerar la reacción, pero no se consume en el
proceso. El acetil salicilato (aspirina) es un
compuesto ampliamente utilizado como
analgésico, antipirético (reduce la fiebre) y
antiinflamatorio. Tiene propiedades que
ayudan a aliviar el dolor y la inflamación en
diversas condiciones médicas.
Síntesis del salicilato de metilo
Químicamente, el salicilato de metilo es un
éster, es decir un compuesto orgánico
derivado de un ácido carboxílico y de un
alcohol, en específico es producido por la
reacción del ácido salicílico y el etanol en
medio acido:
Figura 8: Síntesis del salicilato de metilo
lo que ocurre es que el grupo -OH del ácido
salicílico se combina con el grupo -H del
metanol para formar agua, mientras que los
átomos de carbono y oxigeno se combinan
para formar el enlace éster. Esta reacción se
lleva a cabo en presencia de un catalizador
para poder facilitar la reacción, en este caso
el ácido sulfúrico. Al añadir la solución
caliente en agua fría desprende un olor fuerte
característico de los esteres (razón por la cual
son muy requeridos en perfumería) y se
forman solidos blancos debido a que ocurre
una rápida disminución de temperatura al
colocarse en agua fría.
Determinación De Contenido De Ácido
Acético
La volumetría ácido-base es el método
analítico para cuantificar el número de mili
equivalentes de una determinada sustancia.
En el punto de equivalencia se cumple que el
número de mili equivalentes de un
determinado ácido es igual al número de mili
equivalentes de una solución estandarizada
gastada, que es una base. El punto final de
una titulación siempre será mayor al punto de
equivalencia. El hidróxido de sodio reacciona
con el ácido acético del vinagre según la
siguiente reacción: CH3-COOH + NaOH →
CH3-COONa + H2O
Se trata por tanto de una valoración ácido-
base, donde pondremos de manifiesto el final
de la reacción por el cambio de color de la
solución mediante el uso de la fenolftaleína
como indicador. Es importante determinar el
porcentaje de CH3-COOH para saber qué
calidad de vinagre es la que consumimos.
El viraje del indicador nos indica el punto
final de la valoración. Esto es, cuando todo el
ácido ha sido neutralizado por la base.
Cuando esto suceda, y se agregue una sola
gota de base en exceso, el pH alcanza valores
por encima de diez provocando el cambio de
color del indicador.
La acidez total de una muestra de un vinagre
debe ser determinada mediante una
valoración ácido-básico en la cual se utilice
una disolución patrón o bien, una disolución
ya titulada, con fenolftaleína como indicador.
La reacción es la siguiente:
Figura 9: Formula Determinación De
Contenido De Ácido Acético.
Conclusiones
En la reacción de NaHCO3 se observó que el
formaldehido, alcohol no reaccionaron en
cambio el ácido acético si reacción
formándose un burbujeo. En la reacción de
carácter reductor el formaldehido se tornó en
un color café y luego se tornó trasparente. En
la fuerza reactiva fue al contrario en
formaldehido no reacciono, pero el ácido
acético que se tono en color rosado por
fenolftaleína al agregarlo al NaOH se
desvaneció el color y se tornó transparente.
También se observó a la síntesis de ácido
salicílico o la aspirina después de agregarlo al
Baker con agua y hielo.
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