NOTA: 4.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Arabella Vargas Mosquera (202183262); Laura Valentina Bravo Albán (202140002); Cathalina Vargas Muñoz
(202178062)
Departamento de Química, Universidad del Valle.
Fecha de realización: 02 de Mayo de 2022
Fecha de entrega: 06 de Junio de 2022

Resumen 4.8/5.0
En este laboratorio se llevó a cabo el estudio de diferentes reacciones con los alcoholes para analizar su
comportamiento y reconocer a partir de sus productos, las propiedades químicas que poseen los alcoholes. Se
realizaron reacciones de oxidación de alcoholes, formación de ésteres, de sustitución con halógenos, y
deshidrogenación entre los compuestos que tienen uno o varios grupos hidroxilo (alcohol alílico, etilenglicol y
glicerina); Y se pudo concluir que, los alcoholes presentan diferentes reacciones dependiendo de la cantidad de
grupos OH que contengan ,además las variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar la velocidad de
ciertas reacciones o al tipo de estas. Buen resumen.

Palabras clave: alcoholes, grupo hidroxilo, reactivo, reacción, formación de ésteres.

4.9/5.0
Datos, cálculos y resultados
¿Texto que introduzca las tablas? glicolato y solución de sulfato de
Tabla 1: Tipo de reacción y reactivos utilizados glicerato de hidróxido de cobre al 0,2%
cobre sodio al 10% Posteriorment
Reacción Reactivo 1 Reactivo 2 e: al tubo 1: 5
gotas de
Oxidación de 1,0 mL de 0,5 mL de alcohol etílico,
alcohol con etanol permanganato al tubo 2: 5
permanganato (incoloro) de potasio gotas de
de potasio (incoloro) etilenglicol y
al tubo 3: 5
Formación de 1,0 mL de 0,2 mL de
gotas de
acetato de ácido acético ácido sulfúrico
glicerina.
isopentilo glacial + 1,0 (incoloro)
mL de alcohol
isopentílico OBSERVACIONES
(incoloro)

Alcohol alílico 1,0 mL de 0,2 mL de 1. Oxidación de etanol con KMnO₄ : La solución

con agua de agua de bromo alcohol alílico
bromo (anaranjado) (incoloro) resultante de la mezcla inicialmente fue de color
violeta,caracteristico del permanganato y con un
Alcohol alílico 1,0 mL de 0,2 mL de
con permanganato alcohol alílico olor frutal. Posterior al calentamiento la solución se
permanganato de potasio (incoloro) decoloró y se formó un precipitado de color marrón
de potasio (morado)
de color inodoro.
Etilenglicol 0,5 mL de Trocito de
con sodio etilenglicol sodio metálico
seco 2. Formación de acetato de isopentilo: La mezcla de
Formación de 1 ml de 5 gotas de CH₃COOH y Alcohol isopentílico resultó incolora y

1
con olor a alcohol, al adicionar el H₂SO₄ se torna
amarilla y con el mismo olor , cuando se expone al
calor se vuelve café y con olor leve similar al del
banano, posteriormente al enfriarse se convierte en
amarillo y con olor intenso a banano.
3. Reacción de alcohol alílico con agua de bromo:
Al entrar en contacto el agua de bromo (anaranjada)
con el alcohol alílico y agitar , esta pierde su
coloración y se torna transparente y olor inodoro.
4.Reacción de alcohol alílico con permanganato de
potasio: Al agregar C₃H₆O sobre KMnO₄, este
pierde su tono violeta y al agitar resulta una
solución color marrón inodora.
5. Etilenglicol con sodio: Cuando el sodio entra en
contacto con el etilenglicol produjo burbujeo y
desprendió calor y vapor produciendose una
solución de color amarillo , al agregar la gota de
fenolftaleina se torna color fucsia.
6. Formación de glicolato y glicerato de cobre: Al
agregar el CuSO₄ (Azul) al NaOH al 10% incoloro,
las solución se torna azul, al adicionar al primer
tubo la cantidad de alcohol etílico no reacciona pero
se torna transparente, al adicionar al segundo tubo
la cantidad de etilenglicol se torna un precipitado
más oscuro y color naranja, correspondiente a un
exceso de CuSO₄; al agregar al tercer tubo la
cantidad de glicerina se torna un precipitado
verdoso y aceitosa en el fondo.
Análisis de resultados 4.4/5.0
1. En el laboratorio se realizó la oxidación para
distinguir los alcoholes primarios de los alcoholes
secundarios. Al exponer el etanol con un reactivo
oxidante (permanganato de potasio), se obtiene un
aldehído que luego se oxida a ácido carboxílico1 ,
dejando un precipitado de óxido de manganeso
(MnO2).
Este no es un ácido.
Mala formula.
Reacción 1 : Etanol + Permanganato de potasio
2. La segunda mezcla se realizó con el alcohol
isopentílico que reaccionó con un oxidante, el
producto de la oxidación realizada será una cetona.
Esto requiere un catalizador ácido como el que se
usa en la práctica (ácido sulfúrico)2, el producto
resultante es una molécula (que contiene un alcohol
y un éter en el mismo carbón), y cuando se
encuentra un exceso de alcohol, estas sustancias
reaccionan entre sí para formar un acetal, en el cual
el grupo hidroxilo es reemplazado por un alcoxi, y
esta reacción es reversible, razón por la cual cuando
la solución se coloca en agua fría, se torna amarilla
al iniciarse. Jefe de interacción. Cuando se enfría en
la taza, la formación de una doble capa es causada
por una mezcla de ácido y alcohol (que hace que el
éster y el agua) el olor que notamos en esta solución
es un olor a plátano. El estado de oxidación de
determinado átomo de carbono se incrementa a
medida que el compuesto se convierte de alcohol a
aldehído a ácido carboxílico.
Ok.
Reacción 2 : Formación de Acetato Isopentílico
2
3. El tercero es la reacción del halógeno en la que
se usa bromo como reactivo para actuar como un
electrolito que reacciona con el doble enlace del
Este no es el producto
alcohol para formar carbocatión. El bromo correcto.
reacciona rápidamente con los carbocationes,
Reacción 5: Etilenglicol con sodio
formando un producto estable en el que dos de los
bromos reactivos utilizados se unen al alcohol,
6. En el sexto método se observó que dependiendo
siendo el otro el alcohol halogenado primario3. El
el mono O polialcohol utilizado, este reaccionara
agua, que también se usa como reactivo
con el cobre utilizado como reactivo. con ello se
(electrófilo), puede unirse al alcohol como un ion
observó que en el caso de los alcoholes
hidroxilo, permitiendo que el átomo de bromo se
monosustituidos , estos reaccionan con el cobre . Lo
una al alcohol y dejando el haluro de ácido
Dónde está el producto halogenado? contrario ocurre con los alcoholes polisustituidos ,
bromhídrico. No aparece reacción con alcohol alílico.
los cuales si reaccionan con el cobre formando
anillos. En esta reacción el cobre se disocia del
grupo hidroxilo al que está unido y se adhiere al
Reacción 3: Alcohol Alílico + Agua de Bromo alcohol polisustituido formando un anillo.
4. En el cuarto proceso, observamos la
hidroxilación por permanganato de potasio. En este
caso, añade permanganato al doble enlace del
alcohol, liberando triol (glicerol)4 y un precipitado Ok.

de dióxido de manganeso como producto.

Reacción 6: Formación de Glicolato de Sodio

Ok.

Reacción 4: Alcohol alílico con permanganato de

potasio
5. En la quinta reacción, observamos la síntesis de
iones alcóxido, que son nucleófilos fuertes y bases
fuertes, respectivamente. En el proceso, el alcohol
reacciona con el sodio, eliminando hidrógeno del
grupo hidroxilo característico del alcohol, que se
libera al medio ambiente en forma de burbujas de
aire. La fenolftaleína actúa como indicador del pH
base que debe tener el alcóxido.
Ok.
Reacción 7: Formación de Glicerato de sodio
Solución al cuestionario
3. ¿ Cómo se diferencian experimentalmente los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios ?
En casos experimentales lo más apropiado para
diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios es realizar la prueba de lucas, la cuál
consiste hacer reaccionar al reactivo de lucas (

3
ZnCl2 diluido en HCl concentrado)5 con alcoholes , reacción de deshidrogenación, siendo esta la más
dependiendo de la velocidad con la que reaccionen común entre este tipo de oxidante ya que
se podrá determinar el tipo de alcohol que es. Los dependiendo de qué tan fuerte sea este así mismo
alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los será la resistencia del alcohol9.
alcoholes secundarios tardan aproximadamente de 5
a 30 minutos en reaccionar y los alcoholes Bien.
primarios reaccionan significativamente antes de
Por ejemplo en la reacción de óxido de cobre y
una hora 8.
Bien. etanol ( alcohol primario), lo que se espera observar
Lo que hace el reactivo de Lucas es sustituir el
es un precipitado violeta.
grupo hidroxilo, característico de los alcoholes por
un cloruro formando un cloruro de alquilo . El
alcohol deberá ser soluble en el reactivo de Lucas,
ya que el cloruro de alquilo no lo es. Cabe resaltar
que dicha reacción es visual ya que ocurre una 5. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?

emulsión entre ambos reactivos 8.
El etanol tiene muchos usos diferentes, pero el
principal uso se puede resumir en la industria del
alcohol y su producción como alternativa a los
combustibles fósiles. Actualmente es uno de los
centros más importantes para la protección del
medio ambiente y la producción de combustibles
que pueden ser menos tóxicos y menos costosos.
Pero esta visión ha suscitado críticas porque
proviene de los alimentos y, en la mayoría de los

Imagen 1 : Test de lucas casos, del azúcar. Las fuentes o compuestos que se
pueden utilizar para producir etanol pueden ser Bien.
4. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II)
melazas sobrantes de la producción de sacarosa6,
¿ Qué se debe observar?. Escriba la ecuación de
almidón hidrolizado de papa, maíz o algunos
esta reacción.
granos, subproductos de la industria alimentaria, o
Todo dependerá del tipo de alcohol que se requiera
productos o caldos de la hidrólisis de celulosa (paja,
oxidar, si este será primario, secundario o terciario.
tallos y residuos forestales).
Se puede obtener un aldehído, un ácido carboxílico
o una cetona.
La reacción del alcohol y óxido de cobre el cuál
actúa como un catalizador termina en la
deshidrogenación del mismo. Como se mencionó
anteriormente esto dependerá del tipo de alcohol. El
alcohol primario forma aldehídos cuando entra en la

4
 Y finalmente se evidenció que la acidez de los
alcoholes es más débil que la del agua y más fuerte
que la del acetileno.

Referencias 5.0/5.0

1. Wade, L. C. Chapter 11.4: Oxidación biológica

de los alcoholes. In Química Orgánica Quinta
Edición; Wade, L. C.;Pearson Prentice Hall, 2004;
pp 452-454
Conclusiones 4.5/5.0
2. Durst, H. Gokel, G. Química orgánica
A partir de los resultados obtenidos se pudo
experimental. Reverté. Barcelona
evidenciar y analizar que,los alcoholes son
compuestos muy reactivos, lo que se debe a la
3. Wade, L. 2004. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson
diferencia de polaridad que forma el oxígeno en
Educación. España
este tipo de compuestos,por lo que los enlaces CO y
OH son tan reactivos. Por otra parte, el producto de
4. Chang, R; Química General; novena edición;
oxidación de los alcoholes se debe tanto a la
McGraw-Hill, 2003, Pags. 130- 140.
naturaleza de sustitución del carbono unido al grupo
OH ,como a través de la obtención de cetonas,
5. N, MORRISON. N, BOYD., “Química orgánica”
aldehídos o ácidos carboxílicos7 . De las reacciones
Editorial Addison Wesley longman, Quinta Ed, pág.
desarrolladas en la práctica, la del permanganato de
826-27
potasio fue la que reaccionó con la mayor cantidad
de tipos de hidrocarburos.
6. BELTRÁN A. y GILLESPIE R,” Química”, Vol.
2, Editorial Reverte S.A Barcelona (1998),pág 858
De igual manera se evidenció que cuando se oxida
un alcohol primario, se obtiene un aldehído o bien
7. YATES Y PAREDES, Introducción a la química
un ácido carboxílico; el resultado depende tanto de
orgánica, 3ra edición, Universidad del Valle, Cali,
las cantidades como donde se detenga la reacción.
Colombia, 1982, cap 9.1
8. Castillo, J., & Llescas, R. (2015, 27 abril).
Se comprobó la relevancia del enlace pi en una
Manual de practicas de laboratorio química
reacción siendo este más reactivo que el grupo OH,
pues en la reacción de agua de bromo + alcohol orgánica y aplicada. Universidad de Quintana
alílico, esta reacciona con el doble enlace, y el ROO. Recuperado 6 de junio de 2022, de
grupo hidroxilo no tiene mayor interferencia.

5
https://www.uqroo.mx/lab_quimica/archivos/m
anual_qoya_uqroo.pdf
9. Silva, F. (2020, 25 febrero). Recent Advances
in Copper Catalyzed Alcohol Oxidation in
Homogeneous Medium. NCBI. Recuperado 6
de junio de 2022, de
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PM
C7037375/