PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA TQ

UNIVERSIDAD DEL VALLE, FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
ARCE, WILLAM DAVID (1539722) willam.arce@correounivalle.edu.co

URREGO, JHON CRISTIAN (1430286) jhon.urrego@correounivalle.edu.co

Santiago de Cali, 18 de Mayo de 2016

DOCENTE: RODRIGO ABONIA

1. DATOS, CALCULOS Y RESULTADO.

Oxidacin de alcohol con permanganato 1%: al
mezclar el etanol con el permanganato, se forma
una solucin de color caf traslucido con
precipitado caf.
Formacin de acetato de isopentilo: al mezclar
cido actico glacial, alcohol isopentilico y cido
sulfrico, la mezcla se torna de color caf oscuro
con calentamiento del tubo de ensayo. Al llevar la
mezcla a ebullicin y luego transferirla a un
recipiente con agua fra, la mezcla se torna
amarillenta con desprendimiento de olor similar al
del banano.
Reaccin de alcohol alilico con bromo: al
adicionar el alcohol alilico al agua de bromo, esta
cambia su tonalidad de naranja traslucido a blanco
opaco.
Formacin de glicolato y glicerato de cobre.
Primer tubo de ensayo con NaOH 10%, sulfato
de cobre y alcohol etlico: al mezclar estas
soluciones se observa un cambio de coloracin de
azul claro a verde amarillento con partculas
suspendidas de color caf.
Segundo tubo de ensayo con NaOH 10%,
sulfato de cobre y etilenglicol: la mezcla cambia
su tonalidad de azul claro a naranja rojizo.
Tercer tubo de ensayo con NaOH 10%, sulfato
de cobre y glicerina: la mezcla cambia su
tonalidad de azul claro a amarillo mostaza
cremoso.
2. DISCUSIN DE RESULTADOS.

Reaccin de alcohol alilico con KMnO4: al En la oxidacin de alcohol con KMnO4.

mezclar el alcohol alilico al permanganato de
potasio, la solucin cambia su tonalidad de violeta Al mezclar el alcohol con el permanganato este
a caf oscuro traslucido con suspensin color caf. se oxido el etanol a su aldehdo correspondiente y
posteriormente a acido carboxlico esta reaccin
Reaccin de etilenglicol con Sodio: al produjo etanal.
adicionarle al etilenglicol el sodio, se produjo una
liberacin de humo blanco mientras que en la
solucin se present efervescencia con
calentamiento del tubo de ensayo. Al adicionarle Formacin de acetato de isopentilo.
unas gotas de fenolftalena, la solucin cambio su
tonalidad de amarillenta a rojo cereza.

1
En la sntesis de isopentilo a partir del alcohol
isopentilico con cido actico glacial y cido
sulfrico concentrado se obtuvo que la reaccin
de este compuesto tena un olor caracterstico a
banano y este se debe a la esterificacin ocurrida
en la reaccin de la sntesis de isopentilo.
Reaccin de alcohol alilico con agua de bromo.
En esta reaccin de halogenacin el bromo se
comporta como un electrfilo y este acta sobre
el doble enlace de la molcula de alcohol. Esta
reaccin forma un alcohol primario halogenado. Y
adems el agua acta en la reaccin unindose al
ion hidroxilo del alcohol formando un glicol y un
cido bromhdrico.
En el segundo tubo de ensayo al adicionar el
etilenglicol su mezcla cambio de azul a naranja
rojizo esto se debe a la presencia del glicolato de
sobre en la mezcla.
Y en el tercer tubo de ensayo se adiciono glicerina
y se observ el cambio azul claro a un amarillo
mostaza esto se debe a que los alcohol es poli
sustituidos presentan reaccin visible.
3. PREGUNTAS.
1. Escribir las ecuaciones para cada una de los
experimentos realizados en la prctica.

Reaccin de alcohol alilico con KMnO4. R/

La reaccin que se presenta es una hidroxilacion Oxidacin de alcohol con KMnO4

esta ocurre porque al adicionar el KMnO4 este
oxida el alcohol alilico, al ser el permanganato un
gran agente reductor ataca el doble enlace y no el
Formacin de acetato de isopentilo:
grupo hidroxilo. Esta reaccin produce el ion
MnO2 que es visible a simple vista ya que
precipita y la solucin resultante obtenida es
glicerina.

Reaccin de etilenglicol con sodio.

Reaccin de alcohol alilico con Bromo:
En esta reaccin se analiza la sntesis de iones
alcoxidos los cuales son nucleofilos y bases
fuertes, por lo que poseen un pH bsico. En este
caso el alcohol reacciona con el sodio, el cual
desplaza a los hidrgenos de los grupos hidroxilo Reaccin de alcohol alilico con KMnO4:
caracterstico del alcohol liberndose en forma de
gas, observando efervescencia. La fenolftalena se
utiliza para indicar el pH de la solucin, donde se
concluye que la mezcla presenta un carcter
bsico al observa un color violeta.

Reaccin de etilenglicol con Sodio

Reaccin de glicolato y glicerato de cobre.

En esta reaccin se mezcl NaOH y sulfato de

cobre al primer tubo se le adiciono etanol y se
observ un cambio de color azul a verde
amarillento en esta mezcla no se observ un Formacin de Glicolato y glicerato de cobre:
cambio tan significativo en su color por lo que se
evidencia que no reaccin casi etanol. NaOH + CuSO4 y etilenglicol

2
 cloruro reemplaza al hidroxilo OH. Segn el tipo
de alcohol, la reaccin puede ser por mecanismo
NaOH + CuSO4 y glicerina SN1 o SN2 variando la velocidad de reaccin.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi

instantneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes
secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20
2. Realizar un cuadro indicando las principales minutos, porque los carbocationes terciarios son
reacciones de los alcoholes.
menos estables que los terciarios. Los alcoholes
primarios reaccionan muy lentamente. Como no
R/ pueden formar carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solucin hasta que es
atacado por el in cloruro. Con un alcohol
primario, la reaccin puede tomar desde treinta
minutos hasta varios das. [1]

4. Al oxidar los alcoholes con el xido de cobre

(II), que se debe observar?

R/

Esta reaccin se debe llevar a cabo a temperaturas

muy altas aproximadas a 500C, los alcoholes
primarios y secundarios se oxidan en presencia de
cobre para producen aldehdos y cetonas
respectivamente, sin embargo los alcoholes
terciarios no sufren estas reacciones. Al realizar la
reaccin entre el alcohol y el cobre, se debe
observar un precipitado color naranja que
corresponde al cobre separado del oxgeno. Las
ecuaciones generales son las siguientes:

3. Como se diferencian experimentalmente los

alcoholes primarios, secundarios y
terciarios?

R/

El ensayo de alcoholes con el reactivo de Lucas es

til para distinguir entre alcoholes primarios,
secundarios o terciarios que no posean ms de
cuatro o cinco carbonos. Este reactivo es una
solucin de Zinc y cido clorhdrico donde el

3
5. Como se prepara industrialmente el etanol?
R/
Hay tres formas principales para obtener alcoholes
simples que son la fuente de la sntesis orgnica
aliftica utilizando materias primas naturales
como el petrleo, gas natural, carbn y biomasa.
Estos mtodos son:
Por hidratacin de alquenos obtenidos del
cracking del petrleo.
Por el proceso oxo de alquenos, monxido de
carbono e hidrogeno.
Por fermentacin de carbohidratos.
A escala industrial se obtiene por fermentacin de
carbohidratos o sacridos, ya sean simples como
la sacarosa o complejos como el almidn. La
sacarosa es extrada a partir de la caa de azcar
para posteriormente pasar por un proceso que
fermentacin para obtener etanol, utilizado en
sntesis, uso domstico o bebidas alcohlicas.
6. CONCLUSIONES
La reactividad de los alcoholes vara de
acuerdo a si el alcohol es primario, secundario
o terciario.
Los alcoholes al reaccionar con otras
sustancias generar reacciones que producen
sustancias aromticas con gran utilidad en la
industria.
La clasificacin de los alcoholes juega un papel
importante para obtener productos que se
deseen a partir de los distintos tipos de
reacciones.
7. BIBLIOGRAFIA
[1] Annimo, Sin Ttulo, Alcoholes.
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcohol
es Revisado 13 Mayo 2016.
[2] Wade, L.C.; Qumica Orgnica general.
Alcoholes. Captulo (10-11).