IDENTIFICACIN DE GRUPOS ORGANICOS FUNCIONALES EN FARMACOS

ANLISIS Y RESULTADOS:
EXPERIMENTO N 1
RECONOCIMIENTO DE COMPUESTOS SATURADOS E INSATURADOS
Solucin en el tubo N1 de 2mL ciclohexano (C
6
H
12
) + 2 gotas de permanganato
de potasio (KmNO
4
).El permanganato de potasio da un color purpura se pega al
tubo de ensayo, el ciclo hexano no obtienen ningn color diferente.
En el tubo N2 de 2mL de aceite + 2 gotas de permanganato de potasio
(KmNO
4
). El permanganato de potasio cambia de un color morado a un color caf
oscuro. El aceite sufre una clase de coagulacin.
Para el reconocimiento de estos compuestos fue muy til la Prueba de Baeyer que
es una prueba analtica muy til y sencilla para demostrar instauracin. Cuando el
reactivo, de color morado intenso, reacciona con el compuesto que presenta el
doble o triple enlace, el color morado desaparece y se forma un precipitado de
color marrn de dixido de manganeso. Se basa en el hecho de que un
compuesto fcilmente oxidable puede reducir el in permanganato, causando la
desaparicin del color prpura y la aparicin de un color caf debido al xido de
manganeso.


RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES ALIFTICOS
Solucin de Permanganato de potasio (KmNO
4
) + Etanol (C
2
H
6
O): Dio una
coloracin morada oscura y se observa la formacin de un sobrenadante.
Despus de someterse al bao Mara se observo una coloracin mbar.
El etanol es un alcohol primario y en presencia de un oxidante fuerte como el
permanganato de Potasio se oxida primeramente al el correspondiente aldehdo
que fcilmente se oxida al correspondiente cido. En la solucin anterior se
comprueba lo dicho y la coloracin final ocasionada despus de calentarse la
solucin indica la oxidacin del etanol primero al acetaldehdo (C
2
H
4
O) y por
ltimo a cido actico (C
2
H
4
O
2
).


Solucin de Permanganato de potasio (KmNO
4
) + Isopropanol (C3H8O): El
resultado de esta solucin fue una coloracin morada oscura. Despus del bao
Mara su coloracin cambio a marrn y la solucin se precipito.
El isopropanol es un alcohol secundario, en presencia de permanganato de
potasio se oxida con accin de calor a una cetona especficamente la propanona
(C
3
H
6
O). El cambio de coloracin final indica la oxidacin.

Solucin de Permanganato de potasio (KmNO
4
) + Terbutanol ((CH
3
)
3
COH):
De esta solucin resulto una coloracin morada oscura. Tras el bao Mara la
solucin no presento cambios.
El terbutanol es un alcohol terciario, por lo tanto es resistente a la oxidacin en
medios neutros y alcalinos. Debido a esto el permanganato no causo oxidacin y
por lo tanto no hubo cambios en la solucin.

RECONOCIMENTO Y DIFERENCIACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
1. En el T
1
se encontraba solucin de 0.5 mL de formaldehido a la cual se le
adicionaron 2 mL de DNPHz (dinitrofenilhidrazina) o reactivo de Brady. Esta
mezcla dio como resultado un fluculado con coloraciones en la parte superior
amarillo compacto y la parte inferior amarillo trasparentoso.
En el T
2
se preparo una solucin de 2mL de acetona ms 2mLde DNPHz. La
mezcla genero un precipitado, en la parte superior de color naranja transparente y
en la parte inferior naranja oscuro.
Se le adiciono a cada tubo reactivo Brady para identificar los grupos carbonilos
del formaldehido y la acetona. A la reaccin ocurrida en esta solucin tambin se
conoce como reaccin de condensacin: se unen dos molculas y pierden agua.
Tambin es llamada reaccin de adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica del
grupo -NH
2
al grupo carbonilo C=O, seguida de la remocin de una molcula de
H
2
O.
A continuacin se muestra el mecanismo de reaccin entre la 2,4-DNFH y un
aldehdo o cetona

2. El procedimiento se volvi a repetir pero ahora utilizando una bebida gaseosa,
no se observo precipitado en la solucin solo una coloracin naranja
transparentosa, esto debido a que el reactivo de Brady no reacciona con los
grupos carbonilos presentes en la bebida gaseos
3. Para este procedimiento se rotularon dos tubos, el T
1
y el T
2
los cuales

contenan solucin de 2 mL de Fehling A + 2mL de de Fehling B, se agito la
disolucin a fin de homogenizar y posteriormente se llev al bao mara hasta su
ebullicin:
El reactivo de fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en parte
iguales en el momento de usarse. La solucin A corresponde a una solucin de
tartrato de sodio y potasio e hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las
dos soluciones (AYB) se obtiene un complejo cprico tartrico en medio alcalino,
de color azul.
Para finalizar este procedimiento se le agrego al T
1
0.5 mL de formaldehido y al T
2
0.5 mL de cetona, finalmente se llevaron a bao mara durante 2 minutos:
La reaccin Fehling en el T
1
permite determinar la presencia de aldehdos
(Formaldehdo) en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que una
mezcla de color azul que al aadir a una muestra desconocida oxida a los grupos
aldehdos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de
color rojo ladrillo de oxido cuproso.

El formaldehido se oxida a cido frmico; los iones cprico (Cu
+2
) se reducen a iones Cu
2
O (Oxido
cuproso) (Cu
+
).
Las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes dbiles como Fehling, por este
motivo el T
2
no se observ precipitado solo una coloracin azul trasparentoso.
4. Se volvi a repetir el procedimiento pero agregando bebido gaseosa a cada
tubo. El resultado fue un precipitado de color oscuro en la parte inferior y caf
oscuro en la parte superior. Lo que quiere decir que al aplicarle calor a la solucin
el reactivo Fehling reacciona con positivamente con los grupos carbonilo
presentes de la bebida gaseosa.
IDENTIFICACIN DE CIDOS CARBOXILICOS
Para la identificacin de este grupo se agregaron a un tubo ensayo T
1
3mL de
cido actico y se midi su acidez con papel tornasol, posteriormente se le
adiciono 0.5mL de bicarbonato de sodio (NaHCO
3
) y se volvi a medir la acidez:
El pH del cido actico fue de 3, al adicionar el bicarbonato de sodio que es una
base dbil reacciona con el cido observndose la formacin de muchas burbujas
lo que indica el desprendimiento de un gas especficamente CO
2.
La reaccin
ocurrida cambia el pH de la solucin a 5 y la coloracin es la misma (incolora)
hasta el final.


PREPARACIN DE STERES PARA RECONOCIMIENTO:
En este procedimiento se utilizo un tubo limpio y seco de ensayo al que se le
adiciono 1mL de alcohol amlico, 1mL de cido actico glacial y 10 gotas de una
solucin de H
2
SO
4
al 96%, para finalizar se someti la solucin 3 minutos al bao
mara.
Este procedimiento se conoce como esterificacin de Fischer es un tipo especial
de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido
carboxlico y un alcohol, en presencia de calor y un catalizador cido.
Al inicio del procedimiento el alcohol amlico y el cido actico eran incoloros y de
olor fuerte al agregar el cido sulfrico el tubo se sinti caliente pero la solucin no
cambio su coloracin. La disolucin presento cambios despus de llevarse al bao
mara entre los cuales estaban el olor a banano, y la formacin de dos fases en la
inferior el cido actico y en la superior el ester:
Este procedimiento ocasiona el ataque nucleoflico del oxgeno de una molcula
del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo hidroxilo del
cido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar
la actividad carbonlica (la carga parcial positiva sobre el tomo de carbono) por
protonacin de uno de los oxgenos del cido. Lo mismo se puede conseguir
utilizando derivados ms activos del cido como los haluros o los anhidruros.

EXPERIMENTO N2
Para la determinacin de grupos funcionales en frmacos utilizamos
Acetaminofen, el cual sometido a la prueba de caracterizacin(dilucin en agua)
presento un pH= 7, el soluto es soluble en agua, se observo una coloracin verde
oliva, los grupos identificados fueron: amida, cetona, y el fenol.


CONCLUSIONES
El permanganato de potasio es un fuerte oxidante, por lo tanto es capaz de
oxidar alcohole primarios y secundarios, pero no puede oxidar a alcoholes
terciarios.
La solucin de Fehling es un oxidante dbil capaz de reaccionar con grupos
carbonilos como los de los aldehdos, pero no con los de las cetonas,
debido a que estas son ms resistentes a la oxidacin.
El cambio en el pH de un medio cido al agregarle una base permite
reconocimiento de grupo carboxlico en la solucin.
Entre las mltiples funciones oxidantes del permanganato de potasio, esta
la determinacin de las instauraciones presentes en un compuesto.


BIBLIOGRAFIA
Isaac Tnez Fiana, Aura Galvn Cejudo, Emilio Fernndez. Reactivo de Baeyer y
sus aplicaciones [Internet] Cauca: Departamento de Bioqumica ; 2003 [consulta
del 15 de Abril de 2014]. Disponible: http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer
Universidad de Valladolid y de Alcal de Henares. El permanganato como
oxidante de alcoholes [Internet] Espaa: Oxidacin de alcoholes; 2010 [consulta
del 15 de Abril de 2014]. Disponible a: http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-
oxidacion-de-alcoholes.html
Tatiana de las Salsas, Julie Luna, Jorge Polo, Aura Prez, Andrea Salgado. Como
reconocer grupos aldehdos y cetonas en un farmaco [Internet] Pereira:
Determinacin de grupos funcionales; 1998 [consulta del 16 de Abril de 2014].
Disponible a: http://www.slideshare.net/vegabner/reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
Edwin Pomatanta Plasencia. Esterificacin. [Internet] Madrid: Preparacin de
derivados carboxilicos; 2001 [consulta del 15 de Abril de 2014]. Disponible a:
http://angela-qumicaorgnica.blogspot.com/2011/08/esterificacion.html.