Catalina Mejías Fonseca

ESTUDIANTE: Catalina Mejías Fonseca CARNÉ: B74633

ASISTENTE: Heidy León GRUPO: 7
EXPERIMENTO 2. Determinación del punto de fusión, ebullición y del índice de
refracción de diversas sustancias.

1. Introducción.

En química todos los compuestos poseen propiedad físicas y químicas, estas están
relacionadas directamente con su estructura molecular y sirven para identificar la identidad de
una sustancia y su pureza (1), una propiedad física se puede medir y observar sin que se
modifique la composición e identidad de la sustancia, y una propiedad química es aquella en el
que la sustancia debe sufrir cambios químicos para poder observarla (2).

El punto de fusión es un ejemplo de propiedad física, el cual se define como la

temperatura en la que una determinada sustancia pasa de su fase sólida a su fase líquida, y a
presión constante se define como la temperatura a la cual las fases sólida y líquida estén en
equilibrio termodinámico, este al igual que las propiedad física sirve para identificar la identidad
de una sustancia y medir su pureza, debido a que los compuestos puros presentan intervalos
de 0.5-1 °C, mientras que los impuros presentan mayores intervalos (1).

En el punto de fusión se toma en cuenta la Regla de Carnelley, en la cual se propone

que a mayor simetría molecular mayor punto de fusión, que si las fuerzas intermoleculares son
débiles el punto de fusión será bajo y que con el aumento de la masa molecular aumentan las
temperaturas de fusión cuando se compara una serie (1).

Otra propiedad física importante es el punto de ebullición, la cual se define como la

temperatura a la cual la presión de vapor es igual a la presión atmosférica (1), esta varía con la
altitud y temperatura ambiental, por estos dos factores se debe corregir el punto de ebullición
(1).

Entre los métodos para corregir el punto de ebullición están el uso de nomogramas, los
cuales relacionan la temperatura de ebullición observada con la presión a la que se encuentra
para obtener el punto de fusión corregido a 1 atm, y también se utiliza la Regla de Crafts (1).

El punto de ebullición también se ve afectado por parámetros moleculares, ya que, al

igual que con el punto de fusión, entre mayores sean las ramificaciones que posee la estructura
de la sustancia menor va a ser el punto de ebullición y la naturaleza del grupo funcional que
posea la molécula también afecta este parámetro, si se aumenta la polaridad del grupo
funcional también va a aumentar el punto de ebullición (1).

El índice de refracción es otra propiedad física que se puede definir como, cuando la luz
pasa de un medio transparente a otro se refracta porque su rapidez varía en ambos medios,
por ello el índice de refracción es igual a la velocidad de la luz en el vacío dividido entre la
velocidad de la luz en el medio (3), por ello se puede interpretar como la cantidad de veces que

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es mayor la velocidad de la luz en el vacío que en el medio. Existen varios parámetros que
afectan al índice de refracción, entre ellos están la concentración de la sustancia, la
temperatura y de la fuente de luz que se esté utilizando (1).

2. Sección experimental.

El procedimiento se tomó del Manual de laboratorio de Fundamentos de Química

Orgánica (QU-0211), página 30, experimento 2. La práctica de laboratorio consistió en: primero
determinar los puntos de fusión del antraceno, fenantreno, naftaleno y ácido benzoico por
medio del Mel-Temp, para el cual se llenó una parte del capilar con la muestra y se colocó en el
aparato a calentar, luego se repitió con todas las sustancias. Seguidamente se midieron los
puntos de fusión en el Fisher-Johns para el cual se colocó un poco de cada muestra entre dos
portaobjetos y se puso a calentar cada una en el aparato, en ambos casos se anotó la
temperatura cuando se observa la primera gota del líquido y cuando todo ya está en fase
líquida.

Luego se determinó el punto de ebullición del agua, etanol, metanol, propanol, iso-
propanol y 1-butanol mediante la técnica “mini”, en la cual se colocó en un soporte un sistema
de calentamiento donde en una cápsula llena de arena se puso adentro el tubo de ensayo con
la muestra y encima se colocó el termómetro para medir la temperatura, luego se procedió a
calentar con el quemador Bunsen. De estas sustancias también se midió el índice de refracción
con el refractómetro de Abbé para el cual se colocó toda la muestra sobre el prisma y se
procedió a mover el dial hasta tener la posición correcta y así anotar el dato, para ambos
procedimientos se repitió para todas las sustancias.

3. Resultados y observaciones.

Cuadro I. Determinación del punto de fusión en el Mel-Temp y en el Fisher-Johns.

Masa Valor
Fórmula Estructura
Molécula Molar Valor obtenido (°C) teórico
Molecular molecular
(g/mol) (°C)
Fisher-
Mel-Temp
Johns
Antraceno C14H10 178,23 213,5- 192-206 213-217
217,7

Fenantreno C14H10 178,23 98,2-99,6 87-92 97-100

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Naftaleno C10H8 128,18 79,8-81,8 65-70 80

Ácido C6H5COOH 122,12 119,3- 109-113 122,4

benzoico 122,5

Cuadro II. Determinación del punto de ebullición.

Masa Valor Valor Valor
Estructura
Molécula Fórmula Molar obtenid corregido teórico
molecular
(g/mol) o (°C) (°C) (°C)
Agua H2O 18,02 96-97 99,62- 100
100,62

Metanol CH3OH 32,04 63 66,27 64,5

Etanol CH3CH2OH 46,07 76-78 79,41- 78,3

81,41

Propanol CH3CH2CH2OH 60,09 92 95,60 97

Iso- CH3CH(OH)CH3 60,09 79-80 82,45- 83

propanol 83,45

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1-butanol CH3(CH2)3OH 74,12 104- 107,79- 118

107 110,79

Cuadro III. Determinación del índice de refracción.

Masa
Estructura Valor Valor Valor
Molécula Fórmula Molar
molecular obtenido corregido teórico
(g/mol)
Agua H2O 18,02 1,3405 1,3425 1,333

Metanol CH3OH 32,04 1,3955 1,3975 1,329

Etanol CH3CH2OH 46,07 1,3635 1,3655 1,361

Propanol CH3CH2CH2OH 60,09 1,3855 1,3875 1,384

Iso- CH3CH(OH)CH3 60,09 1,3765 1,3785 1,377

propanol

1-butanol CH3(CH2)3OH 74,12 1,4105 1,4125 1,466

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4. Discusión de resultados.

4.1. Parte A.

En el laboratorio se utilizaron dos artefactos para medir el punto de fusión, los cuales
fueron el Mel-Temp y el Fisher Johns, si comparamos los resultados obtenidos en ambos
instrumentos en orden creciente obtenemos que:

 Orden creciente de puntos de fusión medidos en el Mel-Temp: naftaleno, fenantreno,

ácido benzoico y antraceno.
 Orden creciente de puntos de fusión medidos en el Fisher-Johns: naftaleno, fenantreno,
ácido benzoico y antraceno.

Ambos son iguales por lo tanto si ordenamos en orden creciente sus estructuras
obtendríamos lo siguiente:

Figura 1. Naftaleno. Figura 2. Fenantreno. Figura 3. Ácido benzoico. Figura 4. Antraceno.

Esta tendencia observada se debe el antraceno va a presentar el punto de fusión más

alto debido a que es la más simétrica y tiene una mayor masa molar que el naftaleno y el ácido
benzoico, debido a estas características las moléculas se van a acomodar mejor porque sufren
el efecto de empaquetamiento, por lo tanto se necesita suministrar más energía para separar
las moléculas y también al tener una mayor masa molar va a presentar un punto de fusión más
alto (9).

Luego sigue el ácido benzoico quien debido a los puentes de hidrógeno que puede
formar cuando interacciona consigo mismo presenta un mayor punto de fusión, esto debido a
que entre más fuertes sean las interacciones moleculares mayor va a ser el punto de fusión de
la sustancia, le sigue el fenantreno quien presenta mayor punto de fusión que el naftaleno
debido a que presenta una mayor masa pero no uno más alto que el antraceno debido a que no
presenta asimetría la cual impide el efecto del empaquetamiento, haciendo que sus moléculas
no se puedan compactar tan bien y provocando que tenga un menor punto de fusión.

Para finalizar está el naftaleno, que aunque sea simétrico presenta un bajo punto de
fusión debido a que presenta la menor masa de todas las sustancias. Los valores obtenidos al
compararlos con los valores reportados en la literatura presentan similitudes y muchos de ellos
son bastante exactos, en este caso se obtuvieron valores mucho más exactos con el Mel-Temp
demostrando así que la exactitud de este es mucho mayor que la del Fisher-Johns.

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Las pequeñas diferencias entre los valores se pueden dar por errores humanos, como
no estar atento a cuando se mostraron las primeras gotas del líquido o no estar atento a en
cual exacto momento todo el sólido se convirtió a líquido, también demuestra que las
sustancias que se utilizaron en el laboratorio si eran de correcta identidad y que en su gran
mayoría eran bastante puras, se podría decir el rango de error que presentan las mediciones
en el Mel-Temp es suficientemente pequeño como para decir que todas las sustancias podrían
haber sido hasta en un 90% puras, ya que entre más se acerque el valor medido al valor real
mayor va a ser la pureza de la sustancia (1).

Cómo ya se mencionó anteriormente sí se mostraron diferencias entre las mediciones

realizadas por ambas técnicas, demostrando que con el Mel-Temp se obtuvieron las
mediciones más exactas, estas diferencias entre ambas técnicas se podrían deber a que en el
Mel-Temp cuando la temperatura de fusión se acerca a la temperatura reportada en la
literatura, este empieza a calentar mucho más lento y controlado, haciendo que sea más fácil
observar cual es el punto de fusión correcto.

También en el Fisher-Johns el punto de fusión se mide con un termómetro y el

procedimiento es mucho más rápido, por lo tanto se pueden dar más errores, debido a que la
temperatura no la da directamente el aparato si no que tiene que ser leída por un humano,
causando que pueda ser errónea, también al ser un procedimiento muy rápido se dificulta la
lectura exacta de la temperatura de fusión.

Debido a todo lo anterior se puede considerar que las mediciones con el Mel-Temp
fueron mejor y que esta sería la mejor técnica para realizar mediciones de punto de fusión, se
puede concluir esto debido a que las mediciones con el Mel-Temp son más lentas y por lo tanto
se presenta un mayor control sobre esta, y además a la hora de leer la temperatura medida los
errores humanos no interfieren ya que la da directamente el aparato.

En el caso que no se disponga ni del Mel-Temp ni del Fisher-Johns se puede utilizar el

método del “tubo de Thiele”, en el tubo de Thiele se utiliza un líquido transparente, estable y de
alto punto de ebullición como medio de calentamiento (1). Usar agua como medio en el tubo de
Thiele no es recomendable ya que este, a pesar de ser transparente, es poco estable debido a
que sufre de evaporación y presenta un punto de ebullición relativamente bajo.

En el caso de usar el tubo de Thiele es más recomendable usar aceite mineral incoloro
(5), ya que este presenta un punto de ebullición que varía entre 260-360 °C, además presentan
un índice de viscosidad mayor que el agua y estabilidad térmica (4), lo que causa que sea
suficientemente estable y sufra menos evaporación que el agua.

En punto de fusión es una característica física que solo depende de la estructura de la

sustancia, sus propiedad y su pureza, por ello no se debe corregir, ya que el punto de fusión no
depende de factores externos y al estar medidos por aparatos ideados para eso, se reduce la
interferencia del medio en el cual se está.

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4.2. Parte B.

Si comparamos todos los compuestos a los cuales se les midió el punto de ebullición,
obtenemos, de manera creciente, el siguiente orden: metanol, etanol, iso-propanol, propanol,
agua y 1-butanol.

Por lo tanto si ordenamos las estructuras de los compuestos en el mismo orden,

obtendríamos lo siguiente:

Figura 5. Figura 6. Figura 7. Figura 8. Figura 9. Figura 10.

Metanol. Etanol. Iso-propanol. Propanol. Agua. 1-butanol.

Como se puede observar los compuestos al ordenarlos en orden creciente de punto de

ebullición también se ordenan en orden creciente de masa molar, a excepción del agua. El
agua se encuentra en la posición en la que está debido a que presenta la posibilidad de formar
enlaces de hidrógeno, al igual que las otras moléculas, solo que el agua tiene la doble
posibilidad de formarlos, esto hace que sus fuerzas intermoleculares sean mayores,
provocando que la unión entre las moléculas sea más fuerte y por lo tanto presente un mayor
punto de ebullición.

El butanol presenta un mayor punto de ebullición que el agua debido a la gran diferencia
de masa que existen entre ambos, ya que a mayor masa mayor va a ser el punto de ebullición,
aquí los puentes de hidrógeno no toman relevancia. Además el propanol presenta un mayor
punto de ebullición que el iso-propanol debido a que este presenta una mayor simetría
molecular y por ello se da el efecto de empaquetamiento, haciendo que las moléculas estén
más juntas y provocando que se necesite de mayor energía para separarlas y por ende se
necesite un mayor punto de ebullición.

Para medir el punto de ebullición se utilizó la técnica “mini”, la cual requiere de la

colocación de un termómetro unos 0.5 cm arriba del líquido, esto se hace debido a que es casi
inevitable que no se produzca un sobrecalentamiento en el líquido, esto debido a que no todo el
calor suministrado se escapa inmediatamente en vapor, y por ello si el termómetro se sumerge
en el líquido puede marcar un punto de ebullición un poco más alto (8), al tenerlo por arriba
como el calor del vapor se mantiene constante también se va a mantener constante la
temperatura de ebullición.

En la técnica mini también se utiliza un baño de arena para colocar el tubo de ensayo
con la sustancia dentro de este, la ventaja de la utilización de la arena radica en que se puede

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mantener el sistema en una temperatura más uniforme, esto es necesario para que las
variaciones rápidas del fuego no afecten directamente la temperatura de la sustancia en el tubo
de ensayo, sino, que pasen primero por la arena, quien las transmite lentamente (6). La
temperatura del termómetro se mantiene constante cerca del punto de ebullición teórico porque
la temperatura de la sustancia siempre se va a estabilizar hasta que todo el líquido se convierta
a gas (7).

Cómo la presión que se presentó en el laboratorio era de 663 mmHg es necesario

realizar una corrección de los puntos de ebullición, ya que los reportados en la literatura están a
760 mmHg. Por lo tanto se utiliza la siguiente fórmula, donde x es igual a la presión en el
laboratorio:

((273 + 𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑡𝑜𝑟𝑟 ) × (760 − 𝑥))

𝑃. 𝐸𝑏.𝑥 = 𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑡𝑜𝑟𝑟 −
10000

Fórmula 1. Corrección del punto de ebullición.

Esta fórmula se despeja para obtener cual sería el punto de ebullición obtenido y se
obtiene que, utilizando 663mmHg como x (presión en el laboratorio):

𝑃. 𝐸𝑏.𝑥 + 2,64537
𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑡𝑜𝑟𝑟 =
0,99031

En el caso del agua su corrección sería:

96 + 2,64537
𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑡𝑜𝑟𝑟 = = 99,62
0,99031

97 + 2,64537
𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑡𝑜𝑟𝑟 = = 100,62
0,99031

La corrección del punto de ebullición también se puede realizar por medio de

nomogramas, en el caso del agua la corrección por nomograma sería:

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Figura 11. Corrección del punto de ebullición del agua por medio de un nomograma.

Como se puede observar al corregir por ambos métodos da que el punto de ebullición
es igual a 100°C, o es muy cercano. Aunque el nomograma es más sencillo de usar, la
utilización de la fórmula va a ser más exacto debido a que no se deben estimar números, en
cambio en el nomograma (en el caso de utilizado), se deben calcular donde estás los valores y
queda propiamente a percepción humana, causando un margen de error más alto.

Al corregir los puntos de ebullición de todas las sustancias podemos ver cómo estos se
acercan más al punto reportado en la teoría, demostrando que las sustancias sí son de correcta
identidad y estás en estado bastante puro, también demuestra la exactitud del método utilizado
y como la presión sí afecta las mediciones de punto de ebullición. La medición más exacta fue
la del agua y la menos exacta la del 1-butanol.

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En el laboratorio se midió en índice de refracción el cual depende la temperatura, por

ello se debe realizar una corrección a cada uno de los índices de refracción medidos, ya que
los reportados en la literatura son a 20°C. En el laboratorio la temperatura era de 24,5 °C, para
corregir el índice de refracción se utiliza la siguiente fórmula (debido a que la temperatura es
mayor a 20°C):

20 𝑇𝑒𝑚𝑝
𝑛𝐷 = 𝑛𝐷 + (℃ 𝐷𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 × 0.00045)

Fórmula 2. Corrección del índice de refracción.

En el caso del iso-propanol su corrección sería:

𝑇𝑒𝑚𝑝
𝑛𝐷 = 1,3765 ℃ = 24,5℃ − 20℃ = 4,5℃

Por ende el índice de refracción corregido daría:

20
𝑛𝐷 = 1,3765 + (4,5℃ × 0.00045) = 1,3785

Luego de corregir todos los datos se puede observar que algunos de ellos son muy
exactos (iso-propanol, etanol y propanol) y algunos otros no (metanol y 1-butanol), las
inexactitudes se pueden deber a que no todas las sustancias se midieron con los mismos
refractómetros y a errores humanos como la mala colocación del líquido sobre el prisma y no
ser lo suficientemente exacto en la colocación de la mitad oscura y la mitad iluminada que se
debe ver. Como todos los valores sí se parecen lo suficiente a los teóricos se demuestra que
las sustancias que se usaron si eran de correcta identidad y que en su mayoría no están 100%
puras.

5. Conclusiones.

1. Se determinó que el Mel-Temp es el aparato más exacto para realizar mediciones de

punto de fusión debido a que está menos sujeto a los errores humanos y a la hora de
dar un resultado brinda una temperatura exacta, además se compararon los resultados
obtenidos con ambos métodos y se comprobó que los más exactos son los medidos con
el Mel-Temp.
2. Se comprobó que la presión atmosférica si afecta a la hora de medir el punto de
ebullición, ya que se corrigieron los datos y se observó cómo, con la corrección, el punto
de ebullición medido se acercaba más al real, por lo tanto la presión atmósfera es un
valor al considerar a la hora de realizar mediciones de puntos de ebullición.
3. Se analizó que la masa molar de la sustancia es un factor sumamente importante a la
hora de determinar el punto de ebullición, esto debido a que se observa un aumento en
la masa molar a la hora de ordenar los compuestos medidos en orden creciente por
punto de ebullición, a excepción del agua, debido a su doble presencia de enlaces de
hidrógeno.

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6. Referencias.

(1) Pérez, A; Lamoureux, G; Artavia, G; Cortés, C; Arias, C. Ácidos y bases: indicadores de pH.
En Manual de Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica (QU-0211; Universidad de
Costa Rica: San Pedro, 2016; pp. 22-29.

(2) Chang, R. Fundamentos de química; Mc Graw Hill Education: México, 2011; pp. 10.

(3) Serway, R; Faughn, J. Reflexión y refracción de la luz. En Física [Online]; 5a edición,

Pearson Education: México, 2001; pp. 730.
https://books.google.co.cr/books?id=KCvdzVRb4I4C&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q
&f=false (accedido setiembre 1, 2017).

(4) Rapin, P; Jacquard, P. Los lubrificantes. En Instalaciones frigoríficas [Online]; Boixareu

Editores: Barcelona, 1997; pp. 155. https://books.google.co.cr/books?id=oyO-
MJ5FHJ8C&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false. (accedido setiembre 2, 2017).

(5) Guarnizo Franco, A; Martínez Yepes, P; Villamizar Vargas, R. Punto de fusión y ebullición.
En Química General Prácticas [Online]; 1ra edición, Ediciones Elizcom: Armenia, 2008; pp. 43.
https://books.google.co.cr/books?id=lRdKK63ji-
EC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false (accedido setiembre 2, 2007).

(6) Souberian, E. Destilación, En Nuevo Tratado de Farmacia [Online]; 2a edición, Imprenta de

Boet: Barcelona, 1845; pp. 139-140.
https://books.google.co.cr/books?id=rH3Nci9o5PYC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q
&f=false (accedido setiembre 2, 2017).

(7) Alvis, A; Cortés, L; Páez, M. Transferencia de Calor y Materia durante la Fritura de Trozos
de Ñame (Dioscórea alata). Información Tecnológica [Online] 2009, 20, pp. 99-109.
http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S0718-07642009000100012&script=sci_arttext (accedido
setiembre 2, 2017).

(8) Fieser, L.F. Destilación. En Experimentos de Química Orgánica [Online]; Editorial Reverté:
Barcelona, 2004; pp. 22. https://books.google.co.cr/books?id=-
BIGcAaYJCwC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false (accedido 2 setiembre,
2017).
(9) Brown, T.; LeMay, H.; Bursten, B.; Murphy, C. Equilibrios ácido base. En Química la Ciencia
Central, 11a edición; Pearson-Prentice Hall: México, 2009; pp. 648.

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