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ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
Introducción
El objetivo principal de esta práctica es adquirir conocimientos básicos de la
dependencia de las propiedades físicas y el tipo de sustancia que se analiza.
Además lograr comprobar el punto de fusión, punto de ebullición e índice de
refracción experimentales con diferentes técnicas o métodos.
Para una mejor comprensión se explicará los conceptos básicos utilizados en
esta práctica. Existen diferentes propiedades que definen a una sustancia, estas
hacen que sean más fácil de reconocer y son distintas para cada sustancia, lo cual
hace que estas características sean de suma importancia de estudio. Las
propiedades físicas son las características que no cambian la identidad ni la
constitución de la sustancia, estas son la densidad, color, olor, punto de fusión,
punto de ebullición, índice de refracción, dureza y entre otros. Las propiedades
químicas, de otra forma, indican como esta sustancia interactúa o reacciona en un
ambiente o en contacto con otras sustancias (Brown et al, 2004).
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Como se indicó anteriormente, el punto de fusión es una propiedad física de
las sustancias, esta se define como la temperatura en la cual una sustancia pasa
del estado sólido al estado líquido, a la presión de 1 atm. Este cambio sucede
gracias al aumento de temperatura, ya que aumenta la energía en las moléculas y
está logra separar las fuerzas intermoleculares, recordando que el estado sólido
tiene sus moléculas bien compactadas y cercas unas de otras, este cambio de
energía genera el estado líquido, donde las moléculas se encuentran más
distanciadas unas de otras. El punto de fusión es una característica muy importante
para cada compuesto, pero existen compuestos con el mismo punto de fusión, por
lo cual se necesita de otras propiedades para reconocer a una sustancia como tal
(Lamarque et al, 2008).
El señor Thomas Carnelley a finales del siglo XIX hizo muchos aportes a la
ciencia, los cuales una de sus proposiciones fue directamente con los puntos de
fusión. El halló un cierto comportamiento de las moléculas orgánicas que eran
menos simétricas atómicamente poseían un menor punto de fusión, además
descubrió que las sustancias al tener mayor peso atómico iban a tener mayor punto
de fusión. También encontró que tener moléculas con fuerzas intermoleculares altas
se iba a requerir mayor energía para oscilar esas moléculas y separarlas, así estas
iban a tener mayor punto de fusión (Wisniak, 2012).
El punto de ebullición de una sustancia se define como la temperatura donde
la presión de vapor y la presión externa sean iguales. Existe la temperatura de
ebullición estándar la cual es cuando la presión de vapor y la presión externa están
a 1 bar, y cuando esta igualdad está a 1 atm es la temperatura de ebullición normal.
Existen métodos para corregir el punto de ebullición que se encuentra a una presión
diferente de 1 atm tales como los nomogramas, los cuales pueden poseer un error
ya que son metodologías gráficas y puede existir un error sistemático (Engel & Reid,
2006).
De igual forma existen ciertas fórmulas en las cuales se puede corregir la
temperatura de ebullición tal como la siguiente: se calcula un ∆P, donde se describe
como ∆𝑃(𝑚𝑚𝐻𝑔) = 𝑃𝑎𝑡𝑚 − 𝑃𝑝𝑜𝑠𝑖𝑐𝑖ó𝑛 , luego se utiliza un factor de corrección 𝐹𝑐 =
∆𝑃∗(∆𝑇∗∆𝑃)
, y finalmente se obtiene la temperatura de ebullición ya corregida
10𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑇𝑒𝑏 (°𝐶) = 𝑇𝑒𝑏(𝑛𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙) − 𝐹𝑐 (Temperatura de ebullición y presión de vapor, s.f.).
El índice de refracción se define teóricamente como la división entre la
rapidez de la luz en el vacío y la rapidez de la luz en un medio cualquiera. Cuando
la luz pasa de un medio de otro, su frecuencia no cambia, pero la longitud de onda
si cambia, por lo cual este índice depende de la longitud de onda en el medio. Cada
sustancia posee un índice de refracción que los define (Serway & Jewett, 2009).
Existen factores que interfieren en la medición del índice de refracción, tales
como, la temperatura ya que esto puede cambiar la densidad de una sustancia; la
presión ya que este también puede modificar la densidad de las sustancias; la
longitud de onda como se mencionó anteriormente, que este modifica dependiendo
de la sustancia y el medio donde se encuentre (Molina, s.f.).
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Sección Experimental
El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio Química Orgánica
General I (QU-0213) de los autores Alice Pérez y Guy Lamoureux, página 22,
experimento “Determinación de propiedades físicas”. Las modificaciones realizadas
fueron las siguientes: para la parte de punto de ebullición e índice de refracción no
se utilizaron las sustancias de 2-butanol y t-butanol.
Resultados
Cuadro 1. Determinación del punto de fusión mediante el Fisher-Johns y el Mel-
Temp.
Punto de
Punto de Punto de
Peso Fusión
Fusión Fusión
Sustancia Estructura Molecular Fischer-
teórico Mel-Temp
(g/mol) Johns
(⁰C) (±1⁰C)
(±1⁰C)
219.9-
Antraceno 178.23 215.76 210-214
220.7
Ácido 120.5-
122.12 122.35 120-123
Benzoico 124.7
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Cuadro 3. Determinación del índice de refracción por medio del refractómetro de
Abbé.
Índice de
Índice de Temperatura Índice de
refracción
Sustancia Estructura refracción de medición refracción
Experimental
Teórico (±0.01⁰C) corregido
(±0.0005)
130
120
Puntos de Ebullicion (⁰C)
110
100
90
80
70
60
0 1 2 3 4 5
Número de carbonos en la molécula
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-Muestra de cálculos
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Discusión
Como se observa en el Cuadro 1, el orden ascendente de puntos de fusión
de las sustancias es antraceno > ácido benzoico > fenantreno > naftaleno. Como se
observa la estructura del antraceno, este tiene 3 anillos lo cual lo hace mucho más
pesado, además es una estructura muy simétrica comparado con respecto a las
demás estructuras. Todo lo contrario, el naftaleno solo posee dos anillos, mucho
más liviano por lo cual su punto de fusión es el menor de todos. En el caso del
fenantreno, aunque tiene el mismo peso molecular que el antraceno, esta estructura
pierde cierta simetría p1or lo cual esto hace que su punto de fusión sea menor que
el antraceno. Ahora, el ácido benzoico a pesar que solo tiene un anillo este posee
fuerzas intermoleculares muy fuertes (puentes de hidrógeno) por lo cual a pesar de
tener un peso molecular menor que el naftaleno, la energía que se requiere para
vencer pasar de estado sólido a líquido es mayor por lo tanto su punto de fusión
será mayor que el naftaleno, también se debe de observar que el ámbito del punto
experimental de fusión varía ±1-2, por lo cual puede ser un indicativo que la
sustancia tal vez no es la más pura y tenía alguna mezcla, por contaminación con
el medio o simplemente no era el reactivo más puro de fábrica. Con respecto a las
técnicas, se puede denotar que la técnica más exacta fue utilizando el equipo Mel-
Temp, lo cual es muy claro ya que es un equipo digital y más avanzado que el
Fisher-Johns. Además que al utilizar los cubreobjetos en el Fisher-Johns pudo haber
formado una capa de condensación que impidiera la identificación entre las etapas.
De igual forma, el error de leer un termómetro en el Fisher-Johns es mucho mayor
que leerlo en el Mel-Temp, el cual es un termómetro digital y esto brinda un lapso
de tiempo mayor para la respuesta del estudiante y lograr anotar la medición.
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(muy lineal), esto afecta el área del contacto de dichos compuestos, es decir la
ramificación hace que se disminuyan las fuerzas intermoleculares.
El método utilizado para medir los puntos de ebullición fue la técnica “mini”,
el cual utiliza un baño de arena para calentar la sustancia, esto debido a que se
espera un calentamiento lento y homogéneo, como se observa en la Figura 2 le
temperatura de ebullición se mantiene constante por un período de tiempo, por esta
razón se desea un calentamiento que no sea tan rápido.
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El comportamiento experimental que se observa en el Cuadro 3, es que el
índice de refracción aumenta con respecto al tamaño de la molécula, esto se debe
a que a mayor volumen molecular presenta la molécula mayor será su índice de
refracción, ya que al tener mayor superficie se deberá de utilizar mayor fuerza
intermolecular para vencerla y así su índice de refracción será menor.
Conclusiones
Las propiedades físicas son muy útiles a nivel industrial o didáctico para
poder identificar una sustancia.
El método de Mel-Temp es más exacto que el Fisher-Johns para obtener un
punto de fusión más exacto.
La forma más precisa para obtener el punto de ebullición es a partir de la
regla de Crafts, ya que contempla las temperaturas y presiones
experimentales y teóricas.
El índice de refracción puede variar por varias razones, tal como tempertura,
presión o longitud de onda, por lo cual se debe de verificar el equipo que se
utiliza para verificar si se necesita una corrección o no.
Las propiedades físicas se ven afectadas por las fuerzas intermoleculares,
peso molecular, estructura y otros factores.
Referencias
Brown, T.; LeMay, H.; Bursten, B. (2004). Química: La ciencia central. México:
Pearson Education.
Engel, T.; Reid, P. (2006). Química Física. España: Pearson Educación.
Lamarque, A.; Zygadlo, J.; Labuckas, D.; López, L.; Torres, M.; Maestri, D. (2008).
Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica. Argentina: Editorial Encuentro.