Química Orgánica I - QI535. Febrero de 2024.

Universidad Tecnológica de Pereira

DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN Y

EBULLICIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Prof. Msc. Gustavo Cifuentes
Morales-Romero, Yerilieth; Castrillon-Marin, Jeremy
Química Industrial, Universidad Tecnológica de Pereira, Pereira, Colombia
Correo-e: yerilieth.morales@utp.edu.co,
jeremy.castrillon@utp.edu.co

Resumen— El estudio de las propiedades de los compuestos punto de fusión mayor a 5 °C indica impurezas, mientras que
sólidos y líquidos, como el punto de fusión y el punto de un intervalo de 0.5 a 2 °C sugiere alta pureza, aunque algunas
ebullición, es esencial en la química para comprender la excepciones pueden surgir debido a variaciones técnicas y de
estructura y la pureza de las sustancias, así como para controlar instrumentación.
procesos de cambio de estado.
En el caso de los líquidos, su capacidad para evaporarse
El objetivo de esta práctica la cual contiene dos segmentos; el
depende de la presión de vapor, que está relacionada con la
primero de estos es conocer los puntos de fusión de una sustancia
desconocida y una sustancia conocida, por medio de un
temperatura y la presión externa. Cuando la presión de vapor
instrumento llamado fusiómetro y por medio de calentamiento supera la presión atmosférica, el líquido entra en ebullición. El
del aceite cristal dentro del tubo de thiele ( en este tendra que punto de ebullición se ve influenciado por la estructura
hacer una corrección en la temperatura), y el segmento final el molecular y el peso molecular, y los líquidos con enlaces de
cual consiste sobre conocer el punto de ebullición de una hidrógeno tienden a tener puntos de ebullición más altos que
sustancia problema y una sustancia conocida calentada por aquellos sin estas interacciones.
medio de aceite cristal, la sustancia está contenida en un
microtubo y en el interior de este se encontrara un capilar RESULTADOS Y DISCUSIÓN
invertido el cual nos ayudará a darnos cuenta a qué temperatura
ebulle sustancia, cabe aclarar que en él todo el desarrollo de la
práctica , excepto cuando se maneje el fusiómetro. será necesario
Experimento 1 Puntos de ebullición
usar el termómetro.
Los puntos de ebullición deben ser referidos a la presión
externa a la cual son obtenidos, para ser comparados con los
valores de tablas deben ser corregidos por temperatura
INTRODUCCIÓN siguiendo el procedimiento descrito anteriormente en la
En la ciencia de la materia, es fundamental comprender cómo obtención de puntos de fusión y por presión mediante la
los compuestos pueden existir en estado sólido, líquido o utilización de la siguiente fórmula para líquidos asociados
gaseoso bajo condiciones de temperatura y presión (alcoholes, ácidos).
específicas. Esto se debe a las fuerzas intermoleculares que Corrección = {[(t1 + 273)/1020] x [(760 – P1)/10]} (Ec. 1)
mantienen las partículas en una estructura cristalina en estado O para líquidos no asociados (hidrocarburos, éteres, ésteres,
sólido. La variación en los puntos de fusión de los compuestos haluros de alquilo).
sólidos se debe a la magnitud y naturaleza de estas fuerzas. Corrección = {[(t1 + 273)/850] x [(760 – P1)/10]}. (Ec. 2)
Cuando un sólido se calienta y recibe suficiente calor, las Presión Pereira= 1,00468789 atm (763,563mmHg)
vibraciones de las partículas superan las fuerzas
intermoleculares, lo que inicia la fusión. La energía adicional Tabla 1. Puntos de ebullición
se emplea en separar las moléculas del cristal, manteniendo la
temperatura constante hasta que se complete la fusión, lo que
se representa como una curva de calentamiento. La cantidad No. líquido Polar Temp. Temp. Temp. %
de calor necesaria para fundir un mol de sólido se conoce Tubo idad Teórica Correg Experim err
como calor molar de fusión (ΔHf), una constante característica (°C) ida ental or
de cada compuesto que depende de la estabilidad del cristal. (°C) (°C)
El punto de fusión, definido como la temperatura en la que las
fases sólida y líquida coexisten en equilibrio a la presión 1 Etanol Polar 78.4 77,788 78 0,7
atmosférica, es una propiedad importante que puede utilizarse 3 8
para evaluar la pureza de un sólido cristalino. Un intervalo de
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El punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de
2 Cicloh No 82.98 83,735 84 0,9
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Se
exano Polar 9 1
demuestra a través de la comparación entre ambas cadenas,
(P9)
donde el ciclohexano tiene una mayor cantidad de carbonos en
su estructura (fig 1.), mientras que el etanol sólo tiene dos
3 Cicloh No 82.98 81,736 82 1,5
átomos de carbono en su estructura (fig 2.)
exano Polar 8 0
(P1)
La corrección del punto de fusión está dada por la siguiente
fórmula:
4 Cicloh No 82.98 75,739 76 8,7
Corrección = + N (t1-t2) 0.000158
exano Polar 3 3
N= son los grados de la columna de mercurio arriba del nivel
(P5)
del baño de aceite
5 Cicloh No 82.98 54,748 55 34,
Tabla 2. Puntos de fusión
exano Polar 1 02
(P13)

Compuesto Temp.(°C) Temp.(°C) Temp. %

Corrección tubo 1 (Ec. 1)
sólido fusiómetro experimental (°C) error
Corrección = {[( 349 + 273)/1020] x [(760 –
teórica
763,563)/10]}=-0,211744
Naftaleno No 79 80,26 1,56
Corrección tubo 2 (Ec. 2)
99
Corrección = {[ (357 + 273)/850] x [(760 –
763,563)/10]}=-0,264081176
2-Naftol 124 106 123 13,8
(P9) 211
Corrección tubo 3 (Ec. 2)
Corrección = {[( 355+ 273)/850] x [(760 –
2-Naftol 124 120 123 2,43
0,1492)/10]}=-0,263242824
(P2) 90
Corrección tubo 4 (Ec. 2)
2-Naftol 124 112 123 8,94
Corrección = {[(349 + 273)/850] x [(760 –
(P5) 31
0,1492)/10]}=-0,260727765
2-Naftol 124 120 123 2,43
Corrección tubo 5 (Ec. 2)
(P13) 90
Corrección = {[(328 + 273)/850] x [(760 –
0,1492)/10]}=-0,251925059
El naftaleno al ser una sustancia conocida, no se hace
Se evidencia que existen diferencias entre las temperaturas de necesario tomar su punto de fusión en el fusiómetro.
las muestras P1, P5 y P13, una de las razones más probables
es por tener soluciones diferentes a consecuencia de la La corrección del punto de fusión está dada por la siguiente
ausencia de muestras en el laboratorio. fórmula:
Corrección = + N (t1-t2) 0.000158 (Ec. 3)
N= son los grados de la columna de mercurio arriba del nivel
del baño de aceite.
Debido a que sólo se tiene los datos de la columna de
mercurio para la muestra P9, únicamente se realiza corrección
de su temperatura.
Corrección P9 (Ec. 3)
Figura 1. Ciclohexano. Corrección = + 5 (106-109) 0.000158=-0,00237
Corrección=106-0,00237=105,99763
Se evidenció que existe una diferencia entre las temperaturas
tomadas por el fusiómetro y las temperaturas teóricas; aún que
se hacen relevantes las diferencias dadas por el compuesto de
naftaleno; esto se puede deber a que se presenta
contaminación en el compuesto. (tab 2.)
Se descarta fallo en el fusiómetro, la temperatura de fusión
del ácido benzoico se acercó a la temperatura teórica.
Figura 2. Etanol.
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Los porcentajes de error de las temperaturas de fusión y R:/Cuando un punto de fusión o de ebullición de una muestra
ebullición de los compuestos trabajados en el laboratorio la cual se encuentra contaminada es que hay una variación en
fluctúan entre un 34.02% 0.78%. (tab 2.) (tab 1.). su temperatura de 5°C o más,recordar también que esta
puede reaccionar de manera distinta a como teoricamente
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES deberia de hacerlo, A diferencia de que cuando está pura la
variación de temperatura es de 1- 2 grados°C y reacciona
Se puede concluir que el punto de ebullición de las sustancias como como debe ser teóricamente.
de la práctica tienen una diferencia de 0.91% a su punto de
ebullición teórico, por lo que las prácticas realizadas en las 2. Mencionar otros métodos para determinar puntos de
muestras P1, P5 y P13 fallaron en obtener resultados ebullición.
aceptables.
Se analizaron los resultados obtenidos en la determinación de R:/Los métodos de destilación debido a que ponemos a
los puntos de fusión y se puede confirmar que la herramienta calentar una mezcla a cierta temperatura para que uno de los
más exacta para hallar el punto de fusión es el fusiómetro componentes de la mezcla se pueda separar tomando como
debido a que este distribuye el calor de manera uniforme a un referencia el punto de ebullición de una de las sustancias. Otro
sólida y mantiene una temperatura constante y cercana a la método para determinar puntos de ebullición es el método
temperatura de fusión de los compuestos, mientras que la reflujo: El reflujo es cuando un líquido está hirviendo y
temperatura en el tubo de thiele tiene variaciones . condensándose activamente, regresando el líquido condensado
Se aplicaron correcciones de presión y temperatura, usando la al matraz original. Es análogo a una configuración de
ecuación de Sidney-Young y la ecuación de corrección para destilación, siendo la principal diferencia la colocación
los de puntos de fusión obtenidos por medio del montaje de vertical del condensador
tubo de thiele los cuales tenían.
3. ¿Cómo se determinan los puntos de fusión de muestras
higroscópicas y puntos de ebullición de compuestos volátiles?
APLICACIÓN INDUSTRIAL
R:/Los puntos de ebullición de muestras volátiles se pueden
En esta parte se deben buscar una aplicación industrial, calcular por medio del
clínica, agroindustrial, química, de la técnica, reacción método de destilación simple y si se tiene un compuesto
utilizada o producto obtenido. volátil o si son varios que
tengan una diferencia de por lo menos 80°C
MATERIALES Y MÉTODOS
4. ¿Cuál es el punto de ebullición del aceite mineral? Si se
Alambre maleable requiere tomar puntos de fusión o ebullición por encima del
Bandas de caucho punto de ebullición del aceite mineral, qué otro líquido podría
Espátula ser utilizado?
Mechero de gas
Mortero con mango R:/El punto de ebullición del aceite mineral es de 360°C
Nueces Existen varios tipos de baños utilizados para determinar
Pinzas para soporte universal puntos de fusión y ebullición, dependiendo de las
Pipeta Pasteur características de las sustancias que se están analizando. Aquí
Soporte universal hay un resumen de los tipos de baños y sus aplicaciones:
Tubo de ensayo para micro punto de ebullición Parafina líquida: Se usa para determinar puntos de fusión que
Termómetros no superen los 200°C. Es adecuado para sustancias sólidas.
Tubo capilar Mezcla de ácido sulfúrico y sulfato de potasio: Se emplea para
Tubo de Thiele puntos de fusión superiores a 250°C, aunque requiere
Tubo de 4mm x 50 cm precaución debido a su peligrosidad.
Vaso de precipitado Aceite de silicona: Es útil para puntos de fusión que no
Vidrio de reloj excedan los 537 K. Se utiliza principalmente con sustancias
Aceite mineral líquidas.
Compuestos orgánicos puros Baño de arena: Puede alcanzar temperaturas de hasta 600°C y
Muestras problema líquida y sólida es efectivo, aunque controlar la temperatura puede ser difícil.
PREGUNTAS Contiene sólidos cristalinos con enlaces iónicos.
Baño de agua o baño maría: Se utiliza para calentar sustancias
1. ¿Qué pasa con el punto de fusión o ebullición de una que se funden a baja temperatura.
muestra si esta se encuentra contaminada con otra sustancia?
5. Mencionar cuatro problemas que puedan conducir a errores
en las determinaciones de los puntos de fusión y ebullición.

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R:/Los cuatro problemas que puente conducir a errores al
determinar puntos de fusión y ebullición son:
La mala calibración de instrumentos o elementos de trabajo, el
nivel de contaminación o contaminación del compuesto usado
para la práctica, el mal manejo de los instrumento ( la mala
lectura del termómetro), las condiciones en las que se
trabaja(el clima y el horario los cuales crean variaciones en los
resultados )

6. Comparar los valores obtenidos de punto de fusión en el

tubo Thiele con los del fusiómetro, justificar la posible
variación entre ellos.

R:/Los dos métodos donde se obtuvo el punto fusión del

naftaleno (tubo de thiele y fusiómetro) , comparando con el
punto de fusión teórico del naftaleno con el punto de fusión
del tubo de thiele y con el punto de fusión en el fusiometro, se
puede observar que el punto de fusión del naftaleno en el
fusiometro más similar a el punto de fusión teórico en cambio
el punto de fusión en el tubo de thiele es muy diferente a estos R:/
debido a dos posibles razones, la mala calibracion del
termometro o la intensidad de calor a la que se le daba a el REFERENCIAS
aceite mineral.
[1] Hardegger, E. "Introducción a las prácticas
7. ¿Cuál es la importancia de la ecuación de de química orgánica". Reverté., pp. 113-16., 1965.
Clausius-Clapeyron?
R:/La ecuación de Clausius Clapeyron es importante debido a [2] Miller, E. H. "A note on reflector arrays," IEEE Trans.
que representa el calor latente (calor de transformación) esta Antennas Propagat., a ser publicado.
es usada en los procesos de evaporacion y condensacion de las
sustancias , debido a que nos permite determinar la transición [3] Shriner, R.L. “Limusa Wiley. 2da ed.” .2013.
de fase, y esta se construye relacionando T-P( temperatura y
presión).y la línea que los separa es el estado de coexistencia. [4] Mohring, J., Alberg, D., Hofmeister, G., Schatz, P.,
Ecuación de Clausius-Clapeyron: Hammond, C. “Laboratory techniques in organic
dTdP=T(V2−V1)L (Ec. 4) chemistry:Supporting inquiry-driven experiments”. New
York: W.H. Freeman and Company. 2014.
8. ¿Qué es el punto de descomposición de una muestra y que
tipo de compuestos lo poseen? [5] Yaned Milena Correa N., Martínez, O. M. M., & Osorio, J.
N. “Manual de prácticas de laboratorio química orgánica
R:/El punto de descomposición o temperatura de I.” Universidad Tecnológica de Pereira. Facultad de
descomposición es la temperatura a la cual un compuesto Tecnologías. Química Industrial. 2008.
químico sufre una termólisis, es decir, se descompone en otros
más simples, sin llegar necesariamente a dividirse en los [6] Quílez, J. F "Influence of harmonics on power distribution
elementos químicos que lo constituyen. Este fenómeno ocurre system protection", 2016.
cuando la energía térmica proporcionada al compuesto supera
la energía de los enlaces químicos que lo mantienen unido. [7] Wade, L. G., Pedrero, Á. M., & García, C. B. “Química
orgánica”. Pearson Prentice Hall. pp. 547, 2004.
9. Desarrollar el diagrama de cambio de fase para el etanol y
el naftaleno a 1 atm de presión ANEXOS
y explicar que ocurre en cada región de este.