UNIVERSIDAD EL BOSQUE

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - QUÍMICA ORGÁNICA

DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN EN MUESTRAS: M2 – M20 Y
PUNTO DE EBULLICIÓN EN M16 MEDIANTE EL MÉTODO POR EL TUBO DE
THIELE Y FUSIÓMETRO (ELECTROTHERMAL)
RESUMEN
Para la práctica, se realiza una serie de pruebas de ebullición e ignición basados en distintas
propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Además, se caracteriza tres muestras
problema (M2, M20 Y M16) con base en sus constantes físicas, a partir del método de tubo
de Thiele. Para la muestra M2, se obtiene un valor experimental de 47,3°C; con base en las
propiedades físicas de la muestra problema, se identifica como fenol ya que al realizarse la
comparación con la literatura se evidencia una similitud en cuanto a los aspectos físicos
reportados. Por otro lado, se tiene en cuenta la desviación estándar (7,024 °C) dado que esta
influye directamente en la reproducibilidad de los datos obtenidos, lo cual genera una leve
diferencia entre los mismos; sin embargo, se considera tanto las dificultades prácticas como
la velocidad de calentamiento, factores que inducen a la obtención de valores diferentes. Por
otra parte, se realiza mediante el método del tubo de Thiele y el fusiómetro Electrothermal la
determinación del punto de fusión y ebullición de la muestra M20. Con base en esta, se
obtiene, un punto de fusión de 93,3 °C, el cual presenta similitud con el 1-Naftol, de igual
forma, se considera a este compuesto como el indicado. Se evidencia una semejanza con el
valor teórico 95,1 °C, así mismo, sus similares características físicas comparadas con lo
reportado en la literatura refuerzan la hipótesis de que sea 1-Naftol. Por otra parte, se evalúa
la muestra M16, la cual se obtiene un punto de ebullición de 98,6°C, a partir de esta, se
identifica la muestra como 2-butanol, puesto que, con base en la literatura es la que mayor
cercanía presenta (99,4°C ); no obstante, se atribuye esta divergencia a cuatro factores: error
al medir el termómetro, presión atmosférica, determinación del punto de ebullición y replicas,
estos cuatro índices influyen directamente en la determinación dado que afectan las
propiedades físicas de la muestra.
RESULTADOS
Tabla 1. Determinación experimental de los puntos de fusión y ebullición de tres muestras
problemas
Método por el Fusiómetro Corrección
Desviación
tubo de Thiele (Electrothermal) de punto de Promedio
Muestra estándar
Dato Dato 2 ebullición (°C)
Dato 3 (°C) (°C)
1 (°C) (°C) (°C)
M2 48 54 40* No aplica 47,333 7,024
M20 90 92 98 No aplica 93,333 4,163
M16 90 No No aplica 98,624 98,624 No aplica
aplica
*Se establece dicho valor como teórico dado que no es posible su determinación por el
fusiómetro.
MUESTRA DE CÁLCULOS
𝑇𝐶 = 𝑇𝑂 + 𝑘(𝑃𝑂 − 𝑃)
𝑇𝑂 = 𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 𝑜𝑏𝑠𝑒𝑟𝑣𝑎𝑑𝑜 (90 °𝐶).
𝑘 = 𝐶𝑜𝑛𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑟𝑟𝑒𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 (0,044)
𝑃𝑂 = 𝑃𝑟𝑒𝑠𝑖ó𝑛 𝑒𝑠𝑡á𝑛𝑑𝑎𝑟 (760 𝑚𝑚 𝐻𝑔)
𝑃 = 𝑃𝑟𝑒𝑠𝑖ó𝑛 𝑎𝑡𝑚𝑜𝑠𝑓é𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑑𝑒 𝐵𝑜𝑔𝑜𝑡á (564 𝑚𝑚 𝐻𝑔) (Secretaría de Ambiente, 2022).
𝑇𝐶−𝑀16 = 90 °𝐶 + 0,044(760 𝑚𝑚 𝐻𝑔 − 564 𝑚𝑚 𝐻𝑔) → 𝑇𝐶−𝑀16 = 98,624 °𝐶
48 + 54 + 40
𝑥̅ = → 𝑥̅ = 47,333 °𝐶
3

(48 − 47,33)2 + (54 − 47,33)2 + (40 − 47,33)2

𝑠=√ → 𝑠 = 7,024
3−1

ANÁLISIS DE RESULTADOS
En la determinación de puntos de fusión (p.f.) y ebullición (tabla 1) permite la caracterización
de compuestos orgánicos; por ello, la muestra M2 con una temperatura de fusión
experimental de 47,333 °C se puede afirmar que se relaciona con dos posibles sustancias: la
benzofenona (p.f. 48,0 °C (Haynes, 2016)) o fenol (p.f. 40,89 °C (Haynes, 2016)). No
obstante, dado a la caracterización por sus propiedades físicas que se evidencian en la forma
del sólido se asocia al compuesto fenol. En la literatura, se reporta que el fenol es un sólido
blanco cristalino con un olor pronunciado, que presenta punto de fusión bajo en relación con
otros que presentan valores elevados dado a la interacción intermoleculares (específicamente
puentes de hidrógenos, los cuales son los responsables de puntos elevados) (Singleton et al.,
1999). En cambio, la benzofenona se caracteriza por ser un sólido cristalino incoloro con un
olor a rosa y este presenta dicha temperatura de fusión si la forma es α (ya que la β se le
asocia un punto de fusión de 26 °C) (Sanches-Silva et al., 2008).
La desviación estándar de la muestra M2 (7,024 °C) se asocia con una baja precisión en los
datos recopilados. La reducida reproducibilidad de la medición se da dado que el fenol, al ser
considerado como una sustancia higroscópica, es susceptible de estar adherido a moléculas
de agua, por lo que la determinación del punto de fusión varía si se revisa en su forma anhidra
(cuyo valor lo reporta la literatura - 40,89 °C). El fenómeno descrito es concordante con lo
que se manifiesta en otros artículos. Naderi et al. (2022) ha asociado que los cristales por lo
general suelen estar húmedos y descoloridos; además, en condiciones ambientales son fáciles
de sublimar, a lo que se le asocia con una alta presión de vapor. Cox (1961) afirma que en la
determinación de la calorimetría de combustión de los fenoles se evidencia una dificultad
dado a que son higroscópicos y propensos a la oxidación por el aire. Por otra parte, las
presiones de vapor para el fenol y sus homólogos se establecen a 25 °C los cuales representan
una dificultad ya que no es posible disponerla en una bomba de combustión (para el caso de
la práctica de laboratorio en un tubo capilar). Vale resaltar que la dificultad mencionada se
soluciona si se sella los gránulos de los fenoles en bolsas de polietileno.
En cuanto a las dificultades prácticas se podría relacionar con una inadecuada identificación
cuando los cristales se colapsan y se torna transparentes en una solución. Además, la
velocidad de calentamiento en la muestra podría inducir a valores diferentes ya que a mayor
valor sea la velocidad, el punto de fusión observado será mayor. Incluso, en la literatura hace
mención que el cambio de los cristales se establece en un rango de 0,5 a 1,0 °C por encima
del punto de fusión (Scheneider, 1983).
Sobre la M20, se denota una diferencia entre los valores obtenidos por el método de tubo de
Thiele (Promedio: 93,333°C) y por el uso del fusiómetro (98°C) marca Electrothermal. Esto
se debe a las características propias de cada método, ya que ambos son confiables para la
determinación de puntos de fusión. En el método por tubo de Thiele hay mayor probabilidad
de registrar un dato incorrecto, ya que su montaje y correcta realización depende
completamente del analista quien la realiza (Shriner et al., 2004). Mientras que, por el uso
del fusiómetro la determinación de la temperatura es más sencilla, debido a que es el mismo
instrumento que mide dicho valor y solamente es necesario estar pendiente del cambio sólido
a líquido del compuesto. A su vez, este método permite un calentado lento y a altas
temperaturas, por lo que permite una mejor determinación del punto de fusión.
No obstante, ambos valores obtenidos se relacionan con el punto de fusión teórico del 1-
Naftol, el cual es de 95,1°C (Haynes, 2016). Sin embargo, hay una discordancia referente a
si es este compuesto, ya que su forma física es sólida que puede ser de color blanco o amarillo
(Pubchem, 2023). Cuando se toma la muestra, esta se identifica de color blanco con un poco
de rosado tenue, deduciendo al inicio que quizás fuera el 2-naftol, pero, estos tienen en común
el mismo color y tienen diferentes puntos de fusión, siendo el de 2-naftol con mayor valor
(Haynes, 2016). Se mantiene firme de que es el 1-naftol, ya que, entre los patrones para tener
en cuenta, es el único que tiene un punto de fusión cercano por lo obtenido en ambos métodos.
Una posible explicación del color rosado de la muestra se debe las características del
compuesto, el cual se puede oxidar con el aire fácilmente o su inestabilidad a la luz, que, al
tener contacto produzca dicha coloración.
Para una determinación más precisa y exacta de la muestra problema se puede recurrir a
técnicas instrumentales que permite caracterizar la sorción dinámica de vapor y la
espectroscopia de Raman. Lo anterior analiza los cambios evidenciados a diferentes
temperaturas, en donde por debajo de 35° C no son tan notorios como aquellos que están a
una temperatura elevada. Aquí, la temperatura de fase se logra evidenciar entre los espectros
comprendidos para temperaturas de 40 a 41°C (Naderi et al., 2022).
Referente a la muestra líquida (M16), su punto de ebullición corregido (98,626°C) permite
identificar que se trata del 2-butanol, el cual su valor teórico es de 99,4°C (Haynes, 2016).
Específicamente este ya que el 1-butanol es de 117,6°C (Haynes, 2016). Esto se debe a la
posición del grupo hidroxilo, siendo 1-butanol un alcohol primario (esquinas) y el 2-butanol
un alcohol secundario (unido a un carbono secundario), ambos tienen el mismo carácter
apolar/covalente y polar (McMurry, 2012), pero la posición del grupo hidroxilo es lo que
difieran en sus propiedades físicas, el 1-butanol tiene un impedimento estérico menor, por lo
que le permite tener más puentes de hidrogeno entre sí. En consecuencia, su punto de
ebullición es mayor al del 2-butanol.
La variación del valor experimental de la M16 con el teórico se debe a cuatro razones:
*Error al medir la temperatura del termómetro: Este depende completamente de la
perspectiva del analista en la manera en la que haya hecho la lectura y el tiempo, ya que, al
retirar la llama, la temperatura empieza a disminuir.
*Determinación del punto de ebullición: se identifica que el compuesto estaba a punto de
ebullir cuando se presentara un burbujeo intenso, la temperatura medida en dicho fenómeno,
sería la del punto de ebullición. La determinación de este fenómeno es según el analista, ya
que se presentaron varias intensidades de burbujeo durante el método de Tubo de Thiele.
*Presión atmosférica: La presión atmosférica promedio en Bogotá es de 564 mm Hg, no
obstante, debido a las condiciones climáticas de este, su valor puede diferir y hay zonas donde
son diferentes entre sí (Secretaría de Ambiente, 2022). A mayor presión atmosférica, la
presión de vapor disminuye y es necesaria una temperatura mayor para alcanzar el punto de
ebullición, si la corrección de 90°C en 560 mmHg a 760 mmHg (1 atm) da un valor de 98,626
°C, la presión atmosférica presente en la realización del experimento tuvo que ser ligeramente
mayor al promedio, para obtener una temperatura corregida mayor y cerca de los 99,4°C.
*Replicas: El experimento se realiza solamente una vez, por lo que no se puede determinar
un promedio que incluya un rango de datos obtenidos; en consecuencia, no se comprueba la
veracidad del valor obtenido experimentalmente.
CONCLUSIONES

• Se determina la influencia de las propiedades físicas (punto de ebullición y punto de

fusión) en la determinación de compuestos orgánicos. Como el fenol que presenta un
punto de fusión experimental de 47,3 °C, el cual difiere relativamente poco con el teórico
(40,89 °C), de modo que facilita su identificación.
• Se evidencia la importancia de los grupos funcionales en la determinación del punto de
ebullición. Para la muestra M16, el punto de ebullición está asociado a la posición de
grupos hidroxilo en la molécula; por otra parte, la divergencia obtenida en cuanto a los
puntos de ebullición puede ser causada tanto por la presión atmosférica del lugar como
la inadecuada medición de los equipos de laboratorio.
• Se obtiene puntos de fusión acordes a las muestras evaluadas. Para la muestra M2, la
variación en cuanto a lo comparado con el valor teórico se asocia a la velocidad de
calentamiento del sistema como a las dificultades prácticas.
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