Universidad de Costa Rica

Escuela de Química

Sección de Química Orgánica

Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica (QU0211)

Primer Informe Guiado

Práctica de Propiedades Físicas

Raquel Valeria Acevedo Fernández

C10035
Introducción

Como lo dice su nombre, la presente práctica se refiere al estudio de las propiedades físicas
para identificar correctamente compuestos, por ello es de suma relevancia definir
conceptos teóricos como punto de fusión, punto de ebullición e índice de refracción para
su correcta comprehensión. Primeramente, se define como una propiedad física a la o el
conjunto de características que pueden observarse y medirse en una sustancias sin cambiar
o modificar su composición1.

El punto de fusión es la inversa al punto de congelación, es decir, es la temperatura a la que

un compuesto sólido cambia a una fase líquida (se funde)1. En estado sólido las moléculas
se encuentran más cercanas que en estado líquido, estas se encuentran muy ordenadas
(empaquetadas)2. Por ende, entre más ordenadas estén sus moléculas se necesita más
energía para que una sustancia pase de estado sólido a líquido, ya que hay que romper sus
fuerzas intermoleculares, resultando en un mayor punto de fusión3. Esta propiedad se
puede medir en el laboratorio haciendo uso del Mel-Temp, donde observando el
calentamiento de la sustancia sólida podemos registrar la temperatura inicial y final a la que
una sustancia se funde.

El punto de ebullición es la temperatura a la que un compuesto líquido pasa a su forma

gaseosa2. Para comparaciones literarias se usa el punto de ebullición normal, este se refiere
a la temperatura en que compuesto se vaporiza es tomado a una presión de vapor de 760
Torr o 1 atm3. El punto de ebullición ocurre cuando se aplica suficiente energía a una
sustancia para romper sus fuerzas intermoleculares y que esta se vaporice, por ende, entre
más fuertemente esté unida una molécula, más alto es su punto de ebullición 4. También el
punto de ebullición se ve afectado por la masa molecular debido a que aumenta el área de
contacto entre moléculas, haciendo que estas sean más difíciles de separar2. Esta propiedad
se puede medir en el laboratorio destilando una muestra, donde la temperatura constante
nos muestra el punto de ebullición de la sustancia.

El índice de refracción es una propiedad física de las sustancias en estado líquido, se define
como la velocidad en que la luz viaja a través de un líquido 5. Esta propiedad es usada para
medir la pureza de una muestra o para identificarla, se identifica comparando el índice de
refracción medido con el tomado de literatura, entre más cercanos estén estos valores, más
puro es el compuesto6.

Esta propiedad es dependiente de la temperatura y la longitud de onda5, esto se debe a que

la temperatura puede cambiar la densidad de la sustancia y la longitud de onda la refracción
de la muestra6. Este valor se puede medir en el laboratorio con la ayuda de un refractómetro
de Abbé, el cual mediante el uso de prismas nos indica el índice de refracción y la
temperatura a la cual se tomó este.
Procedimiento y resultados

Se siguió el procedimiento descrito en la práctica “Determinación de propiedades físicas”

que se encuentra en el Manual de Laboratorio de Química Orgánica (QU-0211) escrito por
Alice Pérez, Ph D. Guy Lamoureux, Ph D. Graciela Artavia, Lic. Carolina Cortés y Lic. Carlos
Arias M.

A este procedimiento se le aplicaron las siguientes modificaciones:

• No se realizó la determinación del Punto de Fusión en el Fisher-Johns

• En los procedimientos de determinación del Punto de Ebullición y la medición del
Índice de refracción no se usaron las sustancias 2-butanol ni t-butanol.

Cuadro I. Determinación de los puntos de fusión medidos en el laboratorio.

Nombre del Estructura Masa Punto de Punto de

compuesto Molar fusión de la fusión
(g/mol) literatura medido en el
(°C) laboratorio
Antraceno 178,23 213-217 214,8-215,9

Fenantreno 178,23 98,00 99-99,5

Naftaleno 128,17 80,30 80,6-82,9

Ácido benzoico 122,12 122,40 121,9-123,4

Cuadro II. Determinación de los puntos de ebullición medidos en el laboratorio.

Nombre Estructura Masa Punto de Punto de Punto de

del Molar ebullición ebullición ebullició
de la determinad n
 compuest (g/mol literatura o en el corregid
o ) (a laboratorio o con la
760mmHg (a 658,6 regla de
) (°C) mmHg) (°C) Crafts
(°C)
Agua 18,02 100,00 102,00 105,80

Metanol 32,04 64,70 65,00 68,40

Etanol 46,07 78,23 76,00 77,40

Propanol 60,10 97,00 91,00 94,70

Iso- 60,10 82,40 79,00 82,60

Propanol

1-Butanol 74,12 119,00 95,00 98,80

Cuadro III. Determinación de los índices de refracción medidos en el laboratorio.

Compuesto Estructura Masa Molar Índice de Índice de

(g/mol) refracción de refracción
la literatura medido en el
laboratorio
Agua 18,02 1,333 1,3336

Metanol 32,04 1,3292 1,3328

Etanol 46,07 1,361 1,3628

Propanol 60,10 1,384 1,3761

 Iso-Propanol 60,10 1,379 1,3761

1-Butanol 74,12 1,399 1,3983

Discusión

Los resultados obtenidos al realizar la práctica muestran diferencias en las propiedades

tomadas en el laboratorio a las tomadas de literatura. Un ejemplo de ello es el punto de
fusión de las sustancias, donde la literatura hace referencia a esta propiedad en sustancias
con un punto de ebullición normal, es decir, a una presión de vapor de 1 atm3. Es importante
tomar en cuenta la pureza de la sustancia, donde esta causa un punto de fusión diferente a
la tomada en la literatura debido a la presencia de impurezas que alteren esta propiedad
física. También se pudieron observar diferencias en el punto de fusión en el antraceno y el
fenantreno, donde estos comparten la misma masa molar, sin embargo, tienen diferentes
puntos de fusión. Esto debido a la forma en que está acomodada su estructura, como se
puede observar en el Cuadro I, antraceno tiene una mayor simetría que el fenantreno, lo
que le confiere una mayor fuerza intermolecular y por lo tanto requiere de más energía
para separar sus moléculas2.

Al realizar la medición de los puntos de ebullición podemos observar un aumento en esta

propiedad conforma aumenta la masa molar de los compuestos. Esto se debe a que se
presenta porque hay un mayor número de carbonos, como se pueden observar en las
estructuras del Cuadro II, resultando en un mayor gasto energético para romper las fuerzas
intermoleculares4. En el caso del propanol y el iso-propanol podemos observar que estos
presentaron puntos de ebulliciones distintos teniendo la misma masa molecular. Esto se
debe a la forma en que se acomoda su estructura, donde podemos observar una mayor
ramificación en el propanol, por ende, un área superficial mayor y un punto de ebullición
también mayor7.

También se puede observar en el Cuadro II que el punto de ebullición medido en el

laboratorio fue corregido mediante la regla de Crafts. Se mostró una tendencia a que el
punto de ebullición literario es menor al medido en el laboratorio. Esto se le puede atribuir
a la presión atmosférica, donde la usada en la literatura es de 760mmHg y la medida en el
laboratorio es de 658,6 mmHg, recordemos que la medida del punto de ebullición se
relaciona con la presión atmosférica externa de dónde se mide1.
Finalmente, los resultados medidos en el laboratorio del índice de refracción son bastante
cercanos a los tomados de la literatura. Se puede deducir comparando los índices medidos
en el laboratorio con los literario que las sustancias usadas en el laboratorio son bastante
puras, a excepción del metanol y el propanol, puesto a que estos presentaron una diferencia
comparando los índices de refracción. Además, se pudo observar que el uso del
refractómetro fue sencillo, y los resultados precisos.

Referencias

1. Chang, R. Química General. Undécima edición. McGraw-Hill, México, 2013; p 11, 500
501.
2. Bruice, Y. P. Fundamentos de Química Orgánica. Tercera edición. Pearson
Educación, Madrid, 2015; p 90
3. Brown, T.; LeMay, H.; Bursten, B.; Murphy, J. Química, la ciencia central. Novena
edición. Pearson Educación. México, D.F, 2004; p 426, 428
4. Carey, F. A. Química orgánica. Sexta edición. McGraw-Hill, México, 2006; p 67, 83-
84,
5. Mettler Toledo. Índice de refracción: todo lo que es preciso saber.
https://www.mt.com/int/es/home/applications/Application_Browse_Laboratory_
Analytics/Refractive_index/definition_and_measurement.html (Consultada el 20 de
abril del 2021).
6. Donald L. Pavia, L. D; Lampman, M. G; Kriz, S.G; Engel, G. R. A Small Scale Approach
to Organic Laboratory Techniques. Tercera edición. Cengage Learning, Bermont,
2011; p 845
7. Wade, L. G. Química orgánica. Volumen I. Séptima edición. Pearson Educación.
México, D.F, 2011; P 64
8. Pérez, A.; Lamoureux, G. Artavia G.; Cortés C, Arias C. Prácticas de Laboratorio para
el Curso de Fundamentos de Química Orgánica QU-0211. Universidad de Costa Rica:
San Pedro, 2022; p 22-34.