Ana Elisa Osornio Díaz Arochi

Laboratorio de Química Orgánica

6 de octubre del 2021
P7. ISOMERIZACÓN DEL ÁCIDO MALEICO.
PRELABORATORIO (10 puntos)
1. Elabora un diagrama de flujo de los pasos a seguir en la parte experimental.
Libreta
2. Investiga las estructuras del ácido maleico y fumárico y coloca en una tabla sus
puntos de fusión, densidad y solubilidad en agua.
Nombre Ácido maleico Ácido fumárico
Fórmula C4H4O4 C4H4O4
Estructura

Punto de fusión 404 K (131 °C) 287 °C (560 K)

Densidad 1,59 g/cm³ 1,64 g/cm³
Solubilidad en 78 g/100 ml (25 °C) Agua y alcohol
agua

3. Analiza las estructuras y explica las diferencias en sus propiedades físicas recabadas
en el punto anterior.
 Ácido maleico. Tiene menor punto de fusión, entonces pasa de sólido a líquido
más rápido.
 Ácido fumárico. Tiene menor densidad, entonces estaría más arriba.
 Ácido fumárico. Tiene menor solubilidad, entonces no se disuelve tan fácilmente.

4. Escribe el mecanismo de reacción de la isomerización del ácido maleico a fumárico

catalizada por HCl en medio acuoso.
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Laboratorio de Química Orgánica
6 de octubre del 2021

5. Investiga cuál es la utilidad de poner una reacción a reflujo.

El reflujo se utiliza principalmente para producir el calentamiento de reacciones que
poseen mayor temperatura que la temperatura ambiente por lo que conviene mantener el
volumen de la reacción constante. Esto permite realizar procesos a temperaturas
superiores al ambiente (reacciones, recristalizaciones, etc), evitando la pérdida de
disolvente por evaporación y que éste salga a la atmósfera.

Consideraciones:

 El proceso continuo de evaporación y condensación de disolvente en refrigerante (está en

dispositivo experimental), es el reflujo.
 La mayor parte de reacciones que requieren calentamiento se llevan a cabo a reflujo, es
decir, a la temperatura de ebullición normal del disolvente (realmente, la temperatura de
una mezcla a reflujo es ligeramente superior al punto de ebullición del disolvente).
 Para garantizar el enfriamiento óptimo del refrigerante, el agua debe entrar por la toma
inferior y salir por la superior con un flujo moderado y continuo, manteniéndose en todo
momento la camisa del refrigerante llena de agua.
 Nunca debe calentarse una reacción en matraz cerrado, ya que las sobrepresiones pueden
hacerlo estallar.
 Algunas reacciones requieren, además, una atmósfera seca. En esos casos, se suele
acoplar a la boca superior del refrigerante un tubo acodado con cloruro cálcico (su
carácter higroscópico evita la entrada del agua presente en la atmósfera al reactor). En
estos casos, hay que asegurar que el tubo permita el paso del aire, para evitar posibles
sobrepresiones.
 Ana Elisa Osornio Díaz Arochi
Laboratorio de Química Orgánica
6 de octubre del 2021
Procedimiento: Se efectúa acoplando a la boca (o a una de las bocas) del matraz que contiene la
reacción un refrigerante de reflujo. A medida que se procede a la calefacción del matraz, la
temperatura aumenta evaporando parte del disolvente. Los vapores de este ascienden por el
cuello del matraz hasta el refrigerante, donde se condensa (por acción del agua fría que circula por
la camisa exterior) volviendo de nuevo al matraz. Esto establece un reflujo continuo de disolvente
que mantiene el volumen de la reacción constante.

6. ¿Cuál es la importancia del HCl en la reacción?

Pues simplemente por su protón de hidrógeno que, al reaccionar con el ácido maleico,
éste pueda transformarse en ácido fumárico.
7. ¿Cómo se prepara una solución de HCl al 24% w/w?
g soluto
w / w= ( 100 )
g disolución
w/ w (g disolvente) 24 ( g disolvente) .
Ya despejado todo :g soluto= = =
100−w/w 100−24 76

8. ¿Cómo se prepara una solución de HCl 1M?

m
M=
L(PM )

m=M (L)(PM )=1(.)(36.458 g/ mol)