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Alonso Guevara José de Jesús.

Clave 1.
Laboratorio de química orgánica 1
Practica No. 10 ISOMERIA GEOMETRICA.
DESCRIPCION
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape resulte
máximo, por lo que no hay rotación respecto a un enlace doble. Por esa razón, un alqueno disustituido puede
existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 pueden estar en el mismo lado
(isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble. A este tipo de isomería se le conoce como
isomería geométrica. Debe tomarse en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular,
pero son distintos en la forma en que sus átomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotación
alrededor de un enlace doble, se debe romper temporalmente el enlace π. Un ejemplo de lo anterior lo
tenemos en la reacción de isomerización del ácido maleico (isómero cis) al ácido fumárico (isómero trans), que
se realiza en medio ácido.

DATOS EXPERIMENTALES DE LOS REACTIVOS

Nombre del Masa molar Punto de Punto de densidad Formula


disolvente fusión ebullición desarrollada

ANHIDRO
MALEICO Densidad
--------- 53 °C 202°C relativa
(agua = 1):
1.48

ACIDO MALEICO Punto de punto de (agua = 1):


cis‐1,2 etileno fusión: ebullición a 1.59
dicarboxílico ------- 131-139°C 135°C

ACIDO Densidad
FUMARICO 116.1gr/mol 287°C relativa
trans‐1,2 etileno (agua = 1):
dicarboxílic 1.63

ACIDO 36.46 g/mol -26 °C Puntos de 1,189


CLORHIDRICO (38%) ebullición (solución
de 38%) kg/l
disoluciones
acuosas:
48.72 ºC
Alonso Guevara José de Jesús.
Clave 1.
Laboratorio de química orgánica 1
Practica No. 10 ISOMERIA GEOMETRICA.
PROCEDIMIENTO

En un matraz bola colocar 1.0 g de ácido o anhídrido maleico y disuélvalo con 2 mL de agua caliente, agregue
poco a poco 2.5mL de ácido clorhídrico concentrado y agregue cuerpos de ebullición. Coloque el refrigerante
en posición de reflujo y caliente a ebullición durante 20 minutos.

Una vez hecho esto se procedió a filtrar el producto crudo de agua, para esto dejamos enfriar la mezcla a
temperatura ambiente y se filtra al vacio y se deja secar. Se pesa el producto y procedemos a calcular el
rendimiento. Se determina el punto de fusión con un aparato de Fisher-Johns y se observa si el producto si
funde o no.

Pesado Recuperado
1.0041 0.5915

Rendimiento de 58.9 %

ANALISIS DE RESULTADOS

El punto de fusión que obtuvimos fue en un intervalo de 228-235°C este intervalo de fusión nos dice que el
producto recristalizado tendrá un grado de pureza mayor y nos indica que la reacción se completo y obtuvimos
ácido fumárico en algunos equipos como se ve en la tabla el punto de fusión estaba muy alejado del punto de
fusión teorico lo que puede significar que el producto crudo tenia muchas impurezas de igual manera hay
puntos de fusión muy cercanos lo que quiere decir que su producto se enocontraba con mayor pureza

CUESTIONARIO

a) ¿A que se llama isomería geométrica?

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir,
iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares
distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación diastereoisómero.
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y,
por tanto, diferentes propiedades.
d) En una isomería cis-trans, diga, ¿cuál isómero es el más estable y explique por qué?

Es más estable la isomería cis, debido a que en una isomería cis, los sustituyentes se encuentran en el mismo
lado, tal es el caso del acido fumarico, ya que este es más estable debido a que los sustituyentes están del
mismo lado y las hibridaciones de cada uno ejercen efecto estabilizante en la molécula, en el caso del acido
maleico es una isomería trans, lo que provoca que sea una molécula poco estable.

e) Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto, ¿cómo puede saber que obtuvo el
producto?

Los isómeros trans son más estables debido a que las repulsiones estéricas entre grupos es menor ya que
los volúmenes que ocupan no se estorban, es decir no hay, o es menor el impedimento estérico. En los cis
los grupos se encuentran en un mismo plano, provocando impedimento estérico y con esto repulsiones.
Alonso Guevara José de Jesús.
Clave 1.
Laboratorio de química orgánica 1
Practica No. 10 ISOMERIA GEOMETRICA.

CONCLUSIONES

En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y con ello logramos
efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por medio de una
catálisis ácida. Una vez obtenido el acido fumarico (trans ) pudimos comprobar la isomerización, mediante
la comparación de los puntos de fusión del producto obtenido .

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